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Verfahren zur Herstellung von MonoazO-farbstoffen Es wurde gefunden,
daß man zu wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen der
Basen von der allgemeinen Formel
worin R Aryl bedeutet, X== C H, Halogen oder einer Alkoxygruppe und Y==CH3,
Halogen, einer Alkoxygruppe oderH sein kann, mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden kuppelt,
die im Arylidrest eine Alkoxygruppe allein oder in Verbindung mit weiteren Substituenten,
wie Methyl, Halogen oder Alkoxygruppen enthalten.
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Die Farbstoffe können in bekannter Weise auf der Faser, in Substanz
oder in einem Sub-
strat hergestellt werden und zeichnen sich durch volle
Farbtöne und gute Echtheitseigenschaften, insbesondere hohe Lichtechtheit, aus.
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Es war nicht vorauszusehen, daß Aminoarylsulfonsäurearylester mit
einer Reihe von 2,3-Oxynaphthoesäurearyliden natronlaugekochechte Färbungen geben
können, da bekanntlich die Arylsulfonsäurearylester mit Natronlauge leicht in die
entsprechenden Sulfonsäuren und Phenole gegpalten werden.
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Die Basen können beispielsweise aus den obiger Formel zugrunde liegenden
Nitroarylsulfons«äurechloriden durch Kondensation mit den Natriumverbindungen der
entsprechenden Phenole und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe hergestellt werden.
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Beispiel i Grundierungsbad: 49 I-(:2',3'-Oxynaphthoylamine) -:2, 4
- dimethoxy ' 5 - chlorbenzol werden mit einem Gemisch von
8 ccm denaturiertem Alkohol, 2 ccm Natronlauge 381 B6, 4 ccm Wasser,
4 ccm Knochenleimlösung i : io und 4 ccm Formaldehydlösung (33prozentig)
gelöst. Diese Lösung wird in etwa 1/, 1 Wasser, das io ccm Natronlauge enthält,
unter gutem Rühren eingegossen. Danach wird auf 1 1 eingestellt.
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Entwicklungsbad. 3 9 i-Amino-2-niethoxybenzol-5-sulfonsäurephenylester
(farblose Kristalle, F. 61 bis 62' C, hergestellt durch Kondensation von
i-Nitro-2-methoxybenzol-5-Sulfonsäurechlorid mit Phenolnatrium und nachfolgende
Reduktion der Nitrogruppe) werden mit 25 ccm warmem Wasser und
5 ccin Salzsäure :2o" B6 gelöst. Die Lösung wird auf
15'
C abgekühlt. Dann werden 0,75 9 Natriumnitrit 98prozentig in Wasser gelöst
und unter Rühren zugegeben. Nach io Minuten wird die: überschüssige Salzsäure mit
essigsaurem Natrium abgestumpft. Dann werden 5o g j. Tatriumchlorid zugegeben,
und das Ganze wird auf 11 gestellt.
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Färbevorschrift: 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden im Grundierungsbad
bei etwa 30' C behandelt und danach durch Ab-
quetschen oder Auswinden
möglichst von der überschüssigen Flüssigkeit befreit. Dann behandelt man
% Stunde im Entwicklungsbad, spült, seift bei Kochtemperatur, spült wieder
und trocknet.
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Man erhält eine volle klare Rotfärbung, die sich durch hohe Lichtechtheit,
verbunden mit sehr guter Chlor-, Wasch-, Soda- und Natronlaugekochechtheit auszeichnet.
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Herstellung des Farbstoffes in Substanz. 3 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurephenylester
werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung wird mit 3,6 Gewichtsteilen
I - (2,', 3'-Oxynaphthoylamino)-:2,4-dimethOxY-5-chlorbenzol, gelöst
in verdünnter Natronlauge und Türkischrotöl unter Zusatz der zur Bindung der überschüssigen
Mineralsäure hinreichenden Menge essigsauren Natriums, gekuppelt.
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Der aus der Lösung sich abscheidende Farbstoff wird abfiltriert und
gut gewaschen. Getrocknet stellt er ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit violetter Farbe löst.
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Die Kupplung kann auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung
geeigneten Substrates vorgenommen werden.
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Beispiel :2 Grundierungsbad: 59 i-(:z',3'-Oxynaphtlioylamino)-2-rnethyl-4-rnethoxybenzol
werden mit ioccm Türkischrotöl und 6,.25ccm Natronlauge von 30'B# angeteigt und
mit 75ccm kochendem Wasser, gegebenenfalls unter Aufkochen, gelöst. Durch Zusatz
von 75 ccm kaltem Wasser kühlt man auf 50' C
ab und setzt
5 ccm Formaldehydlösung 33prozentig zu. Nach 5 Minuten verdünnt man
mit kaltem Wasser auf 1 1.
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Entwicklungsbad: 3,2 9 i-Amino-2,-methylbenzol-5-sulfonsäure-
(4'-chlor) -phenylester (farblose Kristalle, F. 57 bis 580 C, hergestellt
durch Kondensation von i-Nitro-2-methylbenzol-5-sulfonsäurechlorid mit 4-Chlorphenolnatrium
und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe) werden wie in Beispiel i: behandelt.
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Färbevorschrift: Wie Beispiel i. Man erhält eine klare gelbstichige
Rotfärbung, die neben guter Natronlaugekochechtheit sehr gute Wasch-, Soda-, Chlor-
und Li#hteclitheit besitzt.
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Der entsprechende, in Substanz hergestellte Farbstoff stellt. ein
rotes Pulver dar, das sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe
löst. Beispiel 3
Grundierungsbad- 5g i-(2,',3'-Oxynaphthoylainine)-2-methyl-4-methoxybenzol
werden wie in Beispiel i behandelt.
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Entwicklungsbad; 2,9 g i-Amino-:2, 4-dimetliylbenzol-5-sulfonsätirephenylester
(farblose Kristalle, F. io6 bis 107' C, hergestellt durchKondensationvoni-Nitro-:2,4-dimethylbenzol
mit Phenolnatrium und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe) werden wie in Beispiel
i behandelt.
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Färbevorschrift: Wie Beispiel i. Man erhält eine volle blaustichige
Rotfärbung, die neben guter Natronlaugekochechtheit sehr gute Wasch-, Soda-, Chlor-
und Lichtechtheit aufweist.
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Der entsprechende in Substanz hergestellte Farbstoff stellt ein rotes
Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst.