DE642744C

DE642744C - Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten aus Oxyaminen

Info

Publication number: DE642744C
Application number: DE1930642744D
Authority: DE
Inventors: Dr Joseph Nuesslein; Dr Heinrich Ulrich
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-04-02
Filing date: 1930-04-02
Publication date: 1937-03-23

Description

Verfahren zur Herstellung von ester- und säureamidartigen Kondensationsprodukten aus Oxyaminen

Es wurde gefunden, daß man sehr wert-

volle Produkte erhalten kann, wenn. man die

aus Oxygruppien, enthaltenden Amine .durch

Uerätherung zu O-xyäthern erhältlichen Pro-

dukte mit höher molekularen organischen

Car,b,onsäuren, Surfonsäunanoder sulfonierten

Carbonsäuren umsetzt. Hierbei werden die

Oxygruppen verestert oder ,die. Aminogruppen

acyliert bzw. sowohl die Oxygruppen als auch

die Ammogruppen in den genannten Pro-

dukten acyliert. Man kann die gleichen Pro-

dukte auch verhalten, wenn man die Oxyamine

zuerst mit höher molekularen Carbonsäuren,

Sulfonsäuren Moder sulfonierten Carbonsäuren

in der Oxygruppe oder in der Aminogruppe

acyliert bzw. sowohl in der Oxy- als auch in

der Aminogruppe acyliert und die so erhal-

tenen. Produkte veräthert. Die auf die ange-

gebene -Weise erhältlichen Produkte eignen

sich vor allem als Hilfsmittel für die Zwecke

der Desinfektionsmittel-, . Heilmittel-, Schäd-

lingsbekämpfungsmittelindustrie usw. Iu vielen

Fällen wird die Brauchbarkeit der so erhält-

lichen Produkte- für die verschiedensten

Zwecke noch erhöht, wenn man ihnen Seifen ,oder Stoffe von Seifeneigenschaften, Leim, Gelatine oder andere Stoffe mit Gelatiniervermögen oder wasserlösliche Gummiarten, Pflanzenschleime, Sulfitablauge,organische Lösungsmittel oder wasserlösliche Salze öder mehrere dieser Stoffe zusetzt.

