DE69008553T2 - Tinte und Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben. - Google Patents
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Tinte und ein Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung der Tinte. Die Erfindung betrifft insbesondere eine Tinte auf Wasserbasis, die ein Bild mit verbesserter Innenraum-Beständigkeit gegen Farbänderungen ergeben kann, sowie ein Aufzeichnungsverfahren, insbesondere ein Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren, das von einer derartigen Tinte Gebrauch macht.
- Tinten auf Wasserbasis, die einen wasserlöslichen Farbstoff umfassen, der in einem Medium auf Wasserbasis gelöst ist, wurden bisher als Tinte zum Gebrauch in Füllfederhaltern und Filzschreibern und als Tinten zum Gebrauch in Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren verwendet. Diesen Tinten auf Wasserbasis werden üblicherweise wasserlösliche organische Lösungsmittel zugesetzt, so daß verhindert werden kann, daß die Spitzen der Schreiber oder die Tintenausstoßdüsen mit Tinte verstopfen.
- Erfordernisse bei diesen herkömmlichen Tinten sind beispielsweise, daß diese ein Bild mit einer ausreichenden Dichte ergeben, kein Verstopfen an den Schreiberspitzen oder Düsen hervorrufen, gute Trocknungseigenschaften auf Aufzeichnungsmedien aufweisen, in geringerem Umfang ein Ausfasern hervorrufen, eine ausgezeichnete Lagerstabilität aufweisen und insbesondere bei Tintenstrahl-Aufzeichnungssystemen, die von Wärmeenergie Gebrauch machen, eine ausgezeichnete thermische Beständigkeit aufweisen. Für das gebildete Bild besteht auch das Erfordernis, daß es eine zufriedenstellende Lichtechtheit und Wasserbeständigkeit aufweist.
- Beispielsweise wurde in den wichtigsten Tinten, die sowohl in einfarbigen als auch in vollfarbigen Bildern zum Einsatz kamen, hauptsächlich C.I. Food Black 2 (Lebensmittelschwarz 2) verwendet, wobei man die oben genannten notwendigen Eigenschaften in Rechnung zieht (siehe japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. 59-93,766 und Nr. 59-93,768).
- Von den verschiedenen erforderlichen Eigenschaften ist eine besonders wichtige die Beständigkeit der gebildeten Bilder.
- In bezug auf die Beständigkeit der Bilder kommt bisher hauptsächlich das Verblassen der Farbe aufgrund der direkten Bestrahlung mit Sonnenlicht oder mit verschiedenen Lichtquellen zur Beleuchtung in Frage. Man hat versucht, das Problem des Verblassens der Farben dadurch zu lösen, daß man Farbstoffe mit überlegener Lichtechtheit auswählte.
- In jüngerer Zeit wurde jedoch zusätzlich zur obigen Fragestellung des Verblassens der Farben das Problem einer Änderung der Farben der Bilder signifikant. Mit herkömmlichen Tinten hergestellte Bilder haben nämlich nicht nur Probleme in bezug auf das Verblassen der Farbe, sondern auch in bezug auf Farbänderungen. Dies führt zu sehr signifikanten Einflüssen auf schwarze Tinten, die in größter Menge verwendet werden. Insbesondere im Fall von Vollfarbbildern führen Farbänderungen zu einer starken Verschlechterung der Bildqualität. Dies führt zu signifikanten Problemen bei der Herstellung von Bildern.
- Dieses Problem der Änderungen von Farben tritt auch in geschlossenen Räumen ohne Bestrahlung durch direktes Sonnenlicht auf. Farbänderungen werden auch in Abhängigkeit von den Typen von Aufzeichnungsmedien beschleunigt, auf denen Bilder gebildet werden. Dieses Problem der Farbänderungen war unvermeidbar in bezug auf C.I. Food Black 2 (Lebensmittelschwarz 2), das bisher in großem Umfang verwendet wurde.
- Sogenannte beschichtete Papiere umfassen ein Substrat wie beispielsweise Papier, auf dem eine die Tinte aufnehmende Schicht, die ein Pigment und ein Bindemittel enthält, zu dem Zweck gebildet wird, die Farbbildungseigenschaften der Tinte und die Bildqualität wie beispielsweise Schärfe und Auflösung zu verbessern. In einem solchen Beispiel können Farbänderungen bedenklicherweise selbst bei Verwendung von Tinten auftreten, die auf unbeschichteten Papieren weniger Probleme hinsichtlich einer Farbänderung hervorrufen. Dieses Problem wurde mehr durch die Wahl von Farbstoffen mit überlegener Lichtechtheit gelöst.
- Das Dokument EP-A 0 218 143 offenbart Farbstoffe auf der Basis von aromatischen Diazoverbindungen, die vier Diazo-Bindungen umfassen, worin die aromatischen Ringe durch Sulfonsäurereste substituiert sind, um für eine ausreichende Löslichkeit der Farbstoffe in Wasser zu sorgen. Wenn diese Farbstoffe in Aufzeichnungsflüssigkeiten für Tintenstrahlsysteme eingebracht werden, führt dies zu Bildern mit guter Schärfe und Auflösung sowie einer guten Lichtechtheit.
- Das Dokument DE-A 3 330 379 beschreibt wäßrige Tintenzubereitungen, die wenigstens zwei wasserlösliche Farbstoffe umfassen, die aromatische Diazo-Verbindungen mit wenigstens vier Diazo- Bindungen sind. Die resultierenden Tinten, die solche Farbstoffe umfassen, zeigen eine gute Stabilität beim Ausstoß von Tintentröpfchen und führen zu Bildern mit guter Schärfe, Wasserbeständigkeit und Lichtechtheit.
- Tinten, die solche Farbstoffe enthalten, sorgen jedoch nicht für eine zufriedenstellende Beständigkeit gegen Farbänderungen.
- Demgemäß ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Tinte bereitzustellen, die den Leistungsanforderungen genügt, die allgemein erforderlich sind - wie oben angegeben - und die auch selbst auf beschichteten Papieren keine Farbänderungen hervorrufen kann, sowie ein Aufzeichnungsverfahren bereitzustellen, das Gebrauch von dieser Tinte macht.
- Die oben genannte Aufgabe kann gelöst werden durch die vorliegende Erfindung, wie sie nachfolgend beschrieben ist.
- Die vorliegende Erfindung stellt eine Tinte und ein Aufzeichnungsverfahren bereit, das von dieser Tinte Gebrauch macht, wobei die Tinte wenigstens einen Farbstoff und ein flüssiges Medium enthält, wobei der Farbstoff durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
- worin M für ein aus einem Alkalimetall, Ammonium und organischem Ammonium gewähltes Kation steht, R&sub1;, und R&sub2; unabhängig voneinander für eine Gruppe stehen, die gewählt ist aus Wasserstoffatom, Methylgruppe, Methoxygruppe, Ethoxygruppe und Acetylaminogruppe; R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; unabhängig voneinander für eine Gruppe stehen, die gewählt ist aus Wasserstoffatom, Hydroxygruppe, Sulfonsäuregruppe, Methoxygruppe und Ethoxygruppe; X für ein Wasserstoffatom, eine Acetylgruppe, eine Benzoylgruppe, -SO&sub2;C&sub6;H&sub5;, -SO&sub2;C&sub6;H&sub4;CH&sub3; oder die Gruppe
- steht, worin R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder -C&sub2;H&sub4;OH stehen; und die Sulfonsäuregruppe als Salz desselben Kations zugegen ist, das durch "M" wiedergegeben wird.
- Der Gebrauch des Farbstoffs der oben genannten Formel (I) als ein Farbstoff für eine Tinte macht es möglich, eine Tinte bereitzustellen, die ein Bild ergeben kann, bei dem weniger Farbänderungen auf den beschichteten Papieren auftreten.
- Bei dem Aufzeichnungsverfahren der vorliegenden Erfindung macht es der Gebrauch der oben beschriebenen Tinte möglich, ein Bild bereitzustellen, bei dem weniger Farbänderungen auf den beschichteten Papieren auftreten können.
- Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend weiter im einzelnen unter Angabe bevorzugter Ausführungsformen beschrieben.
- Schwarze Farbstoffe, wie sie im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden durch die oben genannte Formel (I) wiedergegeben, worin die Substituenten R&sub1; bis R&sub1;&sub0;, M und X die gleiche Definition wie oben angegeben haben. Noch mehr bevorzugt verwendet werden Farbstoffe, in denen X ein anderer Substituent als das Wasserstoffatom ist. In diesen Farbstoffen sind Wasserlöslichkeit ergebende Gruppen wie beispielsweise Sulfonsäuregruppen in Form von Natriumsalzen zugegen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind jedoch die Farbstoffe nicht auf die Natriumsalze beschränkt, und dieselbe Wirkung kann auch dann erzielt werden, wenn die Gegenionen der genannten Gruppen Kalium, Lithium, Ammoniak, Phosphonium, organisches Amin wie beispielsweise Alkoholamin oder dergleichen sind. So sind die Farbstoffe, die irgendeines dieser anderen Gegenionen enthalten, ebenfalls in die vorliegende Erfindung eingeschlossen.
- Beispiele des durch die obige Formel (I) wiedergegebenen Farbstoffs schließen die folgenden Farbstoffe ein, sind jedoch in keinem Fall auf diese beschränkt:
- Von diesen Verbindungen sind diejenigen bevorzugt, in denen R&sub1; und R&sub2; gewählt sind aus Methoxy, Ethoxy und Acetylamino; R&sub3; und R&sub6; gewählt sind aus Wasserstoff, Methoxy und Ethoxy und R&sub4;, R&sub5;, R&sub7; und R&sub8; gewählt sind aus Wasserstoff, Hydroxy und Sulfonsäure- Gruppen, mit der Maßgabe, daß einer der Reste R&sub4; und R&sub5; und einer der Reste R&sub7; und R&sub8; gewählt sind aus Hydroxy und Sulfonsäure- Gruppe.
