DE644909C - Verfahren zur Darstellung von Phenylaminopropanolen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Phenylaminopropanolen

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DE644909C
DE644909C DEI50085D DEI0050085D DE644909C DE 644909 C DE644909 C DE 644909C DE I50085 D DEI50085 D DE I50085D DE I0050085 D DEI0050085 D DE I0050085D DE 644909 C DE644909 C DE 644909C
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DE
Germany
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hydrochloric acid
ether
hydrochloride
benzene
phenylmethylaminopropanol
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Expired
Application number
DEI50085D
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English (en)
Inventor
Dr Max Bockmuehl
Dr Gustav Ehrhart
Dr Julius Hallensleben
Dr Leonhard Stein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE644909C publication Critical patent/DE644909C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Phenylaminopropanolen Es wurde gefunden, daß Phenylaminopropanole der allgemeinen Zusammensetzung wobei X Wasserstoff oder einen alkvlrest, Y einen durch verätherte oder veresterte Hvdroxylgruppen substituierten Benzvlrest bedeutet, sich durch eine hervorragende krampflösende Wirkung auf Spasmen der Bronchien, der Gallenwege und des Darmes auszeichnen, welche die des bekannten i-Phenyl-2-benzylnietliylaminopropanols um ein Mehrfaches übertreffen. Man kann diese Stoffe darstellen, indem man die den Aminoalkoholen zugrunde liegenden Betone reduziert oder indem man in entsprechende Aminoalkohole einen durch v erätherte oder veresterte Hydroxvlg,ruppen substitutierten Benzylrest einführt.
  • Beispiele 1. 85 g 3-Methyl-6-methotybenzylchlorid, 165 g Phenylmethylaminopropanol werden in iooo ccm Benzol einige Stunden auf dem Wasserbad gekocht. Von dem ausgeschiedenen salzsauren Phenylmethylaminopropanol wird abfiltriert, die Benzollösung mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert und dann filtriert. Das erhaltene Phenylmethylmethoxymethylbenzylaminopropanolhydrochlorid wird aus Alkohol umkristallisiert. F. 207 bisao9°. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
  • 2. 16,5 g Phenylmetliylaminopropanol und 9,5 g 3. 4-Dimetlio@ybenzylchlorid werden in 6o ccm Benzol gelöst und das Ganze 5 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Das beim Erkalten sich abscheidende Phenvlinethvlaminopropanolhydrochlorid wird abgesaugt und mit Äther nachgewaschen. Das erhaltene Filtrat wird alsdann mit etwa i 5o ccm io°)oiger Salzsäure durchgeschüttelt. Dabei scheidet sich in fast quantitativer Ausbeute das 3, 4-Dimethoxybenzylephedriiihydrochlorid aus. Nach dem LTmkristallisieren aus Alkohol schmilzt die Verbindung bei 213 bis 214'.
  • 3. 19,5 g Phenylinethylaminopi-opanol werden in 7 5 ccm Benzol gelöst und nach Zugabe von to g 3, .1-llethylendioxybenzylchlorid 6 Stunden unter Rücl;flußlzühlung gekocht. Das dabei auskristallisierende Plienylinethylaminopropanolhydrochlorid wird abgesaugt und mit Benzol nachgewaschen. Aus dem Filtrat wird durch Ausschütteln mit verdünnter Salzsäure das Methylendioj:ybenzylephedrinhydrochlorid in nahezu quantitativer Ausbeute erhalten. Das Hydrochlorid wird aüs Methanol unter Zusatz von Äther umkristallisiert. F. 183 bis 185o.
  • a. 16,5 g Phenylmethylaminopropanol und 9,5 g 3, d-Äthylendioxybenzylchlorid «erden zusammen in der vierfachen Menge Benzol etwa 5 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Das beim Erkalten auskristallisierende Phenylmethylaminopropanolhydrochlorid w ird abgesaugt und mit Benzol und Äther nachZ1 gewaschen. Das gewonnene Filtrat wird Mit, etwa 150 ccin 1o°/oiger Salzsäure durchgt schüttelt, wobei aus der wässerigen Lösung` nach kurzer Zeit das -7#th3#len<lioxybenzylepliedrinhydrochlorid auskristallisiert. Die Verbindung schmilzt nach dem Umkristallisieren bei 198 bis 2oo°.
  • 5. 24,5 g 3-Carbäthoxy-4-methoxybenzylchlorid und 33 g Phenylmethylaminopropanol werden in loo ccm Benzol 5 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Die benzolische Lösung wird mit Äther verdünnt und das sich abscheidende Phenylmethylaminopropanolhydrochlorid abgesaugt und mit Benzol' nachgewaschen. Das Filtrat wird mit der genügenden Menge io°/oiger Salzsäure durchgeschüttelt, wobei sich das Hydrochlorid des Kondensationsproduktes in öliger Form abscheidet. Man trennt ab und nimmt das öl in Aceton auf. Nach kurzer Zeit kristallisiert das 3-Carbäthoxy-4-niethoxybenzylephedrinhydroclilorid aus der Acetonlösung aus. Nach dem Unikristallisieren aus Alkohol schmilzt die Verbindung bei 178°.
  • 6. 36 g Phenylmetliylaminopropanolwerden in 4o ccm Alkohol gelöst und mit 17,5 g m-Äthoxybenzylchlorid versetzt. Nach kurzem Erwärmen bleibt das Ganze über Nacht stehen. Alsdann wird durch Äther das bei der Umsetzung gebildete Phenylmethylaminopropanolhydrochlorid ausgefällt, abgesaugt und mit Äther nachgewaschen. Die ätherische Lösung wird nun mit etwa 150 ccm lo°/oiger Salzsäure durchgeschüttelt. Die wässerige, salzsaure Lösung wird abgetrennt und in Eiswasser abgekühlt. Nach kurzer Zeit kristallisiert das m-Äthoxybenzylephedrinhydrochlorid aus, das nach dem Umkristallisieren aus Essigester bei 168 bis 17o° schmilzt.
  • 7. 10,7 g salzsaures 3-Methyl-6-methoxybenzylaminopropiophenon werden in 120 ccm Wasser gelöst und bei 5o bis 55° mit Palladium hydriert. In 8 Stunden werden 750 ccm Wasserstoff aufgenommen. Die Lösung wird anschließend vom Palladium abfiltriert und im Vakum eingeengt, wobei die entstandene Verbindung kristallinisch anfällt. Umkristallisieren aus wenig Wasser. F.187°. Ausbeute 8o °/o.
  • B. 8,9 g Phenyläthylaminopropanol, 4,25 g 3-Methyl-6-methoxybenzylchlorid werden' in 15 ccm Alkohol gelöst und i Stunde auf dem Wasserbade am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Stehen über Nacht werden die aus salzsaurem Äthylephedrin bestehenden Kristalle abgesaugt und mit Äther gewaschen. Die Mutterlauge wird mit viel Äther verdünnt und das ausgefällte Salz durch Ausschütteln mit Wasser entfernt. Der ätherischen Lösung wird die neu entstandene Base mit verdünn-',tet Salzsäure entzogen. Die salzsaure Iö-;Q@t g wird mit Kaliumhydroxyd alkalisch ge-.tttacht und ausgeäthert. In die getrocknete ätherische Lösung wird Salzsäure eingeleitet und das entstandene Salz abgesaugt. Zur Reinigung kocht man das etwas harzige Prpdukt mit Aceton aus, saugt nach dem Erkalten ab und kristallisiert aus Aceton utp. F. 176 bis 177°.
  • 9. 19,3 g Phenylpropylaminopropanol, 8,5 g Methoxymethylbenzylchlorid und 25 ccm ab- soluter Alkohol werden am Rückflußkühler auf dem Dampfbad erhitzt. Nach etwa 1/p Stunde fällt das salzsaure Phenylpropylaminopropanol aus. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch weitere 11/E Stunden erhitzt. Man verdünnt mit Äther, saugt ab und wäscht mit Äther nach. Die Mutterlauge engt man im Vakuum bei 4o° ein, nimmt mit absolutem Äther auf und leitet trockenes Salzsäuregas ein. Von dem ölig ausfallenden Produkt gießt man den Äther. ab, nimmt mit Aceton auf und fällt erneut mit Äther. Nach dreimaligem Wiederholen dieser Behandlung erhält man ein festes Produkt, das nach viermaligem Umlösen aus trockenem Aceton den F. 1691/E bis 17o° zeigt. Die Verbindung ist in kaltem Wasser und verdünnter Salzsäure sehr schwer löslich.
  • io. Aus 20,79 Phenylbutylaminopropanot 8,5g Methoxymethylbenzylchlorid und 25 ccm absolutem Alkohol erhält man nach dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren das salz;-saure i-Phenyl-2-butyl-(methoxymethylbenzyl)-aminopropanol. F. i4o bis 1q.3°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Phenyl= aminopropanolen der allgemeinen Zu- sammensetzung wobei X Wasserstoff oder einen Alkylreat und Y einen durch verätherte oder veresterte Hydroxylgruppen substituierten Benzylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daB man entweder die den Aminoalkoholen entsprechenden Benzylaminoketone reduziert oder in die entsprechenden primären oder sekundären Aminoalkohole einen durch verätherte oder veresterte Hydroxylgruppen substituierten Benzylrest einführt.
DEI50085D 1934-07-05 1934-07-06 Verfahren zur Darstellung von Phenylaminopropanolen Expired DE644909C (de)

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DE458932X 1934-07-05
DEI50085D DE644909C (de) 1934-07-05 1934-07-06 Verfahren zur Darstellung von Phenylaminopropanolen

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DE (1) DE644909C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE942512C (de) * 1951-10-28 1956-05-03 Dr Alfred Dornow Verfahren zur Herstellung von N-Arylmethyl-Derivaten von Aminoalkohlen des Aryl-1-aethanolamin-2-typus

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE942512C (de) * 1951-10-28 1956-05-03 Dr Alfred Dornow Verfahren zur Herstellung von N-Arylmethyl-Derivaten von Aminoalkohlen des Aryl-1-aethanolamin-2-typus

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