Die Wirkung der Kondensationsprodukte kann noch erhöht werden durch nachträgliche Sulfonierungoder Veresterung oder durch Überführung in Esteramideoder Anwendung mehrerer dieser Maßnahmen, wobei auch nachträglich eine Alkylierung erfolgen kann.
Beispiel i 284 Teile Stearinsäure werden mit 250 Teilen Triäthanolamintrioxyäthyläther, der z. B. erhalten werden. kann, wenn. man in eine wäßrige Lösung von i Mol. Triäthanolamin 3 Mol. Äthylenoxyd einleitet, mehrere Stunden lang auf i 6o bis i So' erhitzt. Maxi. erhält ein gelhlich gefärbtes, in Säuren lösliches Kondensationsprodukt, wahrscheinlich nach der Gleichung Die Kondensation kann auch in einem Vakuum von etwa 2o mm bei 14o bis i 5o° durchgeführt werden. Statt von fertigem Triäthanolamin auszugehen, kann man auch einfach Ammoniak mit entsprechenden Mengen Äthylenoxyd behandeln und den so erhaltenen Triäthanolaminoxyäthyläther in der angegebenen Weise mit Stearinsäure umsetzen.
Das beschriebene Kondensationsprodukt läßt sich auch sulfonieren. Die S"ulfonierung kann in folgender Weise ausgeführt werden: i oo Teile des erhaltenen Esters werden allmählich in 3oo Teile konzentrierte Schwefelsäureeingetragen, wobei die Temperatur zwischen 40 rund 5o° gehalten wird. Sobald eine herausgenommene Probe sich als völlig in Wasser löslich erweist, wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und das Sulfonierungsprodukt mit Natronlauge neutralisiert. Der saure Ester kann auch durchExtraktion mit Äther gewonnen und dann neutralisiert werden.
Die Sulfonierung läßt sich ferner in Gegenwart von aromatischen Kohlenwasserst3ffen oder deren Sulfonsäuren ausführen, beispielsweise unter Zusatz von q.o Teilen Naphthalin, wobei zweckmäßig die Temperatur nach dem Eintragen des Esters etwa 2 Stunden lang auf 7o bis 8o° gehalten wird.
Beispiel 2 i oo Teile Olivenöl werden mit i oo Teilen des Aminooxyalkyläthers, der durch Behandlung von 6o Teilen Äthylendiamin mit 27o Teilen Äthylenoxyd erhalten wird, langsam auf 18o° erhitzt, bis eine angesäuerte Probe des Reaktionsgemisches sich als wasserlöslich erweist. Die Reaktion entspricht wahrscheinlich folgender Gleichung: Beispiel 3 Der durch Kondensation von i Mol. Stearinsäure und i Mol: Diäthanolamin erhältliche Ester wird mit 3 Mol. Propylenoxyd zum Dipropanoläther des Esters kondensiert. Die Reaktion verläuft wahrscheinlich nach folgender Gleichung: Zwecks Sulfonierung werden ioo Gewichtsteile des beschriebenen Esters in der gleitchen Menge Äther gelöst und mit einer bei etwa 30° hergestellten Lösung aus Fq.o Gewichtsteilen Äther behandelt. Das Sulfonierungsprodukt wird mit ioo Gewichtsteilen Eis versetzt, neutralisiert und der Äther entfernt.
Zur Darstellung des Phosphorsäureesters werden 5 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes in io Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und mit i Gewichtsteil Phosphorpentoxyd auf dem Wasserbad einige Stunden lang erwärmt, worauf das Usungsmittel abgedampft wird.
Beispiel q.
z Mol. Äthylhexylaminodioxyäthylmon.ooxäthyläther, der aus Athylhexylamin durch Behandlung mit Äthylenoxyd erhältlich ist, wird mit i Mol. Stearinsäure durch mehrstündiges Erhitzen auf 17o° etwa gemäß nachstehender Reaktionsgleichung verestert Das Kondensationsprodukt kann auch bei seiner weniger hohen Temperatur erhalten werden, wenn die Umsetzung unter vermindertem Druck vorgenommen wird. Beispiels 22 Teile Cyclohexyldiäthanolaminboxäthyläther, der z. B. durch Einwirkung von Äthylenoxyd auf Cydohexyldiäthanolamin erhältlich ist, wird mit 28 Teilen Stearinsäure q. Stunden lang unter vermindertem Druck auf i60° erhitzt. Das Reaktionsprodukt hat wahrscheingich folgende Konstitution: Es eignet sich als Weichmachungsmittel für Textilstoffe.
Beispiel 6 193 Teile Triäthanolaminmonooxyäthyläther, der durch Einwirkung von Äthylenoxyd auf Triäthanolamin erhältlich ist, werden mit 166 Teilen Phthalsäure so lange auf i 6o' erhitzt, bis 'etwa 36 Teile Wasser abgespalten sind. Hierbei wird ein Produkt erhalten, das wahrscheinlich folgende Konstitution aufweist: Beispiel 7

28o Teile Ölsäure werden mit 61 Teilen

.Monoäthanolamin durch Erhitzen auf 17o°

zu ölsäureäthanolamiid umgesetzt. 16c> Teile

dieses Produktes werden sodann zusammen mit 44 Teilen Äthylenoxyd unter Zusatz von 2 Teilen. Ätznatron im Autoklauen so lange auf i5a° erhitzt, bis der Druck nicht weiter sinkt. Man erhält auf diese Weise ein Produkt von folgender Konstitution:

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von ester- rund säureamidartigen Kondensationsprodukten aus Oxyaminen, dadurch gekennzeichnet, daß span in den aus Oxygruppen enthaltenden Aminen durch Verätherung zu Oxyäthern erhältlichen Produkten mit höher molekularen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäunen Moder sulfonierten Carbonsäuren die Oxygruppen verestert oder die Aminogruppen acyliert bzw. sowohl die Oxygruppen als auch die Aminogruppen in den genannten Produkten acyliert.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxyamine zuerst mit höher molekularen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder sulfonierten Carbonsäuren in der Oxygruppe oder in der Aminogruppe bzw. sowohl. in der Oxyals auch in der Aminogruppe acyliert und die so erhältlichen Produkte veräthert.