- Die beispielhaft oben angegebenen Farbstoffe können hergestellt werden, indem man den Synthesewegen von Azofarbstoffen folgt, die aus dem Stand der Technik bekannt sind. Beispiele der Synthesen der oben genannten Farbstoffe Nr. 1 und Nr. 11 sind nachfolgend angegeben.
- 1-Amino-2-ethoxynaphthalin-6-sulfonsäure wird nach einem herkömmlichen Verfahren diazotiert und danach mit K-Säure bei einem pH-Wert von 4 bis 5 gekuppelt. 1-Naphthylamin-7-sulfonsäure wird nach einem herkömmlichen Verfahren diazotiert und danach mit Dimethoxyanilin gekuppelt und weiter unter Verwendung von Natriumnitrid diazotiert. Die resultierende diazotierte Lösung wird der oben genannten Reaktionsmischung zugesetzt. Danach rührt man 4 h bei einem pH-Wert von 8 bis 9 und einer Temperatur von 5 bis 10 ºC. Der Schritt des Zusatzes von Lithiumchlorid, um ein Aussalzen zu bewirken, und einer Filtration des Farbstoffs wird einige Male wiederholt, so daß Verunreinigungen entfernt werden und gleichzeitig die Gegenionen des Farbstoffs in Lithiumionen umgewandelt werden. Man führte eine Entsalzungsreinigung unter Verwendung einer Ultrafiltrationsvorrichtung (Hersteller: Firma Saltrius Co.) durch. So wird der oben genannte Farbstoff Nr. 1 erhalten.
- 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure wird nach einem herkömmlichen Verfahren diazotiert und danach mit K-Säure bei einem pH-Wert von 4 bis 5 gekuppelt. H-Säure wird getrennt davon nach einem herkömmlichen Verfahren diazotiert und danach mit 5-Methyl-o- anisidin gekuppelt, und das Produkt wird weiter diazotiert. Die resultierende diazotierte Lösung wird der oben genannten Reaktionsmischung zugesetzt. Dem folgt ein Rührvorgang für 3 h bei einem pH-Wert von 8 bis 9 unter Eiskühlung. Natriumchlorid wird zugesetzt, um ein Aussalzen und eine Filtration des Farbstoffs zu bewirken. Dem folgt eine entsalzende Reinigung unter Verwendung einer Ultrafiltrationsvorrichtung (Hersteller: Firma Saltrius Co.). Unter Verwendung eines stark sauren Ionenaustauschharzes wird die Sulfonsäuregruppe in dem Molekül des Farbstoffs in eine freie Säuregruppe überführt. Dem folgt eine Neutralisation mit Monoethanolamin. So wird der oben beschriebene Farbstoff Nr. 11 erhalten.
- Es gibt keine bestimmten Beschränkungen hinsichtlich der in der Tinte gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendenden Farbstoffmenge. Im allgemeinen kann jedoch die Farbstoffmenge eine Menge sein, die von 0,1 bis 15 Gew-% schwankt, vorzugsweise von 0,3 bis 10 Gew-% und noch mehr bevorzugt von 0,5 bis 6 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
- Das vorzugsweise in der Tinte gemäß der vorliegenden Erfindung verwendete wäßrige Medium ist Wasser oder eine Lösungsmittelmischung aus Wasser mit einem in Wasser löslichen organischen Lösungsmittel. Besonders bevorzugt wird die Lösungsmittelmischung aus Wasser mit einem in Wasser löslichen organischen Lösungsmittel verwendet, die als in Wasser lösliches organisches Lösungsmittel einen mehrwertigen Alkohol enthält, was die Wirkung hat, daß verhindert wird, daß die Tinte austrocknet. Es ist bevorzugt, als Wasser nicht allgemein erhältliches Wasser mit einem Gehalt an verschiedenen Ionen zu verwenden, sondern entionisiertes Wasser zu verwenden.
- Das in Abmischung mit dem Wasser verwendete, in Wasser lösliche organische Lösungsmittel schließt beispielsweise Alkylalkohole mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen wie Methylalkohol, Ethylalkohol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol, sec-Butylalkohol, tert-Butylalkohol, Isobutylalkohol und n-Pentanol, Amide wie beispielsweise Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Ketone oder Ketoalkohole wie beispielsweise Aceton und Diaceton, Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran und Dioxan, Polyalkylenglykole wie beispielsweise Polyethylenglykol und Polypropylenglykol, Alkylenglykole, die eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen, wie beispielsweise Ethylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Triethylenglykol, 1,2,6-Hexantriol, Thiodiglykol, Hexylenglykol und Diethylenglykol, Glycerin, niedere Alkylether von mehrwertigen Alkoholen. Wie beispielsweise Ethylenglykolmonomethylether oder -monoethylether, Diethylenglykolmonomethylether oder -monoethylether und Triethylenglykolmonomethylether oder -monoethylether, niedere Dialkylether von mehrwertigen Alkoholen wie beispielsweise Triethylenglykoldimethylether oder -diethylether und Tetraethylenglykoldimethylether oder -diethylether, Sulfolan, N-Methyl-2-pyrrolidon und 1,3- Dimethyl-2-imidazolidinon ein.
