DE68906321T2 - Uebertragungsdruck durch waerme. - Google Patents
Uebertragungsdruck durch waerme.Info
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Description
- Diese Beschreibung bezieht sich auf eine Erfindung, die den Farbstoffdiffusions- Thermotransferdruck (FDTTD) betrifft, insbesondere ein FDTTD-Blatt, das einen Farbstoff oder ein Farbstoffgemisch trägt, das Transferdruck-Verfahren, die Herstellung des FDTTD-Blatts, das Farbstoffgemisch und einen neuen Farbstoff.
- Beim FDTTD wird ein hitzeübertragbarer Farbstoff auf ein blattartiges Substrat in Form einer Tinte, die gewöhnlich ein Polymer- oder Harzbindemittel zum Binden des Farbstoffs an das Substrat enthält, unter Erhalt eines Transferblatts aufgetragen. Dieses wird dann mit dem zu bedruckenden Material in Kontakt gebracht (im allgemeinen ein Film aus Polymermaterial wie ein Polyesterblatt), das im folgenden als Aufnahmeblatt bezeichnet wird, und selektiv in Übereinstimmung mit einem Musterinformationssignal erhitzt, wodurch Farbstoff von den selektiv erhitzten Bereichen des Transferblatts auf das Aufnahmeblatt übertragen wird und darauf in Übereinstimmung mit dem Hitzemuster, das auf das Transferblatt angewendet wurde, ein Muster gebildet wird
- Wichtige Kriterien bei der Auswahl eines Farbstoffs für den FDTTD sind seine thermischen Eigenschaften, Farbtonbrillanz, Echtheitseigenschaften wie Lichtbeständigkeit und leichte Auftragbarkeit auf das Substrat bei der Herstellung des Transferblatts. Um geeignet leistungsfähig zu sein, sollte der Farbstoff gleichmäßig übertragen werden, und zwar im Verhältnis zu der auf das FDTTD-Blatt angewandten Hitze, so daß die Farbtontiefe auf dem Aufnahmeblatt proportional zur angewendeten Hitze ist und eine echte Grauskalafärbung auf dem Aufnahmeblatt erzielt werden kann. Die Farbtonbrillanz ist wichtig, um einen möglichst weiten Bereich von Farbtönen mit den drei Primärfarbtönen Gelb, Magenta und Cyan zu erzielen. Da der Farbstoff ausreichend beweglich sein muß, um bei den verwendeten Temperaturen, nämlich 300-400ºC, vom Transferblatt zum Aufnahmeblatt zu wandern, ist er im allgemeinen frei von ionischen oder wasserlöslich machenden Gruppen und daher in wäßrigen oder mit Wasser mischbaren Medien wie Wasser und Ethanol nicht leicht löslich. Viele geeignete Farbstoffe sind ebenfalls nicht leicht löslich in den Lösungsmitteln, die gewöhnlich in der Druckindustrie verwendet werden und somit dort geeignet sind, zum Beispiel Alkohole wie i-Propanol, Ketone wie Methylethylketon (MEK), Methyl-i-butylketon (MIBK) und Cyclohexanon, Ether wie Tetrahydrofuran und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol. Obwohl der Farbstoff als Dispersion in einem geeigneten Lösungsmittel aufgebracht werden kann, wurde gefunden, daß brilliantere, glänzendere und glattere Enddrucke auf dem Aufnahmeblatt erzielt werden können, wenn der Farbstoff aus einer Lösung auf das Substrat aufgebracht wird. Um das Potential für einen tiefen Farbton auf dem Aufnahmeblatt zu erzielen, sollte der Farbstoff in dem Tintenmedium leicht löslich sein. Es ist auch wichtig, daß ein Farbstoff, der aus einer Lösung auf ein Transferblatt aufgebracht wurde, kristaltisationsbeständig ist, so daß er für einen längeren Zeitraum in Form einer amorphen Schicht auf dem Transferblatt verbleibt.
- Die folgenden Kombinationen von Eigenschaften sind für einen Farbstoff, der beim FDTTD verwendet werden soll, sehr erwünscht:-
- Ideale spektrale Eigenschaften (enge Absorptionskurve mit einem Absorptionsmaximum, das zu einem photographischen Filter paßt).
- Hohes Färbevermögen (Extinktionskoeffizient > 40 000).
- Korrekte thermochemische Eigenschaften (hohe Hitzestabilität und gute Übertragbarkeit mit Hitze).
- Hohe optische Dichten beim Drucken.
- Gute Löslichkeit in Lösungsmitteln, die in der Druckindustrie verwendbar sind: Dies ist erwünscht, um lösungsbeschichtete Farbstoffblätter herzustellen.
- Stabile Farbstoffblätter (beständig gegen Farbstoffwanderung oder -kristallisation).
- Stabil gedruckte Bilder auf dem Aufnahmeblatt (gegen Hitze, Wanderung, Kristallisation, Abschmieren, Abreiben und Licht).
- Das Erreichen einer guten Lichtbeständigkeit beim FDTTD ist wegen der unvorteilhaften Umgebung des Farbstoffs, nämlich reliefgedrucktem Polyester auf einer weiß pigmentierten Grundlage, extrem schwierig. Viele bekannte Farbstoffe für Polyesterfasern mit einer hohen Lichtbeständigkeit (> 6 auf der internationalen Skala von 1-8) zeigen beim FDTTD auf Polyesterfasern sehr geringe Lichtbeständigkeit (< 3).
- Es wurde nun gefunden, daß von Aminothiazolen und Aminoimidazolen abgeleitete bestimmte Monoazo-Farbstoffe erwünschte Magenta- bis Cyan-Farbtöne liefern, die eine hohe Lichtbeständigkeit und gute optische Dichte aufweisen und thermisch stabil sind.
- Nach einem ersten Zweck der vorliegenden Erfindung wird ein Thermotransferdruck- Blatt bereitgestellt, das ein Substrat mit einer Beschichtung aufweist, die ein Bindemittel und einen wasserunlöslichen Farbstoff der Formel
- enthält, in der
- R den Rest einer aktiven Methylen-Verbindung darstellt;
- X Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, gegebenenfalls substituierte Aryl- oder gegebenenfalls substituierte Heteroarylgruppe darstellt;
- Y -S- oder eine Gruppe der Formel > N-R¹ darstellt, wobei R¹ Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-Gruppe darstellt;
- und
- E den Rest einer Kupplungskomponente darstellt.
- Die Beschichtung enthält vorzugsweise ein Bindemittel und einen oder mehrere Farbstoffe der Formel I. Das Verhältnis von Bindemittel zu Farbstoff beträgt vorzugsweise mindestens 1:1 und noch bevorzugter 1,5:1 bis 4:1, um eine gute Haftung zwischen dem Farbstoff und dem Substrat zu ergeben und die Wanderung des Farbstoffs wähwnd der Lagerung zu hemmen.
- Die Beschichtung kann auch andere Zusätze enthalten, beispielsweise Härtungsmittel, Konservierungsmittel, etc., wobei diese und andere Inhaltsstoffe detaillierter in EP 133011A, EP 133012A und EP 111004A beschrieben sind.
- Bei dem Bindemittel kann es sich um jedes zum Binden des Farbstoffs an das Substrat geeignete Harz oder Polymermaterial handeln, das eine brauchbare Löslichkeit in dem Tintenmedium hat, d. h. dem Medium, in dem der Farbstoff und das Bindemittel auf das Transferblatt aufgebracht werden. Beispiele für Bindemittel sind Cellulose-Derivate, z. B. Ethylhydroxyethylcellulose (EHEC), Hydroxypropylcellulose (HPC), Ethylcellulose, Methylcellulose, Celluloseacetat und Celluloseacetatbutyrat; Kohlenhydrat-Derivate, z. B. Stärke; Alginsäurederivate; Alkyd-Harze; Vinyl-Harze und Derivate, z. B. Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral und Polyvinylpyrrolidon; von Acrylaten und Acrylat-Derivaten abgeleitete Polymere und Co-Polymere, z. B. Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat und Styrol-Acrylat-Copolymere, Polyester-Harze, Polyamid-Harze, z. B. Melamine; Polyharnstoff- und Polyurethan-Harze; siliziumorganische Verbindungen, z. B. Polysiloxane, Epoxy-Harze und natürliche Harze, z. B. Tragantgummi und Gummiarabikum. Es können Gemische aus zwei oder mehr der obigen verwendet werden.
- Bevorzugt wird jedoch ein Bindemittel verwendet, das in einem der oben erwähnten, kommerziell geeigneten organischen Lösungsmittel löslich ist. Bevorzugte Bindemittel dieses Typs sind EHEC, insbesondere die Klassen mit niedriger und extraniedriger Viskosität, und Ethylcellulose.
- In den Farbstoffen der Formel I kann der Rest einer aktiven Methylen-Gruppe, die durch R dargestellt wird, beispielsweise eine Gruppe mit der Formel II sein:
- in der R² Cyano; Acetyl; gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonyl; gegebenenfalls substituiertes C&sub3;&submin;&sub8;-Alkenyloxycarbonyl; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl; gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl; gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl; gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylaminocarbonyl; gegebenenfalls substitui ertes Di(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)aminocarbonyl; gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzoyl darstellt.
- Reste der Kupplungskomponenten, die durch E dargestellt werden, umfassen insbesondere Gruppen der Formel III:
- in der R³ und R&sup4; jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub4;-Alkenyl-, Phenyl-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder Phenyl-Gruppe darstellen, R&sup5; Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonylamino darstellt, und R&sup6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy darstellt.
- Besonders bevorzugt handelt es sich bei E um eine Gruppe mit der Formel IV:
- in der
- R³ und R&sup4; unabhängig ausgewählt sind aus H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl und C&sub1;&submin;-Alkyl, substituiert mit einer Gruppe, ausgewählt aus OH, CN, Halogen, Phenyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-AlkylCO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-COO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-COO- und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl-COO-;
- und R&sup5; ausgewählt ist aus H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und - NHCOT¹,
- wobei T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht.
- Einige der Farbstoffe mit der Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung wurden in GB-A-2071684 beschrieben. Farbstoffe der Formel I, die in dieser Veröffentlichung nicht beschrieben sind, können mit analogen Verfahren hergestellt werden.
- Eine bevorzugte Unterklasse von Farbstoffen nach der vorliegenden Erfindung hat die Formel V:
- in der:
- R² Cyano; Acetyl und gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxycarbonyl; gegebenenfalls substituiertes C&sub3;&submin;&sub8;-Alkenyloxycarbonyl; gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl; gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl; gegebenenfalls substituiertes Alninocarbonyl; gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylaminocarbonyl; gegebenenfalls substituiertes Di(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)aminocarbonyl; gegebenenfalls substituiertes Phenyl und gegebenenfalls substituiertes Benzoyl darstellt;
- X Wasserstoff; Halogen; gegebenenfalls substituiertes Alkyl; gegebenenfalls substituiertes Aryl und gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl darstellt;
- Y -S- und > N-R¹ darstellt, wobei R¹ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht;
- R³ und R&sup4; unabhängig H; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; Phenyl; C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, substituiert mit einer Gruppe, ausgewählt aus OH, CN, Halogen, Aryl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-CO-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy- COO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-COO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-CO- darstellen;
- R&sup5; H; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy; -NHCOT¹ darstellt, wobei T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht und
- R&sup6; H; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy darstellt.
- Bevorzugte optionale Substituenten, die an den durch R², R³, R&sup4;, X und Y dargestellten Gruppen vorhanden sein können, sind Cyano, Hydroxy, Halo, insbesondere Chlor, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylcarbonyloxy, Acetoxy und Phenyl.
- In den Farbstoffen der Formel I und Formel V handelt es sich bei bevorzugten Arylgruppen um Phenyl und Naphthyl und bei bevorzugten Heteroarylgruppen um Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Benzothiazolyl.
- Bevorzugte Farbstoffe der Formel V sind solche, in denen R² für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl, insbesondere Ethoxycarbonyl, und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxycarbonyl, insbesondere Ethosethoxycarbonyl steht; X für Chlor steht, Y für Schwefel steht; R³ und R&sup4; unabhängig ausgewählt sind aus Ethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, Acetoxyethyl und Acetoxybutyl; R&sup5; für -H, Methyl und Acetylamino steht; und R&sup6; für -H steht.
- Die Farbstoffe der Formel I und Formel V weisen besonders gute thermische Eigenschaften auf, die zu gleichmäßigen Drucken auf dem Aufnahmeblatt führen, und ihre Farbtontiefe ist genau proportional zur angewandeten Hitzemenge, so daß eine echte Grauskalafärbung erreicht werden kann.
