DE2061760B2 - Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe - Google Patents

Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe

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Description

worin R1 und R2 für eine Alkylgruppe oder die ,5 Gruppe
-ch-ch-oWk
R1
20
stehen, R3 und R4. Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, η Tür die Zahlen 2 bis 20 und m für die Zahlen 1 bis 20 steht, Wasser und gegebenenfalls wasserlöslichen organischen Lösungsvermiltlern.
2. Konzentrierte wäßrige Lösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsvermittler ein Polyglykolamin der in Anspruch 1 angegebenen Art enthalten.
3. Konzentrierte wäßrige Lösungen gemäß Anspruch 1 und Anspruch 2, enthaltend 10 bis 50 Gewichtsprozent des Farbstoffs auf freie Säure berechnet, 40 bis 80 Gewichtsprozent Wasser und 5 bis 40 Gewichtsprozent des Polyglykolamins.
4. Konzentrierte wäßrige Lösungen gemäß An- 3S spruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe als anionische Gruppen Sulfonsäuregruppen enthalten.
40
Gegenstand der Erfindung sind konzentrierte wäßrige Lösungen, bestehend aus Salzen metallfreier anionischer Farbstoffe aus der Reihe der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninfarbstoffe mit Polyglykolaminen der Formel
N—
CH
R3
-CH-O
— H
worin R1 und R2 für eine Alkylgruppe oder die Gruppe
CH-CH
I I
R3 R4
-H
50
55
60
stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, η für die Zahlen 2 bis 20 und m für die Zahlen bis 20 steht, Wasser und gegebenenfalls wasserlöslichen organischen Lösungsvermittlern.
Unter konzentrierten Lösungen werden dabei solche verstanden, die etwa 10 bis 50 Gewichtsprozent Farbstoff enthalten.
Geeignete metallfreie anionische Farbstoffe aus der Reihe der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninfarbstoffe sind insbesondere solche mit Sulfonsäure-
gruppen.
Geeignete Polyglykolamine (I) sind beispielsweise die Umsetzungsprodukte von Ammoniak sowie Alkyl- und Hydroxyalkylaminen wie Methylamin, Äthylamin, Dimethylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin. Triäthanolamin, Mono-, Di- und Tri-iso-propanolamin mit Alkylenoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid, 1,2-Butylenoxid oder 2,3-Butylenoxid in geeigneten Mengenverhältnisseh. Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen von etwa 50 bis 150C. hs können dabei sowohl die reinen Alkylenoxide als auch Mischungen verschiedener Alkylenoxide verwendet werden.
Beispiele für Verbindungen dieser Art sind das Umsetzungsprodukt von Diisopropanolamin mr! 4 Mol Äthylenoxid, das Umsetzungsprodukt von Triäthanolamin mit 3 Mol Äthylenoxid, das Umsetzungsprodukt von Triisopropanolamin mit 6 Mol Äthylenoxid und das Umsetzungsprodukt von Ammoniak mit 2 Mol Butylenoxid und 4 Mol Äthylenoxid.
Geeignete wasserlösliche organische Lösungsvermittler sind beispielsweise Harnstoff, Formamid. Dimethylformamid, mit Wasser mischbare mehrwertige Alkohole wie Äthylinglykol, Propylenglykui. Glycerin, Alkanolamine wie Äthanolamin, Triäthanolamin oder aber Polyglykolamine der Formel I.
Weitere Lösungsvermittler dieser Art sind beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1 206 296 beschrieben.
Die Herstellung der konzentrierten Lösungen erfolgt im allgemeinen in der Weise, daß die freien Farbstoffsäuren, beispielsweise die Sulfosäuren mit einer Mischung aus Wasser und Polyglykolamin (1) verrührt werden bis eine homogene Lösung entsteht.
Die Menge an Polyglykolamin (I) kann dabei stark variieren, so daß (bezogen auf die zur vollständigen Salzbildung erforderliche Menge) ein Überschuß vorliegen kann.
Die Lösungen enthalten im allgemeinen:
10 bis 50 Gewichtsprozent
metallfreien anionischen Farbstoff (in
Form der freien Säure),
40 bis 80 Gewichtsprozent