- Geeignete Lösungsmittel sind gewählt aus den oben beschriebenen organischen Lösungsmitteln und werden in Gebrauch genommen. Aus Sicht des Verhinderns des Verstopfens mit Tinte ist besonders bevorzugt Glycerin oder ein Polyethylenoxid mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6. Wenn man die Bilddichte und Ausstoßstabilität in Rechnung stellt, sind bevorzugt Stickstoff enthaltende cyclische Verbindungen wie beispielsweise N-Methyl- 2-pyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon oder Monoether- Verbindungen von Polyalkylenoxiden wie beispielsweise Diethylenglykolmonomethylether oder -monoethylether und Triethylenglykolmonomethylether oder -monoethylether. Stellt man weiter das Freqüenzverhalten in Rechnung, ist es bevorzugt, niedere Alkohole wie beispielsweise Ethylalkohol, n-Propylalkohol und Isopropylalkohol oder oberflächenaktive Mittel (Tenside) zu verwenden. Die Lösungsmittelzubereitung, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt ist, kann also alle vorstehend genannten Komponenten zusätzlich zu Wasser enthalten.
- Das oben genannte, in Wasser lösliche organische Lösungsmittel kann in der Tinte in einer Menge von allgemein 2 bis 80 Gew-%, vorzugsweise von 3 bis 70 Gew-% und noch mehr bevorzugt von 4 bis 60 Gew-% enthalten sein, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
- Das zu verwendende Wasser kann in einem solchen Mengenanteil vorliegen, daß dieser nicht geringer ist als 35 Gew-%, vorzugsweise nicht geringer als 45 Gew-%, bezogen auf die gesamte Tinte. Eine übermäßig kleine Menge an Wasser kann zu einer großen Menge eines bei niedriger Temperatur flüchtigen organischen Lösungsmittels führen, das in dem gebildeten Bild zurückbleibt. Dies ruft in unerwünschter Weise Probleme der Wanderung der Farbstoffe, des Ausfaserns der Bilder usw. hervor.
- Zusätzlich zu den oben genannten Komponenten kann die Tinte gemäß der vorliegenden Erfindung gegebenenfalls auch Mittel zur Einstellung des pH-Wertes, Mittel zur Modifikation der Viskosität, Mittel zur Modifikation der Oberflächenspannung usw. enthalten. Die in der oben beschriebenen Tinte verwendeten Mittel zur Einstellung des pH-Werts schließen beispielsweise alle Sorten organischer Amine wie beispielsweise Diethanolamin und Triethanolamin, anorganische Alkali-Mittel, wie beispielsweise Alkalimetalloxide, z .B. Natriumhydroxid, Lithiumhydroxid und Kaliumhydroxid, Salze organischer Säuren wie Lithiumacetat, organische Säuren und Mineralsäuren ein.
- Die Tinte gemäß der vorliegenden Erfindung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, kann vorzugsweise bei 25 ºC folgende physikalische Eigenschaften aufweisen: Eine Viskosität im Bereich von 1 bis 20 cP, vorzugsweise von 1 bis 15 cP; eine Oberflächenspannung nicht unter 30 dyn/cm und vorzugsweise nicht unter 40 dyn/cm und einen pH-Wert von etwa 4 bis 10.
- Das Aufzeichnungsverfahren der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man die oben beschriebene Tinte verwendet. Es gibt keine besonderen Beschränkungen hinsichtlich der Aufzeichnungssysteme und der Aufzeichnungsmedien. Besonders wirksam sind jedoch Verfahren, bei denen ein Tintenstrahl-System als Aufzeichnungssystem verwendet wird und ein beschichtetes Papier als Aufzeichnungsmedium verwendet wird. Das Tintenstrahl- System kann beliebige herkömmliche bekannte Systeme einschließen, ohne daß dies besonderen Beschränkungen unterliegt. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist jedoch das System besonders gut verwendbar, das in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 54-59,936 offenbart ist. Dieses ist ein System, in dem Wärmeenergie zur Einwirkung auf eine Tinte gebracht wird, um in dieser eine plötzliche Volumenänderung hervorzurufen. Dadurch wird die Tinte durch die Wirkung der Kraft, die dieser Zustandsänderung zukommt, aus einer Düse ausgestoßen.
- Bei diesem System bestand nämlich bei herkömmlichen Tinten die Neigung, eine Ablagerung von Fremdmaterial an dem Heizkopf hervorzurufen und damit zu Störungen im Sinne eines Nicht- Ausstoßes von Tinte zu führen. Mit der Tinte der vorliegenden Erfindung, die eine derartige Ablagerung von Fremdmaterial nicht hervorruft, ist jedoch ein stabiles Aufzeichnen möglich.
- Als Aufzeichnungsmedium, das im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann jedes beliebige Aufzeichnungsmedium verwendet werden, beispielsweise allgemein erhältliche unbeschichtete Papiere wie beispielsweise holzfreie Papiere, beschichtete Papiere und Kunststoff-Filme für OHP. Eine deutliche Wirkung zeigt sich ganz besonders dann, wenn beschichtete Papiere verwendet werden.
