DE2061760B2 - Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe - Google Patents
Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer FarbstoffeInfo
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Description
worin R1 und R2 für eine Alkylgruppe oder die ,5
Gruppe
-ch-ch-oWk
R1
20
stehen, R3 und R4. Wasserstoff, Methyl oder Äthyl
bedeuten, η Tür die Zahlen 2 bis 20 und m für die
Zahlen 1 bis 20 steht, Wasser und gegebenenfalls wasserlöslichen organischen Lösungsvermiltlern.
2. Konzentrierte wäßrige Lösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als
Lösungsvermittler ein Polyglykolamin der in Anspruch 1 angegebenen Art enthalten.
3. Konzentrierte wäßrige Lösungen gemäß Anspruch 1 und Anspruch 2, enthaltend 10 bis 50 Gewichtsprozent
des Farbstoffs auf freie Säure berechnet, 40 bis 80 Gewichtsprozent Wasser und 5 bis 40 Gewichtsprozent des Polyglykolamins.
4. Konzentrierte wäßrige Lösungen gemäß An- 3S
spruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe als anionische Gruppen Sulfonsäuregruppen
enthalten.
40
Gegenstand der Erfindung sind konzentrierte wäßrige Lösungen, bestehend aus Salzen metallfreier
anionischer Farbstoffe aus der Reihe der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninfarbstoffe mit Polyglykolaminen
der Formel
N—
CH
R3
-CH-O
— H
worin R1 und R2 für eine Alkylgruppe oder die Gruppe
CH-CH
I I
R3 R4
R3 R4
-H
50
55
60
stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl
bedeuten, η für die Zahlen 2 bis 20 und m für die Zahlen
bis 20 steht, Wasser und gegebenenfalls wasserlöslichen organischen Lösungsvermittlern.
Unter konzentrierten Lösungen werden dabei solche verstanden, die etwa 10 bis 50 Gewichtsprozent
Farbstoff enthalten.
Geeignete metallfreie anionische Farbstoffe aus der Reihe der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninfarbstoffe
sind insbesondere solche mit Sulfonsäure-
gruppen.
Geeignete Polyglykolamine (I) sind beispielsweise die Umsetzungsprodukte von Ammoniak sowie Alkyl-
und Hydroxyalkylaminen wie Methylamin, Äthylamin, Dimethylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin.
Triäthanolamin, Mono-, Di- und Tri-iso-propanolamin mit Alkylenoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid,
1,2-Butylenoxid oder 2,3-Butylenoxid in geeigneten
Mengenverhältnisseh. Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen von etwa 50 bis 150C. hs
können dabei sowohl die reinen Alkylenoxide als auch Mischungen verschiedener Alkylenoxide verwendet
werden.
Beispiele für Verbindungen dieser Art sind das Umsetzungsprodukt von Diisopropanolamin mr!
4 Mol Äthylenoxid, das Umsetzungsprodukt von Triäthanolamin mit 3 Mol Äthylenoxid, das Umsetzungsprodukt von Triisopropanolamin mit 6 Mol Äthylenoxid
und das Umsetzungsprodukt von Ammoniak mit 2 Mol Butylenoxid und 4 Mol Äthylenoxid.
Geeignete wasserlösliche organische Lösungsvermittler sind beispielsweise Harnstoff, Formamid.
Dimethylformamid, mit Wasser mischbare mehrwertige Alkohole wie Äthylinglykol, Propylenglykui.
Glycerin, Alkanolamine wie Äthanolamin, Triäthanolamin oder aber Polyglykolamine der Formel I.
Weitere Lösungsvermittler dieser Art sind beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1 206 296 beschrieben.
Die Herstellung der konzentrierten Lösungen erfolgt im allgemeinen in der Weise, daß die freien
Farbstoffsäuren, beispielsweise die Sulfosäuren mit einer Mischung aus Wasser und Polyglykolamin (1)
verrührt werden bis eine homogene Lösung entsteht.
Die Menge an Polyglykolamin (I) kann dabei stark variieren, so daß (bezogen auf die zur vollständigen
Salzbildung erforderliche Menge) ein Überschuß vorliegen kann.
Die Lösungen enthalten im allgemeinen:
10 bis 50 Gewichtsprozent
metallfreien anionischen Farbstoff (in
Form der freien Säure),
40 bis 80 Gewichtsprozent
40 bis 80 Gewichtsprozent
Wasser und
5 bis 40 Gewichtsprozent
5 bis 40 Gewichtsprozent
Polyglykolamin (1).
Es ist bereits aus der belgischen Patentschrift 631 379 bekannt, aus wasserlöslichen anionischen
Farbstoffen in Form der freien Säuren, Alkanolaminen beispielsweise Triäthanolamin und gegebenenfalls
wasserlöslichen organischen Lösungsvermittlern konzentrierte wäßrige Lösungen wasserlöslicher anionischer
Farbstoffe herzusteilen.
Es ist weiterhin aus der deutschen Auslegeschrift 1 206 296 bekannt, aus den Alkalisalzen anionischer
Farbstoffe und in Wasser löslichen organischen Lösungsmitteln bzw. Lösungsvermittlern wie Harnstoff,
Formamid, Äthylenglykol oder Polyäthylenglykolen konzentrierte wäßrige Farbstofflösungen herzustellen.
