JP2005513189A - 記録材料印刷のための色素の使用 - Google Patents

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Abstract

本発明には、記録材料、特に紡織繊維材料、紙および紙状基材、さらにはプラスチックフィルムおよびプラスチックを印刷するための色素混合物、加えて式（I）の色素を含むインクジェット印刷に適した組成物が開示される。
【化１】

Description

本発明は、新規な色素混合物、およびインクジェット印刷プロセスによる、記録材料、特に紙または紙状基材、紡織繊維材料、プラスチックフィルムおよびプラスチック透明部材の印刷のためのその混合物の使用、さらにはそれらによって印刷された記録材料にも関するものである。
インクジェット印刷プロセスは、工業的な応用のためにますます重要になって来ている。
インクジェット印刷プロセスは知られたものである。以下のように、インクジェット印刷の原理は、非常に簡単に議論するに留める。この技術の詳細は、例えばPeter Gregory監修の「Chemistry and Technology of Printing and Imaging System」、Blackie Academic & Professional, Chapmann & Hall 1996年, 113−138頁に於けるR.W.Kenyonのインクジェット印刷のセクション、およびそこで引用されている文献に記載されている。
インクジェット印刷プロセスでは、個々のインク小滴が、制御された方式でノズルから基材上にスプレーされる。連続的なインクジェット方法およびドロップオンデマンド方法が、この目的のために広く採用される。連続的なインクジェット方法の場合には、小滴が連続的に生成され、印刷に必要とされない小滴が捕集容器に転換されて再循環される。不連続のドロップオンデマンド方法の場合には、対照的に、小滴が必要に応じて形成されて印刷される。すなわち印刷に必要とされる時に小滴が形成されるだけである。その小滴は、例えばピエゾインクジェットヘッドによって、または熱エネルギーの手段（バブルジェット）によって形成されても良い。
イエロー、マゼンタまたはシアンインクを備える少なくとも1個のノズルを並べて追加的に配置することによって、高い品質で色の再現を得ることが可能である。このプロセスは、多色の印刷として知られており、また三色成分が使用されるとき、三色印刷として知られている。
本発明の組成物は、紙または紙状基材、紡織繊維材料、プラスチックフィルムおよびプラスチック透明部材に印刷するために、よく知られ且つ妥当なインクジェット印刷機と共に使用され得る。これは、単色印刷での使用のみならず、多色印刷、特に三色印刷にも適用される。
インクジェット印刷プロセスのためのインク組成物は、インクジェットの特定の要求に合った妥当な導電率、保存における無菌性、粘度および表面張力を有するものでなければならない。加えて、記録材料上の印刷は、良好な特性と堅牢性を有さねばならない。
有用な記録材料は、上記のように、好ましくは紙および紙状基材、紡織繊維材料、プラスチックフィルムおよびプラスチック透明部材である。但し、ガラスおよび金属も同様に使用されても良い。
有用な紙または紙状基材は、そのような材料で知られているもの全てを含む。インク組成物に特に受入れやすい材料で少なくとも一面側にコートされた紙または紙状基材が、好ましい。そのような紙または紙状基材は、とりわけドイツ特許第３０１８３４２号、ドイツ特許第４４４６５５１号、欧州特許第１６４１９６号および欧州特許第８７５３９３号の明細書に記載されている。
有用な紡織繊維材料は、特にヒドロオキシル含有の繊維材料である。セルロースからなるまたはセルロースを含むセルロース系繊維材料が、好ましい。その例は、綿、リネンまたは麻のような天然繊維材料、および例えばビスコースおよびリョセルのような再生繊維材料である。
有用なプラスチックフィルムおよびプラスチック透明部材は、そのような材料で知られているもの全てを含む。インク組成物に特に受入れやすい材料で少なくとも一面側にコートされたプラスチックフィルムおよびプラスチック透明部材が、好ましい。そのようなプラスチックフィルムおよびプラスチック透明部材は、とりわけ欧州特許第７５５３３２号、米国特許第４９３５３０７号、米国特許特許第４９５６２３０号、米国特許特許第５１３４１９８号および米国特許特許第５２１９９２８号の明細書に記載されている。
本発明は、
１）次式（I）の染料と、
Figure 2005513189
 ２）水、または、水と有機溶剤の混合物、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体
を含む、記録材料を印刷するためのインクジェット印刷組成物を提供する。
以下に記載するように、本発明による組成物に、任意にさらに添加剤が存在しても良い。
本発明は、インクジェット印刷のための次式（I）の化合物
Figure 2005513189
 の使用、またはインクジェット印刷組成物中の式（I）の化合物の使用を、さらに提供する。本発明は、さらにインクジェット印刷、または電子写真印刷のための式（I）の化合物の使用を提供する。本発明は、さらに式（I）の化合物を含む電子写真印刷のためのトナーを提供する。
本発明はさらに、
フリーの酸として、またはその塩の形での少なくとも次式（I）の化合物と、
Figure 2005513189
 式（II）および／または式（III）および／または式（IV）および／または式（V）による少なくとも１種の化合物を含む色素混合物を提供する。
ここで、式（II）の化合物類は、
Figure 2005513189
 であり、ここで、
R7およびR'7は、独立してそれぞれHまたはハロゲンを表し、
R8は、−OHまたはN R16 R17を表し、ここで、
R16は、H；未置換のC1-4アルキル；置換されたC1-4アルキル；未置換のフェニルまた は置換されたフェニルを表し、
R17は、未置換のC1-4アルキル；置換されたC1-4アルキル；未置換のフェニルまたは 置換されたフェニルを表し、
R9は、OまたはN R17を表し、ここで、
R17は、上記に定義されるものと同様の意味を有し、
R10およびR'10は、独立してそれぞれH；ハロゲン；未置換のC1-2アルキルまたは−NO2を 表し、
R11は、−SO3Hまたは−COOHを表し、
R12は、Hまたはハロゲンを表し、
R13は、H；−SO3Hまたはハロゲンを表し、
R14は、Hまたはハロゲンを表し、
R15は、Hまたはハロゲンを表し、
式（III）の化合物類は、
Figure 2005513189
 であり、ここで、
R18は、H；
Figure 2005513189
 ；−CO C1-2アルキル；−CO（CH2O）n−R22；−SO2R22を表し、ここで
