DE2712170C2 - Azofarbstoffe - Google Patents
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Description
H2N
SO1H
worin R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen,
unter der Einführung des Restes R, acyliert.
5. Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialicn, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe, die in Kirni der freien Säure der Formel
\ / CF1 N
(D
SO1H
entsprechen, worin
Formyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C, -C4-Alkoxy, Phenyl oder Methylphcnyl monosubstituiertes
Ci-Cs-Alkylcarhonyl. gegebenenfalls durch Brom monosubstituiertes Cj-C^-Alkenylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl.
Phcnoxycarbonyl, Cyclopcntylcarbonyl, gegebenenfalls durch C|-C4-Alkyl substituiertes
Cyelohexylcarbonyl, gegebenenfalls durch C, ~C4-Alkyl mono- oder disubstituicrtes oder gegebenenfalls
durch Cyclohexyl, C|-C4-Alkylcyclohexyl, Phenyl. C| —Cj-Alkylphenyl, Chlorphenyl, Brornphenyl
oder Trifluormcthylphenyl monosubstituiertes Aminocarbonyl, gegebenenfalls durch C|-C4-Alkyl, C|-
Cj- Alkoxy, Hydroxy. C^C-Alkylearbonyloxy. Chlor, Brom, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Benzoyl.
Naphthylcarbonyl, Thconyl. l'uroyl. Pyridoyl, durch Fluor, Chlor, OCH1 oder Phenylamino substituiertes
Triazinyl, wobei Phenylamino durch C| -C4-AIKyI, C|-C4-Alkoxy, Chlor oder Brom weilersubstituiert
sein kann, durch Fluor. Chlor. Methyl oder Mctliylsulfonyl substituiertes Pyrimidyl, durch Chlor substituiertes
Chinoxalin-d-carbonyl. durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-sullOnyl, C|-C4-Alkylsulfonyl,
gegebenenfalls durch I luoi. Chlor. Brom, Trifluormethyl, C1-C4-A^yI, C| -Cj-Alkoxy. Nitro oder
Ci -Ci-Alkylearbonyltiniino substituiertes Bcn/olsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl oder
50
Ml
Q-CrDialkylaminosulfonyl,
R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Trifluormethyl,
R3 Wasserstoff, Cyclohexyl, C|-C4-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Formylamino, C|-C4-Alkylcarbony!- amino oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Benzoylamino substituiert sein kann oder gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, C]-C4- Alkoxy, Chlor, Brom oderTrifiuor-
R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Trifluormethyl,
R3 Wasserstoff, Cyclohexyl, C|-C4-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Formylamino, C|-C4-Alkylcarbony!- amino oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Benzoylamino substituiert sein kann oder gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, C]-C4- Alkoxy, Chlor, Brom oderTrifiuor-
methyl substituiertes Phenyl und
R4 Wasserstoff oder Ci -C4-Alkyl bedeuten, und wobei der Rest -NHR, in p-Stellung zur Azogruppe oder in p-Stellung zur CFrGruppe und die Suifonsäuregruppe in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe stehen.
R4 Wasserstoff oder Ci -C4-Alkyl bedeuten, und wobei der Rest -NHR, in p-Stellung zur Azogruppe oder in p-Stellung zur CFrGruppe und die Suifonsäuregruppe in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe stehen.
Besonders geeignete Farbstoffe entsprechen in Form der freien Säure der Formel
NH1
SO3H
R, die oben angegebene Bedeutung hai.
Vorzugsweise steht R1 für Ct -C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierte·; Benzoyl,
C1 -Cj-Alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Phenylaminocarbonyl.
Die Farbstoffe der Formel (1) werden entweder durch Diazotieren von Aminen der Formel
Die Farbstoffe der Formel (1) werden entweder durch Diazotieren von Aminen der Formel
R1-N
(HI)
und Kuppeln mit Kupplungskomponenten der Formel
R3 R4
R3 R4
HO
(IV)
SO3H
wobei
R1, R2, Rj und R4 die vorstehend genannte Bedeutung haben,
odei durch Acylieren von Aminoazofarbstoflen der Formel
(V)
κ,
SO3H
65 worin
R;, R3 und R4 di? vorstehend genannte Bedeutung besitzen,
unter Einführung des Restes R| hergestellt.
unter Einführung des Restes R| hergestellt.
Geeignete Acylicrungsmitlel sind beispielsweise Carbonsäurehalogenide. Carbonsäureanhydride, Carbiimidsäurehalogenide.
Sulfonsäurehalogenide. Sulfamidsiiurehalogenidc. Isocyanate sowie Heterocyclen mit
anionischer Abgangsgruppe.
