DE671911C

DE671911C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE671911C
Application number: DEI55648D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Korten; Dr Carl Theo Schultis
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-07-30
Filing date: 1936-07-30
Publication date: 1939-02-16
Also published as: FR824628A

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen I? s wurde gefunden, daß man zu wertvollen l-Ionoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen mindestens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden offenen oder ringförmigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und sowohl "der aromatische als auch der hydroaromatische Kern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit i-Acylamino-8-oxynaphthalind'isulfonsäuren vereinigt.
Vor dem aus der französischen Patentschrift 676 761 bekannten analogen Farbstoff, ' der durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-2-methoxy-4-cyclohexylbenzol mit i-Benzoy 1-amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure erhältlich ist, zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sie in Mischgeweben aus Wolle und Baumwolle letztere in wesentlich geringerem Maße anfärben; den aus der amerikanischen Patentschrift 1 8a4 686, bekannten analogen Farbstoffen sind sie in der Wasch- und Schweißechtheit überlegen.
Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten zur Verwendung kommenden Amine können beispielsweise hergestellt werden, indem man 1-Oxy-4-cyclohexylbenzol nach an sich bekannten Verfahren nitriert, die Hydroxylgruppe veräthert und dann die Nitrogruppe reduziert.
Beispiel i 24,7 kg i-Amino-2-isobutyloxy- 5-cyclohexylbenzol werden in etwa 300 1 Wasser und :24 kg konzentrierter Salzsäure vom spez. Gewicht i,ig heiß gelöst und bei 5 bis 1o° C mit der erforderlichen Menge Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird bei etwa fo° C mit einer wässerigen Lösung von 53 kg 1-(z', 5'-Dimethyl-q.'-chlorphenylsulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und 34. kg N atriumcarbonat vereinigt. Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff ist ein dunkles rotes Pul-

ver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst&

und auf Wolle lebhafte blaustichigrote F;Ar,;,'

bungen von sehr guter Walk-, Schweiß= %A.4

Lichtechtheit liefert.

Beispiel e 28,1 kg i-Amino-2-benzyloxy-5-cyclohexylbenzol werden diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem NTatriumcarbonat versetzte Lösung von 49 kg i - (2'- Chlorphenoxyacetylamino) - 8 - oxynaphthalin-,., 6-disulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Monoazofärbstoff abgeschieden und getrocknet. Er bildet eine rotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in leuchtenden Rottönen von sehr guter Wasch-, Schweiß- und, Lichtechtheit.
Kuppelt man die Diazoverbindung aus i-Amino-2-benzyloxy-5-cyclohexylbenzol mit 1-(2', 5'-Dimethyl-,1'-chlorphenylsulfoylaminö)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure oder mit i-(Phenylsulfoy 1- oder q.-Methylpheny lsulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, so erhält man Monoazofarbstoffe, die Wolle in hervorragend lebhaften blaustichigroten Tönen färben und sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Beispiel 3 Die, wie üblich, hergestellte Diazoverbindung aus 24,7 kg i-Amino-2-n-butyloxy-5-cyclohexylbenzol wird in. Gegenwart von Natriumcarbonat mit 49 kg i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino) - 8 - oxynaphthahn,-3, 6-.disulfonsäure gekuppelt. Abgeschieden und getrocknet stellt der erhaltene Monoazofarbstoff ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Auf Wolle liefert dieser Farbstoff lebhafte rote Färbungen von sehr guter Walk-, Schweiß-. und Lichtechtheit.
Bei Verwendung von i-(4.'-Methylphenylsulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure als Azokomponente erhält man einen blaustichiger rot färbenden Monoazofarbstoff .von ganz ähnlichen Eigenschaften. Beispiel ¢ ;T.' Die Diazoverbindung aus 26,7 kg i-Amino-@-phenOxy-5-cyclohexylbenzol wird in sodaalkalischer Lösung mit .49 kg i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-q., 6-disulfonsäure vereinigt. Der so erhaltene Monoazofarbstoff stellt nach dem Abtrennen und Trocknen ein rotes, wasserlösliches Pulver dar. Die lebhaften roten Färbungen auf Wolle besitzen eine sehr gute Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit.

Claims

PATGNTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen mindestens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden offenen oder ringförmigen Kohlenwasserstoff bedeutet und sowohl der aromatische als auch der hydroaromatische Kern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.