- Die Farbstoffe der Formel I und Formel V haben auch starke farbgebende Eigenschaften und gute Löslichkeit in einem breiten Bereich von Lösungsmitteln, insbesondere solchen Lösungsmitteln, die in der Druckindustrie weitverbreitet verwendet werden und geeignet sind, beispielsweise Alkanole, z. B. i-Propanol und Butanol; aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Ketone wie MEK, MIBK und Cyclohexanon und Ether wie Tetrahydrofuran (THF). Dadurch werden Tinten hergestellt (Lösungsmittel plus Farbstoff und Bindemittel), die stabil sind und die Herstellung von lösungsbeschichteten Farbstoffblättern gestatten. Letztere sind stabil und beständig gegen Farbstoffkristallisation oder -wanderung, und zwar über einen langen Lagerzeitraum.
- Die Kombination von starken farbgebenden Eigenschaften und guter Löslichkeit in den bevorzugten Lösungsmitteln gestattet die Erzielung von tiefen, gleichmäßigen Farbtönen auf dem Aufnahmeblatt. Die Aufnahmeblätter nach der vorliegenden Erfindung haben brilliante, starke und gleichmäßige Magenta- bis Cyan-Farbtöne, die sowohl licht- als auch hitzebeständig sind.
- Bei dem Substrat kann es sich um jedes geeignete Blattmaterial handeln, das den beim FDTTD verwendeten Temperaturen standhalten kann, nämlich bis zu 400ºC und über einen Zeitraum von bis zu 20 Millisekunden (msek), welches aber immer noch dünn genug ist, um die auf eine Seite angewandte Hitze auf den Farbstoff auf der anderen Seite zu übertragen, um den Transfer auf ein Aufnahmeblatt innerhalb derartig kurzer Zeitspannen, üblicherweise 1-10 msek, zu bewirken. Beispiele für geeignete Materialien sind Papier, insbesondere Hochqualitätspapier mit gleichmäßiger Dicke, z. B. Kondensatorpapier, Polyester-, Polyacrylat-, Polyamid-, Cellulose- und Polyalkylen-Filme, metallisierte Formen davon, einschließlich Copolymer- und laminierte Filme, insbesondere Laminate, denen eine Polyester-Aufnahmeschicht einverleibt ist, auf die der Farbstoff aufgetragen wird. Derartige Laminate weisen vorzugsweise auf der von der Aufnahmeschicht entgegengesetzten Seite des Laminats eine Rückseitenbeschichtung aus einem hitzebeständigen Material auf, beispielsweise ein hitzehärtbares Harz, z. B. ein Silikon-, Acrylat- oder Polyurethan-Harz, um die Hitzequelle von dem Polyester zu trennen und das Schmelzen des letzteren während des Thermotransferdruck-Vorgangs zu verhindern. Die Dicke des Substrats kann innerhalb weiter Grenzen vanieren, und zwar in Abhängigkeit von seinen thermischen Eigenschaften, beträgt aber vorzugsweise weniger als 20 um und noch bevorzugter weniger als 10 um, insbesondere 2 bis 6 um.
- Ein Transferblatt kann hergestellt werden, indem eine Beschichtung, die den Farbstoff, der in geeigneten Lösungsmitteln aufgelöst oder dispergiert ist, und geeignete Bindemittel zur Bildung einer Tinte enthält, auf das Substrat aufgebracht wird, und zwar in der Art, daß ein feuchter Tintenfilm auf der Oberfläche des Substrats gebildet wird. Die Tinte wird dann unter Bildung des Transferblatts getrocknet.
- Nach einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung wird ein Transferdruck-Verfahren angegeben, bei dem ein mit einem Farbstoff der Formel I beschichtetes Transferblatt mit einem Aufnahmeblatt in Kontakt gebracht wird, und zwar derart, daß der Farbstoff in Kontakt mit dem Aufnahmeblatt steht, und Flächen des Transferblatts selektiv erhitzt werden, wodurch Farbstoff auf den erhitzten Flächen des Transferblatts selektiv auf das Aufnahmeblatt übertragen werden kann.
- Das Transferblatt wird vorzugsweise auf eine Temperatur von 250ºC bis 400ºC erhitzt, bevorzugter auf oberhalb 300ºC und insbesondere auf etwa 350ºC, und zwar für einen Zeitraum von 1 bis 10 Millisekunden, während es mit der Beschichtung in Kontakt mit dem Aufnahmeblatt gehalten wird. Die Farbtontiefe des Drucks auf jeder Fläche des Aufnahmeblatts wird mit dem Zeitraum variieren, für den das Transferblatt, während es in Kontakt mit der Fläche des Aufnahmeblatts steht, erhitzt wird.
