DE60226346T2 - Verwendung von farbstoffen für tintentstrahldruckmaterialien - Google Patents

Verwendung von farbstoffen für tintentstrahldruckmaterialien Download PDF

Info

Publication number
DE60226346T2
DE60226346T2 DE60226346T DE60226346T DE60226346T2 DE 60226346 T2 DE60226346 T2 DE 60226346T2 DE 60226346 T DE60226346 T DE 60226346T DE 60226346 T DE60226346 T DE 60226346T DE 60226346 T2 DE60226346 T2 DE 60226346T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid red
phenyl
formula
alkyl
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE60226346T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60226346D1 (de
Inventor
Ludwig Hasemann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Finance BVI Ltd
Original Assignee
Clariant Finance BVI Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0130309A external-priority patent/GB0130309D0/en
Priority claimed from GB0225997A external-priority patent/GB0225997D0/en
Application filed by Clariant Finance BVI Ltd filed Critical Clariant Finance BVI Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE60226346D1 publication Critical patent/DE60226346D1/de
Publication of DE60226346T2 publication Critical patent/DE60226346T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/124—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft neue Farbstoffmischungen, die Verwendung derartiger Mischungen zum Bedrucken von Aufzeichnungsmaterialien, insbesondere von Papier oder papierhaltigen Substraten, textilen Fasermaterialien, Plastikfolien und Plastiktransparenten, durch das Tintenstrahldruckverfahren (Ink-Jet) sowie die dadurch bedruckten Aufzeichnungsmaterialien.
  • Tintenstrahldruckverfahren werden für gewerbliche Anwendungen immer wichtiger.
  • Tintenstrahldruckverfahren sind bekannt. Nachfolgend wird nur ganz kurz auf das Prinzip des Tintenstrahldruckes eingegangen. Einzelheiten dieser Technologie sind beispielsweise in dem Kapitel "Ink-Jet-Printing" von R. W. Kenyon in "Chemistry and Technology of Printing and Imaging Systems", Herausgeber Peter Gregory, Blackie Academic & Professional, Chapmann & Hall 1996, Seiten 113–138, und der darin zitierten Literatur beschrieben.
  • Im Falle des Tintenstrahldruck-Verfahrens werden einzelne Tropfen der Tinte kontrolliert aus einer Düse auf ein Substrat gespritzt. Überwiegend werden hierzu die kontinuierliche Ink-Jet-Methode sowie die "Drop an demand"-Methode verwendet. Im Falle der kontinuierlichen Ink-Jet-Methode werden die Tropfen kontinuierlich erzeugt, wobei nicht für den Druck benötigte Tropfen in einen Auffangbehälter abgeleitet und recycliert werden. Im Falle der "Drop an demand"-Methode (nichtkontinuierliche Methode) hingegen werden Tropfen nach Wunsch erzeugt und gedruckt; d. h. es werden nur dann Tropfen erzeugt, wenn dies für den Druck erforderlich ist. Die Erzeugung der Tropfen kann z. B. mittels eines Piezo-Ink-Jet-Kopfes oder mittels thermischer Energie (Bubble Jet) erfolgen.
  • Ordnet man zusätzlich mindestens eine Düse mit gelber, purpurner, bzw. blaugrüner Tinte nebeneinander an, lassen sich Farbreproduktionen in guter Qualität erzielen.
  • Dieses Verfahren bezeichnet man als Polychromiebedruckung, resp. bei der Verwendung von drei Farbkomponenten als Trichromiebedruckung.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann mit allen bekannten und geeigneten Tintenstrahldruckern zum Bedrucken von Papier oder papierhaltigen Substraten, von textilen Fasermaterialien, von Plastikfolien und Plastiktransparenten verwendet werden. Dies gilt sowohl für den Einsatz in der Monochromiebedruckung wie auch in der Polychromiebedruckung, insbesondere in der Trichromiebedruckung.
  • Die Zusammensetzung der Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren muss eine geeignete Leitfähigkeit, Lagerstabilität, Viskosität und Oberflächenspannung besitzen, um die speziellen Anforderungen einer Ink-Jet-Tinte zu erfüllen. Außerdem müssen die Drucke auf den Aufzeichnungsmaterialien gute Eigenschaften und Echtheiten aufweisen.
  • Als Aufzeichnungsmaterialien kommen, wie oben schon erwähnt, bevorzugt Papier und papierhaltige Substrate, textile Fasermaterialien, Plastikfolien und Plastiktransparente zur Verwendung. Aber auch Glas und Metall können verwendet werden.
  • Als Papiere oder papierhaltige Substrate kommen alle bekannten derartigen Materialien in Frage. Bevorzugt werden Papiere oder papierhaltige Substrate, welche auf wenigstens einer Seite mit einem Material beschichtet sind, welches besonders aufnahmefähig für Tintenzusammensetzungen ist. Derartige Papiere oder papierhaltige Materialien sind u. a. in DE 3018342 , DE 4446551 , EP 164196 und EP 875393 beschrieben.
  • Als textile Fasermaterialien kommen insbesondere hydroxylgruppenhaltige Fasermaterialien in Betracht. Bevorzugt sind cellulosehaltige Fasermaterialien, die ganz oder teilweise aus Cellulose bestehen. Beispiele sind natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Leinen oder Hanf und regenerierte Fasermaterialien wie z. B. Viskose sowie Lyocell.
  • Als Plastikfolien oder Plastiktransparente kommen alle bekannten derartigen Materialien in Betracht. Bevorzugt werden Plastikfolien oder Plastiktransparente, die auf wenigstens einer Seite mit einem Material beschichtet sind, welches besonders aufnahmefähig für Tintenzusammensetzungen ist. Derartige Plastikfolien oder Plastiktransparente sind u. a. in EP 755332 , US 4935307 , US 4956230 , US 5134198 und US 5219928 beschrieben.
  • Aus WO-A-00 78876 und US-A-32 11554 sind Verbindungen der Formel (I)
    Figure 00030001
    bekannt.
  • Die Erfindung betrifft die Verbindung einer Verbindung der Formel (I)
    Figure 00030002
    zum Tintenstrahldruck oder die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) in Tintenstrahldruckzusammensetzungen. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) zum Tintenstrahldruck oder zum elektrophotographischen Druck. Die Erfindung betrifft ferner Toner für den elektrophotographischen Druck, enthaltend eine Verbindung der Formel (I).