Die erfindungsgemälien Farbstoffe eignen sich /um Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien,
beispielsweise zum Färben von Wolle oder von Polyamidfasern, in egalen, ausgiebigen roten bis violetten
Tönen von sehr guten Licht-, Naß- und Schweißechtheiten. Sie können je nach Substituenten R1, R, oder R4 insbesondere
zum Färben von Polyamidfasern geeignet sein. Beispielsweise kann man Farbstoffe herstellen, die
bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern aufziehen, aber auch solche, welche
erst aus schwach bis stärker saurem Färbebad quantitativ aufziehen. A ufdie gleiche Weise kann man die Kombinierbarkeil
mit gelben und blauen Säurclarbstoffen positiv beeinllussen. Unter Polyamidlasern werden insbesondere
solche aus synthetischen Polyamiden wie r-Polycaprolaclam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure
und Hexamethylendiamin verstanden.
Farbstoffe der Formel (I), die eine reaktive Acylgruppc tragen, sind weiterhin als Reaktivfarbstoffe nach dem
hierfür üblichen Färbeverfahren beispielsweise für Wolle und Baumwolle geeignet.
Gegenüber den aus DE-AS I 444 613, DE-AS 1 041 613, JP-PS 9 796/67 und Colour Index Reg. Nr. 17040
bekannten nächstvergleichbaren Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch die bessere
Lichtechtheit bzw. bessere Kombinierbarkeit mit handelsüblichen Polyamidfarbstoffen aus.
21,8g3-Acetylamino-6-arnino-benzotrifluorid werden in 350 ml Wasser und 30 ml konz. Salzsäure gelöst, auf
00C abgekühlt und mit der Lösung von 6,9 g Natriumnitrit in 50 ml Wasser diazotiert. Nach Zerstörung überschüssiger
salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure gibt man die Diazoniumsalzlösung zu einer auf 5°C gekühlten
Lösung von 24,2 g 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in 300 ml Dimethylformamid, die vorher
durch Zugabe von ca. 5 ml konz. Salzsäure auf pH 1 eingestellt wurde. Die Kupplung ist bei diesem pH-Wert
sehr rasch beendet. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wird das Umsetzungsprodukt
abgesaugt und getrocknet. Man erhält 44 g eines roten Pulvers der Fo; tr.el
30
H3C-CO-NH
SO1H
das Polyamidfasern aus wäßriger Lösung in einem klaren blaustichigen Rot färbt. Auf Wolle erhält man damii
ein klares, etwas blaustichiges Rot.
Das als Diazokomponente verwendete 3-Aeetylamino-6-aminobenzotrifluorid wurde wie folgt erhalten:
2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid (Fp. 91 -920C) wird in Methanol katalytisch reduziert (Raney-Nickel als Katalysator). Das so erhältliche 2,5-Diaminobenzotrifluorid (Fp.: 54 bis 55°C) wird in Eisessig unter Zusatz von Natriumacetat mit Essigsäureanhydrid in das 3-Acetylamino-6-benzotrifluorid (Fp. 125 bis 126°C) übergeführt.
2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid (Fp. 91 -920C) wird in Methanol katalytisch reduziert (Raney-Nickel als Katalysator). Das so erhältliche 2,5-Diaminobenzotrifluorid (Fp.: 54 bis 55°C) wird in Eisessig unter Zusatz von Natriumacetat mit Essigsäureanhydrid in das 3-Acetylamino-6-benzotrifluorid (Fp. 125 bis 126°C) übergeführt.
45
45,6 g des durch Kuppeln von diazotierten! 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid mit o-Amino^-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
erhaltenen Farbstoffs der Formel
50
NH,
O,N
O,N
SO3H
60
werden in 400 ml Wasser durch Zugabe von soviel 20%iger Natronlauge, daß der pH-Wert 7 bis 8 beträgt, gelöst.
Nach Erwärmen der Lösung auf 300C werden innerhalb von 1 Stunde 36 g Na2S · 9 H2O, gelöst in 100 ml Wasser,
zugetropft. Dann wird 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Durch Zugabe von wenig Salzsäure wird
auf pH 7 gestellt. Dann werden aus zwei Tropftrichtern gleichzeitig Benzoylchlorid und 20%ige Natronlauge
zugetropft. Die Temperatur wird durch äußere Kühlung bei 15 bis 200C gehalten, der pH-Wert bei 5 bis 7. Nach
Zugabe von 18 g Benzoylchlorid ist die Acylierung beendet, wie man leicht durch Verfolgung der Reaktion im
Dünnschichtchromatogramm feststellen kann. Durch Zugabe von 80 g Kochsalz wird der Farbstoff vollständig
ausgefallt und abgesaugt.
