ES2623061T3

ES2623061T3 - Liberación prolongada de determinados componentes de fragancias de composiciones para el cuidado personal

Info

Publication number: ES2623061T3
Application number: ES14709261.3T
Authority: ES
Inventors: Bijan Harichian; Ian Stuart Cloudsdale; Lin Yang; JR John Kenneth DICKSON
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 2013-03-13
Filing date: 2014-03-10
Publication date: 2017-07-10
Anticipated expiration: 2034-03-10
Also published as: MX355874B; EA201591388A1; JP6364031B2; CA2902494A1; EA029751B1; JP2016513629A; US20160015616A1; EP2968082A2; AR095254A1; CA2902494C; CN105007885A; MX2015012618A; BR112015022075A2; WO2014139952A3; WO2014139952A2; ZA201506537B; EP2968082B1; US9775793B2; CN105007885B

Abstract

Una composición de agua y aceite para el cuidado personal que comprende: (i) de aproximadamente 0,000001 a aproximadamente 2% de un componente de fragancia seleccionado del grupo que consiste en alfa-pineno, beta-pineno, acetato de hexilo, limoneno, (+)-citronelal, dihidromircenol, alfa-citronelol, beta-citronelol, genaniol, lilial, y mezclas de los mismos; (ii) de aproximadamente 0,0001% a aproximadamente 20% en peso de una triciclodecanamida, en la que la triciclodecanamida se selecciona de:**Fórmula** y Fórmula I:**Fórmula** donde X se selecciona de**Fórmula** y (iii) un vehículo cosméticamente aceptable.

Description

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Compuestos más preferidos son los compuestos C9 a C17, y los compuestos más preferidos son C11 a C17. Las triciclodecanamidas de fórmula II tienen la siguiente estructura general:

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5 en la que cada R es independientemente hidrógeno, metilo, etilo o un grupo alquilo lineal o ramificado, de C3 a C8, preferiblemente de C3 a C10, cicloalquilo o cicloheteroalquilo, con la condición de que ambos grupos R no son simultáneamente hidrógeno; y

(iii) un vehículo cosméticamente aceptable. Preferiblemente R es un alquilo lineal o ramificado con sustitución en el nitrógeno terciario.

10 Los ejemplos de las estructuras de fórmula II preferidas son: -Metanona, (N,N-diisopropil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(C18) -Metanona, (3,3-dimetilbutilaminil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(C19) -Metanona, (2,2-dimetilpropilaminil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(C20) -Metanona, (1,1-dimetil-3,3-dimetilbutilaminil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(C21)

15 -Metanona, (1,3-dimetil-butilaminil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(C22)

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Los aceites de silicona volátiles se seleccionan preferiblemente de polidimetilsiloxanos cíclicos (ciclometicona) o lineales que contienen de 3 a 9, preferiblemente de 4 a 5 átomos de silicio.

Los aceites de silicona no volátiles útiles como un material emoliente incluyen polialquilsiloxanos, polialquilarilsiloxanos y copolímeros de poliéter-siloxanos. Los polialquilsiloxanos esencialmente no volátiles útiles en el presente documento incluyen, por ejemplo, polidimetilsiloxanos con viscosidades de 5 x 10-6 a 0,1 m2/s a 25°C. Entre los emolientes no volátiles preferidos útiles en las presentes composiciones están los polidimetilsiloxanos que tienen viscosidades de 1 x 10-5 a 4 x 10-4 m2/s a 25°C.

Otra clase de siliconas no volátiles son elastómeros de silicona emulsionantes y no emulsionantes. Es representativo de esta categoría el polímero reticulado de dimeticona/vinildimeticona disponible como Dow Corning 9040, General Electric SFE 839, y Shin-Etsu KSG-18. También pueden ser útiles ceras de silicona tales como Silwax WS-L (laurato de dimeticona copoliol).

Entre los emolientes tipo éster están:

1) Ésteres de alquilo de ácidos grasos saturados que tienen de 10 a 24 átomos de carbono. Los ejemplos de los mismos incluyen neopentanato de behenilo, isononanotato de isononilo, miristato de isopropilo y estearato de octilo.

