DE670920C - Verfahren zur Darstellung von 3,4,5-Triaminopyridin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3,4,5-TriaminopyridinInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 3, 4, 5 -Triaminopyridin Das 3, 4, 5-Triaminopyridin ist bisher noch nicht dargestellt worden. Ein dafür geeigneter Ausgangsstoff ist das auf verschiedenen Wegen zugängliche 3, 5-Dinitro-4-aminopyridin. Bei der Reduktion dieser Verbindung mittels Zinnchlorür und Salzsäure erhält man aber nur ein halogeniertes Produkt, das 2, 6-Chlor-3, 4, 5-triaminopyridin.
- Es wurde nun gefunden, daß die Darstellung des 3, 4, 5-Triaminopyridins gelingt, wenn man 3, 5-Dinitro-4-aminopyridin mit Nickel katalytisch reduziert.
- Die Hydrierung wird in Gegenwart eines geeigneten organischen Lösungsmittels, beispielsweise Äthylalkohol, zweckmäßig in der Wärme und bei einem geringen Überdruck durchgeführt. Das Hydrierungsprodukt kann nach Entfernung des Katalysators und allenfalls vorhandener Verunreinigungen durch Abdampfen des Lösungsmittels gewonnen und z. B. aus einem Alkohol-Benzol-Gemisch umkristallisiert werden. Die neue Verbindung, welche sich vor den bekannten Aminoverbindungen des Pyridins durch ihre erhöhte Basizität auszeichnet, soll zur Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
- Beispiele .
- i. Zu 4 g 3, 5-Dinitro-4-aminopyridin, welche in ioo ccm Äthylalkohol gelöst sind, werden 7 g fein verteiltes 2'ickel,' erhalten durch Reduktion von aus Nickelcarbonat gewonnenem Nickeloxyd, zugegeben. Man erwärmt nun auf etwa 9o ° und führt bei dieser Temperatur und etwa 2 Atm. Überdruck so lange Wasserstoff zu, bis ungefähr die theoretische Menge aufgenommen ist. Nach dem Erkalten wird vom ausgeschiedenen Katalysator abfiltriert. Nach Entfernung etwa vorhandener Verunreinigungen durch Ausfüllen mittels Äther wird das Lösungsmittel abgedampft und das dabei zurückbleibende Rohprodukt aus einem Gemisch von Alkohol und Benzol umkristallisiert. Man erhält das 3, 4, 5-Triaminopyridin, welet.es bei 175 ° schmilzt.
- 2. 4 g 3, 5-Dmitro-4-aminopyridin werden in 150 ccm Äthylätber gelöst; man gibt äo g fein verteiltes Nickel zu und leitet in das auf 35' erwärmte Reaktionsgemisch so lange Wasserstoff ein, bis ungefähr die theoretische Menge aufgenommen ist. Dann wird von ausgeschiedenem Katalysator und in Äther unlöslichen Verunreinigungen abfiltriert. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft und das dabei zurückbleibende 3, 4, 5-Triaminopyridin, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet.
Claims (3)
- PATCNTANsrrÜcEIn: x. Verfahren zur Darstellung von 3, 4, 5- Triäminopyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man 3, 5-Dinitro-4-aminopyridin mit Nickel in einem organischen Lösungsmittel katalytisch reduziert.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion in alkoholischer Lösung vornimmt.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch x und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man dieReduktion bei erhöhter Temperatur und einem geringen Überdruck vornimmt:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB177308D DE670920C (de) | 1937-02-10 | 1937-02-10 | Verfahren zur Darstellung von 3,4,5-Triaminopyridin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB177308D DE670920C (de) | 1937-02-10 | 1937-02-10 | Verfahren zur Darstellung von 3,4,5-Triaminopyridin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE670920C true DE670920C (de) | 1939-01-27 |
Family
ID=7008158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB177308D Expired DE670920C (de) | 1937-02-10 | 1937-02-10 | Verfahren zur Darstellung von 3,4,5-Triaminopyridin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE670920C (de) |
-
1937
- 1937-02-10 DE DEB177308D patent/DE670920C/de not_active Expired
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