Er hat die Formel
CF, NH2
Man erhält nach dem Trocknen 49 g eines dunkclroten Pulvers, das Polyamidfasern aus wäßriger Lösung in
blnustichig rotem Ton anfärbt.
Dieser Farbstoff wird auch durch Diuzoticrcn von 3-Bcnzoylamino-6-aminobenzolrifluorid (Fp.: 128 bis
1290C) und Kuppeln des Diazoniumsalzes mit o-Amino^-hydroxynaphthalin^-sulfonsäure erhalten.
Ο,ί g des nach Beispiel i ernaiierien FarbsioiTs werden in iöö mi wasser heiß gelöst. Man setzt 5 mi Ammoniumacetatlösung
zu und verdünnt mit kaltem Wasser aufein Volumen von 500 ml. In dieses Färbebad gibt man
IO g Polyamidfasermaterial, erhitzt innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure zu und
hält I Stunde aufKochtemperatur. Danach wird das gefärbte Polyamid aus dem Färbebad genommen, gründlich
mit heißem Wasser gespült und bei 70 bis 800C getrocknet. Man erhält eine klare blaustichige rote Färbung.
Nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren erhält man bei Verwendung der in der folgenden Tabelle aufgeführten
Diazo- und Kupplungskomponenten weitere wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus
schwach saurem oder neutralem Bad in den angegebenen Tönen färben. Die gleichen Farbstoffe sind jeweils
auch nach dem Verfahren des Beispiels 2 aus den Farbstoffen der Formel (V)
(V)
SO3H
40 und einer entsprechenden Acylierungskomponente erhältlich.
Tabelle 1
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton
4 | 2-Trifluormethyl-4-formyl- aminoanilin |
2-Amino-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure |
stark blau stichig roi |
|
50 | 5 | 2-Tnfluormethyl-4-propionyl- aminoanilin |
desgl. | desgl. |
6 | 2-Trifluormethyl-4-buiyryl- aminoanilin |
despl. | desgl. | |
cc | 7 | 2-TrifluormethyI-4-butylcarbonyl- aminoaniün |
desgl. | desgl. |
5? | 8 | l-TrifiuormethyM-amylcarbonyl- aminoaniiin |
desgl. | desgl. |
9 | 2-Trifluormethy!-4-isobutyl- carbonylaminoanilin |
desgl. | desgl. | |
60 | IO | l-TrifluormethyM-sek-butyl- carbcnylaminoanilin |
desgl. | desgl. |
Il | 2-Trifluormethyl-4-tert.-butyi- carbonylaminoanilin |
desgl. | desgl. | |
65 | 12 | 2-TrifluormethyM-(l-äthylpropyl)- carbonylaminoanilin |
desgl. | desgl. |
13 | 2-Trifluormethy!-4-( l-äthylamyl)- | desgl. | desgl. |
carbonylaminoanilin
Fortsetzung
Beispiel
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Karbton
2-Trilluormelhyl-4-chlorac;eiyl- desgl.
aminoanilin
2-Trinuorrncthy!~4-(2-chlorüthyl)- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(3-chlorpropyl)- desgl.
earbonylaminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-acryloyl- desgl.
aminoanilin
2-TriΠuoΓmethyl-4-methacτyloyl- desgl.
aminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-bromaeryloyl- desgl.
aminoanilin
2-Trilluormethyl-4-(l,2-dibromäthyl)- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TΓilluormethyl-4-molhoxyacctyl- desgl.
aminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-methoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Trinuormethyl-4-äthoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-proρoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-isopropoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TrinuormethyM-butoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TriΠuorrnethyl-4-phcnoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Tritluormethyl-4-benzyl- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Tri(luormethyl-4-(4-methylbenzyl)- desgl. carbonylaminoanilin
2-Trifluormeihyl-4-(4-methoxy- desgl.
benzyl)-carbonylaminoanilin
2-Trinuormethyl-4-phenoxy- desgl.
acetylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(4-chlorphenoxy)- desgl.
acetylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(3-methylphenoxy)- desgl.
acetylaminoanilin
2-Trifluormethy!-4-dimethyl- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
2-Trinuormethyl-4-diäthyI- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
2-Trifluormethy!-4-methylamino- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-propylamino- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-butylamino- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TrifluoΓmethyI-4-tert.-butyl- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
2-Trifiüorrneihyi-4-cyciopentyi- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-cyclohexyI- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
blaustichig rot
desgl. desgl.
