DE587652C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

Gegenstand des Hauptpatents 575216 ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe vom Farbton des Türkischrots mit guten Echtheitseigenschäften. Es besteht darin, daß man die Diazoverbindung des i-Amino-2-meth.oxybenzol-5-sulfonsätirediäthylamids mit i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2, 4-dimethoxy-5-dhlorbenzoil¹ in Substanz oder auf der Faser kuppelt.

to Es wurde nun gefunden, daß man ganz . allgemein Farbstoffe vom Farbton des Türkischrots mit ähnlichen Echtheiten erhält, wenn man i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth.oxy-5-chlorbenzol mit Diazoverbindun,-gen solcher Derivate des i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäureamids kuppelt, in denen die Wasserstoffatome des Amidrestes durch gleiche oder verschiedene aliphatische, araliphatische oder aüphatisch-araüphatische Kohlenwasserstoffreste, die zusammen mindestens 3 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sind.

Die für das Verfahren in Frage kommenden

Basen sind z. B. entsprechend den Angaben im Hauptpatent erhältlich.

Besonders wertvoll isind diejenigen Farbstoffe, die mit Diazoverbindungen hergestellt sind, in denen der Wasserstoff des Sulfonsäureamidrestes durch aliphatische Reste von insgesamt 3 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist, ferner diejenigen, bei denen beide Wasserstoffatome durch Benzylreste oder eines durch einen Benzylrest und das andere durch einen Alkylrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ersetzt ist.

35 Beispiel 1

Herstellung des Farbstoffs auf der Faser

Grundierungsbad

4 g ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-cMorbenzol werden mit einem Gemisch von 8 ecm denaturiertem Alkohol, 2 ecm Natronlauge 38⁰ Be, 4 ecm Wasser, 4 ecm Knochenleimlösung 1:10 und 4 ecm Formaldehydlösung 33prozentijggelöst. DieseLösung wird in etwa ¹^-I. Wasser, das 10 ecm Natronlauge 38⁰ Be, 6 ecm Türkischrptöl und 2 g Knochenleim enthält, unter gutem Rühren eingegossen. Danach wird auf 1 1 eingestellt.

*) Von dem Patentsweher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Wilhelm Neelmeier in Leverkusen und Dr. Wilhelm Lamberz in Leverkusen-Wiesdorf.

Entwicklungsbad

3,2 g i-Ämino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäuredibutylamid werden mit 25 ecm warmem Wasser und 5 ecm Salzsäure 20⁰ Be gelöst. Die Lösung wird auf 15⁰C abgekühlt. Dann werden 0,75 g Natriumnitrit (98prozentig) in Wasser gelöst und unter Rühren zugegeben. Nach, etwa ι ο Minuten wird die überschüssige Salzsäure mit essigsaurem Natrium abgestumpft und nach Zusatz von 5°g Kochsalz auf ι 1 eingestellt.

Färbevorschrift

50 g abgekochtes BaumwoEgarn werden im Grundierungsbad bei etwa 30⁰ C behandelt und danach durch Abquetschen oder Auswinden möglichst von der überschüssigen Flüssigkeit befreit. Dann behandelt man Y₂ Stunde im Entwicklungsbad, spült, seift bei Kochtemperatur, spült wieder und trocknet.

Man erhält eine klare Türkischrotfärbung,

die hohe Lichtechtheit mit sehr guter Chlor-, Wasch-, Soda- und Natronlaugekochechtheit verbindet.

Herstellung des Farbstoffs in Substanz

3,2 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredibutylamid werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung wird mit 3,6 Gewichtsteilen 1 - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-s-chlorbenzol, gelöst in verdünnter Natronlauge und Türkischrotöl, welche Lösung mit der zur Bindung der überschüssigen . Mineralsäure hinreichenden Menge Natriumacetat versetzt ist,_; gekuppelt. Der aus der Lösung sich ausscheidende Farbstoff wird abfiltriert und gut gewaschen. Getrocknet stellt er ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst.

Beispiel 2-

Herstellung des Farbstoffs auf der Faser

Grundierungsba<l wie Beispiel 1. Entwicklungsbad. 3,1 g 1-Amino-2-methoxybenzol-5 -feulfonsäure-N-methylbenzylamid werden wie in Beispiel 1 behandelt. Färbevorschrift wie Beispiel 1. Man erhält eine klare Türkischrotfärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.

gg Herstellung des Farbstoffs in Substanz

3,1 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxybenzol-

S - sulf onsäure - N - methylbenzylamid werden diazotiert und, wie in Beispiel 1, mit 3,6 Gewichtsteilen 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethxyo~5-chlorbenzol gekuppelt. "Der getrocknete Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst.

65 Beispiel 3

Herstellung des Farbstoffs auf der Faser

Grundierungsbad wie Beispiel 1.

Entwicklungsbad. 3,9 g i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredibenzylamid werden wie in Beispiel 1 behandelt.

Färbevorschrift wie Beispiel 1.

Man erhält eine klare Türkischrotfärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Herstellung des Farbstoffs in Substanz

3,9 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredibenzylamid werden diazotiert und, wie in Beispiel I, mit 3,6 Gewichtsteilen ι - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol gekuppelt. Der getrocknete Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter · Farbe löst.

In nachstehender Tabelle sind noch weitere Basen angeführt, die, diazotiert und mit ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol auf der Faser gekuppelt, Türkischrotfärbungen von guter Chlor-, Wasch-, Soda- und Natronlaugekochechtheit bei guter Lichtechtheit ergeben.

i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäuremethyl-äthylamid,

i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure-

methyl-n-propylamid,
i-Amino - 2 - methoxybenzcl - 5 - sulfonsäure-

di-n-p ropylamid,
i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulf onsäure-

methyl-n-butylamid,
i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure-

äthyl-n-butylamid, '
i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäuremethyl-iso-butylamid,

i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure-

methyl-n-amylamid,
i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure-

n-butyl-iso-butyiamid,
i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulf onsäuredi-iso-butylamid,

i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäuren-amyl-isocaprylamid.

Claims (1)

1. Patentanspruch: ^ια5

   Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung eines Monoazofarbstoffe nach Patent 575216, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von diazotiertem ι - Amino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid hier ganz allgemein Diazo-

   ■verbindungen von Abkömmlingen des ι - Amino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäureamids, in denen beide Amidwasserstoffatome durch. Alkyl- oder Aralkylreste oder durch einen Alkyl- oder einen Aralkylrest von zusammen mindestens 3 Kohlenstoffatomen ersetzt sind, in Substanz oder auf der Faser mit i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2, 4 - dimethoxy - 5 - chlorbenzol zu Monoazofarbstoffe!! vereinigt.