DE634032C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen KondensationsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern aus ester- oder säureamidartigen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Produkte erhalten kann, die sich insbesondere als Netz-, Reinigungs-, Dispergiermittel usw. vorzüglich eignen, wenn man die ester- oder säureamidartigen Kondensationsprodukte, die durch Umsetzung von Hydroxylgruppen enthaltenen Aminen mit organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder Sulfocarbonsäuren erhältlich sind, in Ester der Schwefelsäure überführt. Die erwähnten ester- oder säureamidartigen Kondensationsprodukte können nach dem Verfahren des Patents 5¢6 4.o6 oder des Patents 612 686 hergestellt sein. Statt der Schwefelsäure selbst kann man mit etwa dem gleichen Erfolg auch deren analog wirkende Derivate, wie Chlorsulfonsäure oder deren Salze, Oleum, S03 u. dgl., benutzen.
- Die als Ausgangsstoffe dienenden Kondensationsprodukte lassen sich, soweit sie noch Oxygruppen aufweisen, leicht durch Behandlung mit Sulfonierungsmitteln, wie Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure, Schwefelsäure@anhydrid usw., evtl. unter gleichzeitiger Anwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, verestern. Beispielsweise entsteht aus einem Kondensationsprodukt aus Stearinsäure und Monoäthanolamin, (las- nach dem Verfahren des Patents 612 686 erhältlich ist, durch Behandlung mit Chlorsulfonsäu.re in ätherischer Lösung, ein Schwefelsäureester nachstehender Konstitution: C"H35#CO.NH#CHz#CH2#OSOH. Falls die Ausgangsmaterialien mehrere Stickstoffatome. enthalten, werden die Produkte durch die Schwefelsäure usw. gleichzeitig in die entsprechenden schwefelsauren Salze übergeführt. Sofern die zur Umsetzung angewandte Schwefelsäure usw. nur in einem Verhältnis angewandt wurden, daß lediglich die Oxygruppen verestert werden, können die so erhaltenen Produkte vielfach noch weiterhin mit beliebigen anderen Säuren Salze bilden.
- In vielen Fällen wird die Brauchbarkeit der so erhältlichen Produkte für die oben angegebenen Zwecke noch erhöht, wenn man ihnen Seifen oder Stoffe von Seifencharakter, Leim, Gelatine oder andere Stoffe mit Gelatiniervermögen oder wasserlösliche Gummi-. arten, Pflanzenschleime, Sulfitcelluloseablauge, organische Lösungsmittel oder mehrere dieser Stoffe zusetzt. -Man kann mit ihrer Hilfe insbesondere auch organische Lösungsmittel in erheblichem Umfange in Wasser auflösen oder emulgieren, wobei man Produkte erhält, die sich z. B. beim Waschen, Bleichen und Färben. von Textilien, auch in saurer Flotte, ferner zum Emulgieren und Dispergieren von weiteren Stoften mit Vorteil berwenden lassen- ._ -- -: Es ist zwar bekannt, Benzoylaminoverbindungen von Dialkyl- oder Diaryläthanolen in Lösungen schwefelsaurer Salze überzuführen. Die nach dem vorliegenden Verfahren gewonnenen Schwefelsäureester besitzen gegenüber diesen bekannten Produkten insbesondere den Vorteil, daß sie auch in allcalischen, neutralen oder sauren Behandlungsflotten in gleicher Weise anwendbar sind und ein besonders neues Netz-, Wasch- und Dispergiervermögen aufweisen. Beispiel i 2o Teile eines nach Patent 546406 erhaltenen Esters aus Diäthanolbutanolamin und Ölsäure werden in ioo Teile konzentrierter Schwefelsäure unter Vermeidung einer Überhitzung eingetragen. Man erhält hierbei einen Schwefelsäureester von vermutlich nachfolgender Konstitution: der als N ätriumsalz ein vorzügliches Waschvermögen aufweist.
- Beispiel 2 ioo Teile des Kondensationsproduktes aus Stearinsäure und dem aus Glucose und Ammoniak durch katalytische Reduktion erhältlichen Amin (C17 H35. CO #NH-CH., (CH -OH)4-CH2#OH) werden bei etwa 50° in 3oo Teile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen. Nach einigen Stunden wird das Reaktionsprodukt auf Eis gegeben, worauf man, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, wie Butylacetat, den Schwefelsäureester von der überschüssigen Säure abtrennen und in das N atriumsalz überführen kann. Der Ester besitzt wahrscheinlich folgende Konstitution: C17H35.C0#NH-CH,, (CH-OH)4 CHZ.O.S03H. Dieses Produkt kann man nachträglich noch mit Benzol, Naphthalin, Diphenyl o. dgl. bei Gegenwart von Schwefelsäure kondensieren. (NH.CH2-CH2#NH-CHZ # CH2 -NHCH#, # CH, -OH) verwenden. Auch in diesem Falle entsteht ein Produkt von vorzüglichem Wasch- und Dispergiervermögen. Beispiel 3 i oo Teile Laurinsäuremonoäthanolamid werden mit 35o Teilen ioo°/oiger Schwefel-,Säure unterhalb 30° sulfoniert. Das Sulfonierungsgemisch wird mit 7oo Teilen Eis und 35o Teilen Essigester verrührt, worauf die sich abscheidende Esterschicht mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert und das Lösungsmittel mit Dampf abgeblasen wird. Das zurückbleibende Produkt bildet einen klaren Sirup; es besitzt etwa folgende Konstitution C"HZS-CO-NH-CHZ-CH2-0-SO3Na. Beispiel q. ioo Teile eines Gemisches der Amide aus deni im Kokosfett enthaltenen Fettsäuren und if-Oxypropylamin werden mit q.oo Teilen ioo°/oiger Schwefelsäure bei 2o bis 30° sulfoniert. Die Schwefelsäurelösung wird mit 4.oo Teilen Eis und Zoo Teilen Essigester verrührt, die Esterschicht mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert und endlich das Lösungsmittel durch Behandeln mit Dampf entfernt. Die Konstitution des Produktes ist etwa folgende: Beispiel 3oo Teile des nach dem Verfahren des Patents 612686 durch Erhitzen von äquimolekularen Mengen Talgfett und Monoäthanolamin. erhältlichen Gemisches von Amiden, das im wesentlichen aus Stearinsäureäthanolamid besteht, werden in ioo T ei -len Äthylenchlo@rid gelöst; in diese Lösung werden bei. etwa 2o° i5o Teile Chlorsulfonsäure eingetragen. Sobald sich eine Probe des Reaktionsgemisches als in Wasser löslich erweist, wird letzteres in 5oo Teile Eiswasser eingetragen und das Gemisch mit Natronlauge neutralisiert. Das Äthylenchlorid wird aus der gebildeten Paste abdestilliert. Das erhaltene Produkt (C17 H35 # C O - NH - CH, # CH, - 0 # S 03 Na) besitzt ein sehr gutes Wasch- und Dispergiervermögen. An Stelle von Monoäthanolamin kann man beispielsweise auch Monoäthanoldiäthylentriamin Beispiel 6 282 Teile Palmitinsäurechlorid werden mit Zoo Teilen eines durch Hydrierung von technischer Glucose-Mannose-Mischung bei Gegenwart von Ammoniak erhaltenen Polyoxvalkygruppen enthaltenden Amins in sodaalkalischer Lösung bei io bis i5° zu einem Amid von folgender Konstitution umgesetzt: C,,H3,#CO.NH#CH.,.(CH#OH)4#CH_,.OH. Durch Eintragen des erhaltenen °Kondensationsproduktes in die dreifache Menge konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 30° wird dieses in den Schwefelsäureester C,;,H".C0#NH#CHz(CH#OH)q#CHZ#0#S03H übergeführt. Der Schwefelsäureester läßt sich mit Vorteil als Wasch- und Emulgiermittel verwenden.
- Beispiel 7.
- ioo Teile Kokosfettsäureester des Tri äthanolamins werden in Zoo Teilen heißen Wassers ernulgiert. In diese Emulsion werden unter Kühlung 6o Teile 25 °/oige Schwefelsäure eingerührt, wobei der basische Ester als schwefelsaures Salz erhalten wird. Das Produkt eignet sich gut als Weichmachungsmittcl für Kunstseide.
- Auf analoge Weise lassen sich andere basische Ester aus Oxyaminen und Carbonsäuren in ihre schwefelsauren Salze überführen.
- Beispiel 8 ioo Teile des aus gleichen Gewichtsteilen Btitvlmonoäthanolamin und p= roluolstilfonsiiur; erhältlichen Kondensationsproduktes werden bei 30° in eine Lösung von 5o Teilen Chlorstilfonsätire in 3oo Teileis Äthylenchlorid eingetragen. Nach 2stündigem Rühren wird das Reaktionsprodukt mit Eiswasser verrührt und anschließend mit Natronlauge neutralisiert. Nach dem Abdestillieren des Äthylenchlorids erhält man das N atriumsalz eines Schwefelsäureesters von folgender Konstitution: Beispiel 9 ioo Teile des durch Kondensation von Sulfosalicvlsäure mit Monoätliasiolamin bei i5o° erhältlichen Produktes, das wahrscheinlich folgende Konstitution aufweist:. werden, wie in Beispiel 8 beschrieben ist, mit 6o Teilen Chlorsulfonsäure sulfoniert, wobei ein Produkt von etwa folgender Konstitution erhalten wird: Das Produkt besitzt ein gutes Netzvermögen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern aus -ester- oder säureamidartigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Umsetzung von Hydroxylgruppen enthaltenden Aminen mit höher molekularen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder Sulfocarbonsäuren erhältlichen säureamid-und bzw. oder esterartigen Umsetzungsprodukte, soweit sie noch Oxygruppen enthalten, in Ester der Schwefel,äure überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI44774D DE634032C (de) | 1929-01-26 | 1929-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen Kondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI44774D DE634032C (de) | 1929-01-26 | 1929-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen Kondensationsprodukten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE634032C true DE634032C (de) | 1936-08-18 |
Family
ID=7191368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI44774D Expired DE634032C (de) | 1929-01-26 | 1929-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus ester- oder saeureamidartigen Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE634032C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE757603C (de) * | 1938-08-04 | 1952-04-28 | Hydrierwerke A G Deutsche | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen |
| DE767853C (de) * | 1938-09-17 | 1954-03-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen |
| DE907339C (de) * | 1950-07-06 | 1954-03-25 | Schill & Seilacher Chem Fab | Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten |
| US3344174A (en) * | 1962-08-21 | 1967-09-26 | Monsanto Co | Vicinal acylamido sulfonate compounds |
-
1929
- 1929-01-26 DE DEI44774D patent/DE634032C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE757603C (de) * | 1938-08-04 | 1952-04-28 | Hydrierwerke A G Deutsche | Verfahren zur Herstellung von Disulfimiden bzw. deren Salzen |
| DE767853C (de) * | 1938-09-17 | 1954-03-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidoverbindungen |
| DE907339C (de) * | 1950-07-06 | 1954-03-25 | Schill & Seilacher Chem Fab | Verfahren zum Gerben und Fetten von tierischen Haeuten |
| US3344174A (en) * | 1962-08-21 | 1967-09-26 | Monsanto Co | Vicinal acylamido sulfonate compounds |
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