stark blaustichig rot
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
blaustichig rot
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
10
25
35
45
50
55
60
65
Fortsetzung
Heispiel | Diazokomponente | Kii|iplungskomponcnlc | Furblon | |
S | 42 | 2-Trifluormcthyl-4-i;yclohexyl- | 2-Amino-8-hydroxynaphtha!in- | blaus>ichig |
earbonylaminoanilin | 6-sulibnsüurc | rot | ||
43 | 2-Trifluormelhyl-4-(4-mcthyl- | desgl. | desgl. | |
cyclohexyO-carbonylaminoanilin | ||||
IO | 44 | 2-Trifluormethyl-4-(2-methyl- | desgl. | desgl. |
cyc!ohexyl)-carbonylaminoanilin | ||||
45 | 2-Trifluormethyl-4-(4-methyl- | desgl. | bord ο | |
benzoyl)-aminoanilin | ||||
15 | 46 | 2-Trilluormethyl-4-(2-methyl- | desgl. | desgl. |
benzoyl)-aminoanilin | ||||
47 | 2-Tnfluormethyl-4-(4-methoxy- | desgl. | desgl. | |
benzoyij-aminoanilin | ||||
48 | 2-Triiluormethyl-4-(2-methoxy- | desgi. | ucSgi. | |
20 | benzoyl)-aminoanilin | |||
49 | 2-Trifluormethy!-4-(3-methoxy- | desgl. | desgi | |
benzoyl)-aminoanilin | ||||
50 | 2-Trifluormethyl-4-(2-äthoxy- | desgl. | desgl. | |
25 | benzoyO-aminoanilin | |||
51 | 2-Trifluormethyl-4-(2-butoxy- | desgl. | desgl. | |
benzoyD-aminoanilin | ||||
52 | 2-Trifluormethyl-4-(2-hydmxy- | desgl. | desgl. | |
benzoyl)-amit\oanilin | ||||
53 | 2-Trifluormethyl-4-(2-acetoxy- | desgl. | desgl. | |
benzoyl)-aminoanilin | ||||
54 | 2-Trifluormethyl-4-(4-Chlorbenzoyl)- | desgl. | desgl. | |
am'inoanilin | ||||
35 | 55 | 2-Trifluormethyl-4-(3-chlorbenzoyl)- | desgl. | desgl. |
aminoanilin | ||||
56 | 2-Trilluormethyl-4-(2-chlorben?:oyi)- | desgi. | desgl. | |
aminoanilin | ||||
40 | 57 | 2-Trifluormethyl-4-(4-brombenzoyl)- | desgl. | desgl. |
aminoanilin | ||||
58 | 2-Trifluormethyl-4-(4-fluorbenzoyl)- | desgl. | desgl. | |
aminoanilin | ||||
59 | 2-Trifluormethyl-4-(3-nitrobenzoyl)- | desgl. | desgl. | |
45 | aminoanilin | |||
60 | 2-Trinuormethyl-4-(3-trifluor- | desgl. | desgl. | |
methylbenzoyl)-aminoanilin | ||||
61 | 2-Trinuormethyl-4-phenylamino- | desgl. | stark blau- | |
50 | carbonylaminoaniün | stichig rot | ||
62 | 2-Trifluormethyl-4-acetylaminoanilin | 2-Amino-8-hydroxynaphtha.in- | desgl. | |
5-sulfonsäure | ||||
63 | 2-Trifluorπnethyl-4-butylcarbonyI- | desgl. | desgl. | |
aminoanilin | ||||
55 | 64 | 2-Trifiuormethyl-4-(l-äthy!pentyl)- | desgl. | desgl. |
carbonylaminoanilin | ||||
65 | 2-Trifluormethyl-4-(3-chlorpropyl)- | desgl. | desgl. | |
carbonylaminoanilin | ||||
60 | 66 | 2-Trifluormethyl-4-acryloyl- | desgl. | desg! |
aminoanilin | ||||
67 | 2-Trifluormcthyl-4-( 1,2-dibrom- | desgl. | desgl. | |
propionyl)-aminoanilin | ||||
65 | 68 | 2-Trifluormethyl-4-mcthoxy- | desgl. | desgl. |
carbonylaminoanilin | ||||
69 | 2-Trifluormethvl-4-benzyl- | desgl. | desgl. |
carbonylaminoanilin
Fortsetzung
Färb lon
70 2-Trinuorniethyl-4-<2,4-dich!or-
phenoxyl-acetylaminoanilin
7 i 2-Trifluormelhyl-4-diäthylamino-
carbonylaminoanilin
72 2-Trifluormethyl-4-cyclohexylcarbonylaminoanilin
73 2-Trifluormethyl-4-benzoylaminoanilm
74 2-Trifluormethyl-4-{4-chlorben2.oyl)-aminoanilin
75 2-TrifluormethyM-phenylaminocarbonylaminoanilin
76 2-Trifluormethyl-4-acetyI-aminoaniiin
77 2-Trifluormethyl-4-benzoylaminoanilin
78 2-Trifluormethyl-4-benzylcarbonylaminoanilin