2) Éter-ésteres tales como ésteres de ácidos grasos y alcoholes grasos saturados etoxilados.

3) Ésteres de alcoholes polihídricos. Ésteres de etilenglicol y mono y diácidos grasos, ésteres de dietilenglicol y mono y diácidos grasos, ésteres de polietilenglicol (200-6000) y mono y diácidos grasos, ésteres de propilenglicol y mono y diácidos grasos, monoestearato de polipropilenglicol 2000, monoestearato de propilengicol etoxilado, ésteres de glicerilo y mono y diácidos grasos, ésteres de poliglicerol y poliácidos grasos, monoestearato de glicerilo etoxilado, monoestearato de 1,3-butilenglicol, diestearato de 1,3-butilenglicol, éster de ácido graso y poliol polioxietilénico, ésteres de ácido graso y sorbitán, y ésteres de ácido graso y sorbitán polioxietilénicos, son ésteres de alcoholes polihídricos satisfactorios. Son particularmente útiles ésteres de alcoholes C1-C30 de pentaeritritol, trimetilolpropano y neopentilglicol.

4) Ésteres de ceras tales como cera de abeja, cera espermaceti y cera tribehenina.

5) Éster de azúcar de ácidos grasos tales como polibehenato de sacarosa y poliéster de ácido de semilla de algodón y sacarosa.

Los hidrocarburos que son vehículos cosméticamente aceptables incluyen vaselina, aceite mineral, isoparafinas C11-C13, y en especial isohexadecano, disponible en el comercio como Permetil 101A de Presperse Inc.

También pueden ser adecuados ácidos grasos que tienen de 10 a 30 átomos de carbono, como vehículos cosméticamente aceptables. Son ilustrativos de esta categoría los ácidos pelargónico, láurico, mirístico, palmítico, esteárico, isosteárico, oleico, hidroxiesteárico y behénico.

Los alcoholes grasos que tienen de 10 a 30 átomos de carbono son otra categoría útil de vehículo cosméticamente aceptable. Sin ilustrativos de esta categoría el alcohol de estearilo, alcohol de laurilo, alcohol de miristilo y alcohol de cetilo.

Se pueden usar humectantes del tipo alcohol polihídrico como vehículos cosméticamente aceptables. Los alcoholes polihídricos típicos incluyen glicerol, polialquilenglicoles y más preferiblemente alquilenpolioles y sus derivados, incluyendo propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, polietilenglicol y sus derivados, sorbitol, hidroxipropilsorbitol, hexilenglicol, 1,3-butilenglicol, isoprenoglicol, 1,2,6-hexanotriol, glicerol etoxilado, glicerol propoxilado y sus mezclas. La cantidad de humectante puede estar en el intervalo de 0,5 a 50%, preferiblemente entre 1 y 15% en peso de la composición.

Se pueden usar espesantes como parte del vehículo cosméticamente aceptable de las composiciones de acuerdo con la presente invención. Los espesantes típicos incluyen acrilatos reticulados (p. ej., Carbopol 982®), acrilatos modificados hidrofóbicamente (p. ej., Carbopol 1382®), derivados celulósicos y gomas naturales. Entre los derivados celulósicos útiles están la carboximetilcelulosa sódica, hidroxipropilmetilcelulosa, hidroxpropilcelulosa, hidroxietilcelulosa, etilcelulosa e hidroximetilcelulosa. Las gomas naturales adecuadas para la presente invención incluyen guar, xantano, esclerocio, carragenano, pectina y combinaciones de estas gomas. También se pueden usar compuestos inorgánicos como espesantes, en particular arcillas tales como bentonitas y hectoritas, sílices de pirólisis, y silicatos tales como silicato de aluminio y magnesio (Veegum®). Las cantidades del espesante pueden estar en el intervalo de 0,0001 a 10%, normalmente de 0,001 a 1%, de forma óptima de 0,01 a 0,5% en peso de la composición.

Las composiciones para el cuidado personal de la presente invención pueden estar en cualquier forma. Estas formas pueden incluir, pero no se limitan a lociones, formulaciones de aplicador de bola, espumas, pulverizadores de aerosoles y no aerosoles y formulaciones aplicadas en telas (productos textiles no tejidos).

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Se añadió TFA (3 ml) a una solución de N-boc-4-cianopiperidina (11) (300 mg, 1,4 mmol) en DCM (3 ml) y se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Los disolventes se separaron a vacío y el residuo se disolvió en IPA en CHCl3 al 15% (8 ml), se lavó con NaOH 1 N:solución saturada de NaCl (8 ml, 1:1), se secó (Na2SO4), se filtró y se 5 separaron los disolventes para dar la 4-cianopiperidina (12) (141 mg, 90% de rendimiento) que se usó en forma bruta para la siguiente etapa. Se añadió cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (230 mg, 1,2 mmol) a una solución de 4-cianopiperidina (12) (140 mg, 1,3 mmol) y DIPEA (222 µl, 1,3 mmol) en CHCl3 (2 ml) y la solución se agitó a temperatura ambiente durante 16 horas. En este momento, la TLC [EA:hexano 40:60, parte alícuota de 20 µl en MTBE:HCl 1 N (400 µl:400 µl)] mostró la formación de un producto mayoritario. La solución se diluyó con CHCl3

10 (8 ml), se lavó con HCl 0,1 N (8 ml), solución saturada de NaHCO3 (8 ml), se secó (Na2SO4), se filtró y se separaron los disolventes para dar un producto bruto que se purificó más por FC en gel de sílice usando EA:hexano 40:60 para dar el producto en forma de un sólido blanco.

Ejemplo 10

Síntesis de Metanona, (1,1-dimetil-3,3-dimetilbutilaminil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C21)

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El cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,5 mmol) se agitó en atmósfera de nitrógeno en DCM (3 ml) y la solución se enfrió a 0 °C en un baño de hielo. Se mezclaron DIPEA (300 µl, 1,7 mmol) y 1,1-dimetil-3,3dimetilbutilamina (13) (271 µl, 1,7 mmol) y se añadieron lentamente a la solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en

20 atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. La reacción se diluyó con DCM y se lavó secuencialmente con HCl 0,1 N, agua, solución saturada de NaHCO3, solución saturada de NaCl, se secó (Na2SO4), se filtró y se separaron los disolventes para dar un producto bruto que se purificó por FC en gel de sílice usando EA en hexano al 15% para dar el producto en forma de un sólido blanco.

Ejemplo 11

25 Síntesis de Metanona, (3,3-dimetilbutilaminil) triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C19)

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Se agitó cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,5 mmol) en atmósfera de nitrógeno en DCM

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carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. Se añadió EA:agua (10 ml; 1:1), la capa orgánica se separó y la capa acuosa se lavó con EA (5 ml). Las capas orgánicas combinadas se lavaron secuencialmente con HCl 0,1 N, agua, solución saturada de NaHCO3, solución saturada de NaCl, se secaron (Na2SO4), se filtraron y se separaron los disolventes para dar un producto bruto que se purificó por FC en gel de sílice usando EA en hexano al 15-25% para dar el producto en forma de un sólido blanco.

Ejemplo 15

Síntesis de Metanona, (pirrolidinil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-

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Se agitó cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,6 mmol) en atmósfera de nitrógeno en DCM (3 ml) y la solución se enfrió a 0 °C en un baño de hielo. Se mezclaron DIPEA (300 µl, 1,7 mmol) y pirrolidina (18) (131 µl, 1,7 mmol) y se añadieron lentamente a la solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. El precipitado obtenido se filtró y se lavó con HCl 1 N, agua y se secó con alto vacío. El producto bruto se purificó sobre un lecho de gel de sílice para dar el producto en forma de un sólido blanco (334 mg, 95%).