R22は、未置換のフェニルまたは−CH3またはハロゲンからなる群の少なくとも１種の 置換基で置換されたフェニル部分を表し、
ｎは、０または１であり、
R19は、H；−CH3；−SO3Hまたは−OR23を表し、ここで
R23は、−CH3；未置換のフェニル；置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
R20は、H；ハロゲン；C1-10アルキルまたは−NHCOCHBrCH2Brを表し、
R21は、H；−NO2；C1-15アルキルまたはC5-7シクロアルキルを表し、
式（IV）の化合物類は、
Figure 2005513189
 であり、ここで、
R24は、Hまたは−SO3Hを表し、
R25は、H；−NHCO C1-2アルキルまたは−OHを表し、
R26は、Hまたは−OHを表し、
R27は、
Figure 2005513189
 を表し、ここで
R28は、Hまたは未置換のフェニルを表し、
R29は、H；−COH；−NO2；
Figure 2005513189
 または、
Figure 2005513189
 を表し、ここで
R30は、Hまたは−CH3であり、
またはR27は、
Figure 2005513189
 を表し、
式（V）の化合物類は、
Figure 2005513189
 であり、ここで、
R31は、Hまたは
Figure 2005513189
 を表し、
R32は、
Figure 2005513189
 または
Figure 2005513189
 を表し、ここで
R33は、H；−SO3H；−CF3；−Cｌ；−COO C1-2アルキル；−SO2R36を表し、ここで
R36は、未置換のフェニル；置換されたフェニル；O−フェニル；−NH−C1-12アルキ ル；−N（C1-6アルキル）2；未置換のC5-8シクロアルキル；置換されたC5-8シク ロアルキル；環に組み込まれたN原子、O原子、またはS原子の少なくとも１種を 有するC5-8シクロアルキル；
Figure 2005513189
 または
Figure 2005513189
 を表し、
R34は、H；−NHCO C1-4アルキル；−NHCO フェニル（ここで、フェニル環が未置換または 置換され得る）；−N（ C1-2アルキル）CO C1-4アルキル；−N（ C1-2アルキル）CO フェニル（ここで、フェニル環が未置換または置換され得る）；未置換のフェニル； 置換されたフェニル；O−フェニル（ここで、フェニルが未置換または置換され得る ）；ハロゲン；−SO3H；−NHCOO C1-2アルキル；−NHCOO C5-7シクロアルキル（ここ で、シクロアルキルが未置換または置換され得る）および−SO2NHフェニル（ここで 、フェニル環が未置換または置換され得る）を表し、
R35は、H；−NHCO C1-4アルキル；−NHCO フェニル（ここで、フェニル環が未置換または置換され得る）；−N（ C1-2アルキル）CO C1-4アルキル；−N（ C1-2アルキル）CO フェニル（ここで、フェニル環が未置換または置換され得る）；未置換のフェニル；置換されたフェニル；O−フェニル（ここで、フェニルが未置換または置換され得る）；ハロゲン；−Cl；−CH3；−COO C1-4アルキルおよび−SO2NHフェニル（ここで、フェニル環が未置換または置換され得る）を表す。
いかなるアルキル基またはアルキレン基も、直鎖または枝分れであっても良い。
塩形成のための有用な陽イオンは、特にアルカリ金属、アルカリ土類金属、加えてアンモニウム陽イオンを含む。そのような陽イオンの例は、例えばカリウム、リチウムまたはナトリウムのイオンなどのアルカリ金属陽イオン、および例えばモノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−メチルアンモニウム陽イオン、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−エチルアンモニウム陽イオン、あるいはモノ−、ジ−またはトリ−エタノールアンモニウム陽イオンなどのアンモニウム陽イオンである。それらの陽イオンは、同一でも異なっていても良く、すなわちそれらの化合物が混合した塩の形であっても良い。
式（II)による好ましい化合物類は、C．I．（カラーインデックス）Acid Red ５０、C．I．Acid Red ５１、C．I．Acid Red ５２、C．I．Acid Red ８７、C．I．Acid Red ９１、C．I．Acid Red ９２、C．I．Acid Red ９３、C．I．Acid Red ９４、C．I．Acid Red ９５、C．I．Acid Red ９８、C．I．Acid Red ２８９、C．I．Acid Violet ９またはC．I．Acid Violet ３０である。
式（III)による好ましい化合物類は、C．I．Acid Red １、C．I．Acid Red ３３、C．I．Acid Red ３５、C．I．Acid Red ４０、C．I．Acid Red ７６、C．I．Acid Red １０６、C．I．Acid Red １３８、C．I．Acid Red １５５、C．I．Acid Red １６０、C．I．Acid Red １７２、C．I．Acid Red ２４９、C．I．Acid Red ２６４またはC．I．Acid Red ２６５である。
式（IV)による好ましい化合物類は、C．I．Acid Red １５、C．I．Acid Red １９、C．I．Acid Red ２９、C．I．Acid Red ６０、C．I．Acid Red ６８、C．I．Acid Red １５４またはC．I．Acid Red １７６である。
式（V)による好ましい化合物類は、C．I．Acid Red ３０、C．I．Acid Red ３４、C．I．Acid Red ３７、C．I．Acid Red ４２、C．I．Acid Red ５４、C．I．Acid Red ５７、C．I．Acid Red ２３１、C．I．Acid Red ２６６、C．I．Acid Red ３０１またはC．I．Acid Red ３３７である。
特に好ましい混合物は、式（Ie）による化合物と、それぞれ次のような式を有するC．I．Acid Red ５２および／またはC．I．Acid Red ２８９を含む。
Figure 2005513189
本発明によるインクジェット印刷組成物中において、さらにいかなる色素も使用することなく、色素（I)を使用することが可能である。
本発明の更なる実施態様は、インクジェット印刷プロセスによって、記録材料、好ましくは紙および紙状基材、紡織繊維材料、プラスチックフィルムおよびプラスチック透明部材を印刷するための組成物であって、
１）上記に定義されるような式（I）の染料および
２）水、または、水と有機溶剤の混合物、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体