- Unter "beschichteten Papieren" werden solche verstanden, die aus einem Substrat wie beispielsweise holzfreiem Papier und einer Tintenaufnahmeschicht bestehen, die auf der Oberfläche des Substrats aufgebracht ist, wobei die Tintenaufnahmeschicht ein Pigment und ein Bindemittel mit dem Ziel umfaßt, die Farbbildungseigenschaften, die auf die Tinte zurückzuführen sind, die Schärfe und die Form der Punkte zu verbessern.
- Im Fall dieser beschichteten Papiere können diejenigen, die als Pigment ein Feinpigment wie beispielsweise synthetisches Siliciumdioxid mit einer spezifischen BET-Oberfläche von 35 bis 650 m²/g verwenden, Bilder mit exzellenten Farbbildungseigenschaften und exzellenter schärte bereitstellen. Wenn jedoch herkömmliche Tinten verwendet werden, kann es bei dem gebildeten Bild in schwerwiegender Weise zu dem Problem von Farbänderungen im Verlauf der Zeit kommen. Die theoretischen Gründe hierfür sind unbekannt. Schwerwiegende Probleme treten nicht nur bei schwarzen, einfarbigen Bildern, sondern auch bei Vollfarbbildern auf. Ähnliche Probleme werden auch bei Aufzeichnungsmedien hervorgerufen, die - wie diese beschichteten Papiere - aus einem Papiersubstrat und einer dünnen, darauf aufgebrachten Schicht bestehen, wobei die dünne Schicht ein Pigment und ein Bindemittel umfaßt und worin die Papierfasern, die das Substrat ausmachen, in dieser Schicht in einem Mischzustand zugegen sind.
- Es wurde gefunden, daß die Verwendung der Tinte gemäß der vorliegenden Erfindung die Probleme im Zusammenhang mit Farbänderungen, wie sie oben diskutiert wurden, nicht hervorruft, und zwar auch dann, wenn auf den oben erwähnten beschichteten Papieren einfarbige Bilder oder Vollfarbbilder gebildet werden. So kann das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung Aufzeichnungsbilder bereitstellen, die über einen langen Zeitraum nicht zu einer in geschlossenen Räumen auftretenden Farbänderung führen. Dies trifft zu bei Verwendung nicht nur der beschichteten Papiere, bei denen ein Pigment mit einer spezifischen BET- Oberfläche von 35 bis 650 m²/g eingesetzt wird, sondern auch bei beschichteten Papieren, die ein Pigment mit einer spezifischen BET-Oberfäche einsetzen, die kleiner als der oben genannte Wert ist, sowie bei unbeschichteten Papieren und beliebigen anderen Aufzeichnungsmedien.
- Das Tintenstrahlsystem und die verschiedenen Aufzeichnungsmedien sind aus dem Stand der Technik bekannt oder wurden in einer Vielzahl von Beispielen von den mit der vorliegenden Erfindung befaßten Erfindern und anderen vorgeschlagen. Diese Aufzeichnungssysteme und Aufzeichnungsmedien können ausnahmslos im Rahmen der vorliegenden Erfindung so verwendet werden, wie sie sind.
- Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend im einzelnen unter Angabe von Beispielen und Vergleichsbeispielen beschrieben. Im nachfolgenden Text bedeuten in "Teil(en)" angegebene Angaben auf das Gewicht bezogene Angaben, solange nichts besonderes angegeben ist.
- Die nachfolgend aufgezeigten Komponenten wurden gemischt, sorgfältig gerührt und gelöst. Dem folgte ein Filtrationsschritt unter Verwendung eines Fluoropore-Filters (Warenzeichen; erhältlich von der Firma Sumitomo Electric Industries, Ltd.) mit einer Porengröße von 0,22 um unter Herstellung von Tinten gemäß der vorliegenden Erfindung.
- Beispielsfarbstoff Nr. 1 2 Teile
- Diethylenglykol 20 Teile
- N-Methyl-2-pyrrolidon 10 Teile
- Ionenaustauscher-behandeltes Wasser 68 Teile
- Beispielsfarbstoff Nr. 2 2 Teile
- Diethylenglykol 25 Teile
- Ionenaustauscher-behandeltes Wasser 73 Teile
- Beispielsfarbstoff Nr. 3 3 Teile
- Diethylenglykol 15 Teile
- Ethanol 5 Teile
- Ionenaustauscher-behandeltes Wasser 77 Teile
- Beispielsfarbstoff Nr. 4 3 Teile
- Glycerin. 10 Teile
- N-Methyl-2-pyrrolidon 10 Teile
- Ionenaustauscher-behandeltes Wasser 77 Teile
- Beispielsfarbstoff Nr. 8 2 Teile
- Diethylenglykol 15 Teile
- N-Methyl-2-pyrrolidon 5 Teile
- Ionenaustauscher-behandeltes Wasser 78 Teile
- Beispielsfarbstoff Nr. 9 3,5 Teile
- Ethylenglykol 25 Teile
- Ethanol 5 Teile
- Ionenaustauscher-behandeltes Wasser 66,5 Teile
- Beispielsfarbstoff Nr. 13 2 Teile
- Diethylenglykol 10 Teile
- 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon 5 Teile
- Ethanol 5 Teile
- Ionenaustauscher-behandeltes Wasser 78 Teile
- Beispielsfarbstoff Nr. 16 3 Teile
- Triethylenglykol 10 Teile
- Glycerin 5 Teile
- Ethanol 3 Teile
- Ionenaustauscher-behandeltes Wasser 79 Teile
- Beispielsfarbstoff Nr. 17 2,5 Teile
- Tetraethylenglykol 2 Teile
- Glycerin 5 Teile
- 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon 5 Teile
- Ethanol 3 Teile
- Ionenaustauscher-behandeltes Wasser 82,5 Teile
- Tinten gemäß den Vergleichsbeispielen wurden in derselben Weise wie in den Beispielen hergestellt.