  • Die Erfindung betrifft ferner Farbstoffmischungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure 00040001
    als freie Säure oder in Salzform, und mindestens eine Verbindung gemäß Formel (II) und/oder Formel (III) und/oder Formel (IV) und/oder Formel (V), wobei die Verbindung der Formel (II) dem Formelbild
    Figure 00040002
    entspricht, wobei
    R7 und R'7 unabhängig voneinander H oder Halogen bedeuten,
    R8 -OH oder NR16R17 bedeutet, wobei
    R16 H, unsubstituiertes C1-4Alkyl, substituiertes C1-4Alkyl, unsubstituiertes Phenyl oder ein substituiertes Phenyl und
    R17 unsubstituiertes C1-4Alkyl, substituiertes C1-4Alkyl, unsubstituiertes Phenyl oder ein substituiertes Phenyl bedeutet,
    R9 O oder NR17 bedeutet, wobei
    R17 die obengenannte Bedeutung hat,
    R10 und R'10 unabhängig voneinander H, Halogen, unsubstituiertes C1-2Alkyl oder -NO2,
    R11 -SO3H oder -COOH,
    R12 H oder Halogen,
    R13 H, -SO3H oder Halogen,
    R14 H oder Halogen und
    R15 H oder Halogen bedeuten,
    wobei die Verbindung der Formel (III) dem Formelbild
    Figure 00050001
    entspricht, wobei
    R18 H,
    Figure 00050002
    -COC1-3Alkyl; -CO(CH2O)n-R22; -SO2R22, bedeutet, wobei
    R22 einen gegebenenfalls einfach durch -CH3 oder Halogen substituierten Phenylrest,
    n 0 oder 1,
    R19 H, -CH3, -SO3H oder -OR23, wobei
    R23 -CH3, unsubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl oder Benzyl,
    R20 H, Halogen, C1-10Alkyl oder -NHCOCHBrCH2Br
    R21 H, -NO2, C1-15Alkyl oder C5-7Cycloalkyl bedeutet,
    wobei die Verbindung der Formel (IV) dem Formelbild
    Figure 00050003
    entspricht, wobei
    R24 H oder -SO3H,
    R25 H, -NHCOC1-2Alkyl oder -OH,
    R26 H oder -OH,
    R27
    Figure 00060001
    bedeutet, wobei
    R28 H oder unsubstituiertes Phenyl,
    R29 H, -COH, -NO2,
    Figure 00060002
    bedeutet,
    wobei
    R30 H oder -CH3 oder
    R27
    Figure 00060003
    bedeutet,
    wobei die Verbindung der Formel (V) dem Formelbild
    Figure 00060004
    entspricht, wobei
    R31 H oder
    Figure 00060005

    R32
    Figure 00060006
    bedeutet, wobei
    R33 H; -SO3H; -CF3; -Cl; -COOC1-2Alkyl; -SO2R36 bedeutet, wobei
    R36 unsubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl, O-Phenyl, -NH-C1-12 Alkyl; -N(C1-6Alkyl)2; unsubstituiertes C5-8Cycloalkyl; substituiertes C5-8Cycloalkyl; C5-8Cycloalkyl mit mindestens einem im Ring eingegliederten N-, O- oder S-Atom,
    Figure 00070001
    Figure 00070002
    R34 H, -NHCOC1-4Alkyl, -NHCO-Phenyl, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann, -N(C1-2Alkyl)COC1-4Alkyl, -N(C1-2Alkyl)CO-Phenyl, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann, unsubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl, O-Phenyl, wobei der Phenylrest unsubstituiert oder substituiert sein kann, Halogen, -SO3H, -NHCOOC1-2Alkyl, -NHCOOC5-7Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest substituiert oder unsubstituiert sein kann, und -SO2NHPhenyl bedeutet, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann,
    R35 H, -NHCOC1-4Alkyl, -NHCO-Phenyl, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann, -N(C1-2Alkyl)COC1-4Alkyl, -N(C1-2Alkyl)CO-Phenyl, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann, unsubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl, O-Phenyl, wobei der Phenylrest unsubstituiert oder substituiert sein kann, Halogen, -Cl, -CH3, -COOH1-4Alkyl und -SO2NHPhenyl bedeutet, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann.
  • Als Alkyl- oder Alkylengruppe kommen sowohl lineare als auch verzweigte in Frage.
  • Als Kationen für die Salzbildung eignen sich insbesondere Alkali-, Erdalkali- sowie Ammoniumkationen. Beispiele für derartige Kationen sind Alkalikationen, wie zum Beispiel Kalium-, Lithium- oder Natriumionen und Ammoniumkationen, wie zum Beispiel Mono-, Di-, Tri- oder Tetramethylammoniumkationen oder Mono-, Di-, Tri- oder Tetraethylammoniumkationen oder Mono-, Di- oder Triethanolammoniumkationen. Dabei kann es sich um gleiche oder verschiedene Kationen handeln, d. h. die Verbindungen können in Mischsalzform vorliegen.
  • Bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (II) sind Acid Red 50, C. I. Acid Red 51, C. I. Acid Red 52, C. I. Acid Red 87, C. I. Acid Red 91, C. I. Acid Red 92, C. I. Acid Red 93, C. I. Acid Red 94, C. I. Acid Red 95, C. I. Acid Red 98, C. I. Acid Red 289 Acid Violet 9 oder C. I. Acid Violet 30 und
    bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (III) unter C. I. Acid Red 1, C. I. Acid Red 33, C. I. Acid Red 35, C. I. Acid Red 40, C. I. Acid Red 76, C. I. Acid Red 106, C. I. Acid Red 138, C. I. Acid Red 155, C. I. Acid Red 160, C. I. Acid Red 172, C. I. Acid Red 249, C. I. Acid Red 264 oder C. I. Acid Red 265 und
    bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (IV) unter C. I. Acid Red 15, C. I. Acid Red 19, C. I. Acid Red 29, C. I. Acid Red 60, C. I. Acid Red 68, C. I. Acid Red 154 oder C. I. Acid Red 176 und
    bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (V) unter C. I. Acid Red 30, C. I. Acid Red 34, C. I. Acid Red 37, C. I. Acid Red 42, C. I. Acid Red 54, C. I. Acid Red 57, C. I. Acid Red 231, C. I. Acid Red 266, C. I. Acid Red 301 oder C. I. Acid Red 337.
  • Besonders bevorzugte Mischung enthält eine Verbindung gemäß Formel (Ie) und C. I. Acid Red 52 und/oder C. I. Acid Red 289, die jeweils den nachstehenden Formeln
    Figure 00080001
    entsprechen.
  • In den erfindungsgemäßen Tintenstrahldruckzusammensetzungen kann man auch den Farbstoff (I) ohne jeglichen weiteren Farbstoff einsetzten.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung eine Zusammensetzung zum Bedrucken von Aufzeichnungsmaterialien, bevorzugt von Papier und papierhaltigen Substraten, textilen Fasermaterialien, Plastikfolien und Plastiktransparenten, durch das Tintenstrahldruckverfahren, enthaltend
    • 1) den Farbstoff der oben definierten Formel (I) und
    • 2) Wasser oder ein Medium enthaltend ein Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies organisches Lösungsmittel oder einen Feststoff mit einem niedrigen Schmelzpunkt.
  • Die Tintenstrahldruckzusammensetzung kann gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung eine Tintenstrahldruckzusammensetzung zum Bedrucken von Aufzeichnungsmaterialien, bevorzugt von Papier und papierhaltigen Substraten, textilen Fasermaterialien, Plastikfolien und Plastiktransparenten, enthaltend
    • 1) eine wie oben definierte Farbstoffmischung und
    • 2) Wasser oder ein Medium enthaltend ein Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies organisches Lösungsmittel oder einen Feststoff mit einem niedrigen Schmelzpunkt.
  • Die Tintenstrahldruckzusammensetzung kann gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten.
  • Wird eine Farbstoffmischung eingesetzt, so enthält eine erfindungsgemäße Farbstoffmischung bevorzugt
    50–99 Gew.-% mindestens einer Verbindung gemäß Formel (I) und
    1–50 Gew.-% mindestens einer Verbindung gemäß Formel (II) und/oder
    mindestens einer Verbindung gemäß Formel (III) und/oder
    mindestens einer Verbindung gemäß Formel (IV) und/oder
    mindestens einer Verbindung gemäß Formel (V).
  • Dabei beziehen sich die Gewichtsprozentsätze auf die Farbstoffgesamtmenge und summieren sich jeweils auf 100.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verwendung der obenerwähnten Zusammensetzungen für das Tintenstrahldruckverfahren.
  • Die in den Tinten verwendeten Farbstoffe der Formel (I), (II), (III), (IV) und/oder (V) sollten vorzugsweise salzarm sein, d. h. einen Gesamtgehalt an Salzen von weniger als 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Farbstoffe, enthaltend. Farbstoffe, die bedingt durch ihre Herstellung und/oder die nachträgliche Zugabe von Coupagemitteln größere Salzgehalte aufweisen, können zum Beispiel durch Membrantrennverfahren, wie Ultrafiltration, Umkehrosmose oder Dialyse, entsalzt werden.
  • Die Tinten enthalten bevorzugt einen Gesamtgehalt an Farbstoffen von 0,5 bis 35 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 2 bis 30 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 2,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
  • Die Tinten enthalten 99,5–65 Gew.-%, bevorzugt 99–65 Gew.-%, besonders bevorzugt 98–70 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 97,5–80 Gew.-% eines obengenannten Mediums 2), welches ein Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies organisches Lösungsmittel oder ein Feststoff mit einem niedrigen Schmelzpunkt enthält.
  • Wenn das Medium 2) ein Gemisch enthaltend Wasser und ein organisches Lösungsmittel oder ein wasserfreies organisches Lösungsmittel darstellt, so sind die Farbstoffmischungen enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) und/oder mindestens eine Verbindung der Formel (II) und/oder mindestens eine Verbindung der Formel (III) und/oder mindestens eine Verbindung der Formel (IV) und/oder mindestens eine Verbindung der Formel (V) bevorzugterweise vollständig in diesem Medium gelöst.
  • Bevorzugt haben die Farbstoffmischungen enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) und mindestens eine Verbindung der Formel (II) und/oder mindestens eine Verbindung der Formel (III) und/oder mindestens eine Verbindung der Formel (IV) und/oder mindestens eine Verbindung der Formel (V) sowie neue Verbindungen gemäß Formel (I) eine Löslichkeit in diesem Medium 2) von mindestens 2,5 Gew.-% bei 20°C.