Gegenüber derartigen Lösungen weisen die erfindungsgcmäßen
Lösungen den Vorteil auf, wesentlich lagerstabiler zu sein. Nach dem erfindungsge-
mäßen Verfahren lassen sich außerdem konzentriertere
Lösungen herstellen.
Bei den Farbstoffpräparaten der deutschen Offenlegungsschrift
1 929 418 handelt es sich um solche aus Metallkomplexfarbstoffen und bestimmten Alkanolaminen,
wobei letztere den Farbstoff gegen Zersetzung stabilisieren sollen. Die Herstellung konzentrierter
stabiler Lösungen von Metallkomplexfarbstoffen war nicht die Aufgabe dieser Anmeldung.
IO
Beispiel 1
Herstellung der Polyglykolamine
Herstellung der Polyglykolamine
a) 100 g Diisopropanolamin werden sorgfältig getrocknet
und bei 90 bis 130cC mit 132 g Äthylenoxid
umgesetzt. Man erhält eine schwach gefärbte, niedrigviskose Flüssigkeit. Ig verbraucht 0,12 g HCI zur
Neutralisation (Amin A).
b) 100 g Triäthanolamin werden bei 80 bis lOOC
mit 90 g Äthylenoxid zur Reaktion gebracht. Es resultiert eine wenig gefärbte, niedrigviskose Flüssigkeit.
Ig hiervon verbrauchen 0,125 g HCl zur Neutralisation (Amin B).
c) 100 g Triisopropanolamin werden bei etwa
1200C mit 140g Äthylenoxid umgesetzt. Das sehr helle, etwas viskose Produkt hat einen Verbrauch von
0,08 g HCl für 1 g (Amin C).
d) 70 g einer 25%igen Ammoniak-Lösung werden bei 75 bis 125°C mit 145 g Butylenoxid (1,2-Butylenoxid
oder im Gemisch mit 2,3-Butylenoxid im Isomerenverhältnis
1 :4) versetzt und bis zur beendeten Reaktion im Autoklav verrührt. Dann wird im
Vakuum das Wasser restlos abdestilliert, und in den Rückstand leitet man 175 g Äthylenoxid ein. Das
sehr helle und dünnflüssige Produkt verbraucht 0,HgHCi für Ig (Amin D).
Beispiel 2
20 g des trockenen Farbstoffs der Formel
20 g des trockenen Farbstoffs der Formel
SO3H
-NH
SO3H
werden mit 30 g Amin A und 50 g Wasser bei Zimmertemperatur verrührt bis eine homogene Lösung entsteht.
Die Lösung ist stabil. Demgegenüber läßt sich mit Äthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin
auch unter Mitverwendung des Amins A keine so hoch konzentrierte und vergleichbar stabile Lösung
einstellen.
17,5 g der freien Säure des Farbstoffs C. I. Nr. 28 160
werden mit 25 g des Amins D und 57,5 g Wasser bis zur homogenen Lösung verrührt. Die so erhaltene
Farbstoff-Lösung ist stabil. Demgegenüber läßt sich aus der Farbsäure des angeführten Farbstoffes mit
Äthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin auch unter Zuhilfenahme von Amin D keine so hoch
konzentrierte und vergleichbar stabile Lösung einstellen.
Claims (1)
1. Konzentrierte wäßrige Lösungen, bestehend aus Salzen metallfreier anionischer Farbstoffe aus
der Reihe der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninfarbstoffe mit Polyglykolaminen der Formel
N— CH- CH- O
-H
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
DE2061760A DE2061760B2 (de) | 1970-12-15 | 1970-12-15 | Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe |
CH527271A CH563438A5 (de) | 1970-05-02 | 1971-04-13 | |
GB1009571A GB1311836A (en) | 1970-05-02 | 1971-04-20 | Concentrated solutions of metal-free anionic dyestuffs |
BE766550A BE766550A (fr) | 1970-05-02 | 1971-04-30 | Solutions concentrees de colorants anioniques non metalliques |
FR7115599A FR2091008A5 (de) | 1970-05-02 | 1971-04-30 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2061760A DE2061760B2 (de) | 1970-12-15 | 1970-12-15 | Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2061760A1 DE2061760A1 (de) | 1972-06-22 |
DE2061760B2 true DE2061760B2 (de) | 1974-07-25 |
Family
ID=5791056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2061760A Pending DE2061760B2 (de) | 1970-05-02 | 1970-12-15 | Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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Families Citing this family (5)
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---|---|---|---|---|
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DE2534830A1 (de) * | 1975-08-05 | 1977-02-24 | Bayer Ag | Farbstoffsalze |
DE59108072D1 (de) * | 1990-10-04 | 1996-09-19 | Ciba Geigy Ag | Konzentrierte wässrige Lösungen anionischer Disazofarbstoffe |
BR0215076A (pt) | 2001-12-19 | 2004-11-09 | Clariant Finance Bvi Ltd | Uso de uma matéria corante para imprimir materias de gravação |
TW200517445A (en) * | 2003-10-27 | 2005-06-01 | Clariant Int Ltd | Storagestable concentrated aqueous solutions of anionic disazo dyestuffs |
-
1970
- 1970-12-15 DE DE2061760A patent/DE2061760B2/de active Pending
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Publication number | Publication date |
---|---|
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