DE382714C - Verfahren zur Darstellung von Cyclohexylaminen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von CyclohexylaminenInfo
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- DE382714C DE382714C DEA36571D DEA0036571D DE382714C DE 382714 C DE382714 C DE 382714C DE A36571 D DEA36571 D DE A36571D DE A0036571 D DEA0036571 D DE A0036571D DE 382714 C DE382714 C DE 382714C
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Description
Es ist bekannt, daß primäre aromatische Amine mit Alkoholen der Fettreihe bei Gegenwart
von Chlorzink in der Weise reagieren, daß der Alkylrest in den Kern eintritt (Meyer-Jacobson, Lehrbuch der Che-.
mie Bd. II, I.Teil, S. 220); so ergibt z.B. Anilin und Amylalkohol unter diesen Bedingungen
Aminoamylbenzol (Ber. 15, S. 1642). Demgegenüber wurde nun gefunden, daß
diejenigen Alkohole, welche sich von hydrierten aromatischen Kernen ableiten, wie z.B.
Cyclohexanol, Methylcyclohexanol u. dgl., mit primären Aminen in Gegenwart von Chlorzink
in der Weise reagieren, daß der Alkoholrest unter Bildung eines sekundären Amines in die
Aminogruppe tritt. Derartige sekundäre Amine sind bisher nur aus Cyclohexylaminen
und Alkoholen mit Hilfe von Metalloxyden, z.B. Thoroxyd, als Katalysator dargestellt
worden (Mailhe, Chem. Centralblatt 1911,
L, S. 11). Geht man von einem sekundären Amin aus, so entsteht natürlich das entsprechende
tertiäre Amin. So erhält man beispielsweise aus Anilin und Cyclohexanol Cyclo-
hexylanilin, aus Methylanilin und Methylcyclohexanol Methylcyclohexylmethylanilin.
Diese Reaktion war durchaus überraschend, da bekanntlich Cyclohexanol schon durch
kleine Mengen Chlorzink unter Wasserabspaltung in Tetrahydrobenzol übergeht (S a b a tier,
Katalyse S. 173). ·- . :
An Stelle von Anilin oder Methylanilin lassen sich deren Homologe oder Substitutionsprodukte, an Stelle von Cyclohexanol dessen
höhere Homologe mit gleich gutem Erfolg verwenden.
372 Teile Anilin werden mit 200 Teilen Cyclohexanol und 20 Teilen Chlorzink einige
Stunden auf etwa 250 ° erhitzt. Nach Abtrennung von etwas ausgeschiedenem Chlorzinkanilin
wird das ölige Reaktionsprodukt einer Destillation im Vakuum unterworfen, wobei zunächst überschüssiges Anilin und etwas unverändertes
Cyclohexanol übergeht, während das Cyclohexylaniiin beispielsweise bei 4 mm
Druck bei 130 bis 1350 aufgefangen werden
kann.
321 Teile m-Toluidin werden mit 100 Teilen
Cyclohexanol und 10 Teilen Chlorzink auf 250 bis 2600 erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion
wird wie oben aufgearbeitet und das entstandene Cyclohexyl-m-toluidin bei 13 mm
Druck bei 155 bis i6o° aufgefangen. Nimmt man an Stelle von m-Toluidin o-Toluidin, so
erhält man die entsprechende isomere Verbin-Idung.
Claims (1)
- 382?14Beispiel 3. : Patent-Anspruch:405 Teile Monoäthyl-o-toluidin werden mit Verfahren zur Darstellung von Cyclo-100 Teilen Cyclohexanol und ioTeilen Chlor- hexylaminen, dadurch gekennzeichnet, daßzink längere Zeit auf etwa 250° erhitzt. Nach man primäre oder sekundäre aromatischevollendeter Umsetzung und Aufarbeitung des Amine oder deren SubstitutionsprodukteReaktionsproduktes erhält man das Äthylcyclo- mit Cyclohexanol bzw. dessen Homolo-hexyl-o-toluidin als ölige Substanz, die bei gen bei Gegenwart von Chlorzink er-einem Druck von 22 mm bei 1750 siedet. hitzt.BERUH. GEDRUCKT IN OER REICHSDRUCKEREI.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEA36571D DE382714C (de) | 1921-11-08 | 1921-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Cyclohexylaminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEA36571D DE382714C (de) | 1921-11-08 | 1921-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Cyclohexylaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE382714C true DE382714C (de) | 1923-10-05 |
Family
ID=6929713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEA36571D Expired DE382714C (de) | 1921-11-08 | 1921-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Cyclohexylaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE382714C (de) |
-
1921
- 1921-11-08 DE DEA36571D patent/DE382714C/de not_active Expired
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