  • Für die Anwendung der erfindungsgemäßen Tintenzusammensetzung für die Bedruckung von Papier oder papierhaltigen Substraten werden bevorzugt die Tinten mit den nachfolgenden Zusammensetzungen verwendet.
  • Wenn das Medium ein Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel darstellt, so ist das Gewichtsverhältnis von Wasser zu organischem Lösungsmittel bevorzugt von 99:1 bis 1:99, mehr bevorzugt von 99:1 bis 50:50 und besonders bevorzugt von 95:5 bis 80:20.
  • Es ist bevorzugt, dass das organische Lösungsmittel, welches in dem Gemisch mit Wasser enthalten ist, ein wasserlösliches Lösungsmittel oder ein Gemisch von verschiedenen wasserlöslichen Lösungsmitteln ist. Bevorzugte wasserlösliche organische Lösungsmittel sind C1-6-Alkohole, bevorzugt Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sec-Butanol, tert-Butanol, n-Pentanol, Cyclopentanol und Cyclohexanol; lineare Amide, bevorzugt Dimethylformamid oder Dimethylacetamid; Ketone und Ketoalkohole, bevorzugt Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon und Diacetonalkohol; wassermischbare Ether, bevorzugt Tetrahydrofuran und Dioxan; Diole, bevorzugt Diole, welche 2 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, z. B. Pentan-1,5-diol, Ethylenglycol, Propylenglycol, Butylen-glycol, Pentylenglycol, Hexylenglycol und Thiodiglycol und Oligo- und Polyalkylenglycole, bevorzugt Diethylenglycol, Triethylenglycol, Polyethylenglycol und Polypropylenglycol; Triole, bevorzugt Glycerin und 1,2,6-Hexantriol; Mono-C1-4-alkylether von Diolen, bevorzugt Mono-C1-4-alkylether von Diolen, welche 2 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, besonders bevorzugt 2-Methoxyethanol, 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol, 2-[2-(2- Methoxyethoxy)ethoxy]ethanol, 2-[2-(2-Ethoxyethoxy)-ethoxy]ethanol, Diethylenglycol-mono-n-butylether, Ethylenglycolmonoallylether und Polyoxyethylenalkylether (zum Beispiel Emulgen 66 der KAO Corp. (Emulgen ist ein Warenzeichen der Kao Corp.)); Alkanolamine, bevorzugt 2-Diethylamin-1-ethanol, 3-Dimethylamin-1-propanol, 3-Diethylamin-1-propanol, 2-(2-Aminoethoxy)ethanol, 2-(2-Dimethylaminoethoxy)ethanol, 2-(2-Diethylaminoethoxy)ethanol, Mono-, Di-, Triethanolamin, Monoglycolamine und Polyglycolamine, erhältlich durch Reaktion von Ammoniak, Alkyl- oder Hydroxyalkylamin wie Methylamin, Ethylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Mono-, Di- und Triethanolamin mit Alkylenoxiden, zum Beispiel Ethylenoxid, 1,2-Propylenoxid, 1,2-Butylenoxid oder 2,3-Butylenoxid in geeigneten Verhältnissen gemäß DE 2061760 A , bevorzugt Diethylenglycolamin, Triethylenglycolamin, Bis-diethylenglycolamin, Polyoxyethylen-(6)-triethanolamin, Polyoxyethylen-(9)-triethanolamin, o-(2-Aminoethyl)polyethylglycol 750, o,o-Bis-(2-aminopropyl)polyethylglycol 500, 800, 1900, 2000, o,o'-Bis-(3-aminopropyl)polyethylenglycol 1500, cyclische Amide, bevorzugt 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon, N-Ethyl-2-pyrrolidon, N-(2-Hydroxy)ethyl-2-pyrrolidon, Caprolactam und 1,3-Dimethylimidazolidon; cyclische Ester, bevorzugt Caprolacton; Sulfoxide, bevorzugt Dimethylsulfoxid und Sulfolan.
  • In einer bevorzugten Zusammensetzung enthält das Medium gemäß 2) Wasser und mindestens 2 oder mehr, mehr bevorzugt 2 bis 8, wasserlösliche organische Lösungsmittel.
  • Besonders bevorzugte wasserlösliche Lösungsmittel sind cyclische Amide, besonders 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon und N-Ethyl-pyrrolidon; N-(2-Hydroxy)ethyl-2-pyrrolidon, C1-6-Alkohole, bevorzugt n-Propanol, Cyclohexanol, Diole, bevorzugt 1,5-Pentandiol, Ethylenglycol, Thiodiglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol und 1,2-Propylenglycol, Triole, bevorzugt Glycerin, und Mono-C1-4-alkyl und C1-4-Alkylether von Diolen, besonders bevorzugt Mono-C1-4-alkylether von Diolen, welche 2 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, besonders bevorzugt 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethanol, Diethylenglycol-mono-n-butylether, (zum Beispiel Emulgen 66 der KAO Corp. (Emulgen ist ein Warenzeichen der Kao Corp.)); 2-Diethylamin-1-ethanol, 3-Dimethylamin-1-propanol, 3-Diethylamin-1-propanol, 2-(2- Diethylaminoethoxy)ethanol, Triethanolamin, Diethylenglycolamin, Polyglycolamine, bevorzugt Polyoxyethylen-(6)-triethanolamin, Polyoxyethylen-(9)-triethanolamin, o-(2-Aminoethyl)polyethylen 750, o,o-Bis-(2-aminopropyl)polyethylen 500 und o,o-Bis-(3-aminopropyl)polyethylenglycol 1500.
  • Ein bevorzugtes Medium gemäß 2) enthält:
    • (a) 75 bis 95 Teile Wasser und
    • (b) 25 bis 5 Teile eines oder mehrerer der wasserlöslichen Lösungsmittel,
    worin die Teile sich auf das Gewicht beziehen und die Summe aller Teile (a) und (b) 100 ist.
  • Beispiele weiterer nützlicher Tintenzusammensetzungen, welche Wasser und ein oder mehrere organische Lösungsmittel enthalten, findet man in den Patentschriften US 4963189 , US 4703113 , US 4626284 und EP 425150A .
  • Wenn das Medium gemäß 2) ein wasserfreies (d. h. weniger als 1 Gew.-% Wasser) organisches Lösungsmittel enthält, so hat dieses Lösungsmittel einen Siedepunkt von 30 bis 200°C, mehr bevorzugt von 40–150°C, besonders bevorzugt von 50–125°C.
  • Das organische Lösungsmittel kann wasserunlöslich, wasserlöslich oder Gemische solcher Lösungsmittel sein.
  • Bevorzugte wasserlösliche organische Lösungsmittel sind alle oben beschriebenen wasserlöslichen organischen Lösungsmittel und Gemische davon.
  • Bevorzugte wasserunlösliche Lösungsmittel beinhalten u. a. aliphatische Kohlenwasserstoffe; Ester, bevorzugt Ethylacetat; chlorierte Kohlenwasserstoffe, bevorzugt CH2Cl2; und Ether, bevorzugt Diethylether; und Gemische davon.
  • Enthält das flüssige Medium gemäß 2) ein wasserunlösliches organisches Lösungsmittel, dann wird bevorzugterweise ein polares Lösungsmittel zugegeben, welches die Löslichkeit des Farbstoffes im flüssigen Medium erhöht.
  • Beispiel für derartige polare Lösungsmittel sind C1-4-Alkohole, bevorzugt Ethanol oder Propanol; Ketone, bevorzugt Methylethylketon.
  • Das wasserfreie organische Lösungsmittel kann aus einem einzelnen Lösungsmittel bestehen oder ein Gemisch von 2 oder mehr unterschiedlichen Lösungsmitteln sein.
  • Wenn es ein Gemisch von unterschiedlichen Lösungsmitteln ist, so ist ein Gemisch, welches 2 bis 5 unterschiedliche wasserfreie Lösungsmittel enthält, bevorzugt. Dadurch kann ein Medium gemäß 2) dargestellt werden, welches eine gute Kontrolle der Trocknungseigenschaften und der Lagerstabilität der Tintenzusammensetzung erlaubt.