- Das Aufnahmeblatt weist geeigneterweise ein Polyester-Blattmaterial auf, insbesondere einen weißen Polyester-Film, vorzugsweise aus Polyethylenterephthalat (PET). Obwohl einige Farbstoffe der Formel I für die Färbung von Textilmaterialien aus PET bekannt sind, wird die Färbung des Textilmaterials durch Einfärben oder Drucken unter solchen Zeit- und Temperaturbedingungen ausgeführt, daß der Farbstoff in das PET eindringen kann und darin gebunden wird. Beim Thermotransferdruck ist der Zeitraum so kurz, daß die Durchdringung des PET sehr viel weniger effektiv ist, und das Substrat wird vorzugsweise mit einer Aufnahmeschicht auf der Seite, auf der der Farbstoff aufgebracht wird, versehen, in die der Farbstoff unter Bildung eines stabilen Bildes leichter diffundiert. Eine derartige Aufnahmeschicht, die durch Koextrusion oder Lösungsbeschichtungstechniken aufgebracht werden kann, kann eine dünne Schicht aus einem modifizierten Polyester oder einem unterschiedlichen Polymermaterial enthalten, das für den Farbstoff permeabler ist als das PET-Substrat. Obwohl die Natur der Aufnahmeschicht die Farbtontiefe und die Qualität des erhaltenen Drucks zu einem bestimmten Grad beeinflussen wird, wurde gefunden, daß die Farbstoffe der Formel I besonders kräftige und hochwertige Drucke (z. B. beständig gegen Licht, Hitze und Lagerung) auf jedem spezifischen Transfer- oder Aufnahmeblatt ergeben, im Vergleich zu anderen Farbstoffen mit ähnlicher Struktur, die für den Thermotransferdruck vorgeschlagen wurden. Die Gestaltung von Aufnahme- und Transferblättern wird außerdem in EP 133,011 und EP 133012 diskutiert.
- Die Erfindung wird außerdem durch das folgende Beispiel veranschaulicht, in dem alle Teile und Prozentsätze sich auf das Gewicht beziehen, sofern nicht anders angegeben.
- Beispiele für konkrete Farbstoffe der Formel V sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Farbstoff
- Zu einer Lösung von 0,15 Teilen Farbstoff 1 in 4,85 Teilen THF wurden 5 Teile einer 6%igen Lösung von EHEC in THF gegeben. Das Gemisch wurde 30 Minuten gerührt, und die Tintenlösung wurde vor der Herstellung der Transferblätter von jeglichen unlöslichen Rückständen abdekantiert.
- Die Tinten 2 bis 11 wurden unter Verwendung der Farbstoffe 2 bis 11 wie in Tabelle 1 gezeigt unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie für Tinte 1 hergestellt.
- TB1 wurde hergestellt, indem Tinte 1 auf ein Blatt aus 6 um dickem Polyethylenterephthalat aufgebracht wurde, und zwar unter Verwendung einer mit Draht bewickelten Rakelstange, um einen feuchten Film Tinte auf der Oberfläche des Blatts zu erzeugen. Die Tinte wurde unter Erhalt von TB1 getrocknet.
- Diese wurden unter Verwendung der Farbstoffe 2 - 11 wie TB1 hergestellt.
- Eine Probe TB1 wurde mit einem Aufnahmeblatt in Kontakt gebracht, das eine Verbundstruktur aufwies, die auf einem weißen Polyesterschichtträger mit einer Aufnahmebeschichtung auf der Seite, die in Kontakt mit der bedruckten Oberfläche von TB1 ist, basierte. Die Aufnahme- und Transferblätter wurden zusammen auf der Trommel einer Transferdruckmaschine angeordnet und über eine Matrix aus eng beabstandeten Bildelementen geführt, die selektiv in Übereinstimmung mit einem Musterinformationssignal für Zeitspannen von 1 bis 10 msek auf eine Temperatur von > 300ºC erhitzt wurden, wodurch proportional zur Erhitzungszeit eine Farbstoffmenge von dem Transferblatt auf das Aufnahmeblatt übertragen wurde, und zwar von der Stelle auf dem Transferblatt, die mit einem Bildelement in Kontakt war, während dieses heiß war. Nach dem Übergang über die Bildelementeanordnung wurde das Transferblatt vom Aufnahmeblatt getrennt.