を含む、組成物に関する。そのインクジェット印刷組成物は、任意に添加剤をさらに含んでも良い。
本発明の更なる実施態様は、記録材料、好ましくは紙および紙状基材、紡織繊維材料、プラスチックフィルムおよびプラスチック透明部材を印刷するためのインクジェット印刷組成物であって、
１）上記に定義されるような色素混合物および
２）水、または、水と有機溶剤の混合物、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体
を含む、インクジェット印刷組成物に関する。そのインクジェット印刷組成物は、任意に添加剤をさらに含んでも良い。
色素混合物が使用される場合、本発明による色素混合物は、好ましくは
式（I）による少なくとも１種の化合物を５０〜９９重量％、および
式（II）による少なくとも１種の化合物および／または式（III）による少なくとも１種の化合物および／または式（IV）による少なくとも１種の化合物および／または式（V）による少なくとも１種の化合物を１〜５０重量％の量で含む。
重量％は色素の全量に関するものであり、その重量％の合計は常に１００である。
本発明のさらなる実施態様は、インクジェット印刷プロセスのための上記組成物の使用に関する。
インク中に使用される式（I）、（II）、（III）、（IV）および／または（V）の染料は、好ましくは塩の形で低濃度であり、すなわち染料の重量を基準として、０．５重量％未満の全塩含有量を有する。より高い塩含有量を有する染料（それらの準備および／または増量剤のその後の添加による）は、例えば限外濾過、逆浸透または透析のような膜分離プロセスによって、脱塩されても良い。
好ましくは、そのインクは、インクの全重量基準で、０．５〜３５重量％、好ましくは１〜３５重量％、より好ましくは２〜３０重量％、最も好ましくは２．５〜２０重量％の範囲で、染料の全量を含む。
そのインクは、９９．５〜６５重量％、好ましくは９９〜６５重量％、より好ましくは９８〜７０重量％、最も好ましくは９７．５〜８０重量％で、水と有機溶剤、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む、上記媒体２）を含む。
前記媒体２）が水と有機溶剤または無水の有機溶剤を含む混合物である場合、式（I）による少なくとも１種の化合物と、式（II）による少なくとも１種の化合物および／または式（III）による少なくとも１種の化合物および／または式（IV）による少なくとも１種の化合物および／または式（V）による少なくとも１種の化合物を含む染料混合物は、好ましくはこの媒体に完全に溶解される。
好ましくは、式（I）による少なくとも１種の化合物と、式（II）による少なくとも１種の化合物および／または式（III）による少なくとも１種の化合物および／または式（IV）による少なくとも１種の化合物および／または式（V）による少なくとも１種の化合物を式（I）による新規化合物と同様に含む染料混合物は、２０℃においてこの媒体２）中で２．５重量％以上の溶解度を有する。
本発明のインク組成物が紙または紙状基材を印刷するために使用されるとき、そのインクは好ましくは次のような組成物と共に使用される。媒体が水と有機溶剤の混合物である場合、水の有機溶剤に対する重量比が、好ましくは９９：１〜１：９９、より好ましくは９９：１〜５０：５０、特に好ましくは９５：５〜８０：２０の範囲内にある。
水との混合物中に含まれる有機溶剤としては、水溶性の溶剤または異なった水溶性溶剤の混合物が好ましい。好ましい水溶性の有機溶剤は、C1-6のアルコール類、好ましくはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ｎ−ペンタノール、シクロペンタノールおよびシクロヘキサノール；直鎖アミン類、好ましくはジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド；ケトン類およびケトアルコール類、好ましくはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンおよびジアセトンアルコール；水と相溶性のエーテル類、好ましくはテトラヒドロフランおよびジオキサン；ジオール類、好ましくは２〜１２個の炭素原子を有するジオール類、例えば１，５−ペンタンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコールおよびチオジグリコール、およびオリゴ−並びにポリ−アルキレングリコール類、好ましくはジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール；トリオール類、好ましくはグリセロールおよび１，２，６−ヘキサントリオール；ジオール類のモノ−C1-4アルキルエーテル類、好ましくは２〜１２個の炭素原子を有するジオール類のモノ−C1-4アルキルエーテル類、特に好ましくは２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ] −エタノール、２−[２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ]エタノール、ジエチレングリコール−モノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテルおよびポリオキシエチレンアルキルエーテル（例えば花王株式会社のEmulgen ６６（Emulgenは花王株式会社の商標））；アルカーノアミン類、好ましくは２−ジエチルアミン−１−エタノール、３−ジメチルアミン−１−プロパノール、３−ジエチルアミン−１−プロパノール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２−ジメチルアミノエトキシ）エタノール、２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エタノール、モノ−、ジ−、トリエタノールアミン、モノグリコールアミン類およびポリグリコールアミン類（それらは、ドイツ特許出願公開第２０６１７６０号明細書に記載されるように、アンモニア、およびメチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、モノ−、ジ−およびトリエタノールアミン類のようなアルキル−またはヒドロキシアルキルアミン類を、例えば酸化エチレン、酸化１，２−プロピレン、酸化１，２−ブチレン、酸化２，３−ブチレンのような酸化アルキレン類と、適当な比率で反応させることによって得ても良い）、好ましくはジエチレングリコールアミン、トリエチレングリコールアミン、ビス−ジエチレングリコールアミン、ポリオキシエチレン−（６）−トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン−（９）−トリエタノールアミン、o−（２−アミノエチル）−ポリエチレングリコール７５０、o,o−ビス−（２−アミノプロピル）−ポリエチレングリコール５００，８００，１９００，２０００、o,o'−ビス−（３−アミノプロピル）−ポリエチレングリコール１５００、環状アミド類、好ましくは２−ピロリドン、N−メチル−２−ピロリドン、N−エチル−２−ピロリドン、N−（２−ヒドロキシ）エチル−２−ピロリドン、カプロラクタムおよび１，３−ジメチルイミダゾーリドン；環状エステル類、好ましくはカプロラクトン；スルホキシド類、好ましくはジメチルスルホキシドおよびスルホランである。