  • Tintenzusammensetzungen enthaltend ein wasserfreies organisches Lösungsmittel oder Gemische davon sind von besonderem Interesse, wenn schnelle Trocknungszeiten gefragt sind, und vor allem wenn sie für Drucke auf hydrophobe und nicht absorbierende Substrate, wie Plastik, Metall und Glas verwendet werden.
  • Bevorzugte niedrigschmelzende Medien haben einen Schmelzpunkt von 60 bis 125°C. Geeignete niedrig schmelzende Festkörper sind langkettige Fettsäuren oder Alkohole, bevorzugt solche mit einer C18-24-Kohlenstoffkette, und Sulfonamide.
  • Die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung kann außerdem als Hilfsstoffe zusätzliche Komponenten enthalten, welche normalerweise in Ink-Jet-Tinten verwendet werden, beispielsweise Viskositätsverbesserer, Oberflächenspannungsverbesserer, Biozide, Korrosionsinhibitoren, Verlaufsmittel, Trockenmittel, Feuchthaltemittel, Tintenpenetrationsadditive, Lichtstabilisatoren, UV-Absorber, optische Aufhellmittel, Kogationsminderer, ionische oder nichtionische Tenside, Leitsalze und pH-Puffer.
  • Diese Hilfsstoffe werden bevorzugt in einem Anteil von 0–5 Gew.-% zugegeben.
  • Um Ausfällungen in den erfindungsgemäßen Tintenzusammensetzungen zu verhindern, müssen die verwendeten Farbstoffe sauber gereinigt werden. Dies kann mit allgemein bekannten Reinigungsmethoden durchgeführt werden.
  • Zusätzlich zu den Lösungsmitteln kommen im Fall des Bedruckens von textilen Fasermaterialien als Zusatzstoffe wasserlösliche nichtionogene Celluloseether oder Alginate in Frage.
  • Als Material wird bevorzugt Papier eingesetzt. Dabei kommt sowohl Rohpapier als auch behandeltes Papier in Frage. Bevorzugt sind Tintenzusammensetzungen, welche eine Viskosität von 1 bis 40 mPa·s, insbesondere 5 bis 40 mPa·s und vorzugsweise 10 bis 40 mPa·s aufweisen. Tintenzusammensetzungen mit einer Viskosität von 10 bis 35 mPa·s sind besonders bevorzugt.
  • Bevorzugt sind Tintenzusammensetzungen mit einer Oberflächenspannung von 15–73 mN/m, insbesondere von 20–65 mN/m, besonderes bevorzugt von 30–50 mN/m.
  • Bevorzugt sind Tintenzusammensetzungen mit einer Leitfähigkeit von 0.1–100 mS/cm, insbesondere von 0.5–70 mS/cm, besonders bevorzugt von 1.0–60 mS/cm.
  • Ferner können die Tinten Puffersubstanzen enthalten, wie z. B. Borax, Borat oder Citrat. Als Beispiele seien Natriumborat, Natriumtetraborat sowie Natriumcitrat genannt.
  • Sie werden insbesondere in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte, verwendet, um einen pH-Wert von z. B. 5 bis 9, insbesondere 6 bis 8, einzustellen. Vorzugsweise verwendet man im Falle alginathaltiger Tinten einen Citrat-Puffer.
  • Ferner können die Tinten noch übliche Zusätze, wie z. B. schaumdämpfende Mittel oder insbesondere das Pilz- und/oder Bakterienwachstum hemmende Stoffe, enthalten. Diese werden üblicherweise in Mengen von 0.01 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte, verwendet.
  • Die Drucktinten wie auch die Farbstoffmischungen enthalten zumindest die Verbindung der Formel (I) und mindestens eine weitere Verbindung, ausgewählt unter den Verbindungen der Formel (II), (III), (IV) und/oder (V).
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Drucke weisen gute allgemeine Echtheiten auf, eine gute Lichtechtheit sowie scharfe Konturen und eine hohe Farbstärke. Die Tinten ergeben Drucke hoher optischer Dichte.
  • Die verwendeten Drucktinten zeichnen sich durch gute Stabilität und gute Viskositätseigenschaften aus. Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüssigkeiten liegen hinsichtlich Viskosität und Oberflächenspannung in den für Ink-Jet-Verfahren geeigneten Bereichen. Die Viskosität bleibt selbst bei während des Drucks auftretenden hohen Scherkräften nahezu unverändert erhalten.
  • Bei der Lagerung erfindungsgemäßer Aufzeichnungsflüssigkeiten tritt keine Abscheidung von Niederschlägen auf, welche zu unscharfen Druckbildern oder zur Verstopfung von Düsen führt.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung liegt in der Verwendung der Drucktinte in der Trichromiebedruckung. Die Trichromiebedruckung hat einen sehr großen Anwendungsbereich für alle Aufzeichnungsmaterialien. Diese Form der Bedruckung wird normalerweise mit einer gelben, roten und blauen Tintenzusammensetzung durchgeführt. Weiterhin können die erfindungsgemäßen magenta Farbstoffmischungen als Tinten-Set in Kombination mit schwarzen, gelben und/oder cyan Aufzeichnungsflüssigkeiten eingesetzt werden.
  • Mit den erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen kann man auch andere Farbstoffe oder Farbstoffmischungen nuancieren. Dabei kann man die erfindungsgemäßen Mischungen selbst mit anderen verträglichen Farbstoffmischungen zum erwünschten Farbton mischen. Anstelle des Mischens von Farbstoffmischungen ist es auch möglich, Tinten unterschiedlichen Farbtons zur erwünschten Farbe zu mischen.
  • So kann man das Nuancierfarbmittel beispielsweise unter anderem aus der Gruppe, bestehend aus C. I. Direct Red 1, 11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95, 227; C. I. Acid Red 115, 131, 144, 152, 186, 245, C. I. Pigment Red 122, 176, 184, 185 und 269, auswählen. Das Nuancierfarbmittel ist bezogen auf das Gesamtgewicht der trocknen Farbstoffmischung in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-% und bevorzugt 0,01 bis 1 Gew.-% enthalten.
  • Ebenfalls beansprucht werden Aufzeichnungsmaterialien, welche mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung bedruckt sind.
  • Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen als Farbmittel in elektrophotographischen Toner und Entwicklern, wie zum Beispiel Einkomponenten- und Zweikomponentenpulvertonern, Magnettonern, Flüssigtonern, Polymerisationstonern sowie anderen Spezialtonern geeignet.
  • Typische Tonerbindemittel sind Polymerisations-, Polyadditions- und Polykondensationsharze, wie Styrol-, Styrolacrylat-, Styrolbutadien-, Acrylat-, Polyester-, Phenol- und Epoxidharze, Polysulfone, Polyurethane, einzeln oder in Kombination, sowie Polyethylen und Polypropylen, die noch weitere Inhaltsstoffe, wie Ladungssteuermittel, Wachse oder Fließmittel, enthalten können oder im Nachhinein zugesetzt bekommen können. Des Weiteren sind die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen als Farbmittel in Pulvern und Pulverlacken geeignet, insbesondere in triboelektrisch oder elektrostatisch versprühten Pulverlacken, die zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder Kautschuk zur Anwendung kommen. Als Pulverlackharze werden typischerweise Epoxidharze, carboxyl- und hydroxylgruppenhaltige Polyesterharze, Polyurethan- und Acrylharze zusammen mit üblichen Härter eingesetzt. Auch Kombinationen von Harze finden Verwendung. So werden beispielsweise häufig Epoxidharze in Kombination mit carboxyl- und hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen eingesetzt.
  • Außerdem sind die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen als Farbmittel für Farbfilter sowie für die additive sowie für die substraktive Farberzeugung (P. Gregory „Topics in Applied Chemistry: High Technology Applications of Organic Colorants" Plenum Press, New York 1991, Seite 15–25), sowie als Farbmittel in „electronic inks" für sogenannte „electronic newspapers" geeignet.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben; Teile sind Gewichtsteile; die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente, soweit nicht anders vermerkt.
  • Beispiele für Tintenzusammensetzungen:
  • Eine bevorzugte erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung enthält
    0,5–35 Teile eines Farbstoffs der Formel (I),
    65–99,5 Teile Wasser oder eines Mediums enthaltend ein Gemisch von Wasser
    und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies
    organisches Lösungsmittel oder einen Feststoff mit einem
    niedrigen Schmelzpunkt und gegebenenfalls
    0–5 Teile eines oder mehrerer Zusatzstoffe.