79 2-Trifluormethyl-4-(4-chlorphenoxy)-acetylaminoanilin
80 2-Trifluormethyl-4-butylsulfonylaminoaniiin
81 2-Trifluormethyl-4-phenylsulfonylaminounilin
82 2-Trifluormethyl-4-dimethylaminocarbonylaminoanilin
83 2-Trifluormethyl-4-acetylaminoanilin
84 2-Trinuormelhyl-4-benzoylaminoanilin
85 2-Trinuormethyl-4-acetylaminoanilin
86 2-Trifluormeihyl-4-benzoylaminoanilin
87 2-Trinuorrnethyl-4-acctylamin>Danilin
88 2-Trinuormethyl-4-( l-äthy!pentyl)-carbonylaminoanilin
89 2-Trifluormethyl-4-bcnzoylaminoanilin
90 2-Trif!uormethyl-4-acctylaminoanilin
91 2-TrifluormethyM-benzoylaminoanilin
92 2-Trinuormethyl-4-acetylamiroanilin
93 2-Trifluormcthyl-4-benzoylaminoanilin
94 2-Trifluormethyl-4-acetylamirioanilin
95 2-Trifluormethyl-4-acetylamirioanilin
96 2-Trifluormethyl-4-benzoylaminoanilin
2-Amino-8-hydroxynaphthahn- | stark blau- |
5-suIfonsäurc | stichig rot |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | bordo |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
2-Methylamino-8-hydroxy- | rot |
riapnihaiin-o-sulfuiisauie | |
desgl. | blaustichig |
rot | |
desgl. | rot |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | blaustichig |
rot | |
desgl. | desgl. |
2-I)imethylamino-8-hydroxy- | rol |
naphthalin-6-sulfonsäure | |
2-Dimethylamino-8-hydroxy- | blaustichig |
naphthalin-6-sulfonsäure | rot |
2-Butylamino-8-hydroxy- | rot |
naphthalin-6-sulfonsäure | |
desgl. | blaustichig |
rot | |
2-(2-Hydroxyäthylamino)- | rot |
8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure | |
desgl. | desgl. |
desgl. | blaustichig |
rot | |
2-(2-Cyanäthylamino)-8- | rot |
hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure | |
desgl. | blaustichig |
rot | |
2-(2-Acetylaminoiithylamino)- | rot |
8-hydroxynaphthalin-6-suironsiiurc | |
desgl. | blaustichig |
rot | |
2-(2-Benzoylaminoäthylamino)- | rot |
8-hydroxy na pht ha I in-6-sul fonsäure | |
2-Cyclohexylamino-8-hydroxy- | rot |
naphthalin-6-sulfonsäurc | |
desgl. | blaustichig |
rot |
Fortsetzung
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton *
97 | |
98 | |
IO | 99 |
100 | |
15 | 101 |
102 | |
20 | 103 |
104 | |
105 | |
25 | |
106 | |
107 | |
30 | 108 |
109 | |
35 | 110 |
111 | |
40 | 112 |
113 | |
45 | 114 |
115 | |
116 | |
117 | |
118 | |
55 | 119 |
120 | |
60 | 121 |
122 | |
123 |
2-Trifluormethyl-4-acetyIaminoanilin
2-Trifluonnethyl-4-acetyIaminoanilin 2-TrinuorrnethyI-4-ac2tyIaminoanilin
2-Trifluortnethy!-4-benzoylaminoanilin
2-TrifluormethyI-4-formylamino-5-chloranilin
2-Trinuormethyl-4-acetylamino-5-chlordnilin
2-Trinuormethyl-4-( 1-äthylpentyl)-carbonylamino-5-chIoraniIin
2-Trifluonnethyl-4-acryloylamino-5-chloranilin
2-Trifluorrnethyl-4-(1.2-dibrompropionyI)-amino-5-chloranilin
2-Trinuorrnethyl-4-benzoylamino-5-chloranilin
2,5-Bis-trifluormethyl-4-acetylaminoanilin
2,5-Bis-trifluormethyl-4-mcthylsulfonylaminoaniiin
2,5-Bis-trifluonnethyi-4-bcnzoyl-
aminoanilin
2.5-Bis-trinuormethyl-4-phcnyl-
sulfonylaminoanilin
2-Trinuormethyl-4-acetylamino-
5-chloranilin
2,5-Bis-trinuormethyl-4-acctyl-
aminoanilin
2-Trinuormethyl-5-acetyl-
aminoanilin
2-Tririuormethyl-5-(2-chlorüthyl)-
carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-5-( 1-äthylpropyl)-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-5-(l-äthylpcnlylcarbonylaminoanilin