Ejemplo 16

Síntesis de Metanona, (hexahidroazepinil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C5)

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Se agitó cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,6 mmol) en atmósfera de nitrógeno en DCM (3 ml) y la solución se enfrió a 0 °C en un baño de hielo. Se mezclaron DIPEA (300 µl, 1,7 mmol) y azepano (19) 192 µl, 1,7 mmol) y se añadieron lentamente a la solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. Se añadió EA y la capa orgánica se lavó con HCl 1 N, solución saturada de NaCl, se secó (Na2SO4), se filtró y se separaron los disolventes para dar un producto bruto que se purificó por FC en gel de sílice usando EA:hexano

15:85 para dar el producto en forma de un sólido blanco.

Ejemplo 17

Síntesis de Metanona, (2-metil-1-piperidinil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C12)

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Se agitó cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,6 mmol) en atmósfera de nitrógeno en DCM (3 ml) y la solución se enfrió a 0 °C en un baño de hielo. Se mezclaron DIPEA (300 µl, 1,7 mmol) y 2-metilpiperidina

(20) (216 mg, 1,7 mmol) y se añadieron lentamente a la solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. Se añadió EA y la capa orgánica se lavó con HCl 1 N, solución saturada de NaCl, se secó (Na2SO4), se filtró y se separaron los disolventes para dar un producto bruto que se purificó por FC en gel de sílice usando EA:hexano

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de NaCl, se secó (Na2SO4), se filtró y se separaron los disolventes para dar un producto bruto que se purificó por FC en gel de sílice usando EA:hexano 15:85 para dar el producto en forma de un sólido blanco.

Ejemplo 21

Síntesis de Metanona, (ciclobutilaminil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo

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Se agitó cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,6 mmol) en atmósfera de nitrógeno en DCM (3 ml) y la solución se enfrió a 0 °C en un baño de hielo. Se mezclaron DIPEA (300 µl, 1,7 mmol) y ciclobutilamina

(24) (150 µl, 1,7 mmol) y se añadieron lentamente a la solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en atmósfera de nitrógeno durante 16

10 horas. El precipitado obtenido se filtró y se lavó con HCl 1 N, agua y se secó con alto vacío. El producto bruto se purificó por un lecho de gel de sílice para dar el producto en forma de un sólido blanco.

Ejemplo 22

Síntesis de Metanona, (2,2-dimetilpropilaminil) triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C20)

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15 Se agitó cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,6 mmol) en atmósfera de nitrógeno en DCM (3 ml) y la solución se enfrió a 0 °C en un baño de hielo. Se mezclaron DIPEA (300 µl, 1,7 mmol) y 2,2dimetilpropilamina (25) (150 µl, 1,7 mmol) y se añadieron lentamente a la solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. El precipitado obtenido se filtró y se lavó con agua y se secó con alto

20 vacío. El producto bruto se purificó por un lecho de gel de sílice para dar el producto en forma de un sólido blanco.

Ejemplo 23

Síntesis de Metanona, (N,N-diisopropil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C18)

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Se agitó cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,6 mmol) en atmósfera de nitrógeno en DCM 25 (3 ml) y la solución se enfrió a 0 °C en un baño de hielo. Se mezclaron DIPEA (300 µl, 1,7 mmol) y diisopropilamina

(26) (232 µl, 1,7 mmol) y se añadieron lentamente a la solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. El precipitado obtenido se filtró y se lavó con EA. Los filtrados se combinaron y se lavaron secuencialmente con HCl 0,1 N, agua, solución saturada de NaHCO3, solución saturada de NaCl, se secaron (Na2SO4), se filtraron y

30 se separaron los disolventes para dar un producto bruto que se purificó por FC en gel de sílice usando EA:hexano

20:80 para dar el producto en forma de un sólido blanco.

Ejemplo 24

Síntesis de Metanona, (1,3-dimetil-butilaminil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-il-(Compuesto C22)

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Se agitó cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,6 mmol) en atmósfera de nitrógeno en DCM

5 (4 ml) y la solución se enfrió a 0 °C en un baño de hielo. Se mezclaron DIPEA (300 µl, 1,7 mmol) y 1,3dimetilbutilamina (27) (239 µl, 1,7 mmol) y se añadieron lentamente a la solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. El precipitado obtenido se filtró y se lavó con agua y se secó con alto vacío. El producto bruto se purificó por un lecho de gel de sílice para dar el producto en forma de un sólido blanco.