  • Eine besonders bevorzugte erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung enthält
    1–20 Teile eines Farbstoffs der Formel (I),
    80–99 Teile Wasser oder eines Mediums enthaltend ein Gemisch von Wasser
    und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies
    organisches Lösungsmittel oder einen Feststoff mit einem
    niedrigen Schmelzpunkt und gegebenenfalls
    0–5 Teile eines oder mehrerer Zusatzstoffe.
  • Eine ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung enthält
    1–5 Teile eines Farbstoffs der Formel (I),
    95–99 Teile Wasser oder eines Mediums enthaltend ein Gemisch von Wasser
    und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies
    organisches Lösungsmittel oder einen Feststoff mit einem
    niedrigen Schmelzpunkt und gegebenenfalls
    0–5 Teile eines oder mehrerer Zusatzstoffe.
  • Eine besonders bevorzugte erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung enthält
    0,5–35 Teile einer Farbstoffmischung enthaltend mindestens eine Verbindung
    der Formel (I) und mindestens eine Verbindung der Formel (II),
    (III), (IV) und/oder (V),
    65–99,5 Teile Wasser oder eines Mediums enthaltend ein Gemisch von Wasser
    und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies
    organisches Lösungsmittel oder einen Feststoff mit einem
    niedrigen Schmelzpunkt und gegebenenfalls
    0–5 Teile eines oder mehrerer Zusatzstoffe.
  • Eine ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung enthält
    1–20 Teile einer Farbstoffmischung enthaltend mindestens eine Verbindung
    der Formel (I) und mindestens eine Verbindung der Formel (II),
    (III), (IV) und/oder (V),
    80–99 Teile Wasser oder eines Mediums enthaltend ein Gemisch von Wasser
    und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies
    organisches Lösungsmittel oder einen Feststoff mit einem
    niedrigen Schmelzpunkt und gegebenenfalls
    0–5 Teile eines oder mehrerer Zusatzstoffe.
  • Eine weiterhin bevorzugte erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung enthält
    1–5 Teile einer Farbstoffmischung enthaltend mindestens eine Verbindung
    der Formel (I) und mindestens eine Verbindung der Formel (II),
    (III), (IV) und/oder (V),
    95–99 Teile Wasser oder eines Mediums enthaltend ein Gemisch von Wasser
    und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies
    organisches Lösungsmittel oder einen Feststoff mit einem
    niedrigen Schmelzpunkt und gegebenenfalls
    0–5 Teile eines oder mehrerer Zusatzstoffe.
  • Die Summe aller Teile der obenerwähnten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen entspricht 100 Teilen.
  • Eine bevorzugt Zubereitung der obengenannten Zusammensetzungen erfolgt dadurch, dass das Medium auf 40°C erhitzt wird und dann mindestens eine Verbindung der Formel (Ie) und mindestens eine Verbindung der Formel (II), (III), (IV) und/oder (V) zugegeben wird. Anschließend wird die Zusammensetzung auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Diese Tintenzusammensetzung wird bevorzugt für die Bedruckung von Papieren oder papierhaltigen Substraten eingesetzt.
  • Die folgenden Beispiele dienen weiterhin der Veranschaulichung der Erfindung, ohne sie dabei auf den Schutzbereich dieser Beispiele zu beschränken. In den Beispielen beziehen sich alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht der jeweiligen Substanz und sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben, so weit nicht anderweitig vermerkt.
  • BEISPIEL 1
  • a) Diazotierung und Kupplung
  • In 300 ml Wasser werden 46 g (0,2 mol) 1-Acetylamino-4-aminobenzol-3-sulfonsäure indirekt diazotiert. Mit der Reaktionslösung wird eine Suspension von 63,8 g (0,2 mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in 500 ml Wasser bei 5°C versetzt. Der pH-Wert wird mit Natriumacetatlösung auf 2,5 bis 4 gestellt. Nach Beendigung dieser Reaktion wird die Verbindung der Formel (I)
    Figure 00210001
    abfiltriert.
  • b) Isolierung
  • Der Presskuchen gemäß a) wird mit Salzlösung zum klaren Ablauf gewaschen. Nach Auflösen des Presskuchens in entmineralisiertem Wasser bei alkalischem pH-Wert und Entsalzen durch Membranfiltration wurde die konzentrierte Lösung getrocknet und der Rückstand zu Pulver gemahlen.
  • c) Formulierung
  • Nach Lösen des Pulvers in Wasser bei 20°C bis 40°C wurde unter Zusatz aller Einsatzstoffe folgende Tinte erhalten:
    2,5 Gew.-% Farbstoff I
    15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    82,5 Gew.-% Wasser
  • Die den Farbstoff (I) enthaltende Tinte aus Beispiel 1 wurde durch Mikrofiltration (mit 0,45 Mikrometer kleinen Poren) filtriert und war gebrauchsfertig für den Tintenstrahldruck.
  • Mit folgenden Formulierungen wurden die obenstehenden Materialien bedruckt.
  • Zur Herstellung derartiger Zusammensetzungen wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 Teil c) vorgegangen, jedoch unter Einsatz des nach dem in Beispiel 1) Teil c) beschriebenen Verfahren vorgereinigten Farbstoffs (1) und weiterer Einsatzstoffe gemäß den folgenden Beispielen: BEISPIEL 2
    2,5 Gew.-% Farbstoff I
    15 Gew.-% Diethylenglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 3
    2,5 Gew.-% Farbstoff I
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    5 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 4
    2,5 Gew.-% Farbstoff I
    10 Gew.-% Thiodiglycol
    5 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 5
    2,5 Gew.-% Farbstoff I
    5 Gew.-% Glycerin
    5 Gew.-% Diethylenglycol
    2 Gew.-% Triethanolamin
    85,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 6
    2,5 Gew.-% Farbstoff I
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    1 Gew.-% Emulgen 66
    86,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 7
    2,5 Gew.-% Farbstoff I
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    3 Gew.-% Diethylenglycol-mono-n-butylether
    84,5 Gew.-% Wasser
  • Farbstoffmischungen
  • 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I)
    Figure 00230001
  • 10 Gew.-% C. I. Acid Red 52. Die Farbstoffe wurden durch Entsalzen mit Hilfe der Membranfiltration vorgereinigt. Zur Herstellung der Tinten der nachstehenden Beispiele 8 bis 12 wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1) Teil c) vorgegangen, jedoch unter Einsatz der weiteren Einsatzstoffe gemäß den nachstehenden Beispielen: BEISPIEL 8
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung I
    15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 9
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung I
    20 Gew.-% 1,2-Propylenglycol
    77,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 10
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung I
    8 Gew.-% Diethylenglycol
    5 Gew.-% Glycerin
    1 Gew.-% Emulgen 66
    83,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 11
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung I
    5 Gew.-% Diethylenglycolamin
    5 Gew.-% Glycerin
    87,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 12
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung I
    10 Gew.-% Thiodiglycol
    5 Gew.-% Diethylenglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
  • Gereinigter Farbstoff wurde zu Pulver gemahlen, gemischt nach den folgenden Verhältnissen gemäß den Farbstoffmischungen 2–17: Tabelle 1 (Farbstoffmischungen 2–17)
    Misch. Verbindung 1 Gew.-% Verbindung 1 Verbindung 2 Gew.-% Verbindung 2
    2 Verbindung der Formel (I) 95 C. I. Acid Red 52 5
    3 Verbindung der Formel (I) 80 C. I. Acid Red 52 20
    4 Verbindung der Formel (I) 70 C. I. Acid Red 52 30
    5 Verbindung der Formel (I) 95 C. I. Acid Red 289 5
    6 Verbindung der Formel (I) 80 C. I. Acid Red 289 20
    7 Verbindung der Formel (I) 70 C. I. Acid Red 289 30
    8 Verbindung der Formel (I) 95 C. I. Acid Red 1 5
    9 Verbindung der Formel (I) 85 C. I. Acid Red 1 15
    10 Verbindung der Formel (I) 95 C. I. Acid Red 60 5
    11 Verbindung der Formel (I) 85 C. I. Acid Red 60 15
    12 Verbindung der Formel (I) 95 C. I. Acid Red 30 5
    13 Verbindung der Formel (I) 90 C. I. Acid Red 30 10
    14 Verbindung der Formel (I) 80 C. I. Acid Red 30 20
    15 Verbindung der Formel (I) 95 C. I. Acid Red 37 5
    16 Verbindung der Formel (I) 90 C. I. Acid Red 37 10
    17 Verbindung der Formel (I) 80 C. I. Acid Red 37 20
  • Zur Herstellung der Tinten gemäß den folgenden Beispielen 13 bis 42 wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1) Teil c) vorgegangen, jedoch unter Einsatz der weiteren Einsatzstoffe wie: BEISPIEL 13
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 2