- Diese wurden auf die gleiche Art und Weise wie AB1 hergestellt, wobei TB2 bis TB11 anstelle von TB1 verwendet wurden.
- Die Stabilität der Tinte und die Qualität des Drucks auf dem Transferblatt wurde durch visuelle Untersuchung bewertet. Eine Tinte wurde als stabil angesehen, wenn bei Umgebungstemperatur über einen Zeitraum von zwei Wochen kein Niederschlag ausfiel, und ein Transferblatt wurde als stabil angesehen, wenn es über einen vergleichbaren Zeitraum im wesentlichen frei von Kristallisation blieb.
- Die Qualität des Druckbildes auf dem Aufnahmeblatt wurde hinsichtlich der mit einem Sakura-Digitaldensitometer gemessenender reflektierten optischen Dichte (OD) der Farbe bewertet.
- Die Ergebnisse dieser Beurteilungen sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Aufnahmeblatt * Der niedrige OD-Wert ist die Folge der geringen Löslichkeit des Farbstoffs in THF. Dies verringert die Konzentration des Farbstoffs in der Tinte und somit die Menge an Farbstoff, die auf dem Transferblatt vorhanden ist.
Claims (15)
1.Thermotransferdruck-Blatt, das ein Substrat mit einer Beschichtung aufweist, die
ein Bindemittel und mindestens einen Azo-Farbstoff der Formel I
enthält, in der
R für den Rest einer aktiven Methylen-Verbindung steht;
X für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl
steht;
Y für -S- oder eine Gruppe der Formel > N-R¹ steht, wobei R¹ für
Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht; und
E für den Rest einer Kupplungskomponente steht.
2. Thermotransferdruck-Blatt nach Anspruch 1, wobei R in den Azo-Farbstoffen für
eine Gruppe der Formel II steht:
in der R² für Cyano; Acetyl; gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonyl;
gegebenenfalls substituiertes C&sub3;&submin;&sub8;-Alkenyloxycarbonyl; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl;
gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl; gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl;
gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylaminocarbonyl; gegebenenfalls
substituiertes Di(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)aminocarbonyl;
gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder
gegebenenfalls substituiertes Benzoyl steht.
3. Thermotransferdruck-Blatt nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei E in den
Azo-Farbstoffen für eine Gruppe der Formel III steht:
in der
R³ und R&sup4; unabhängig Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl,
C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub4;-Alkenyl, Phenyl-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl oder Phenyl darstellen,
R&sup5; Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino oder
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonylamino darstellt,
und R&sup6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy darstellt.
4. Thermotransferdruck-Blatt nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei E in den
Azo-Farbstoffen für eine Gruppe der Formel III steht, in der:
R³ und R&sup4; unabhängig für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl, Phenyl oder
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, substituiert mit einer Gruppe, ausgewählt aus -OH, -CN,
Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-COO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxy-COO- und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl-COO stehen;
R&sup5; für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy oder
-NHCOT¹ steht, wobei T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht; und
R&sup6; für Wasserstoff steht.
5. Thermotransferdruck-Blatt nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Azo-
Farbstoff die Formel V hat:
in der:
R² Cyano; Acetyl und gegebenenfalls substituiertes
C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxycarbonyl; gegebenenfalls substituiertes C&sub3;&submin;&sub8;-Alkenyloxycarbonyl;
gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl; gegebenenfalls
substituiertes Phenylsulfonyl; gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl;
gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylaminocarbonyl;
gegebenenfalls substituiertes Di(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)aminocarbonyl; gegebenenfalls
substituiertes Phenyl und gegebenenfalls substituiertes Benzoyl
darstellt;
X Wasserstoff; Halogen; gegebenenfalls substituiertes Alkyl;
gegebenenfalls substituiertes Aryl und gegebenenfalls substituiertes
Heteroaryl darstellt;
Y -S- und > N-R¹ darstellt, wobei R¹ für Wasserstoff oder
gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht;
R³ und R&sup4; unabhängig H; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; Phenyl; C&sub4;&submin;&sub8;-Cycloalkyl und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl,
substituiert mit einer Gruppe, ausgewählt aus OH, CN, Halogen,
Aryl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-CO-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxy-CO-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxy-COO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-COO-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-
alkoxy-CO- darstellen;
R&sup5; H; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; Cyano-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy; -NHCOT¹ darstellt,
wobei T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl steht; und
R&sup6; H; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy darstellt.