好ましい組成物において、２）による媒体が、水および２種以上の、より好ましくは２〜８種の水溶性有機溶剤を含む。
特に好ましい水溶性溶剤は、環状アミド類、特に２−ピロリドン、N−メチル−２−ピロリドン、N−エチル−２−ピロリドンおよびN−（２−ヒドロキシ）エチル−２−ピロリドン；C1-6のアルコール類、好ましくはｎ−プロパノールおよびシクロヘキサノール、ジオール類、好ましくは１，５−ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールおよび１，２−プロピレングリコール、トリオール類、好ましくはグリセロール；およびジオール類のモノC1-4アルキルエーテル類、より好ましくは２〜１２個の炭素原子を有するジオール類のモノC1-4アルキルエーテル類、特に好ましくは２−[２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ] −エタノール、ジエチレングリコール−モノ−ｎ−ブチルエーテル、（例えば花王のEmulgen ６６（Emulgenは花王株式会社の商標））、２−ジエチルアミン−１−エタノール、３−ジメチルアミン−１−プロパノール、３−ジエチルアミン−１−プロパノール、２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エタノール、トリエタノールアミン、ジエチレングリコールアミン、ポリグリコールアミン類、好ましくはポリオキシエチレン−（６）−トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン−（９）−トリエタノールアミン、o−（２−アミノエチル）−ポリエチレン７５０、o,o−ビス−（２−アミノプロピル）−ポリエチレン５００およびo,o−ビス−（３−アミノプロピル）−ポリエチレングリコール１５００である。
好ましい２）による媒体は、
（a） ７５〜９５重量部の水と
（b） ２５〜５重量部の１種以上の水溶性溶剤
を含み、それらの部は、（a）と（b）の全合計が１００である。
水および１種以上の有機溶剤を含むさらに有用なインク組成物の例は、米国特許第４９６３１８９号、米国特許特許第４７０３１１３号、米国特許特許第４６２６２８４号および欧州特許出願公開第４２５１５０号の明細書において見られる。
２）による媒体が無水（すなわち水が１重量％未満）の有機溶剤を含む場合、この溶剤は、３０〜２００℃、より好ましくは４０〜１５０℃、特に好ましくは５０〜１２５℃の沸点を有する。
有機溶剤は、水不溶性、水溶性、またはそのような溶剤の混合物であり得る。
好ましい水溶性有機溶剤は、上記の全ての水溶性有機溶剤およびそれらの混合物である。
好ましい水不溶性溶剤は、とりわけ脂肪族炭化水素類；エステル類、好ましくは酢酸エチル；塩素化炭化水素類、好ましくはCH2Cl2；およびエーテル類、好ましくはジエチルエーテル；およびそれらの混合物である。
２）による液体媒体が水不溶性の有機溶剤を含む場合、その液体媒体中での染料の溶解性を増すために、極性溶剤を添加することが好ましい。
そのような極性溶剤の例は、C1-4のアルコール類、好ましくはエタノールまたはプロパノール；ケトン類、好ましくはメチルエチルケトンである。
無水の有機溶剤は、単一の溶剤または２種以上の異なる溶剤の混合物からなり得る。
それが、異なる溶剤の混合物である場合、２〜５種の異なる無水の溶剤を含む混合物が好ましい。これは、保存中のインク組成物の乾燥特性および安定性を良好に制御出来るような２）の媒体の提供を可能にする。
無水の有機溶剤またはそれらの混合物を含むインク組成物は、急速な乾燥時間が要求されるとき、および特にそれらがプラスチック、金属およびガラスのような疎水性で且つ非吸収性の基材上への印刷のために使用されるとき、特別に興味深い。
好ましい低融点媒体は、６０℃〜１２５℃の融点を有する。有用な低融点の固体は、長鎖の脂肪酸またはアルコール、好ましくはC18-24の炭素鎖を有するもの、およびスルホンアミドを含む。
本発明のインク組成物は、インクジェット用インクに通常使用される付加的成分、例えば粘度改良剤、表面張力改良剤、生物毒、腐蝕抑制剤、均染剤、乾燥剤、保湿剤、インク浸透添加剤、光安定剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤、凝集抑制剤、イオン性または非イオン性界面活性剤、導電性塩およびｐH緩衝剤を助剤としてさらに含んでも良い。
これらの助剤は、好ましくは０〜５重量％の量で添加される。
本発明のインク組成物における沈殿を防止するために、使用される染料が十分に精製されねばならない。これは、通常知られた精製方法で実施され得る。
紡織繊維材料に印刷する場合、溶剤に加えて、有用な添加剤が、水溶性で非イオン性のセルロースエステルまたはアルギン酸塩を含む。
好ましい材料は、紙である。紙はそのままのものあるいは処理されたものでも良い。
１〜４０ｍPa・ｓ、特に５〜４０ｍPa・ｓ、好ましくは１０〜４０ｍPa・ｓの粘度を有するインク組成物が好ましい。１０〜３５ｍPa・ｓの粘度を有するインク組成物が特に好ましい。
１５〜７３ｍN／ｍ、特に２０〜６５ｍN／ｍ、特に好ましくは３０〜５０ｍN／ｍの表面張力を有するインク組成物が好ましい。
０．１〜１００ｍS／ｃｍ、特に０．５〜７０ｍS／ｃｍ、特に好ましくは１．０〜６０ｍS／ｃｍの導電性を有するインク組成物が好ましい。
インクは、緩衝物質、例えばホウ砂、ホウ酸塩またはクエン酸塩をさらに含んで良い。その例は、ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウムおよびクエン酸ナトリウムである。
それらは、ｐHを例えば５〜９、特に６〜８に設定するために、インクの全重量を基準に特に０．１〜３重量％、好ましくは０．１〜１重量％の量で使用される。クエン酸塩緩衝剤は、アルギン酸塩系のインクの場合に好ましい。
インクは、通例の添加剤、例えば抑泡剤または特にかびおよび／またはバクテリアの成長阻止剤をさらに含んでも良い。これらは、通常インクの全重量を基準に０．０１〜１重量％で使用される。
