DE727946C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarhstoffen

  Es wurde gefunden, daß man wertvolle

  wasserunlösIkhe Monoazofarbstoffeerhält,

  wenn man die Diäzoverbindungen aus

  r-Aminoanth'rachinönen, die in 3-Stellung ein

  Halogenatom, eine Alkyl- öder Alkoxygrüppe,

  enthalten, mit Arylamiden der 2, 3-Oxynaph.-

  thoesäure, .deren Arylämidrest der Benzölreihe

  angehört, für sich oder auf :einer Grundlage

  kuppelt und dabei die Komponenten so wählt,

  daß sie keine löslichmachenden Gruppen, z. B.

  Sülfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, ent-

  halten.

  Man erhält auf diese Weise lebhafte Schar-

  lachrot- und Rottöne von sehr guten Echt-

  h'eitseigensc'haften. Vor den bekannten Azo-

  farbstoffen aus unsubstituiertem r-Diazo-

  anthrachnon und den gleichen 2, 3-Oxynaph-

  t'lioesäurearylamiden weisen die neuen Farb-

  stoffe den tech:nechen Fortschritt auf, daß sie

  in den meisten Fällen seine- bessere Licht- und

  Seifenechtheit besitzen sowie durchweg .einen

  wesentlich klareren F"rbton liefern. Ein be-

  sonderer Vorteil des vorliegenden Verfahrens

  liegt darin, daß die verwendeten Diazoverbin-

  dungen in Wasser ve2hältnis`mäßig leicht lös-

  lich sind. Dieses Verbalten der substituierten

  r-Diazoanthrachinone konnte nicht vorausgesehen werden; denn (es äst bekannt, daß Aminoverbindungen, die Substituenten, insbesondere solche negativen Charakters, enthalten, im allgemeinen Diazoniumverbindungen ergeben, die in Wasser schwerer löslich sind als die der unsubstituierten Aminoverbindungen.
• Beisspiel r " 5ö Gewichtsteile Baumwollgarn oder Mischgespinst aus Baumwolle -und Viscosezellwollle werden bei 20° 1/2 Stunde in der unbensüe'henden Grundierungslösung behandelt. Hierauf wird die Ware gut abgequetscht und in die Entwicklungslösung von nachstehender Zusammensetzung eingebracht. Nach 1/2 Stunde ist die Kupplung beendet. Es wird gut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet. . ' Grundierungslösung: 6 Gewichtsteile z-(2', 3'-Oxynaphthoyla'mmo)-b@enzol werden unter Erwärmen in 6 Raümteillen Alkohol, 3 Raumteilen Formaldehydlösung, 3oQ;öig, und 3 Raumteilen Natronleuge von 3¢° B6 gelöst und hierauf in eine Lösung von 5 Raumteilen . Türldschrotöl und r o Raumteilen Natronlauge

  von 34'B6 in iooo Raumteilen Wasser ein-

  getragen.

  Entwicklungslö.siung : . 2,055 Ge=

  wichtsteihe des.sauren Diazoniumsulfates, das

  durch Diazotieren von 1,51 Gewichtsteilen

  i-Amino-3:bromanth rachinon erhalten wird,

  werden in ioooRaumteilen Wasser untrer Zu-

  satz von i

  Essigsäure, 50%ig,

  bei Zimmertemperatur gelöst.

  Man erhält ein leuchtendes Scharlachrot

  von sehr guter Lichtechtheit.

  Beispiel 2

  15 Gewichtsteile 1 - (2', 3'-- Oxynaphthoyl-

  amino)-benzol., i 5 Raumteile sulfoniertes

  Rizinusöl und 20 Raumteile I@atronlauge von

  38° B6 werden in kochendem Wässer gelöst

  und auf i ooo Raumteife aufgefüllt. Mit die-

  ser Lösung wird Baumwolle oder ein Vicose-

  zellwollgewebe geklotzt. Die Ware wird ge-

  trocknet und mit einer Druckpaste bedruckt,

  die durch Lösen von 26 Gewichtsteilen des

  sauren Diazoniumsulfates aus i - Amino-

  3@bromant'hrachinon in io Gewichtsteilen.

  Essig-Säure, 50%ig, 515 Gewichtsteilen Wasser

  und q.50 Gewichtsteilen Stärke-Tragant-Ver-

  dickung -hergestellt ist. Nach dem Drucken

  wird getrocknet, mit i %iger Natriumcarbo-

  natl'östuig behandelt, gespült und kochend

  geseift.

  Man erhält sehr gleichmäßige scharlach-

  rote Drucke, die sich durch ihre Klarheit und

  guten Echtheitseigenschaften auszeichnen.

  Verwendet man als Grundierungslösung an

  Stelle des i-(2', 3'-Oxynaphthoylarnino)-b-en-

  zols die gleiche Menge 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl-

  amno)-2-methylbenzol oder 12 Gewichtsteile

  i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol

  so erhält man ebenfalls sehr klare, echte

  Scharlachtöne, die im Gegensatz zu den bekannten Drucken unter Verwendung von 1=Diazoanthrachinon auch im Verschnitt sehr gleicIhmäßig sind.
• Beispiel 3 Eine Gewebe aus Baumwolle wird wie im Beispiel 2 mit 1-(2', 3'-Oxynap'lithoylamino)-benzol auf dem Foulard grundiert, getrocknet und. hierauf mit einer Lösung von 3o Gewichtsteilen i-Diazo-3-chloranthrachinon in 1000 Raumteilen Wasser ,auf dem Foulard entwickelt. Nach einem Luftgang von i/2 bis 3/4 Minute wird gespült und kochend geseift; man erhält ein sehr klares Scharlachrot von sehr guten Echtheitseigenschaften.
• Beispiel, q.
• 27 Gewiclitsteilie 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino)-benzol. werden in :verdünnter Natronlauge heiß gelöst, auf Zimmertemperatur abgekühlt und mit i o g entwässertem Natriumca.rbonat versetzt. Hierauf läßt man eine Lösung, von 36,6 Gewichtsteilen i-Diazo-3,chiloranthradh,i:rton in Wasser hinzugießen. Sobald keine Diazoniumverbindung mehr nachweisbar ist, wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein scharlachrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelroter Farbe löst. Die Kupplung kann auch - in saurem, beispielsweise essigsaurem Mittel vorgenommen werden. Ferner kann der Farbstoff auch in. Gegenwart von Trägerstoffen hergestellt werden. Er besitzt eine ;ausgezeichnete Licht-, öl- und Überspritzeditheit.
• Die nachstehende Tabelle veranschaulicht eine Anzahl von weiteren, gemäß vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffen sowie deren Farbtöne.

  Diazoniumverbindung aus Azokomponente Farbton

  i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-

  i. i-Amino-3-bromanthrachinon - q.-chlorbenzol . scharlachrot

  2. i-Amino-3-chloranthrachinori 2-methoxybenzol scharlachrot

  3. i Amino-3-methoxyanthrachinon 2-methoxybenzol scharlachrot

  q.. i-Amino-3-methylanthrachinon Benzol rot

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasser- unlöslichen Monoä.zofaxbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbin- dtmgen aus i-Aminoanthrachinonen, die än 3-Stellung ein. Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthalten, mit Arylamiden der 2, 3-Oxynapnthoesäure, deren Arylamidrest der B;enzolrelhe angehört, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine löslichmachenden Gruppen enthalten.