DE685961C - Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Sulfonsaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Sulfonsäuren Es wurde gefunden, daß man organische Sulfonsäuren von technisch sehr wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man ,aromatische Carbonsäuren oder deren funktionelle Derivate, z. B. Carbonsäurechloride, mit höhermolekularen Alltoholen oder Aminen umsetzt und in die erhaltenen Stoffe, soweit sie nicht schon Sulfonsäuregruppen Senfhalten, sölche einführt.
• Man führt die S.ulfonsäuregruppen in der für die Herstellung von echten Sulfonsäuren der aromatischen Reihe bekannten Weise ,ein unter Verwendung von Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxyd, gewünschtenfalls in Gegenwart von Löse- und Verdünnungsmitteln, wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Nitrobenzol, Diäthyläther, Pyridin und/oder gegebenenfalls unter Zusatz von wasserbindenden organischen oder anorganischen Säuren, Säureanhydriden oder -chloriden.
• Auf diese Weise werden echte Sulfonsäuren gewonnen, die ein hohes Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Lösevermögen besitzen und als solche oder in Form ihrer Salze in neu- . tralen, alkalischen oder sauren Bädern oder auch in Bädern, die Härtebildner enthalten; vorteilhaft verwendbar sind. Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i m eine Schmelze aus 72 Teilen Naphthoesäure und 242 Teilen Cetylalkohol leitet man eine Zeitlang Chlorwasserstoffgas ein. Wenn die Wasserabspaltung beendet ist, behandelt man den erhaltenen Stoff so lange mit 400 Teilen 12prozentigem .Oleum, bis eine Probe in Wasser löslich ist. Die Masse wird dann auf Eis gegossen und die Lösung neutralisiert. Durch Anssalzen kann man das Natriumsalz der Sulfonsäure erhalten. Beispiel 2 Man erhitzt ein Gemisch aus 46o Teilen i-Octode@eenylaminonaphthalin und igoTeilen Benzoylchlorid eine Zeitlang auf ioö°. Dann entfernt man durch Auswaschen mit Säure und Alkali nicht umgesetzte Ausgangsstoffe, trocknet die erhaltene Verbindung und behandelt sie bei 100' mit : q.00 Teilen i 2 prozentigem Oleum, bis sie wasserlöslich ,ge; worden ist. Man gießt dann das Gemisch auf Eis, neutralisiert es mit Calciumcarbonat, trennt das Calciumsulfat ab und führt die gebildete Sulfonsäure mit Natriumcarbonat in ihr: Natriumsalz über. Das Salz ist ,auch in sauren Bädern löslich und besitzt ein gutee Netzvermögen.
• Beispiel 3 , Ein Gemisch von 9o Teilen des Mono=-natriumsalzes der o-Sülfobenzoesäure und 68 Teilen Octodecylalkohol wird unter Rühren r 6 Stunden lang unter 3o mm Druck auf i 8o' erhitzt. Nach dem Entfernen des nicht umgesetzten Octodecylalkohols durch Ausziehen mit Äther erhält man eine in Wässer lösliche Verbindung vön gutem Waschvermögen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Sulfönsäüren; dadurch gekennzeichnet, daß man, aromatische: Carbonsäuren oder deren funktionelle Derivate, z. B. Carbonsäurechloride, mit höhermolekularen Alkoholen oder Aminen umsetzt und in die erhaltenen Stoffe; soweit sie nicht schon Sulfönsäuregruppen enthalten, . solche einführt.