2-Trinuormelhyl-5-mcthacryloylaminoanilin
2-Trifluormethyl-5-(l,2-dibromä!hyl)-carbonylaminoanilin
2-Tririuormethyl-5-meihoxycarbonylaminoanilin
2-Trifluormethy!-5-bcnzylcarbonylaminoanilin 2-Trinuormcthyl-5-phcnoxyacetylaminonnilin
2-Trifluormclhyl-5-dimclhylaminoL'iirbonylaminoiinilJn
2-Trinuormethyl-5-hcn/().vlaminoanilin
2-Trifluormc!hyl-5-(4-chlorbcn/ovl)-aminoanilin
2-Anüino-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure 2-DimethyIamino-8-hydroxy- naphthalin-5-sulfonsäure 2-Anilino-8-hydroxynaphthalin- 5-sulfonsäure desgl. |
stark blau- stichig rot rot blaustichig rot desgl. |
2-Amiπo-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure desgl. |
stark blau stichig rot desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | bordo |
desgl. | violett |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
2-Amino-8-hydroxynaphthalin- 5-sulfonsäurc desgl. |
stark blau stichig rot desgl. |
2-Amino-8-hydroxynaphthalin- 6-sull'onsäurc desgl. |
blaustichig rot desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. desgl. |
stark blau stichig rot desgl. |
Fortsetzung
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
125 2-Trifluormethy l-5-(.3-iririuormeihylberuoyO-aminounilin
126 2-Trinuormethyl-5-(2-chloräthyl )-sulfonylaminoanilin
127 2-Trifluormethyl-5-butylsulfonylaminoanilin
128 2-Trifluormethyl-5-phenylsulfonylaminoanilin
129 2-Trifluormethyl-5-dimethylarninosulfonylaminoanili.i
130 2-TrinuormethyI-5-acetylaminoanilin
131 desg!.
132 desgl.
133 desgl.
134 desgl.
135 desgl.
136 desgl.
137 desgl.
138 desgl.
139 desgl.
140 2-Trifluorrnethyl-4-chlor-5-acctylaminoanilin
141 2,4-Bis-trifluormethyl-5-acetylaminoanilin
142 2-Trifluormcthyl-4-chlor-5-benzoylaminoanilin
143 2,4-Bis-trifluormethyl-5-benzoylaminoanilin
144 2-Trifluormethyl-4-ehlor-5-acetylaminoanilin
145 2,4-Bis-trifluormethyl-5-acetylaminoanilin
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sullbnsäurc
desgl.
desgl.
stark blaustichig rot
blaustichig
rot
rot
desgl.
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
2-Methylamino-8-hydroxy- | desgl. |
naphthalin-6-sulfonsäure | |
2-Dimethylamino-8-hydroxy- | desgl. |
naphthaIin-6-sulFonsäure | |
2-(2-Cyanäthylamino)-8-hydroxy- | desgl. |
naphlhalin-6-sulfonsäure | |
2-(2-Hydroxyäthyiamino)-8-hydroxy- | desgl. |
naphthalin-6-suironsäure | |
2-Butylamino-8-hydroxynaph».halin- | desgl. |
6-sulfonsäure | |
2-Cyclohexylamino-8-hydroxy- | desgl. |
naphthalin-6-sulfonsäure | |
2-(2-Acetylaminoäthylamino)- | desgl. |
8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsüure | |
2-Anilino-8-hydroxynaphthalin- | stark blau |
6-sulfonsäure | stichig rot |
2-Amino-8-hydroxynaphthalin- | blaustichig |
5-sulfonsäure | rot |
2-Methylamino-8-hydroxy- | desgl. |
naphthalin-5-sulfonsäure | |
2-Amino-8-hydroxynaphthalin- | stark blau |
6-sul fonsäure | stichig rot |
dcsijl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
2-Amino-8-hydroxynaphthalin- | desgl. |
5-suUbnsäure | |
desgl. | desgl. |
In der Tabelle 2 sind weitere Polyamidfarbstoffe angegeben, die durch Acylieren des Farbstoffs der Formel 55
CF3 H2N
HO
SO..H
an der Aminogruppc des Bcn/olringes mit den in der Tabelle angegebenen Acylicrungsmitteln erhalten wurden.