印刷用インクさらに染料混合物も、少なくとも式（I）による化合物、および式（II）、（III）、（IV）および／または式（V）の化合物類から選択される少なくとも１種のさらなる化合物を含む。
本発明のプロセスによって得られる印刷物は、良好で汎用的な堅牢性、良好な耐光堅牢性、さらにシャープな輪郭および高い色の濃さをも有する。そのインクは高い光学濃度の印刷を提供する。
使用される印刷用インクは、良好な安定性と良好な粘度特性で注目に値する。本発明の記録用流体は、インクジェットプロセスに適合した範囲内にある粘度と表面張力値を有する。印刷中に高い剪弾力が生じた場合でさえも、その粘度は実質上変化しないで維持される。
本発明による記録用流体は、保存において、不明瞭な印刷またはノズルつまりにつながる沈殿物を形成しがちではない。
本発明のさらなる側面は、三色刷りにおける印刷用インクの使用である。三色刷りは、全ての記録材料についての非常に大きな用途である。この印刷方式は、イエロー、レッドおよびブルーのインク組成物で通常実施される。更に、本発明のマゼンタ染料混合物が、ブラック、レッドおよび／またはシアンの記録用流体と組合わせてインクセットとして使用されても良い。
本発明による色素混合物は、他の色素または色素混合物をぼかすために使用されても良い。本発明による混合物自体が、望まれる色相を達成するために他の適合し得る色素混合物とブレンドされても良い。その色素を混合物にブレンドする代わりに、望まれる色を達成するために異なる色相のインクを混合することも可能である。
例えば、色相着色剤が、C．I． Direct Red １，１１，３７，６２，７５，８１，８７，８９，９５，２２７；C．I．Acid Red １１５，１３１，１４４，１５２，１８６，２４５；C．I．Pigment Red １２２，１７６，１８４，１８５および２６９からなる群から（とりわけ）選択されても良い。乾燥染料混合物の全重量を基準として、０．００１〜５重量％、好ましくは０．０１〜１重量％の量で、その色相着色剤が存在する。
本発明は、さらに、本発明による組成物で印刷された記録材料を提供する。
さらに、本発明の染料混合物は、電子写真用のトナーおよび顕色剤、例えば１成分および２成分の粉末トナー、磁気トナー、液体トナー、重合化トナーおよび他の特別なトナーにおける、着色剤として有用である。
標準的なトナーバインダーは、スチレン、スチレン−アクリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレート、ポリエステル、フェノール系のエポキシ樹脂類、ポリスルホン類、ポリウレタン類（個別的にまたは組合せで）、更にポリエチレンおよびポリプロピレンのような付加重合樹脂類、重付加樹脂類、および重縮合樹脂類であって、さらに電荷制御剤、ワックスまたはフロー剤のような配合剤がそれら中に存在あるいはそれらに添加されても良い。本発明による染料混合物は、粉末中、および、例えば金属、木、プラスチック、ガラス、セラミック、コンクリート、テキスタイル材、紙またはゴム等で出来た粒子の表面をコートするのに用いられる粉末被覆剤、特に摩擦帯電または静電帯電によってスプレーされる粉末被覆剤中における着色剤として、さらに有用である。使用される粉末被覆樹脂は、一般に、通例の硬化剤を伴うエポキシ樹脂類、カルボキシル−およびヒドロキシル−含有ポリエステル樹脂類、ポリウレタン樹脂類およびアクリル樹脂類である。樹脂類の組合せも用いられる。例えば、エポキシ樹脂類は、カルボキシル−およびヒドロキシル−含有ポリエステル樹脂類と組合わせてよく使用される。
本発明の染料混合物は、カラーフィルターのための、加えて減色発生（ピー グレゴリ−（P. Gregory）の「Topics in Applied Chemistry： High Technology Applications of Organic Colorants」 Plenum Press, ニューヨーク １９９１年、１５−２５頁）の添加剤のための着色剤として、さらには電子新聞のための電子インク中の着色剤としても有用である。
以下の実施例は、本発明を説明するものである。他に断らない限り、温度はセルシウス度で示され、部および％は重量によるものである。
インク組成物の例
本発明による好ましいインク組成物は、
０．５〜３５部の式（I）の化合物、
６５〜９９．５部の、水、または、水と有機溶剤、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体、および任意に
０〜５部の１種以上の添加剤
を含む。
本発明による、より好ましいインク組成物は、
１〜２０部の式（I）の化合物、
８０〜９９部の、水、または、水と有機溶剤、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体、および任意に
０〜５部の１種以上の添加剤
を含む。
本発明による特に好ましいインク組成物は、
１〜５部の式（I）の化合物、
９５〜９９部の、水、または、水と有機溶剤、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体、および任意に
０〜５部の１種以上の添加剤
を含む。
本発明による、より好ましいインク組成物は、
０．５〜３５部の、式（I）の少なくとも１種の化合物と、式（II）、（III）、（IV）および／または（V）の少なくとも１種の化合物を含む染料混合物、
６５〜９９．５部の、水、または、水と有機溶剤、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体、および任意に
０〜５部の１種以上の添加剤
を含む。
本発明による特に好ましいインク組成物は、
１〜２０部の、式（I）の少なくとも１種の化合物と、式（II）、（III）、（IV）および／または（V）の少なくとも１種の化合物を含む染料混合物、
８０〜９９部の、水、または、水と有機溶剤、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体、および任意に
０〜５部の１種以上の添加剤
を含む。
本発明によるさらに好ましいインク組成物は、
１〜５部の、式（I）の少なくとも１種の化合物と、式（II）、（III）、（IV）および／または（V）の少なくとも１種の化合物を含む染料混合物、
９５〜９９部の、水、または、水と有機溶剤、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体、および任意に
０〜５部の１種以上の添加剤
を含む。
本発明による上記の組成物に関するすべての部の全合計は、１００部である。
上記の組成物は、好ましくはその媒体を４０℃に加熱し、次に式（Ie）の少なくとも１種の化合物と式（II）、（III）、（IV）および／または（V）の少なくとも１種の化合物を含む染料混合物を添加することによって製造される。次いで、その組成物は室温まで冷却される。