- Eine Tinte mit exakt derselben Zusammensetzung wie in Beispiel 1 wurde hergestellt, mit der Ausnahme, daß der in Beispiel 1 verwendete Farbstoff ersetzt wurde durch C.I. Food Black 2 (Lebensmittelschwarz 2), das durch die folgende Formel wiedergegeben wird:
- Eine Tinte mit exakt derselben Zusammensetzung wie in Beispiel 3 wurde hergestellt, mit der Ausnahme, daß der Farbstoff aus Beispiel 3 ersetzt wurde durch den Farbstoff C.I. Direct Black 62 (Direktschwarz 62).
- Eine Tinte mit exakt derselben Zusammensetzung wie in Beispiel 6 wurde hergestellt, mit der Ausnahme, daß der in Beispiel 6 verwendete Farbstoff ersetzt wurde durch den Farbstoff C.I. Direct Black 118 (Direktschwarz 118).
- Eine Tinte mit exakt derselben Zusammensetzung wie in Beispiel 8 wurde hergestellt, mit der Ausnahme, daß der in Beispiel 8 verwendete Farbstoff ersetzt wurde durch den Farbstoff C.I. Acid Black 60 (Sauerschwarz 60), der ein Chromkomplex der Verbindung ist, die durch die folgende Formel wiedergegeben wird:
- Die jeweiligen Tinten der Beispiele 1 bis 9 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 4 wurden in einen Tintenstrahldrucker des Typs BJ-80A eingefüllt (Hersteller: Canon Inc.; Düsengröße: 50 x 40 um; Düsenzahl: 24), der sich eines Heizelements als Energiequelle für den Tintenausstoß bedient. Ein Druckvorgang wurde auf den folgenden Aufzeichnungsmedien A bis C durchgeführt, wobei eine Bewertung hinsichtlich des Verstopfens, das beobachtet wurde, wenn der Druckvorgang für eine Zeit gestoppt und danach erneut gestartet wurde, hinsichtlich der Eigenschaften beim Rückkehren in den verstopfungsfreien Zustand, das beobachtet wurde, wenn der Druckvorgang für eine lange Zeit gestoppt und danach erneut gestartet wurde, und hinsichtlich der Beständigkeit gegen eine Farbänderung erfolgte. Die erzielten Ergebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 gezeigt.
- Aufzeichnungsmedium A: Für Color Bubble Jet Copia bestimmtes Papier (erhältlich von der Firma Canon Inc.);
- Aufzeichnungsmedium B: Beschichtetes Tintenstrahl-Papier des Typs Matt Coat NM (Handelsname; erhältlich von der Firma Mitsubishi Paper Mills Co., Liinited);
- Aufzeichnungsmedium C: Für Paint Jet bestimmtes Papier (erhältlich von der Firma Hewlett-Packard Co.).
- (1) Verstopfen, das beobachtet wurde, wenn der Druckvorgang für eine Zeit gestoppt und danach wieder gestartet wurde.
- Der Druckvorgang wurde gestoppt, nachdem alphanumerische Zeichen kontinuierlich auf dem Aufzeichnungsmedium C 10 Minuten lang unter Verwendung eines Druckers gedruckt worden waren, der mit einer bestimmten Tinte gefüllt war. Nachdem man die Düsen des Druckers hatte 10 min lang stehen lassen, ohne die Düsen abzudecken (man hatte die Düsen bei 20 ± 5 ºC bei 50 ± 10 % relativer Feuchtigkeit stehenlassen), wurden erneut alphanumerische Zeichen gedruckt. Eine Bewertung erfolgte danach, ob fehlerhafte Drucke wie beispielsweise Kleckse oder nur Bruckstücke der gedruckten Zeichen ersichtlich waren oder nicht.
- A: Bei allen Zeichen waren keine fehlerhaften Drucke zu sehen.
- B: Ein Teil der ersten Zeichen nach erneuter Aufnahme des Druckens war unscharf oder nur bruchstückhaft vorhanden.
- C: Es wurde kein Zeichen nach erneuter Aufnahme des Druckens gedruckt.
- (2) Eigenschaften bei der Wiedereinstellung verstopfungsfreier Betriebsweise, die beobachtet wurde, wenn der Druckvorgang für eine lange Zeit gestoppt und danach erneut gestartet wurde.