Tabelle 2 | Acylicrungsmittel | Farbton |
Beispiel | 4-Methylphenylisocyanat | stark blaustichig rot |
146 | 2,4-Dimethylphenylisocyanat | desgl. |
147 | 4-Chlorphenylisocyanat | desgl. |
148 | 3-Trinuormethylphenylisocyanat | desgl. |
149 | Naphthalin-1-carbonsäurechlorid | bordo |
150 | Thiophcn-2-carbonsäurechlorid | desgl. |
151 | Furan-2-carbonsäurechlorid | desgl. |
152 | Pyridin-4-carbonsäurechlorid | desgl. |
153 | Pyridin-3-carbonsäurechlorid | desgl. |
154 | Methansulfonsäurechlorid | stark blaustichig rot |
155 | Chlormethansulfonsäurechlorid | desgl. |
156 | 2-Chloräthansulfonsüurcchlorid | desgl. |
157 | Butansulfonsäurechlorid | desgl. |
158 | BenzolsuMbchlcrid | bordo |
159 | 4-Toluolsulfochlorid | desgl. |
160 | 2-Toluolsulfochiorid | desgl. |
161 | 4-Chlorbenzolsull'ochlorid | desgl. |
162 | 2,4-Dichlorbenzolsulfochlorid | desgl. |
163 | 4-Methoxybenzolsulfochlorid | desgl. |
164 | 3-Trinuor.Tieihylbenzolsuirochlorid | desgl. |
165 | 4-Acetylaminobenzolsulfoehlorid | desgl. |
166 | 3-Nitrobcnzolsulfo(.hlorid | desgl. |
167 | Naphthalin-1-sulfochlorid | desgl. |
168 | Naphthalin-2-sulfochlorid | desgl. |
169 | Cyclohexansulfochlorid | blaustichig rot |
170 | Dimethylsulfamidsäurechlorid | desgl. |
171 | ||
40 W-itere PolyamidfarbstofTe werden durch Acylierung des FarbstolTs der Formel
CF, H2N
H,N
SO3H
in der benzolischen Aminogruppe mit den in der nachfolgenden Tabelle 3 genannten Acylierungsmitteln erhal-5U
ten.
Tabelle 3 | Acylierungsmitlcl | Farbion |
Beispiel | Butylisocyanat Naphlhulin-l-carbonsiiurechlorid Äthansullochlorid Ben/olsulfochlorid |
stark blaustichig rot violett blaustichig rot violett |
172 173 174 175 |
||
Beispiel I7()
42,6 g Farbstoff der Formel
CF,
SOjH
(hergestellt durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung nach Beispiel 2 und Isolierung bei pH = 7)
werden in 300 ml Wasser und 300 ml Aceton gelöst und auf 5°C abgekühlt. Dann werden innerhalb von 1 Stunde
30 g 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin unter gutem Rühren /ugelropfl. Durch gleichzeitiges F.intropfen von
10%iger Sodalösung wird der pH-Wert bei 7 gehalten. Wenn die zur Azogruppc paraständige Aminogruppe
quantitativ acyliert ist, was man dünnschichtehromatographisch gut verfolgen kann, werden noch 50 g Kochsalz
zugesetzt und der Farbstoff abgesaugt. Man erhält nach dem Trocknen bei ca. 30 bis 40°C im Vakuumschrank
51 g eines dunkelroten Pulvers.
Der Farbstoff hat die Formoi
Der Farbstoff hat die Formoi
SO3H
Zu einer Färbeflotte die in 500 Teilen Wasser 0,i Teile des in Beispiel 176 erhaltenen Farbstoffs, 0,6 Teile
Essigsäure {30 Ge-A\-%ig),0,5 Teile wasserfreies Natriumsulfat und 0,2 Teile eines oberflächenaktiven Hilfsmittels
enthält, gibt man bei 40°C 10 Teile Wollütückware und heizt innerhalb von 20 Minuten auf 70°C auf. Währenddessen
und bis zur Beendigung des Färbeprozesses wird das Färbegut mittels Glasstäbchen bewegt. Nach
einer Verweildauer von 30 Minuten bei 700C wird die Temperatur des Färhebades innerhalb von 30 Minuten auf
Kochtemperatur gebracht und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Das gefärbte Material wird anschlie-Bend
der Färbeflotte entnommen, mit warmem und dann mit kaltem Wasser gespült und schließlich bei 60 bis
700C getrocknet. Man erhält eine klare, blaustichige Rotfärbung die sich durch gute Licht- und Naßechtheiten
auszeichnet.
In der nachfolgenden Tabelle 4 sind weitere: Reaktivfarbstoffe beschrieben, die durch Acylieren des in Beispiel
176 verwendeten Aminoazofarbsloffs mit den genannten Acylierungsmitteln erhalten werden.
