DE579391C - Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen

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Publication number
DE579391C
DE579391C DESCH96798D DESC096798D DE579391C DE 579391 C DE579391 C DE 579391C DE SCH96798 D DESCH96798 D DE SCH96798D DE SC096798 D DESC096798 D DE SC096798D DE 579391 C DE579391 C DE 579391C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
substituted
dialkylpyridazones
preparation
chlorine
dimethyl
Prior art date
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Expired
Application number
DESCH96798D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Robert Meyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Schering Kahlbaum AG filed Critical Schering Kahlbaum AG
Priority to DESCH96798D priority Critical patent/DE579391C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE579391C publication Critical patent/DE579391C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms

Description

  • Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen
    In 5-Stellung substituierte I, 3-Dialkvlpyrid-
    azone «-aren bislang unbekannt. Durch die
    Eintvirkung von Phosphorchloriden auf
    1. 3-Dialkvlpyridazone erzielt man keine Suh-
    stitutionsprodukte. Es wurde nun festgestellt,
    daß nlan zu in 5-Stellung durch TTalogen sub-
    stituierten Aliköninilingen gelangt, wenn man
    Dirtllcyll)vriclazone mit Chlorgas, gegebenen-
    falls in Gegenwart von I-Ialogenühcrträgern,
    mit oder ohne LOsun-ulntttel behandelt.
    r, 3-1)ialk@#1-5-clilorpyriclazotie von der Formel
    in der R Alkyle un(1 \ Halogen bedeuten,
    zeichnen sich durch Tute antipvretische Wir-
    kung aus.
    Durch Austausch des Chloratoms gegen
    Anlino- oder Alkox)-reste lassen sich entspre-
    chend substituierte @@erl)in<lungcn Tel@'inncn.
    die rhenfalls Tute @iltil>@-rctika sind.
    Beisl) icl t
    1, 3-Dimetlwl-@-chl<)rl)@-rida-ron
    Durch =6o g 1, 3-l)illlcillx'll))riclarc)n, z. 13.
    Itcr:;rstcllt chII-ch @-Ictlt@lier(#tt voll 3-@Icth@-I-
    pyridazon mit 1)imeth)lsulfat, wird bei Teni-
    peraturen unter ioo° so lange Chlorgas gelei-
    tet, his die Gewichtszunahme etwa I I g be-
    trägt. Das Reaktionsgemisch, das irn we-
    sentlichen aus I, 3-Dimethyl-5-chlorpyridazon
    neben wenig Dichlorierungsproclukt und Aus-
    gangsstoff besteht, 1vird destilliert. Das
    Destillat Voll 245 bis 265° wird mit Wasser
    t-ersetzt (etwa I 1) zur Abtrennung des [)i-
    chlorierungsproduktes, (las kristallinisch aus-
    fällt. Aus dem Filtrat wird das rolle \#Lorto-
    clilorprodukt durch Alkali zur Fällung ge-
    bracht und in Benzol aufgenommen. Die Ben-
    zoll<isung wird der Destillation lintenvorfen;
    Voll 237 bis 250° gehen ISO g I, 3-Dimeth@#1-
    5-ch@orpvridazon über. Es erstarrt belni Ab-
    kühlen und schmilzt, aus Petroläther um-
    kristallisiert, bei So'. Abgesehen von Äther
    und Petrolätlier ist es in den gewöhn-
    lichen organischen Lüsungstnitteln leicht kis-
    ,lich.
    Man kann (las I, 3-D1t11Cthyl-5-C11I0r1))-rid-
    a7ol1 auch 111 der Weise herstellen, dall nian
    eitle Lüsu11T \'C)II 20g 1)itlletll\@ll)vl-i(1azc» I in
    so cctll Chloroform, der t g (o< zugesetzt ist,
