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Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man gelbe bis rote Farbstoffe von sehr guten Echtheiten erhält,
wenn man beliebige diazotierte Amine, die R-NH-CO-CH2-CO-R'-CO-CHs-CO-NH-R, ,vorin
R und R' unsubstituierte oder beliebig substituierte Arvlreste bedeuten, die jedoch
frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, kuppelt. Unter demAusdruck »Aroylen«
ist hierbei der Rest -CO-R-CO- einer aromatischen Dicarbonsäure verstanden.
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Die Arovlen-bis-essigsäurearylide zeigen eine so hohe Affinität zur
pflanzlichen Faser, daß sich bei ihrer Verwendung eine Zwischentrocknung der grundierten
Ware erübrigt.
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Die genannten Farbstoffe können in üblicher Weise entweder in Substanz,
auf der Faser durch Färbung oder Druck, oder auf einem anderen Substrat hergestellt
werden.
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Beispiel r a. Grundierungslösung 4,1 g Terephthaloyl-bis-essigsäureanilid
werden in zo ccm Sprit, 2,6 ccm Natronlauge 34° Be und 7 ccm Wasser gelöst und in
ro ccm 5o prozentiges Türkischrotöl, 8,2 ccm Natronlauge 34.° B6 und 1 1 Wasser
frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, mit Aroylen-bis-essigsäurearyliden
von der Formel ' eingegossen. Die klare Lösung wird schließlich noch mit 25,g Kochsalz
versetzt.
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b. Diazolösung I,52 g z-Amino-2-methyl-q.-nitrobenzol werden in bekannter
Weise mit 2,8 ccm Salzsäure von 22° B6 und o,72 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit
diazotiert. Die klare Diazolösung wird mit etwa 2 g kristallisiertem Natriumacetat
auf Kongoneutralität abgestumpft und auf i 1 eingestellt.
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c. Färbevorschrift 50 g gut ausgekochtes und getrocknetes
Baumwollgarn werden % Stunde bei 30 bis q.0° mit der Grundierungslösung behandelt,
gut. abgequetscht und abgeschleudert und sodann % Stunde in der Diazolösung entwickelt.
Man spült gut, seift kochend, spült nochmals und trocknet.
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Man erhält so ein lebhaftes, grünstichiges Gelb von sehr guter Laugenkochechtheit
und Lichtechtheit.
Beispiel 2-a. Grundierungsbad 2o g Terphthaloyl-bis-essigsäure-4-chlor-2-methyl-i-anilid
werden in 5o ccm Sprit, i i ccm Natronlauge 34° Be und 35 ccm Wasser gelöst und
in 2o ccm Sulfonierungsprodukt von Rizinusöl, hergestellt nach Patentschrift 113
433, 40 ccm Natronlauge von 34° Be und goo ccmWasser eingegossen. Die klare Lösung
wird noch mit 25 g Kochsalz versetzt.
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b. Diazodruckfarbe 14,2 g i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol werden mit
26 ccm Salzsäure von 22° Be und 7,2 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit unter Eiszusatz
diazotiert. Man füllt auf 5oo ccm auf und verdickt mit 470 g Traganth 6o : iooo,
worauf man mit 3o g kristallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität abstumpft.
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c. Druckvorschrift Der Baumwollstoff wird mit der Grundierungslösung
geklotzt, getrocknet und sodann mit der Diazodruckfarbe bedruckt. Hierauf wird gewaschen
und kochend geseift. Man erhält ein lebhaftes, grünstiges Gelb von sehr guter Chlor-,
Licht- und Laugenkochechtheit.
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Beispiel 3 40,4 g Terephthaloyl - bis - essigsäure -4-methylanilid
werden in ioo ccm doppelt normaler Natronlauge und Wasser heiß gelöst. Diese Lösung
läuft zu einer wie folgt bereiteten Diazolösung: 33,6 g i-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol
werden mit 52 ccm Salzsäure von 22° Be und 14,49 Natriumnitrit unter Eiszusatz wie
üblich diazotiert und mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft.
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Die Farbstoffbildung ist nach mehrstündigem Nachrühren beendet. Der
durch Absaugen gewonnene Farbstoff bildet eine orangefarbige Paste von sehr guter
Lichtechtheit.
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Verwendet man als Kupplungskomponente beliebige andere Aroyien-bis-essigsäurearylide
und als Diazokomponente beliebige andere Amine, so werden Farbstoffe von ähnlichen
Eigenschaften wie die ob:enerwähnten erhalten. Die folgende Tabelle veranschaulicht
eine Reihe der so erhältlichen Farbstoffe.
| Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton |
| x. i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol Terephthaloyl-bis-essigsäure-
lebhaftes mittleres |
| 2 -methyläniHd Gelb |
| 2. i-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol Terephthaloyl-bis-essigsäure-
gedecktesrotstichiges |
| 2 - chloranilid Gelb |
| 3. a-Aminoanthrachinon . . . . . . . . . . Terephthaloyl-bis-essigsäure-
gedecktes Orange |
| 4 -methoxyanilid |
| 4. 2 # 5-Dichloranilin.............. Terephthaloyl-bis-essigsäure-
rotstichiges Gelb |
| a-naphthalid |
| 5. i-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol. . Terephthaloyl-bis-essigsäure-
sehr rotstichiges Gelb |
| ß -naphthalid |
| 6. 2.5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . . . . Terephthaloyl-bis-essigsäure-
Gelbbraun |
| 2 # 5 - dichloranilid |
| 7. i -Amino -4-methyl - 2 - nitrobenzol Isophthaloyl - bis
- essigsäure- lebhaftes grün- |
| anilid stichiges Gelb |
| $. x -Amino - 2 -methyl - 4 -nitrobenzol Isophthaloyl - bis
- essigsäure- trübes Gelb |
| 2 - chloranilid |
| 9. a-Aminoanthrachinon . . . . . . . . . . Dibenzoyl-4#4'-bis-essigsäure-
sehr rotstichiges Gelb |
| anilid [ß-ß'-(4 # 4'-Diphenylen |
| bis - ß - oxypropionsäureanilid] |
| =o. i-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol Dibenzoyl-4#4'-bis-essigsäure-
Orange |
| 2-chloranilid [ß-ß'-(4.4'-Di- |
| phenylen-) bis-ß-oxypropion- |
| säure - 2 - chloranilid] |
| =i. i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol Naphthoylen-i# 5-bis-essig-
lebhaftes mittleres |
| säureanilid Gelb |
| 12- i-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol.. Naphthoylen-i.5-bis-essig-
rotstichiges Gelb |
| säure - 2 - chloranilid |