Acylierungsmittel
Farbton
178 Cyanurchlorid
179 Cyanurfluorid
180 2,4-Dichior-6-melhoxy-l,3,5-triazin
181 2,4-Dichlor-6-(2-methylanilino)-l,3,5-triazin
182 2.4-Difluor-6-anilino-l,3,5-triazin
183 2,4-DichIor-6-(2-sulfoanilino)-l,3,5-tria/in
184 2,4-Dichlor-6-(2.4-disulfonaniIino)-l,3,5-triazin
185 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin
186 2,4,6-Trichlorpyrimidin
187 2-MeihyisuiiönyM,5-dicnior-o-rneihy ipyrimiuin
188 2,3-ί )iehlorchinoxalin-6-carhonsäurechlorid
189 2,3-Dichlor-chinoxaIin-6-sulfonsäurechlorid
190 2,4-Difluor-6-(2,4-disuironanilino)-l,3,5-triazin
stark blaustichig rot desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
13
Weitere, in der folgenden Tabelle 5 angegebene ReaktivfarbslolTc werden erhalten, wenn man in Beispiel
den AminoazofarbslülTdurch den Aminoa/ofarbstolTder Formel
CF, H, N
ersetzt.
(■'arbton
191 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin stark blaustichig rot
l*)2 2,3-Dich!or-6-ch!P.ü.v.a!:ncyrbor!5iiurcch!oriJ desgl.
193 2.4-Dichlor-6-( 2.4-disuH'onanilinu)-1.3,5-lriazin desgl.
Gemäß Beispiel wird ein weiterer Reaktivfarbstoli durch Dia/.otiercn des Amins der Formel
CF,
NHj
Cl F
und Kuppeln aul^-Amino-S-hydroxynaphthalin-ö-suUbnsaure erhalten, Farbton: blaustichig rot.
Ersetzt man in Beispiel 194 die Diazokomponente durch das Amin der Formel
CF1
NH-< N SO3H
So erhält man einen weiteren blaustichig roten ReaktivfarbstofT.
14
Claims (4)
- Patentansprüche: 1. Azofarbstoffe, die in Form der freien Säure der FormelSOjHRi Formyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1-C4-AIkOXy. Phenyl oder Methylphenyl monosubstituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Brom monosubstituiertes Ci-Q-Alkenyicarbonyl, Ci-CA-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, gegebenenfalls durch Q-C4-Aikyl substituiertes Cyclöhexylearbönyl, gegebenenfalls durch C) -Q-Aikyi mono- öder disubsiituiertes oder gegebenenfalls durch Cyclohexyl, C,-Q-Alkylcyclohexyl, Phenyl, Ci-Cj-Alkylphenyl.Chlorphenyl, Bromphenyl oder Trifluormethylphenyl monosubstituiertes Aminocarbonyl, gegebenenfalls durch C|-CrAlkyl, C,- C4-Alkoxy, Hydroxy, Q-Q-Alkylcarbonyloxy, Chlor, Brom, Nitro oderTrifluormethyl substituiertes Benzoyl, Naphthylcarbonyl, Thenoyl, Furoyl, Pyridoyl. durch Fluor, Chlor, OCH3 oder Phenylamino substituiertes Triazinyl, wobei Phenylamino durch C,-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, Chlor oder Brom weitersubstituiert sein kann, durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methylsulfonyl substituiertes Pyrimidyl, durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-carbonyl, durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-sulfonyl, C1 -Q-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom. Trifluormethyl, Ci~C4-Alkyl, C,-C4-AIkOXy, Nitro oder Q-C-Alkylcarbonylamino substituiertes Benzolsulfonyl, Naphthy!sulfonyl, Cycloi exylsulfonyl oder Q-CrDialkylaminosulfonyl,R, Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Trifluormethyl,R3 Wasserstoff, Cyclohexyl, C|-C4-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Formylamino, Ci-Q-Alkylcarbonylamino oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Benzoylamino substituiert sein kann oder gegebenenfalls durch C, -C-Alkyl, C, -C4-AIkOXy, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl undR4 WasserstoffoderC|-C4-Alkyl bedeuten, und worin der Rest-NHR1 in p-Stellungzur Azogruppeoderin p-Steliung zur CFj-Gruppe und die Sulfonsäuregruppe in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe stehen.
- 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der FormelR1- NH-<f V-N = NSO3Hentsprechen, worinRi für C|-C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Benzoyl, C|-C4-Alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Phenylaminocarbonyl steht.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der FormelCF3 R1-N Tdiazotiert und mit Kupplungskomponenten der FormelII)SO3Hwobei Rh R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, kuppelt.
- 4. Verfahren zur Herstellung von AzofarbstolTen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazofarbs'offc der Formel15
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