6. Thermotransferdruck-Blatt nach Anspruch 5, wobei in dem Azo-Farbstoff der
Formel V:
R² für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxycarbonyl steht;
X für Chlor steht;
Y für Schwefel steht;
R³ und R&sup4; unabhängig für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-CO-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl stehen;
R&sup5; für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder -NHCOT¹ steht, wobei T¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl oder Phenyl steht; und
R&sup6; für Wasserstoff steht.
7. Thermotransferdruck-Blatt nach Anspruch 5, wobei in dem Azo-Farbstoff der
Formel V
R² für Ethoxycarbonyl oder Ethoxyethoxycarbonyl steht,
X für Chlor steht;
Y für Schwefel steht;
R³ und R&sup4; unabhängig für Ethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl,
Acetoxyethyl oder Acetoxybutyl stehen;
R&sup5; für Methyl oder Acetylamino steht; und
R&sup6; für Wasserstoff steht.
8. Thermotransferdruck-Blatt nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Substrat
< 20 um dick ist und Temperaturen bis zu 400ºC für bis zu 20 Millisekunden
widerstehen kann und ausgewählt ist aus Papier, Polyester-, Polyacrylat-Polyamid-
Cellulose- und Polyalkylen-Filmen, metallisierten Formen davon, einschließlich
Copolymer- und laminierten Filmen und Laminaten, denen
Polyester-Aufnahmeschichten einverleibt wurden.
9. Thermotransferdruck-Blatt nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei es sich bei
dem Bindemittel um jedes Harz- oder Polymermaterial handelt, das zum Binden
des Farbstoffs an das Substrat geeignet ist.
10. Thermotransferdruck-Blatt nach einem der Anspruch 9, wobei das Bindemittel
ausgewählt ist aus Cellulose-Derivaten wie Ethylhydroxyethylcellulose,
Hydroxypropylcellulose, Methylcellulose, Ethylcellulose, Celluloseacetat,
Celluloseacetatbutyrat; Kohlenhydrat-Derivaten wie Stärke; Alginsäurederivaten; Alkyd-Harzen;
Vinyl-Harzen und Derivaten wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat,
Polyvinylbutyral und Polyvinylpyrrolidon; von Acrylaten und Acrylat-Derivaten abgeleiteten
Polymeren und Co-Polymeren, z. B. Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat und
Styrol-Acrylat-Copolymere, Polyester-Harzen, Polyamid-Harzen, z. B. Melamine;
Polyharnstoff- und Polyurethan-Harzen; siliziumorganischen Verbindungen, z. B.
Polysiloxane, Epoxy-Harzen und natürlichen Harzen wie Tragantgummi und
Gummiarabikum.
11. Thermotransferdruck-Blatt nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei das
Bindemittel-Farbstoff-Verhältnis 1:1 bis 4:1 beträgt.
12. Verfahren zur Herstellung eines Thermotransferdruck-Blatts nach einem der
Ansprüche 1 bis 11, bei dem eine Tinte, die 0,1 bis 10 % des Farbstoffs und 0,1 bis
10 % des Bindemittels in einem Lösungsmittel aufgelöst oder dispergiert enthält,
aufgebracht wird und das Lösungsmittel unter Erhalt einer Beschichtung aus dem
Farbstoff und dem Bindemittel auf dem Substrat abgedampft wird.
13. Transferdruck-Verfahren, bei dem ein Transferblatt nach einem der Ansprüche
1 bis 11 mit einem Aufnahmeblatt in Kontakt gebracht wird, und zwar derart,
daß der Farbstoff in Kontakt mit dem Aufnahmeblatt steht, und Flächen des
Transferblatts selektiv erhitzt werden, wodurch Farbstoff von den erhitzten
Flächen des Transferblatts auf das Aufnahmeblatt übertragen werden kann.
14. Transferdruck-Verfahren nach Anspruch 13, wobei das Transferblatt für einen
Zeitraum von 1 bis 20 Millisekunden auf eine Temperatur von 300ºC bis 400ºC
erhitzt wird, während es in Kontakt mit dem Aufnahmeblatt steht, wodurch die
übertragene Menge Farbstoff proportional zur Erhitzungszeit ist.
15. Transferdruck-Verfahren nach den Ansprüchen 13 oder 14, wobei es sich bei
dem Aufnahmeblatt um einen weißen Polyesterfilm handelt.
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