10 Ejemplo 25

Síntesis de Metanona, (triciclo[3.3.1.13,7]decanil)-N-triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C8)

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Se agitó cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (300 mg, 1,6 mmol) en atmósfera de nitrógeno en DCM (3 ml) y la solución se enfrió a 0 °C en un baño de hielo. Se mezclaron DIPEA (300 µl, 1,7 mmol) y

15 triciclo[3.3.1.13,7]decan-1-amina (28) (257 mg, 1,7 mmol) y se añadieron lentamente a la solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó en atmósfera de nitrógeno durante 16 horas. El precipitado obtenido se filtró y se lavó con agua y se secó con alto vacío. El producto bruto se purificó por FC en gel de sílice usando EA:hexano 15:85 que contenía DIPEA al 0,1%, seguido de elución con CHCl3 para dar el producto en forma de un sólido blanco.

20 Ejemplo 26

Metanona, (3-aminotetrahidrofuranil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-

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Se añadió DIPEA (1,93 ml, 11,1 mmol) a una solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (2 g, 10,1 mmol) y 3-aminotetrahidrofurano; (29) (1,0ml, 11 mmol) en DCM (20 ml) y la solución se agitó a temperatura

25 ambiente durante 4 horas. La solución se lavó con HCl 0,1 N (30 ml), solución saturada de NaHCO3 (30 ml), se secó (Na2SO4), se filtró y se separaron los disolventes para dar un producto bruto que se purificó más por cristalización en EA en hexanos al 15% para dar un sólido blanco.

Ejemplo 27

Metanona, (morfonil) triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C1)

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Se añadió DIPEA (1,93 ml, 11,1 mmol) a una solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (2 g, 10,1 mmol) y morfolina; (30) (1,1 g) en DCM (20 ml) y la solución se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas. La solución se lavó con HCl 0,1 N (30 ml), solución saturada de NaHCO3 (30 ml), se secó (Na2SO4), se filtró y se separaron los disolventes para dar un producto bruto que se purificó más por cristalización en EA en hexanos al 15% para dar un sólido blanco.

Ejemplo 28

Metanona, (piperidinil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C2)

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10 Se añadió DIPEA (1,93 ml, 11,1 mmol) a una solución de cloruro de triciclo[3.3.1.13,7]decano-1-carbonilo (1) (2,1 g, 10,1 mmol) y piperidina (31) (1,1 g) en DCM (20 ml) y la solución se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas. En este momento, la TLC 15:85 EA [acetato de etilo:hexano, parte alícuota de 20 µl en MTBE:HCl 1 N (400 µl:400 µl)] mostró la formación de un solo producto y algo de material de partida. La solución se lavó con HCl 0,1 N (30 ml), solución saturada de NaHCO3 (30 ml), se secó (Na2SO4), se filtró y se separaron los disolventes para dar un

15 producto bruto que se purificó más por cristalización en EA en hexanos al 15% para dar un sólido blanco.

Ejemplo 29

Se presenta una composición para el cuidado personal representativa de la presente invención en forma de una loción cosmética en la tabla I.

TABLA I

Ingrediente: % en peso

Fase A

Agua: Resto

EDTA disódico: 0,05

Metilparabeno: 0,15

Silicato de aluminio y magnesio: 0,60

Trietanolamina: 1,20

Metanona, (3-metil-1-piperidinil)triciclo[3.3.1.13,7] dec-1-ilo-(Compuesto C14): 1,00

Fase B

Goma xantano: 0,20

Natrosol® 250HHR (etilcelulosa): 0,50

Butilenglicol: 3,00

Glicerina: 2,00

Fase C

Estearoil-lactilato sódico: 0,10

Monoestearato de glicerol: 1,50

Alcohol de estearilo: 1,50

Palmitato de isoestearilo: 3,00

Fluido de silicona: 1,00

Colesterol: 0,25

Estearato de sorbitán: 1,00

Hidroxitolueno butilado: 0,05

Acetato de vitamina E: 0,01

Estearato de PEG-100: 2,00

Ácido esteárico: 3,00

Propilparabeno: 0,10

Parsol MCX®: 2,00

Triglicérido caprílico/cáprico: 0,50

Ácido hidroxicaprílico: 0,01

Octanoato de alquilo C12-15: 3,00

Fase D

Palmitato de vitamina A: 0,10

Bisabolol: 0,01

Acetato de vitamina A: 0,01

Fragancia (20% de limoneno y 3% de alfa-pineno): 0,03

Retinol 50C: 0,02

Metanona, (1,1-dimetil-3,3-dimetilbutilaminil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C21): 0,50