- Der Druckvorgang wurde gestoppt, nachdem man alphanumerische Zeichen kontinuierlich auf dem Aufzeichnungsmedium C 10 min lang unter Verwendung des Druckers gedruckt hatte, der mit einer gegebenen Tinte befüllt war. Der Schritt der Wiedereinstellung des verstopfungsfreien Druckens der Düsen erfolgte, nachdem man die Düsen des Druckers hatte 7 Tage ohne Abdeckung der Düse stehenlassen (man hatte die Düse bei 60 ºC und einer relativen Feuchtigkeit von 10 ± 5 % stehenlassen). Die Bewertung erfolgte im Hinblick darauf, wieviele Male der Schritt der erneuten Aufnahme des Druckens wiederholt werden mußte, um einen normalen Druckvorgang zu ermöglichen, der frei war von Klecksen oder dem Auftreten von Bruchstücken der gedruckten Zeichen.
- A: Ein normaler Druckvorgang wurde möglich, nachdem man den Startvorgang ein bis fünf Male wiederholt hatte.
- B: Ein normaler Druckvorgang wurde möglich, nachdem man den Startvorgang sechs bis zehn Male wiederholt hatte.
- C: Ein normaler Druckvorgang wurde möglich, nachdem man den erneuten Start des Druckvorgangs elf oder mehr Male wiederholt hatte.
- Ein schwarzes kompaktes Muster von 10 mm x 30 mm wurde auf jedem der Aufzeichnungsmedien A, B und C gedruckt. Danach ließ man den Druck - als Maßnahme zur Förderung der Farbänderung - 60 min lang in einer Lichtauffangkammer (light-intercepted chamber) liegen, in der die Ozondichte innerhalb des Bereichs von 0,1 ± 0,05 Vol-% konstant gehalten wurde. Die Unterschiede der Farbe (ΔE*ab) nach und vor dem Test wurden gemessen (entsprechend JIS Z8739).
- A: ΔE*ab < 5;
- B: 5 ≤ ΔE*ab Δ 10;
- C: 10 < ΔE*ab < 20;
- D: ΔE*ab ≥ 20. Tabelle 1 Bewertung der Eigenschaften Beispiele Nr. Tabelle 2 Bewertung der Eigenschaften Vergleichsbeispiele Nr.
- Bewertung der Eigenschaft (1): Verstopfen nach einem Druckstop für eine kurze Zeit;
- Bewertung der Eigenschaft (2): Wiedereinstellung verstopfungsfreien Druckens nach einem Druckstop für eine lange Zeit;
- Bewertung der Eigenschaft (3): Beständigkeit gegen Farbänderung;
- RM (A): Aufzeichnungsmedium A
- RM (B): Aufzeichnungsmedium B
- RM (C): Aufzeichnungsmedium C
- Wie oben beschrieben, macht es die vorliegende Erfindung möglich, ein Bild auszubilden, wobei nicht nur überlegene Ergebnisse hinsichtlich der Verstopfungsbeständigkeit der Tinten erzielt werden, wie dies allgemein erforderlich ist, sondern das auch eine überlegene Beständigkeit gegen eine Farbänderung aufweist.
Claims (16)
1. Tinte mit einem Farbstoff und einem flüssigen Medium, worin
der Farbstoff durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin M für ein Kation steht, das gewählt ist aus Alkalimetall,
Ammoniuin und organisches Ammonium; R&sub1; und R&sub2; unabhängig
voneinander für eine Gruppe stehen, die gewählt ist aus
Wasserstoffatom, Methylgruppe, Methoxygruppe, Ethoxygruppe und
Acetylaminogruppe; R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; unabhängig voneinander für eine
Gruppe stehen, die gewählt ist aus Wasserstoffatom,
Hydroxygruppe, Sulfonsäuregruppe, Methoxygruppe und Ethoxygruppe, X für ein
Wasserstoffatom, eine Acetylgruppe, eine Benzoylgruppe, -SO&sub2;C&sub6;H&sub5;,
-SO&sub2;,C&sub6;H&sub4;CH&sub3; oder die Gruppe
steht, worin R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander für ein
Wasserstoffatom oder -C&sub2;H&sub4;OH stehen, und die Sulfonsäuregruppe in Form
eines Salzes desselben Kations zugegen ist, für das M steht.
2. Tinte nach Anspruch 1, worin der Farbstoff in einer Menge
enthalten ist, die im Bereich von 0,1 bis 15 Gew.-% liegt,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
3. Tinte nach Anspruch 1, worin das flüssige Medium ein in
Wasser lösliches organisches Lösungsmittel und Wasser umfaßt.
4. Tinte nach Anspruch 3, worin das in Wasser lösliche
organische Lösungsmittel in einer Menge enthalten ist, die im Bereich
von 2 bis 80 Gew.-% liegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Tinte.
5. Tinte nach Anspruch 3, worin das Wasser in einer Menge von
wenigstens 35 Gew.-% enthalten ist, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Tinte.