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    5 Gew.-% 1-Propanol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 14
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 2
    8 Gew.-% Diethylenglycol
    4 Gew.-% Diethylenglycol-mono-n-butylether
    5 Gew.-% 1-Propanol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 15
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 2
    10 Gew.-% Ethylenglycol
    5 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 16
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 3
    15 Gew.-% Polyethoxylat-(9)-triethanolamin
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 17
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 3
    15 Gew.-% Diethylenglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 18
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 3
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    1 Gew.-% Emulgen 66
    86,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 19
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 4
    15 Gew.-% Polyethoxylat-(6)-triethanolamin
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 20
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 4
    10 Gew.-% Thiodiglycol
    5 Gew.-% Diethylenglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 21
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 4
    10 Gew.-% Triethylenglycol
    5 Gew.-% 1-Propanol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 22
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 4
    10 Gew.-% 1,5-Pentandiol
    5 Gew.-% Diethylenglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 23
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 5
    15 Gew.-% 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethanol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 24
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 5
    15 Gew.-% N-(2-Hydroxy)ethyl-2-pyrrolidon
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 25
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 5
    10 Gew.-% 2-Diethylamino-1-ethanol
    5 Gew.-% o,o-Bis-(2-aminopropyl)-polyethylenglycol 500
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 26
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 6
    15 Gew.-% Diethylenglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 27
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 6
    10 Gew.-% N-Ethyl-2-pyrrolidon
    3 Gew.-% Triethanolamin
    84,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 28
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 6
    10 Gew.-% o-(2-Aminoethyl)polyethylenglycol 750
    5 Gew.-% Thiodiglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 29
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 6
    10 Gew.-% 3-Dimethylamin-1-propanol
    5 Gew.-% Glycerin
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 30
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 7
    10 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    1 Gew.-% Emulgen 66
    86,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 31
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 7
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    1 Gew.-% Emulgen 66
    86,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 32
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 7
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    5 Gew.-% Cyclohexanol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 33
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 8
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    5 Gew.-% Polyoxyethylen-(9)-triethanolamin
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 34
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 9
    10 Gew.-% 1,5-Pentandiol
    5 Gew.-% Glycerin
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 35
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 10
    10 Gew.-% Triethanolamin
    1 Gew.-% Emulgen 66
    86,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 36
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 11
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    5 Gew.-% o,o-Bis-(3-aminopropyl)polyethylenglycol 1500
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 37
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 12
    10 Gew.-% Polyoxyethylen-(6)-triethanolamin
    5 Gew.-% 1-Propanol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 38
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 13
    15 Gew.-% Diethylenglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 39
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 14
    10 Gew.-% Diethylenglycol
    1 Gew.-% Emulgen 66
    86,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 40
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 15
    15 Gew.-% 3-Diethylamin-1-propanol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 41
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 16
    10 Gew.-% Thiodiglycol
    5 Gew.-% Diethylenglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
    BEISPIEL 42
    2,5 Gew.-% Farbstoffmischung 17
    10 Gew.-% 2-(2-Diethylaminoethoxy)ethanol
    5 Gew.-% Diethylenglycol
    82,5 Gew.-% Wasser
  • ANWENDUNGSBEISPIELE
  • Eine wie oben angegebene Tinte wurde in einen HP 880C-DeskJet Printer eingebracht und auf ein HP Premium Ink-Jet-Papier DIN A4 (HP und DeskJet sind eingetragene Marken der Firma Hewlett-Packard, Palo Alto, Kalifornien, USA) gedruckt. Es wurden verschiedene Eigenschaften der Drucke geprüft, die Ergebnisse sind neben den Tintenzusammensetzungen in Tabelle 2 aufgeführt. In der letzten Spalte ist mit dem Sternchen(*) ist die beim Druck gegenüber den magenta Anwendungsbeispielen A-I bis A-III erzielte Farbtonabweichung angegeben. Tabelle 2 (Anwendungsbeispiele A-I bis A-XXVII)
    Anwendungs bsp. Tintenzubereitung Lichtechtheit Brillanz Wasserechtheit Farbtonabweichung(*)
    A-I Beispiel 1 ausgezeichnet ausgezeichnet sehr gut
    A-II Beispiel 2 ausgezeichnet ausgezeichnet sehr gut
    A-III Beispiel 6 ausgezeichnet ausgezeichnet sehr gut
    A-IV Beispiel 8 sehr gut ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-V Beispiel 10 sehr gut ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-VI Beispiel 13 ausgezeichnet ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-VII Beispiel 15 ausgezeichnet ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-VIII Beispiel 16 gut ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-IX Beispiel 18 gut ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-X Beispiel 19 mäßig ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-XI Beispiel 20 mäßig ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-XII Beispiel 23 ausgezeichnet ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-XIII Beispiel 24 ausgezeichnet ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-XIV Beispiel 28 gut ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-XV Beispiel 29 gut ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-XVI Beispiel 30 mäßig ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-XVII Beispiel 32 mäßig ausgezeichnet sehr gut blauer
    A-XVIII Beispiel 33 ausgezeichnet gut sehr gut blauer
    A-XIX Beispiel 34 sehr gut gut sehr gut blauer
    A-XX Beispiel 35 sehr gut gut sehr gut blauer
    A-XXI Beispiel 36 gut gut sehr gut blauer
    A-XXII Beispiel 37 sehr gut gut sehr gut gelber
    A-XXIII Beispiel 38 sehr gut gut sehr gut gelber
    A-XXIV Beispiel 39 sehr gut gut sehr gut gelber
    A-XXV Beispiel 40 ausgezeichnet gut sehr gut gelber
    A-XXVI Beispiel 41 ausgezeichnet gut sehr gut gelber
    A-XXVII Beispiel 42 ausgezeichnet gut sehr gut gelber

Claims (10)

  1. Farbstoffmischungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure 00340001
    als freie Säure oder in Salzform, und mindestens eine Verbindung gemäß Formel (II) und/oder Formel (III) und/oder Formel (IV) und/oder Formel (V), wobei die Verbindung der Formel (II) dem Formelbild
    Figure 00340002
    entspricht, wobei R7 und R'7 unabhängig voneinander H oder Halogen bedeuten, R8 -OH oder NR16R17 bedeutet, wobei R16 H, unsubstituiertes C1-4Alkyl, substituiertes C1-4Alkyl, unsubstituiertes Phenyl oder ein substituiertes Phenyl und R17 unsubstituiertes C1-4Alkyl, substituiertes C1-4Alkyl, unsubstituiertes Phenyl oder ein substituiertes Phenyl bedeutet, R9 O oder NR17 bedeutet, wobei R17 die obengenannte Bedeutung hat, R10 und R'10 unabhängig voneinander H, Halogen, unsubstituiertes C1-2Alkyl oder -NO2, R11 -SO3H oder -COOH, R12 H oder Halogen, R13 H, -SO3H oder Halogen, R14 H oder Halogen und R15 H oder Halogen bedeuten, wobei die Verbindung der Formel (III) dem Formelbild
    Figure 00350001
    entspricht, wobei R18 H,
    Figure 00350002
    -COC1-3Alkyl; -CO(CH2O)n-R22, -SO2R22, bedeutet, wobei R22 einen gegebenenfalls einfach durch -CH3 oder Halogen substituierten Phenylrest, n 0 oder 1, R19 H, -CH3, -SO3H oder -OR23, wobei R23 -CH3, unsubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl oder Benzyl, R20 H, Halogen, C1-10Alkyl oder -NHCOCHBrCH2Br R21 H, -NO2, C1-15Alkyl oder C5-7Cycloalkyl bedeutet, wobei die Verbindung der Formel (IV) dem Formelbild
    Figure 00350003
    entspricht, wobei R24 H oder -SO3H, R25 H, -NHCOC1-2Alkyl oder -OH, R26 H oder -OH, R27
    Figure 00360001
    R28 H oder unsubstituiertes Phenyl, R29 H, -COH, -NO2,
    Figure 00360002
    Figure 00360003
    R30 H oder -CH3 oder R27
    Figure 00360004
    wobei die Verbindung der Formel (V) dem Formelbild
    Figure 00360005
    entspricht, wobei R31 H oder
    Figure 00370001
    R32
    Figure 00370002
    bedeutet, wobei R33 H; -SO3H; -CF3; -Cl; -COOC1-2Alkyl; -SO2R36 bedeutet, wobei R36 unsubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl, O-Phenyl, -NH-C1-12Alkyl; -N(C1-6Alkyl)2; unsubstituiertes C5-8Cycloalkyl; substituiertes C5-8Cycloalkyl; C5-8Cycloalkyl mit mindestens einem im Ring eingegliederten N-, O- oder S-Atom,
    Figure 00370003
    R34 H, -NHCOC1-4Alkyl, -NHCO-Phenyl, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann, -N(C1-2Alkyl)COC1-4Alkyl, -N(C1-2Alkyl)CO-Phenyl, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann, unsubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl, O-Phenyl, wobei der Phenylrest unsubstituiert oder substituiert sein kann, Halogen, -SO3H, -NHCOOC1-2Alkyl, -NHCOOC5-7Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest substituiert oder unsubstituiert sein kann, und -SO2NHPhenyl bedeutet, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann, R35 H, -NHCOC1-4Alkyl, -NHCO-Phenyl, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann, -N(C1-2Alkyl)COC1-4Alkyl, -N(C1-2Alkyl)CO-Phenyl, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann, unsubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl, O-Phenyl, wobei der Phenylrest unsubstituiert oder substituiert sein kann, Halogen, -Cl, -CH3, -COOC1-4Alkyl und -SO2NHPhenyl bedeutet, wobei der Phenylring unsubstituiert oder substituiert sein kann.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (II) sind C. I. (Colour Index) Acid Red 50, C. I. Acid Red 51, C. I. Acid Red 52, C. I. Acid Red 87, C. I. Acid Red 91, C. I. Acid Red 92, C. I. Acid Red 93, C. I. Acid Red 94, C. I. Acid Red 95, C. I. Acid Red 98, C. I. Acid Red 289 Acid Violet 9 oder C. I. Acid Violet 30 und bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (III) sind C. I. Acid Red 1, C. I. Acid Red 33, C. I. Acid Red 35, C. I. Acid Red 40, C. I. Acid Red 76, C. I. Acid Red 106, C. I. Acid Red 138, C. I. Acid Red 155, C. I. Acid Red 160, C. I. Acid Red 172, C. I. Acid Red 249, C. I. Acid Red 264 oder C. I. Acid Red 265 und bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (IV) sind C. I. Acid Red 15, C. I. Acid Red 19, C. I. Acid Red 29, C. I. Acid Red 60, C. I. Acid Red 68, C. I. Acid Red 154 oder C. I. Acid Red 176 und bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (V) sind C. I. Acid Red 30, C. I. Acid Red 34, C. I. Acid Red 37, C. I. Acid Red 42, C. I. Acid Red 54, C. I. Acid Red 57, C. I. Acid Red 231, C. I. Acid Red 266, C. I. Acid Red 301 oder C. I. Acid Red 337.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, bei der es sich bei den Verbindungen der Formel (II) um Acid Red 52 und/oder C. I. Acid Red 289 handelt.
  4. Aufzeichnungsflüssigkeit, enthaltend eine Farbstoffmischung gemäß den Ansprüchen 1, 2 oder 3.
  5. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 4, bei der die Farbstoffmischung entsalzt eingesetzt ist.
  6. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 4, bei der es sich um eine Ink-Jet-Tinte handelt.
  7. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie Wasser oder ein Medium enthaltend ein Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel, ein wasserfreies organisches Lösungsmittel oder einen Festkörper mit einem niedrigen Schmelzpunkt enthält.
  8. Elektrophotographischer Toner, enthaltend eine Farbstoffmischung gemäß den Ansprüchen 1, 2 oder 3.
  9. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, zur Aufzeichnung von Schrift und Bildern auf Aufzeichnungsträgern und zum Färben von Papier oder Zellstoffen in der Masse, bei dem man den zu färbenden Fasermaterialien, Aufzeichnungsträgern oder Massen eine Farbstoffmischung gemäß den Ansprüchen 1, 2 oder 3 zusetzt.
  10. Verwendung einer Verbindung der Formel (I)
    Figure 00390001
    zum Tintenstrahldruck oder zum elektrophotographischen Druck.
DE60226346T 2001-12-19 2002-12-18 Verwendung von farbstoffen für tintentstrahldruckmaterialien Expired - Fee Related DE60226346T2 (de)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0130309 2001-12-19
GB0130309A GB0130309D0 (en) 2001-12-19 2001-12-19 Organic compounds
GB0225997 2002-11-07
GB0225997A GB0225997D0 (en) 2002-11-07 2002-11-07 Use of dyestuff for printing recording materials
PCT/IB2002/005474 WO2003052007A1 (en) 2001-12-19 2002-12-18 Use of a dyestuff for ink jet printing recording materials .

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60226346D1 DE60226346D1 (de) 2008-06-12
DE60226346T2 true DE60226346T2 (de) 2008-08-14

Family

ID=26246883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60226346T Expired - Fee Related DE60226346T2 (de) 2001-12-19 2002-12-18 Verwendung von farbstoffen für tintentstrahldruckmaterialien

Country Status (16)

Country Link
US (2) US7153332B2 (de)
EP (2) EP1463781B1 (de)
JP (2) JP2005513188A (de)
KR (2) KR20040075888A (de)
CN (2) CN1283731C (de)
AT (1) ATE393802T1 (de)
AU (2) AU2002348731A1 (de)
BR (2) BR0215015A (de)
CA (2) CA2461751A1 (de)
DE (1) DE60226346T2 (de)
ES (1) ES2302853T3 (de)
HK (1) HK1076480A1 (de)
MX (2) MXPA04003488A (de)
PT (1) PT1463781E (de)
TW (2) TWI278493B (de)
WO (2) WO2003052006A1 (de)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2461751A1 (en) * 2001-12-19 2003-06-26 Clariant Finance (Bvi) Limited Use of a dyestuff for ink jet printing recording materials
JP2005352363A (ja) * 2004-06-14 2005-12-22 Ricoh Co Ltd 液体現像剤、液体現像剤収容器、および画像形成方法、画像形成装置
EP1828111A2 (de) * 2004-11-12 2007-09-05 Neurochem (International) Limited Verfahren und fluorierte zusammensetzungen zur behandlung von amyloidbedingten krankheiten
GB0505879D0 (en) * 2005-03-22 2005-04-27 Ten Cate Advanced Textiles Bv Composition for continuous inkjet finishing of a textile article
CN100387656C (zh) * 2005-11-01 2008-05-14 吴江市罗林染化有限公司 直接混纺紫染料的制备工艺
EP2016135B1 (de) * 2006-04-07 2009-07-15 Clariant Finance (BVI) Limited Säurefarbstoffe
US7387665B2 (en) * 2006-04-12 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink and ink set
MX2008015256A (es) * 2006-06-25 2008-12-15 Clariant Finance Bvi Ltd Tintes acidos.
DE602007005967D1 (de) * 2006-09-09 2010-06-02 Fujifilm Imaging Colorants Ltd Verfahren, verbindung, tinte und verwendung
US8496743B2 (en) * 2010-03-18 2013-07-30 Seiko Epson Corporation Ink composition
JP2013091723A (ja) * 2011-10-26 2013-05-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物
EP3342927B1 (de) 2016-12-28 2019-08-14 Seiko Epson Corporation Tintenstrahltintenzusammensetzung für textildruck, tintensatz und aufzeichnungsverfahren
US10894896B2 (en) 2016-12-28 2021-01-19 Seiko Epson Corporation Ink jet ink composition for textile printing, ink set, and recording method
CN106893355A (zh) * 2017-01-10 2017-06-27 泉州市希姆色彩研究院有限公司 一种高水牢度的分散黑染料及其制备方法
JP2019060051A (ja) 2017-09-27 2019-04-18 セイコーエプソン株式会社 記録方法
JP7017054B2 (ja) * 2017-09-29 2022-02-08 セイコーエプソン株式会社 インクジェット捺染インク、インクジェット捺染インクセットおよび捺染方法
JP2019137793A (ja) 2018-02-13 2019-08-22 セイコーエプソン株式会社 捺染インクジェットインク組成物セット及び記録方法
CN109824607B (zh) * 2019-04-02 2022-12-09 上海应用技术大学 一种双偶氮化合物重氮组分的制备方法

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL267358A (de) * 1960-07-22
DE2061760B2 (de) 1970-12-15 1974-07-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe
CA985675A (en) 1971-04-07 1976-03-16 Ciba-Geigy Ag Azo dyestuffs, their manufacture and use
GB1550651A (en) * 1976-01-16 1979-08-15 Ici Ltd Monoazo dyes
GB1566804A (en) 1976-07-28 1980-05-08 Ici Ltd Wet transfer printing process for the colouration of cellulose textile materials
DE2712170C2 (de) * 1977-03-19 1984-10-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azofarbstoffe
JPS55150370A (en) 1979-05-14 1980-11-22 Fuji Photo Film Co Ltd Recording method by ink jet
ATE30176T1 (de) * 1983-05-25 1987-10-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zum trichromie-faerben oder -bedrucken.