    bei Siccletetnl)cratur erach<il)feli(l chloriert.
    Nach der Entfernung des T_<isungsmittrls
    wird (leg Rückstand der Vakuumdestillation
    ttnterworfen. Das hei 13 111111 Druck VOM t t-1
    his übergclletldc 1)cstillrtt voll =5 g wird
    tvic ohcn \vcitcr attfgcarl)citet und lirtc@rt @@
    (1(#s t, 3-hitnethY
    l-;-rhl()rl)@riclazccns.
    Beispiel e
    i, 3-Dimetlivl-5-äthoxypyridazon
    19,7 g i, 3-Dimethy1-5-chlorpyriclazon werden in alkoholischer Lösung finit 7,3g Kalitiinhydroxyd durch mehrstündiges Sieden uinge, setzt. Das eingeengte Filtrat wird mit verdünntem Alkali versetzt und ausgeätbert. Die ätherische Lösung hinterläßt nach dem Einengen 15 g des Reaktionsproduktes. Aus Petrolätheressigester gereinigt, schmilzt 1, 3-Dimethvl-5-äthoxypyridazon bei 95°. Beispiel 3 1, 3-Dimethyl-5-dimethylaminopyridazön 23 g i, 3-Dimethyl-5-chlorpyridazon werden. mit überschüssigem Dimethylamin mehrere Stunden bei ioo° behandelt. Die eingeengte Reaktionslösung wird mit verdünnter Salzsäure versetzt, der nicht umgesetzte Ausgangsstoff in iülier aufgenommen und die salzsaure Lösung eingeengt. Ausbeute 16,5 g. Das Hydrochlorid des i, 3-Diinethyl-5-di-Inethylarninopyridazons schmilzt, aus Aceton uinkri.tallisiert, hei 13,9' unter Zersetzung. -In ähnlicher Weise erhält man aus dem
    i-Ätliyl-3--methvlpyridazon, das aus 3-RZethyl-
    pyridazon durch Äthylieren mit Ätliylsulfat
    oder'-Jodäthyl gewonnen @@:ei-den kann, durch
    Bcharideln mit Chlor das i-Ä thyl-3-inetlivl-
    5-chlor#iyq idazon, das bei 53 bis 5..° schmilzt
    --und das sich entsprechend mit Aminen und
    Alkoholen umsetzen läßt.
    In der angegebenen Weise lassen sich ferner
    herstellen
    i, 3-Dimethyl-5-aminopyridazon, leicht lös-
    lich in Wässer und Alkohol, schwer in Essig-
    ester und Benzol. Schinelzpunl;t 166 bis 167';
    i.-Ä tlIyl-3-nietliyl-5-isopropyloxyp3#ridazon,
    leicht löslich in den meisten organischen Lö-
    sungsmitteln;
    i-Ätliyl-3-inetliyl-5-anilidolivriclazon, leicht
    löslich in den meisten organischen Lösungs-
    mitteln, Schmelzpunkt 178°.

Claims (1)

  1. PAT1iNTAi`ISPRUCH
    Verfahren zur Darstellung von in !-Stellung substituierten 1,3-Dialkv1pyridazonen, dadurch gekennzeichnet, dali man Chlor auf Dialkylpvridazone einwirken läßt und gegebenenfalls das Halogen in den so erhaltenen !-Chlorverbindungen gegen Alkoholate oder Aniine austauscht.
DESCH96798D 1932-02-07 1932-02-07 Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen Expired DE579391C (de)

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DE (1) DE579391C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3420819A (en) * 1962-06-13 1969-01-07 Sumitomo Chemical Co Novel sulfanilylaminopyridazinone derivatives and their production
JP2007510689A (ja) * 2003-11-10 2007-04-26 ラボラトリオス・アルミラル・ソシエダッド・アノニマ 新規ピリダジン−３（２ｈ）−オン誘導体

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3420819A (en) * 1962-06-13 1969-01-07 Sumitomo Chemical Co Novel sulfanilylaminopyridazinone derivatives and their production
JP2007510689A (ja) * 2003-11-10 2007-04-26 ラボラトリオス・アルミラル・ソシエダッド・アノニマ 新規ピリダジン−３（２ｈ）−オン誘導体

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