6. Verfahren zur Durchführung eines Aufzeichnungsvorgangs, das
den Schritt des Aufbringens einer Tinte auf ein
Aufzeichnungsmedium umfaßt, worin die Tinte einen Farbstoff und ein flüssiges
Medium umfaßt, wobei der Farbstoff durch die folgende Formel (I)
wiedergegeben wird:
worin M für ein Kation steht, das gewählt ist aus Alkalimetall,
Ammonium und organisches Ammonium; R&sub1; und R&sub2; unabhängig
voneinander für eine Gruppe stehen, die gewählt ist aus
Wasserstoffatom, Methylgruppe, Methoxygruppe, Ethoxygruppe und
Acetylaminogruppe;
R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; unabhängig voneinander für eine
Gruppe stehen, die gewählt ist aus Wasserstoffatom,
Hydroxygruppe, Sulfonsäuregruppe, Methoxygruppe und Ethoxygruppe, X für ein
Wasserstoffatom, eine Acetylgruppe, eine Benzoylgruppe, -SO&sub2;C&sub6;H&sub5;,
SO&sub2;, C&sub6;H&sub4;CH&sub3; oder die Gruppe
steht, worin R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander für ein
Wasserstoffatom oder -C&sub2;H&sub4;OH stehen, und die Sulfonsäuregruppe in Form
eines Salzes desselben Kations zugegen ist, für das M steht.
7. Verfahren nach Anspruch 6, worin das Aufzeichnen in einem
Tintenstrahl-Aufzeichnungssystem erfolgt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, worin das
Tintenstrahl-Aufzeichnungssystem ein System ist, in dem Tintentröpfchen aus winzigen
Öffnungen durch Aufbringung von Wärmeenergie auf die Tinte
ausgestoßen werden.
9. Verfahren nach Anspruch 6, worin das Aufzeichnungsmedium auf
einer Oberfläche eine Tintenaufnahmeschicht aufweist, die ein
Pigment und ein Bindemittel umfaßt.
10. Verfahren nach Anspruch 6, worin der Farbstoff in einer
Menge enthalten ist, die im Bereich von 0,1 bis 15 Gew.-% liegt,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
11. Verfahren nach Anspruch 6, worin das flüssige Medium ein in
Wasser lösliches organisches Lösungsmittel und Wasser umfaßt.
12. Verfahren nach Anspruch 11, worin das Wasser in einer Menge
von 10 bis 35 Gew.-% enthalten ist, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Tinte.
13. Verfahren nach Anspruch 11, worin das in Wasser lösliche
organische Lösungsmittel in einer Menge enthalten ist, die im
Bereich von 2 bis 80 Gew.-% liegt, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Tinte.
14. Verwendung einer Tinte, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis
5 beansprucht ist, in einem Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren.
15. Verwendung nach Anspruch 14, wobei das
Tintenstrahl-Aufzeichnen im Rahmen eines Systems erfolgt, in dem Tintentröpfchen
aus winzigen Öffnungen durch Aufbringung von Wärmeenergie auf
die Tinte ausgestoßen werden.
16. Verwendung einer Lösung als Tinte, wobei die Lösung einen
Farbstoff und ein flüssiges Medium umfaßt, worin der Farbstoff
wiedergegeben wird durch die in Patentanspruch 1 definierte
Formel (I).
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US5451251A (en) * | 1993-02-26 | 1995-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instrument using the same |
US5429671A (en) * | 1993-03-12 | 1995-07-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and apparatus employing the ink |
DE69419337T2 (de) * | 1993-03-31 | 1999-11-25 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Tinte, Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren und Vorrichtung unter Verwendung derselben |
US5500023A (en) * | 1993-04-21 | 1996-03-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink-jet printing process, ink set for use in such process, and processed article obtained thereby |
US5466282A (en) * | 1993-05-18 | 1995-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Azo dye compound, ink containing the same, and recording method and instrument using the ink |
US5614007A (en) * | 1994-03-29 | 1997-03-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink set, and method and apparatus for image formation employing the same |
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EP1090966B1 (de) | 1999-10-05 | 2005-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Tintensatz für Tintenstrahl-Aufzeichnung, Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren, Aufzeichnungseinheit, Aufzeichnungsgerät und Verfahren zur Reduzierung der Farbvermischung |
JP2001288379A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-10-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性トリスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
US20070032570A1 (en) * | 2003-11-11 | 2007-02-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink comprising a block copolymer dispersing agent having a hydrophilic and a hydrophobic segment and an ink-applying process and apparatus using the same |
KR100864548B1 (ko) * | 2004-03-16 | 2008-10-20 | 캐논 가부시끼가이샤 | 잉크젯용 잉크 및 잉크젯 기록 방법 |
JP4856885B2 (ja) * | 2004-03-16 | 2012-01-18 | キヤノン株式会社 | 液体組成物、液体組成物とインクのセット及び画像記録方法 |
JP4808418B2 (ja) * | 2005-02-28 | 2011-11-02 | キヤノンファインテック株式会社 | インクジェット用水系インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
JP4851167B2 (ja) * | 2005-11-07 | 2012-01-11 | キヤノンファインテック株式会社 | インクジェット用水性インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
US8013051B2 (en) * | 2007-02-09 | 2011-09-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid composition, image forming method, cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
US7918928B2 (en) * | 2007-02-09 | 2011-04-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
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