Ejemplo 30

Se describe una base de maquillaje líquida de agua en aceite tópica de acuerdo con la invención, en la siguiente tabla II.

TABLA II

Ingrediente: % en peso

Fase A

Ciclometicona: 9,25

Oleato de oleilo: 2,00

Dimeticona Copoliol: 20,00

Fase B

Talco: 3,38

Pigmento (Óxidos de hierro): 10,51

Spheron L-1500 (Sílice): 0,50

Fase C

Cera sintética Durachem 0602: 0,10

Behenato de araquidilo: 0,30

Fase D

Ciclometicona: 1,00

Trihidroxiestearina: 0,30

Fase E

Laureth-7: 0,50

Propilparabeno: 0,25

Fase F

Fragancia (50% de limoneno y 10% de acetato de hexilo): 0,05

Fase G

Agua: resto

Metanona, (3-metil-1-piperidinil)triciclo[3.3.1.13,7] dec-1-ilo-(compuesto C14): 3,00

Metilparabeno: 0,12

Propilenglicol: 8,00

Niacinamida: 4,00

Glicerina: 3,00

Cloruro sódico: 2,00

Deshidroacetato sódico: 0,30

Ejemplo 31

Se presenta un limpiador en espuma envasado componente principal de la fragancia en la tabla IV.: en aerosol con una triciclodecanamida y limoneno como un

5: TABLA IV

Ingrediente: % en peso

Aceite de semilla de girasol: 10,00

Glicerina: 10,00

Aceite de soja maleato: 5,00

Uretano de silicona: 1,00

Oleato de Poliglicerol-4: 1,00

OlefinaC14-16-sulfonato sódico: 15,00

Lauril éter sulfato sódico (25% activo): 15,00

Cocoamidopropilbetaína: 15,00

DC 1784® (Emulsión en silicona al 50%): 5,00

Policuaternio-11: 1,00

Metanona, (3-metil-1-piperidinil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(compuesto C14): 1,00

Fragancia (20% de Limoneno): 1,00

Agua: Resto

Ejemplo 32

Se describe un producto de toallita para el cuidado personal de un solo uso, desechable, de acuerdo con la presente invención. Se prepara una toallita no tejida de poliéster/rayón 70/30 con un peso de 1,8 gramos y dimensiones de 15 cm por 20 cm. Esta toallita se impregna con 1,0 gramo de una composición que incluye una triciclodecanamida y una fragancia que tiene 20% de limoneno y 20% de alfa-pineno como se presenta en la siguiente tabla 5.

TABLA V

Ingrediente: % en peso

Metanona, (1,1-dimetil-3,3-dimetilbutilaminil)triciclo[3.3.1.13,7]dec-1-ilo-(Compuesto C21): 4,00

Glicerina: 12,00

Hexilenglicol: 2,00

Capril-anfodiacetato disódico: 1,00

Gluconolactona: 0,90

Microemulsión de silicona: 0,85

Witch Hazel: 0,50

Aceite de ricino hidrogenado PEG-40: 0,50

Fragancia (20% de limoneno y 20% de alfa-pineno): 0,20

Acetato de vitamina E: 0,001

Agua: Resto

Ejemplo 33

10 Se llevó a cabo una serie de experimentos para evaluar la liberación y la generación de aroma prolongada de componentes típicos de una mezcla de perfume. Se prepararon muestra mezclando triciclodecanamida al 0,5% en peso y aceite de soja al 1% en agua. En los ejemplos con perfume, las muestras incluían 0,1% de un aceite de fragancia. Este aceite de fragancia modelo era una mezcla de componentes que incluía, pero sin limitar, a alcohol feniletílico, acetato de bencilo, alfa-pineno, beta-pineno, acetato de hexilo, limoneno, (+)-citronelal, dihidromircenol,

15 alfa-citronelol, beta-citronelol, genaniol y lilial. La muestra de control se hizo con 0,1% en peso de la misma fragancia modelo, 1% de aceite de soja en agua sin triciclodecanamida.

Las muestras se analizaron por análisis de cromatografía de gases (GC) de los gases del espacio de cabeza. En este procedimiento, el equipo usado era un sistema de microextracción en fase sólida (SPME) que usaba cromatografía de gases (GC) 6890 / espectrometría de masas (MS) 5973 / detector de ionización de llama (FID). 20 Este equipo medía la abundancia relativa del compuesto de perfume en el espacio de cabeza sobre la mezcla mencionada antes, así como sobre la mezcla de control. Se prepararon dos gramos de la mezcla en viales de toma de muestra de espacio de cabeza para GC de 20 ml sellados con tapas que tenían septos (de Gerstel, Inc.). La columna de GC era una columna HP-5MS de Agilent (diámetro interno 0,25 mm, longitud 30 m, espesor de la fase estacionaria 0,25 um). Las condiciones de la GC eran las siguientes: Inyector en modo sin división con helio 25 gaseoso como gas portador. El puerto de inyección se calentó a 250°C, flujo de purga a la válvula ventilación dividida 50 ml/min a los cero minutos. La columna estaba en modo de flujo constante con caudal de 1,3 ml/min. Subida de temperatura del horno: mantenido a 75°C durante 2 minutos, después se aumenta la temperatura del horno a una velocidad de 6°C/min a 100°C, 1,5°C/min a 150°C, 3°C/min a 190°C, 30°C/min a 300°C y se mantiene

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TABLA VII

Nombre químico: Número CAS Control Compuesto C21

Concentración normalizada en el espacio de cabeza: Dest* Concentración normalizada en el espacio de cabeza Dest* Relación de reducción

alfa-pineno: 80-56-8 1 0,05 0,44 0,10 2,27

beta-pineno: 127-91-3 1 0,04 0,54 0,12 1,85

acetato de hexilo: 142-92-7 1 0,04 0,80 0,03 1,25

limoneno: 138-86-3 1 0,05 0,53 0,11 1,89

(+)-citronelal: 106-23-0 1 0,01 0,65 0,05 1,54

Comparativo

dihidromircenol: 18479-58-8 1 0,03 0,88 0,08 1,14

PEA: 60-12-8 1 0,13 1,21 0,33 0,83

acetato de bencilo: 140-11-4 1 0,05 1,00 0,20 1,00

alfa-citronelol: 106-22-9 1 0,02 0,86 0,11 1,16

beta-citronelol: 7540-51-4 1 0,02 0,85 0,09 1,18

geraniol: 106-24-1 1 0,04 0,95 0,09 1,05

lilial: 80-54-6 1 0,02 1,06 0,09 0,97

* Desviación estándar

TABLA VIII

Nombre químico: Número CAS Control octadecanamida

alfa-pineno: 80-56-8 1 0,08 1,21 0,19 0,83

beta-pineno: 127-91-3 1 0,06 1,05 0,13 0,95

acetato de hexilo: 142-92-7 1 0,07 1,11 0,09 0,90

limoneno: 138-86-3 1 0,07 1,12 0,16 0,89

dihidromircenol: 18479-58-8 1 0,11 1,06 0,08 0,94

PEA: 60-12-8 1 0,19 1,07 0,12 0,93

(+)-citronelal: 106-23-0 1 0,1 1,09 0,11 0,92

acetato de bencilo: 140-11-4 1 0,18 1,12 0,14 0,89

alfa-citronelol: 106-22-9 1 0,12 1,04 0,10 0,96

beta-citronelol: 7540-51-4 1 0,11 1,03 0,08 0,97

geraniol: 106-24-1 1 0,17 1,05 0,15 0,95

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Claims

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