このインク組成物は、好ましくは紙または紙状基材の印刷に使用される。
次の実施例は、保護の範囲をそれらの実施例に限定することなく、本発明の説明のために供するものである。その実施例では、他に断らない限り、全ての部および全ての％が重量によるものであり、与えられる温度がセルシウス度で示される。
実施例１
a）ジアゾ化とカップリング
１−アセチルアミノ−４−アミノベンゼン−３−スルホン酸４６g（０．２モル）が、３００ｍｌの水中で間接的にジアゾ化される。その反応溶液が、５℃で５００ｍｌの水中における２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−3，６−ジスルホン酸６３．８g（０．２モル）の懸濁物に添加される。酢酸ナトリウム溶液の添加によって、そのｐH値が２．５〜４に調整される。この反応の停止後に次式（I）による化合物が、濾過で分離される。
Figure 2005513189
b）単離
濾液が澄んでくるまで、a）のプレスケーキがブラインで洗浄される。そのプレスケーキをアルカリｐＨの脱イオン水中に溶解して、膜濾過によって脱塩した後、濃縮された溶液が乾燥され、残留物が粉末に粉砕された。
c）配合
その粉末が２０℃〜４０℃で水に溶解され、全ての配合剤が添加されて、
色素Iが２．５重量％、
N−メチル−２−ピロリドンが１５重量％、
水が８２．５重量％
のインクを得た。
色素（I)を含む実施例１のインクがミクロ濾過（０．４５ミクロメータの細孔を有する）によって濾過されて、インクジェット印刷のために使用する準備がなされた。
以下の配合が、上記されたような材料を印刷するために使用される。そのような組成物は、実施例１のc)の記載と同様な手順で、但し実施例１のc)に記載された方法で前もって精製された色素（I）と、さらに次の実施例に示されるような配合剤を使用して、形成された。
実施例２：
色素Iを２．５重量％
ジエチレングリコールを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例３：
色素Iを２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
N−メチル−２−ピロリドンを５重量％
水を８２．５重量％
実施例４：
色素Iを２．５重量％
チオジグリコールを１０重量％
N−メチル−２−ピロリドンを５重量％
水を８２．５重量％
実施例５：
色素Iを２．５重量％
グリセロールを５重量％
ジエチレングリコールを５重量％
トリエタノールアミンを２重量％
水を８５．５重量％
実施例６：
色素Iを２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
Emulgen６６を１重量％
水を８６．５重量％
実施例７：
色素Iを２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
ジエチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテルを３重量％
水を８４．５重量％
色素混合物
次式（I）の化合物（I）を９０重量％、およびC．I．Acid Red ５２を１０重量％
Figure 2005513189
 使用された色素は、膜濾過による脱塩によって前もって精製された。次の実施例８〜１２におけるインクは、実施例１のc)の記載と同様な手順により、但し次の実施例に示されるような配合剤を使用して、形成された。
実施例８：
色素混合物１を２．５重量％
N−メチル−２−ピロリドンを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例９：
色素混合物１を２．５重量％
１，２−プロピレングリコールを２０重量％
水を７７．５重量％
実施例１０：
色素混合物１を２．５重量％
ジエチレングリコールを８重量％
グリセロールを５重量％
Emulgen６６を１重量％
水を８３．５重量％
実施例１１：
色素混合物１を２．５重量％
ジエチレングリコールアミンを５重量％
グリセロールを５重量％
水を８７．５重量％
実施例１２：
色素混合物１を２．５重量％
チオジグリコールを１０重量％
ジエチレングリコールを５重量％
水を８２．５重量％
精製された色素が、粉末に粉砕されて、色素混合物２−１７で示されるような比率に混合された。
Figure 2005513189
次の実施例１３〜４２におけるインクは、実施例１のc)の記載と同様な手順により、ただし次のような配合剤を使用して、形成された。
実施例１３：
色素混合物２を２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
１−プロパノールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例１４：
色素混合物２を２．５重量％
ジエチレングリコールを８重量％
ジエチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテルを４重量％
１−プロパノールを３重量％
水を８２．５重量％
実施例１５：
色素混合物２を２．５重量％
エチレングリコールを１０重量％
N−メチル−２−ピロリドンを５重量％
水を８２．５重量％
実施例１６：
色素混合物３を２．５重量％
ポリエトキシ化−（９）−トリエタノールアミンを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例１７：
色素混合物３を２．５重量％
ジエチレングリコールを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例１８：
色素混合物３を２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
Emulgen６６を１重量％
水を８６．５重量％
実施例１９：
色素混合物４を２．５重量％
ポリエトキシ化−（６）−トリエタノールアミンを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例２０：
色素混合物４を２．５重量％
チオジグリコールを１０重量％
ジエチレングリコールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例２１：
色素混合物４を２．５重量％
トリエチレングリコールを１０重量％
１−プロパノールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例２２：
色素混合物４を２．５重量％
１，５−ペンタンジオールを１０重量％
ジエチレングリコールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例２３：
色素混合物５を２．５重量％