Wasser und
5 bis 40 Gewichtsprozent
Polyglykolamin (1).
Es ist bereits aus der belgischen Patentschrift 631 379 bekannt, aus wasserlöslichen anionischen Farbstoffen in Form der freien Säuren, Alkanolaminen beispielsweise Triäthanolamin und gegebenenfalls wasserlöslichen organischen Lösungsvermittlern konzentrierte wäßrige Lösungen wasserlöslicher anionischer Farbstoffe herzusteilen.
Es ist weiterhin aus der deutschen Auslegeschrift 1 206 296 bekannt, aus den Alkalisalzen anionischer Farbstoffe und in Wasser löslichen organischen Lösungsmitteln bzw. Lösungsvermittlern wie Harnstoff, Formamid, Äthylenglykol oder Polyäthylenglykolen konzentrierte wäßrige Farbstofflösungen herzustellen.
Gegenüber derartigen Lösungen weisen die erfindungsgcmäßen Lösungen den Vorteil auf, wesentlich lagerstabiler zu sein. Nach dem erfindungsge-
mäßen Verfahren lassen sich außerdem konzentriertere Lösungen herstellen.
Bei den Farbstoffpräparaten der deutschen Offenlegungsschrift 1 929 418 handelt es sich um solche aus Metallkomplexfarbstoffen und bestimmten Alkanolaminen, wobei letztere den Farbstoff gegen Zersetzung stabilisieren sollen. Die Herstellung konzentrierter stabiler Lösungen von Metallkomplexfarbstoffen war nicht die Aufgabe dieser Anmeldung.
IO
Beispiel 1
Herstellung der Polyglykolamine
a) 100 g Diisopropanolamin werden sorgfältig getrocknet und bei 90 bis 130cC mit 132 g Äthylenoxid umgesetzt. Man erhält eine schwach gefärbte, niedrigviskose Flüssigkeit. Ig verbraucht 0,12 g HCI zur Neutralisation (Amin A).
b) 100 g Triäthanolamin werden bei 80 bis lOOC mit 90 g Äthylenoxid zur Reaktion gebracht. Es resultiert eine wenig gefärbte, niedrigviskose Flüssigkeit. Ig hiervon verbrauchen 0,125 g HCl zur Neutralisation (Amin B).
c) 100 g Triisopropanolamin werden bei etwa 1200C mit 140g Äthylenoxid umgesetzt. Das sehr helle, etwas viskose Produkt hat einen Verbrauch von 0,08 g HCl für 1 g (Amin C).
d) 70 g einer 25%igen Ammoniak-Lösung werden bei 75 bis 125°C mit 145 g Butylenoxid (1,2-Butylenoxid oder im Gemisch mit 2,3-Butylenoxid im Isomerenverhältnis 1 :4) versetzt und bis zur beendeten Reaktion im Autoklav verrührt. Dann wird im Vakuum das Wasser restlos abdestilliert, und in den Rückstand leitet man 175 g Äthylenoxid ein. Das sehr helle und dünnflüssige Produkt verbraucht 0,HgHCi für Ig (Amin D).
Beispiel 2
20 g des trockenen Farbstoffs der Formel
SO3H
-NH
SO3H
werden mit 30 g Amin A und 50 g Wasser bei Zimmertemperatur verrührt bis eine homogene Lösung entsteht. Die Lösung ist stabil. Demgegenüber läßt sich mit Äthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin auch unter Mitverwendung des Amins A keine so hoch konzentrierte und vergleichbar stabile Lösung einstellen.
Beispiel 3
17,5 g der freien Säure des Farbstoffs C. I. Nr. 28 160 werden mit 25 g des Amins D und 57,5 g Wasser bis zur homogenen Lösung verrührt. Die so erhaltene Farbstoff-Lösung ist stabil. Demgegenüber läßt sich aus der Farbsäure des angeführten Farbstoffes mit Äthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin auch unter Zuhilfenahme von Amin D keine so hoch konzentrierte und vergleichbar stabile Lösung einstellen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Konzentrierte wäßrige Lösungen, bestehend aus Salzen metallfreier anionischer Farbstoffe aus der Reihe der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninfarbstoffe mit Polyglykolaminen der Formel
N— CH- CH- O
-H
DE2061760A 1970-05-02 1970-12-15 Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe Pending DE2061760B2 (de)

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BE766550A BE766550A (fr) 1970-05-02 1971-04-30 Solutions concentrees de colorants anioniques non metalliques
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