US4626284A (en) * 1983-10-08 1986-12-02 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Recording liquid
DE3416087A1 (de) 1984-04-30 1985-10-31 Klöckner-Humboldt-Deutz AG, 5000 Köln Gekuehlte turbinenschaufel
US4554181A (en) 1984-05-07 1985-11-19 The Mead Corporation Ink jet recording sheet having a bicomponent cationic recording surface
GB8421551D0 (en) 1984-08-24 1984-09-26 Ici Plc Water-soluble dye
US4849770A (en) 1985-12-13 1989-07-18 Canon Kabushiki Kaisha Ink for use in ink jet and ink jet printing method using the same
US4956230A (en) * 1987-04-13 1990-09-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ink receptive transparency sheet
DE3918653C2 (de) 1988-06-14 2003-01-16 Clariant Finance Bvi Ltd Chromophore Verbindung mit heterocyclischem Reaktivrest
US5227477A (en) * 1988-06-14 1993-07-13 Sandoz Ltd. Dyes having one or two 2,4- or 4,6-dichloro-5-cyanopyrimidyl groups linked through bridging radicals containing at least two nitrogen atoms to chloro-1,3,5-triazinyl groups
US4935307A (en) * 1988-10-21 1990-06-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Transparent coatings for graphics applications
US4963189A (en) * 1989-08-24 1990-10-16 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups
US5006862A (en) * 1989-10-27 1991-04-09 Hewlett-Packard Company Fixation of reactive dyes to paper by ink-jet printing
US5062892A (en) 1989-10-27 1991-11-05 Hewlett-Packard Company Ink additives for improved ink-jet performance
US5134198A (en) * 1990-10-24 1992-07-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Transparent liquid absorbent materials
US5219928A (en) * 1990-10-24 1993-06-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Transparent liquid absorbent materials
CA2186596A1 (en) 1994-04-14 1995-10-26 Ralf Liebler Recording material
DE4438177A1 (de) * 1994-10-26 1996-05-02 Bayer Ag Farbstoffe für Drucktinten
DE4441960A1 (de) 1994-11-25 1996-05-30 Basf Ag Farbstoffpräparationen
DE4446551C1 (de) * 1994-12-24 1996-03-14 Renker Gmbh & Co Kg Wasserfestes Aufzeichnungsmaterial für Tintenstrahldruck
JPH10297078A (ja) 1997-04-28 1998-11-10 Nisshinbo Ind Inc インクジェット記録シート
GB9710611D0 (en) 1997-05-23 1997-07-16 Clariant Int Ltd New disazo dyestuffs
GB9722395D0 (en) 1997-10-24 1997-12-24 Zeneca Ltd Process
GB9811548D0 (en) 1998-05-30 1998-07-29 Clariant Int Ltd New monoazo dyestuffs
GB9914544D0 (en) 1999-06-23 1999-08-25 Zeneca Ltd Compositions
CA2400239A1 (en) * 2000-03-28 2001-10-04 Clariant Finance (Bvi) Limited Composition for printing recording materials
EP1160291B1 (de) * 2000-05-30 2002-02-27 ILFORD Imaging Switzerland GmbH Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE10049200A1 (de) * 2000-10-05 2002-04-11 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Azofarbmitteln
GB0029468D0 (en) * 2000-12-04 2001-01-17 Clariant Int Ltd Use of disazo compounds
GB0103240D0 (en) * 2001-02-09 2001-03-28 Clariant Int Ltd Organic compounds
ES2388060T3 (es) * 2001-04-20 2012-10-08 Clariant Finance (Bvi) Limited Colorantes monoazoicos que reaccionan con las fibras
CA2461751A1 (en) * 2001-12-19 2003-06-26 Clariant Finance (Bvi) Limited Use of a dyestuff for ink jet printing recording materials
US6764541B1 (en) * 2003-04-24 2004-07-20 Xerox Corporation Colorant compositions

Also Published As

Publication number Publication date
KR20040076258A (ko) 2004-08-31
BR0215076A (pt) 2004-11-09
MXPA04003489A (es) 2004-07-30
BR0215015A (pt) 2004-11-09
CN1604944A (zh) 2005-04-06
JP2005513189A (ja) 2005-05-12
TW200301288A (en) 2003-07-01
WO2003052007A1 (en) 2003-06-26
US20050172856A1 (en) 2005-08-11
EP1495079A1 (de) 2005-01-12
WO2003052006A1 (en) 2003-06-26
US7153332B2 (en) 2006-12-26
EP1463781B1 (de) 2008-04-30
DE60226346D1 (de) 2008-06-12
CA2461750A1 (en) 2003-06-26
CN1606603A (zh) 2005-04-13
MXPA04003488A (es) 2004-07-30
JP2005513188A (ja) 2005-05-12
TW200301771A (en) 2003-07-16
US20050120495A1 (en) 2005-06-09
ES2302853T3 (es) 2008-08-01
TWI278493B (en) 2007-04-11
AU2002351148A1 (en) 2003-06-30
AU2002348731A1 (en) 2003-06-30
CN100340619C (zh) 2007-10-03
EP1463781A1 (de) 2004-10-06
CN1283731C (zh) 2006-11-08
US7097702B2 (en) 2006-08-29
CA2461751A1 (en) 2003-06-26
PT1463781E (pt) 2008-07-03
KR20040075888A (ko) 2004-08-30
HK1076480A1 (en) 2006-01-20
ATE393802T1 (de) 2008-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60226346T2 (de) Verwendung von farbstoffen für tintentstrahldruckmaterialien
DE3751420T2 (de) Registrierverfahren und Flüssigkeit unter Verwendung eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels.
DE68911281T2 (de) Aufzeichnungs-Flüssigkeit und Tintenstrahlverfahren unter Verwendung dieser Flüssigkeit.
DE69001489T2 (de) Tinte und Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben.
DE3850449T2 (de) Tintenzusammensetzung.
EP1170337B1 (de) Farbmittelmischung
DE69008553T2 (de) Tinte und Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben.
DE69003260T2 (de) Aufzeichnungsflüssigkeit und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben.
EP1368432B1 (de) Farbmittelkomposition
DE60208734T2 (de) Tinten für Ink-Jet-Druckverfahren
DE60128431T2 (de) Tintenstrahl-Tintenkomposition, einen Pyrazolazoindolfarbstoff enthaltend
DE69916055T2 (de) Verwendung von lithiumsalzen anionischer farbstoffe zur verbesserung ihrer lichtechtheit
EP1401963B1 (de) Farbmittelkombination
DE60002693T2 (de) Farbstoffzusammensetzung mit hoher lichtechtheit
DE60010653T2 (de) Disazofarbstoffe und diese enthaltende tinte
DE60306797T2 (de) Phthalocyaninverbindungen, tinten enthaltend diese verbindungen und druckverfahren
DE60022119T2 (de) Farbstoff für Tintenstrahldrucktinte
DE60101051T2 (de) Verwendung einer farbstoffzusammensetzung im tintenstrahldruckverfahren
DE69432996T2 (de) Aufzeichnungsflüssigkeit
DE60110114T2 (de) Bedrucken von schichtsubstraten mittels tintenstrahldruckverfahren
DE19831095A1 (de) Wasserlösliche schwarze Stilbenfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE3233685C2 (de) Aufzeichnungsflüssigkeit
DE10205853A1 (de) Wasserlösliche gelbe Azo-Farbstoffe
DE69001494T2 (de) Tinte und Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung der Tinte.
EP0735106A2 (de) Disazofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee