DE942512C - Verfahren zur Herstellung von N-Arylmethyl-Derivaten von Aminoalkohlen des Aryl-1-aethanolamin-2-typus - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Arylmethyl-Derivaten von Aminoalkohlen des Aryl-1-aethanolamin-2-typus

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DE942512C
DE942512C DED12436A DED0012436A DE942512C DE 942512 C DE942512 C DE 942512C DE D12436 A DED12436 A DE D12436A DE D0012436 A DED0012436 A DE D0012436A DE 942512 C DE942512 C DE 942512C
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ethanolamine
aryl
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amino alcohols
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Dr Alfred Dornow
Dr Horst Eichholtz
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ALFRED DORNOW DR
HORST EICHHOLTZ DR
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ALFRED DORNOW DR
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-Arylmethyl-Derivaten von Aminoalkoholen des Aryl-t-äthanolamin-2-typus E. F i s c h e r (Berichte -der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 29, 1896, S. 2o5 bis 21q.) hatte durch Reduktion von 2, 5-Diphenyloxazot mit Natrium und Alkohol" das Benzylderivat vom Phenyl-i-äthanolamin-2 dargestellt. Die Ausbeute nach .diesem komplizierten Verfahren@ist jedoch gering (i o bis 20 °/o). Es wurde gefunden, daB .man, vomPhenyl-i-ätha,nolamin-2- ausgehend', durch Umsetzung mit einem Benzaldehyd und Hydrierung in guter Ausbeute zum N-Benzylderivat gelangen kann. Dieser Stoff wie andere nach dieser Methode darzustellenden vom Aryläthanalämintypus sollen therapeutische Verwendung finden. Sie sind anästherierend wirksam.
  • Beispiel i Zu 3,5 Gewichtsteilen salzsaurem Phenyl-äthanolamin, 2,4 Gewichtsteilen Benzaldehyd werden o,BGewichtsteile Natronlauge in i5oGewichtsteilen Alkohol gegeben und nach Zusatz von io Gewichtsteilen Platin-Bariumsulfat-Katalysator unter einem Druck von 3- atü hydriert, Nach i Stunde war die erforderliche Menge Wasserstoff aufgenommen; die Lösung wird vom Katalysator abgetrennt und der Alkohol im Vakuum abdestilliert. Es bleibt eine weiße bis gelbliche Kristallmasse zurrück, die in wenig Alkohol aufgenommen wird. Nachdem vom Ungelösten abfiltriert ist, wird der Lösung in der Siedehitze so viel Wasser zugesetzt, bis die entstehende Trübung bei weiterem Erhitzen noch zum Verschwinden gebracht werden kann. In der Kälte fallen farblose Kristalle aus, die einen Schmelzpunkt von io2° zeigen. Ausbeute 3,2 Gewichtsteile = 72 0l0 der Theorie.
  • C6 H5 . CHOR - CH2NHCH2C.H5 Beispiel 2 Die freie Base Phenyl-i-äthanolamin-2 wird zunächst zur Benzalverbindung C, H5 - C H O H - C H2 N C H C, H5, F. 115 bis ü6° umgesetzt.
  • 10,5 Gewichtsteile der Benzalverbindungwerden in Zoo Gewichtsteilen Methanol mit o,5 Gewichtsteilen Platinoxyd bei 3,4 at Wasserstoffdruck hydriert. Nach Aufnahme der berechneten Wasserstoffmenge wird die Lösung vom Katalysator befreit und nach Zusatz von 8 Gewichtsteilen 38o/oiger Salzsäure im Vakuum eingeengt. Der Rückstand, io,8 Gewichtsteile des Hydrochlorides, werden aus Essigester/Methanol umkristallisiert und ergeben 8,5 Gewichtsteile der reinen Verbindung vom Schmp. 227°. Ausbeute 810/9 der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTAN£,PRUCH: Verfahren zur Herstellung von. N-Arylmethyl-Derivaten von Aminoalkoholen des Aryl-i-äthanolamin-2-typus, dadurch gekennzeichnet, daß Phenyl-i-äthanolamin-2.mit einem Benfaldehyd umgesetzt und hydriert wird. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 538 455, 644 909.
DED12436A 1951-10-28 1951-10-28 Verfahren zur Herstellung von N-Arylmethyl-Derivaten von Aminoalkohlen des Aryl-1-aethanolamin-2-typus Expired DE942512C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE538455C (de) * 1930-03-26 1931-11-16 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven Phenylpropanolmethylaminen
DE644909C (de) * 1934-07-05 1937-05-15 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Phenylaminopropanolen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE538455C (de) * 1930-03-26 1931-11-16 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven Phenylpropanolmethylaminen
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