２−[２−(２−メトキシエトキシ）エトキシ]−エタノールを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例２４：
色素混合物５を２．５重量％
N− (２−ヒドロキシ）エチル−２−ピロリドンを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例２５：
色素混合物５を２．５重量％
２−ジエチルアミノ−１−エタノールを１０重量％
o,o−ビス−（２−アミノプロピル）−ポリエチレングリコール５００を５重量％
水を８２．５重量％
実施例２６：
色素混合物６を２．５重量％
ジエチレングリコールを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例２７：
色素混合物６を２．５重量％
N−エチル−２−ピロリドンを１０重量％
トリエタノールアミンを３重量％
水を８４．５重量％
実施例２８：
色素混合物６を２．５重量％
o−（２−アミノエチル）−ポリエチレングリコール７５０を１０重量％
チオジグリコールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例２９：
色素混合物６を２．５重量％
３−ジメチルアミン−１−プロパノールを１０重量％
グリセロールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例３０：
色素混合物７を２．５重量％
N−メチル−２−ピロリドンを１０重量％
Emulgen６６を１重量％
水を８６．５重量％
実施例３１：
色素混合物７を２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
Emulgen６６を１重量％
水を８６．５重量％
実施例３２：
色素混合物７を２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
シクロヘキサノールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例３３：
色素混合物８を２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
ポリオキシエチレン−（９）−トリエタノールアミンを５重量％
水を８２．５重量％
実施例３４：
色素混合物９を２．５重量％
１，５−ペンタンジオールを１０重量％
グリセロールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例３５：
色素混合物１０を２．５重量％
トリエタノールアミンを１０重量％
Emulgen６６を１重量％
水を８６．５重量％
実施例３６：
色素混合物１１を２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
o,o−ビス−（３−アミノプロピル）−ポリエチレングリコール１５００を５重量％
水を８２．５重量％
実施例３７：
色素混合物１２を２．５重量％
ポリオキシエチレン−（６）−トリエタノールアミンを１０重量％
１−プロパノールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例３８：
色素混合物１３を２．５重量％
ジエチレングリコールを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例３９：
色素混合物１４を２．５重量％
ジエチレングリコールを１０重量％
Emulgen６６を１重量％
水を８６．５重量％
実施例４０：
色素混合物１５を２．５重量％
３−ジエチルアミン−１−プロパノールを１５重量％
水を８２．５重量％
実施例４１：
色素混合物１６を２．５重量％
チオジグリコールを１０重量％
ジエチレングリコールを５重量％
水を８２．５重量％
実施例４２：
色素混合物１７を２．５重量％
２− (２−ジエチルアミノエトキシ）−エタノールを１０重量％
ジエチレングリコールを５重量％
水を８２．５重量％
応用例
上に示されたようなインクが、HP 880C DeskJet Printerに投入され、A4 のHP Premium Inkjet 紙上に印刷された(HPとDeskJetは、Hewlett‐Packard（Palo Alto、カリフォルニア州、米国）の登録商標である）。印刷の異なる特性が試験されており、その結果がそのインク組成物の次にリストで示される（表２）。最後の欄（アスタリスク(*)付き）に、印刷された際に結果として得られた色相の差が、マゼンタである応用例A−I〜A−IIIを基準として与えられている。
Figure 2005513189

Claims (11)

  1. フリーの酸として、またはその塩の形での少なくとも次式（I）の化合物と、
    Figure 2005513189
     式（II）および／または式（III）および／または式（IV）および／または式（V）による少なくとも１種の化合物を含む色素混合物、
    但しここで、該式（II）の化合物類は、
    Figure 2005513189
     を表し、ここで、
    R7およびR'7は、独立してそれぞれHまたはハロゲンを表し、
    R8は、−OHまたはN R16 R17を表し、ここで、
    R16は、H；未置換のC1-4アルキル；置換されたC1-4アルキル；未置換のフェニルまた は置換されたフェニルを表し、
    R17は、未置換のC1-4アルキル；置換されたC1-4アルキル；未置換のフェニルまたは 置換されたフェニルを表し、
    R9は、OまたはN R17を表し、ここで、
    R17は、上記に定義されるものと同様の意味を有し、
    R10およびR'10は、独立してそれぞれH；ハロゲン；未置換のC1-2アルキルまたは−NO2を 表し、
    R11は、−SO3Hまたは−COOHを表し、
    R12は、Hまたはハロゲンを表し、
    R13は、H；−SO3Hまたはハロゲンを表し、
    R14は、Hまたはハロゲンを表し、
    R15は、Hまたはハロゲンを表し、
    該式（III）の化合物類は、
    Figure 2005513189
     を表し、ここで、
    R18は、H；
    Figure 2005513189
     ；−CO C1-2アルキル；−CO（CH2O）n−R22；−SO2R22を表し、ここで
    R22は、未置換のフェニルまたは−CH3またはハロゲンからなる群の少なくとも１種の 置換基で置換されたフェニル部分を表し、
    ｎは、０または１であり、
    R19は、H；−CH3；−SO3Hまたは−OR23を表し、ここで
    R23は、−CH3；未置換のフェニル；置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
    R20は、H；ハロゲン；C1-10アルキルまたは−NHCOCHBrCH2Brを表し、
    R21は、H；−NO2；C1-15アルキルまたはC5-7シクロアルキルを表し、
    該式（IV）の化合物類は、
    Figure 2005513189
     を表し、ここで、
    R24は、Hまたは−SO3Hを表し、
    R25は、H；−NHCO C1-2アルキルまたは−OHを表し、
    R26は、Hまたは−OHを表し、
    R27は、
    Figure 2005513189
     を表し、ここで
    R28は、Hまたは未置換のフェニルを表し、
    R29は、H；−COH；−NO2；
    Figure 2005513189
     または、
    Figure 2005513189
     を表し、ここで
    R30は、Hまたは−CH3であり、
    またはR27は、
    Figure 2005513189
     を表し、
    該式（V）の化合物類は、
    Figure 2005513189
     を表し、ここで、
    R31は、Hまたは
    Figure 2005513189
     を表し、
    R32は、
    Figure 2005513189
     または
    Figure 2005513189
     を表し、ここで
    R33は、H；−SO3H；−CF3；−Cｌ；−COO C1-2アルキル；−SO2R36を表し、ここで
    R36は、未置換のフェニル；置換されたフェニル；O−フェニル；−NH−C1-12アルキ ル；−N（C1-6アルキル）2；未置換のC5-8シクロアルキル；置換されたC5-8シク ロアルキル；環に組み込まれたN原子、O原子、またはS原子の少なくとも１種を 有するC5-8シクロアルキル；
    Figure 2005513189
     または
    Figure 2005513189
     を表し、
    R34は、H；−NHCO C1-4アルキル；−NHCO フェニル（ここで、フェニル環が未置換または 置換され得る）；−N（ C1-2アルキル）CO C1-4アルキル；−N（ C1-2アルキル）CO フェニル（ここで、フェニル環が未置換または置換され得る）；未置換のフェニル； 置換されたフェニル；O−フェニル（ここで、フェニルが未置換または置換され得る ）；ハロゲン；−SO3H；−NHCOO C1-2アルキル；−NHCOO C5-7シクロアルキル（ここ で、シクロアルキルが未置換または置換され得る）および−SO2NHフェニル（ここで 、フェニル環が未置換または置換され得る）を表し、
    R35は、H；−NHCO C1-4アルキル；−NHCO フェニル（ここで、フェニル環が未置換または 置換され得る）；−N（ C1-2アルキル）CO C1-4アルキル；−N（ C1-2アルキル）CO フェニル（ここで、フェニル環が未置換または置換され得る）；未置換のフェニル； 置換されたフェニル；O−フェニル（ここで、フェニルが未置換または置換され得る ）；ハロゲン；−Cl；−CH3；−COO C1-4アルキルおよび−SO2NHフェニル（ここで、 フェニル環が未置換または置換され得る）を表す。
  2. 該式（II）による化合物類が、C．I．（カラーインデックス）Acid Red ５０、C．I．Acid Red ５１、C．I．Acid Red ５２、C．I．Acid Red ８７、C．I．Acid Red ９１、C．I．Acid Red ９２、C．I．Acid Red ９３、C．I．Acid Red ９４、C．I．Acid Red ９５、C．I．Acid Red ９８、C．I．Acid Red ２８９、C．I．Acid Violet ９またはC．I．Acid Violet ３０から選択され、
    該式（III）による化合物類が、C．I．Acid Red １、C．I．Acid Red ３３、C．I．Acid Red ３５、C．I．Acid Red ４０、C．I．Acid Red ７６、C．I．Acid Red １０６、C．I．Acid Red １３８、C．I．Acid Red １５５、C．I．Acid Red １６０、C．I．Acid Red １７２、C．I．Acid Red ２４９、C．I．Acid Red ２６４またはC．I．Acid Red ２６５から選択され、
    該式（IV）による化合物類が、C．I．Acid Red １５、C．I．Acid Red １９、C．I．Acid Red ２９、C．I．Acid Red ６０、C．I．Acid Red ６８、C．I．Acid Red １５４またはC．I．Acid Red １７６から選択され、
    該式（V）による化合物類が、C．I．Acid Red ３０、C．I．Acid Red ３４、C．I．Acid Red ３７、C．I．Acid Red ４２、C．I．Acid Red ５４、C．I．Acid Red ５７、C．I．Acid Red ２３１、C．I．Acid Red ２６６、C．I．Acid Red ３０１またはC．I．Acid Red ３３７から選択される、請求項１に記載の組成物。
  3. 該式（II）による該化合物類が、C．I．Acid Red ５２および／またはC．I．Acid Red ２８９である、請求項２に記載の組成物。
  4. 請求項１、２または３に記載の染料混合物を含む記録流体。
  5. 該染料混合物が脱塩された形で使用される、請求項４に記載の記録流体。
  6. 該記録流体がインクジェット用インクである、請求項４に記載の記録流体。
  7. 水、または、水と有機溶剤の混合物、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体を含むことを特徴とする、請求項４に記載の記録流体。
  8. 請求項１、２または３に記載の染料混合物を含む電子写真用トナー。
  9. 着色されるべき天然および合成繊維材料、記録媒体またはパルプに、請求項１、２または３に記載の染料混合物を付加する工程を含む、記録媒体にスクリプトおよび像を記録するため、および紙またはパルプ状のセルロースを着色するための、天然および合成繊維材料を着色および印刷する方法。
  10. １）次式（I）の染料と、
    Figure 2005513189
     ２）水、または、水と有機溶剤の混合物、無水の有機溶剤または低融点を持った固体との混合物を含む媒体
    を含む、記録材料を印刷するためのインクジェット印刷組成物。
  11. インクジェット印刷または電子写真印刷のための、次式（I）の化合物の使用。
    Figure 2005513189
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