DE838004C

DE838004C - Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechl'oriden und Aminoalkoholen

Info

Publication number: DE838004C
Application number: DENDAT838004D
Authority: DE
Inventors: St. Gilles Brüssel Jules Henri Theophile Ledrut (Belgien)
Original assignee: Luxema, Societe Anonyme, Luxemburg und Egema S.A.R.L., Paris
Publication date: 1952-03-27

Description

Erteilt auf Grund des Ersten Uberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949

(WiGBl. S. 175)

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

AUSGEGEBEN AM 5. MAI 1952

DEUTSCHES PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 12q GRUPPE 3221

ρ 51758

Jules Henri Theophile Ledrut, St. Gilles, Brüssel (Belgien)

ist als Erfinder genannt worden

Luxema, Societe Anonyme, Luxemburg und Egema, S. A. R. L., Paris

Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechloriden

und Aminoalkoholen

Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 12. August 1949 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 23. August 1951

Patenterteilung bekanntgemacht am 27. März 1952 Die Priorität der Anmeldung in Belgien vom 10. Februar 1948 ist in Anspruch genommen

Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechloriden und Aminoalkoholen.

Die Wirkung der Säurechloride auf Aminoalkohole ist bekannt. Man weiß, daß man beim Behandeln dieser Reaktionsmittel nach der Methode von Schotten-Baumann Amide erhält.

Es ist ferner bekannt, daß das i-Phenyl-2-.methyl-

aminopropanol mit den Ketonen und besonders mit

ίο dem Kampfer reagiert, wobei sich unter Austritt eines Moleküls Wasser eine Additionsverbindung ergibt.

Gemäß der Erfindung läßt man i-Phenyl-2-methylaminopropanol auf aromatische oder terpenische Sulfosäurechloride in einem Lösungsmittel dieser beiden Reaktionskomponenten einwirken.

Man erhält auf diese Weise ein Amid der Formel

OH

C-

CH₁

in der R einen Sulfonsäurerest bedeutet.

Im Falle des Kampfersulfonsäurechlorids zeigt dieses Amid die spezifischen Reaktionen der Ketone, während die durch Reaktion zwischen i-Phenyl-2-methylaminopropanol und den Ketonen erhaltenen Additionsverbindungen diese Reaktionen nicht zeigen. So erhält man bei der Einwirkung von

Dinitrophenylfaydrazm auf ein N-Kampfersulfonylamid gemäß der Erfindung ein Dinitrophenylhydrazon, das bei 230 bis 231'⁰ schmilzt.

Gemäß einer Eigenart der Erfindung findet die Reaktion zwischen i-Phenyl-2-methylammopropanol und aromatischen oder terpenischen Sulfochloriden

in wasserfreiem Äther oder in Benzol, Toluol oder Xylol statt.

Andere Besonderheiten und Einzelheiten der Erfindung erscheinen in den folgenden Beispielen, die die Herstellungsweise des Amides gemäß der Erfindung zeigen.

Beispiele

i. In einen Ballon trägt man 165 Teile i-Phenyl-2-methylaminopropanol gelöst in wasserfreiem Äther ein. Man fügt unter Schütteln zu dieser ätherischen Lösung 100 Teile trockenes Natriumcarbonat hinzu, hierauf läßt man in den Ballon eine

ao gesättigte Lösung von 252 Teilen Kampfersulfonsäurechlorid in trockenem Äther zufließen. Man sorgt dafür, daß der Inhalt des Kolbens während der Zugabe der Lösung von Kampfersulfonsäurechlorid geschüttelt wird. Das Reaktionsprodukt er-

*5 starrt, und man trennt es durch Filtration ab. Das Produkt wirddurdh Extraktion mittels Chloroform oder Äthylalkohol gereinigt. Es wird durch Zugabe von Äther (6 bis 8 Volumina) zu der Lösung gefällt. Die Reinigung des durch die Reaktion von ι -Phenyl-2-metihylaminopropanol mit Kampfersulfonsäurechlorid erhaltenen Produktes kann man ebenfalls durch Umkristallisierung in einem Gemisch von Chloroform und Äthylalkohol durchführen. Die Ausbeute beträgt 320 Teile.

2. Man gibt in einen geeigneten. Ballon 330 Teile i-Phenyl-2-methylaminopropanol, das in wasserfreiem Benzol gelöst ist. Man läßt unter Umschütteln des Inhalts des Ballons eine gesättigte Lösung von 252 Teilen Kampfersulfonsäurechlorid in den Ballon hinzufließen. Sie wird darin fest. Man arbeitet weiter wie in Beispiel 1.

Das N-Kampfersulfonsäureamid gemäß der Erfindung schmilzt bei 157 bis i6o°.

Es ist in Wasser, Methylalkohol, Äthylalkohol, Chloroform, Äthylacetat und Eisessig löslich. Es ist in der Wärme schwach löslich in Benzol. Schließlich ist es unlöslich in Äther und in Petrolätfeer.

3. Man läßt in Benzol und in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat i-Phenyl-2-metiiylammopropanol mit Berizolsulfonsäurechlorid reagieren.

Wenn die Wärmeentwicklung, die durch die Reaktion hervorgerufen wird, beendigt ist, wird die Masse fest. Das erhaltene Produkt wird in Äthylalkohol aufgenommen und durch Äther gefällt. Das erhaltene Amid schmilzt bei 96 bis 97⁰.'

4. Man läßt in Benzol und in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat äquimolektüare Mengen von i-Phenyl-2-methylaminopropanol und p-Toluolsulfonsäurechlorid reagieren. Das gebildete Amid wird durch Filtration getrennt und aus Benzol umkristallisiert. Es schmilzt bei 115 bis ii6°.

5. 8,25 Teile i-Phenyl-2-methylaminopropanol werden in 40 ecm trockenem Benzol gelöst. Man fügt zur benaolischen Lösung langsam 11,3 Teile /i-Naphthalinsulfosäurechlorid hinzu. Man beendigt die Reaktion durch Erwärmen auf dem Wasserbad während 1 Stunde. Man filtriert warm ab und kristallisiert um. Das erhaltene Amid schmilzt bei 125 bis 123⁰.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechloriden und Aminoalkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Phenyl-2-methylaminopropanol auf aromatische oder terpenisctie Säureöhlofide in Gegenwart eines für beide Reaktionskomponenten geeigneten Lösungsmittels, z. B. Äther, Benzol, Toluol oder Xylol, einwirken läßt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das erhaltene Amid durch Extraktion mit einem Lösungsmittel, beispielsweise Chloroform oder Äthylalkohol, gereinigt und hierauf in einem Gemisch von Chloroform und Äthylalkohol umkristallisiert wird.

O 5137 4.