DE671911C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE671911C DE671911C DEI55648D DEI0055648D DE671911C DE 671911 C DE671911 C DE 671911C DE I55648 D DEI55648 D DE I55648D DE I0055648 D DEI0055648 D DE I0055648D DE 671911 C DE671911 C DE 671911C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- red
- monoazo dyes
- dyes
- oxynaphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen I? s wurde gefunden, daß man zu wertvollen l-Ionoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen mindestens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden offenen oder ringförmigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und sowohl "der aromatische als auch der hydroaromatische Kern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit i-Acylamino-8-oxynaphthalind'isulfonsäuren vereinigt.
- Vor dem aus der französischen Patentschrift 676 761 bekannten analogen Farbstoff, ' der durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-2-methoxy-4-cyclohexylbenzol mit i-Benzoy 1-amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure erhältlich ist, zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sie in Mischgeweben aus Wolle und Baumwolle letztere in wesentlich geringerem Maße anfärben; den aus der amerikanischen Patentschrift 1 8a4 686, bekannten analogen Farbstoffen sind sie in der Wasch- und Schweißechtheit überlegen.
- Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten zur Verwendung kommenden Amine können beispielsweise hergestellt werden, indem man 1-Oxy-4-cyclohexylbenzol nach an sich bekannten Verfahren nitriert, die Hydroxylgruppe veräthert und dann die Nitrogruppe reduziert.
- Beispiel i 24,7 kg i-Amino-2-isobutyloxy- 5-cyclohexylbenzol werden in etwa 300 1 Wasser und :24 kg konzentrierter Salzsäure vom spez. Gewicht i,ig heiß gelöst und bei 5 bis 1o° C mit der erforderlichen Menge Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird bei etwa fo° C mit einer wässerigen Lösung von 53 kg 1-(z', 5'-Dimethyl-q.'-chlorphenylsulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und 34. kg N atriumcarbonat vereinigt. Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff ist ein dunkles rotes Pul-
ver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst& und auf Wolle lebhafte blaustichigrote F;Ar,;,' bungen von sehr guter Walk-, Schweiß= %A.4 Lichtechtheit liefert. - Kuppelt man die Diazoverbindung aus i-Amino-2-benzyloxy-5-cyclohexylbenzol mit 1-(2', 5'-Dimethyl-,1'-chlorphenylsulfoylaminö)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure oder mit i-(Phenylsulfoy 1- oder q.-Methylpheny lsulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, so erhält man Monoazofarbstoffe, die Wolle in hervorragend lebhaften blaustichigroten Tönen färben und sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
- Beispiel 3 Die, wie üblich, hergestellte Diazoverbindung aus 24,7 kg i-Amino-2-n-butyloxy-5-cyclohexylbenzol wird in. Gegenwart von Natriumcarbonat mit 49 kg i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino) - 8 - oxynaphthahn,-3, 6-.disulfonsäure gekuppelt. Abgeschieden und getrocknet stellt der erhaltene Monoazofarbstoff ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Auf Wolle liefert dieser Farbstoff lebhafte rote Färbungen von sehr guter Walk-, Schweiß-. und Lichtechtheit.
- Bei Verwendung von i-(4.'-Methylphenylsulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure als Azokomponente erhält man einen blaustichiger rot färbenden Monoazofarbstoff .von ganz ähnlichen Eigenschaften. Beispiel ¢ ;T.' Die Diazoverbindung aus 26,7 kg i-Amino-@-phenOxy-5-cyclohexylbenzol wird in sodaalkalischer Lösung mit .49 kg i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-q., 6-disulfonsäure vereinigt. Der so erhaltene Monoazofarbstoff stellt nach dem Abtrennen und Trocknen ein rotes, wasserlösliches Pulver dar. Die lebhaften roten Färbungen auf Wolle besitzen eine sehr gute Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATGNTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen mindestens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden offenen oder ringförmigen Kohlenwasserstoff bedeutet und sowohl der aromatische als auch der hydroaromatische Kern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI55648D DE671911C (de) | 1936-07-30 | 1936-07-30 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
FR824628D FR824628A (fr) | 1936-07-30 | 1937-07-22 | Colorants acides pour laine et leur procédé de préparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI55648D DE671911C (de) | 1936-07-30 | 1936-07-30 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE671911C true DE671911C (de) | 1939-02-16 |
Family
ID=7194179
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI55648D Expired DE671911C (de) | 1936-07-30 | 1936-07-30 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE671911C (de) |
FR (1) | FR824628A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE740423C (de) * | 1940-12-21 | 1943-10-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
-
1936
- 1936-07-30 DE DEI55648D patent/DE671911C/de not_active Expired
-
1937
- 1937-07-22 FR FR824628D patent/FR824628A/fr not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE740423C (de) * | 1940-12-21 | 1943-10-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR824628A (fr) | 1938-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE671911C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE737941C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
DE501107C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE719302C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
DE639728C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
DE728591C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE652818C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE743673C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE723090C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE517437C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE633833C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE692648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE653116C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE550353C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE455638C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE650766C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE551882C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE848844C (de) | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren Azofarbstoffen | |
DE729300C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE661460C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE731317C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE655391C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE548393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen |