DE1158496B - Verfahren zur Herstellung von N, N', N'-trisubstituierten p-Phenylendiaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N, N', N'-trisubstituierten p-Phenylendiaminen

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DE1158496B DEF33021A DEF0033021A DE1158496B DE 1158496 B DE1158496 B DE 1158496B DE F33021 A DEF33021 A DE F33021A DE F0033021 A DEF0033021 A DE F0033021A DE 1158496 B DE1158496 B DE 1158496B
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Description

Es wurde gefunden, daß man Ν,Ν',Ν'-trisubstituierte p-Phenylendiamine erhält, wenn man 1 Mol eines Ν,Ν'-disubstituierten p-Phenylendiamins mit ungefähr 1 Mol Isobutyraldehyd, vorzugsweise einem Überschuß des letzteren, bei erhöhter Temperatur umsetzt und das während der Reaktion frei werdende Wasser fortlaufend abdestilliert.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch das folgende Reaktionsschema erläutert werden, bei dem als p-Phenylendiaminderivat das N,N'-Di-sek.-butylp-phenylendiamin verwendet wurde:
RHN-
— NHR + O = CH — CH(CH3)2 Verfahren zur Herstellung
von Ν,Ν',Ν'-trisubstituierten p-Phenylen-
diaminen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Ernst Roos, Köln-Flittard,
ist als Erfinder genannt worden
— > RHN
R
— Ν +H2O
= C(CH3)2
R = sek.-Butyl.
Überraschenderweise werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Ν,Ν',Ν'-trisubstituierten p-Phenylendiamine erhalten, und zwar auch dann, wenn der Isobutyraldehyd in größerem Überschuß angewandt wird.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten p-Phenylendiaminderivate können an den beiden Stickstoffatomen durch gleiche oder verschiedene Alkyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste substituiert sein, die gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten können. Die Alkylreste enthalten vorzugsweise bis zu 12 Kohlenstoffatome. Diese disubstituierten p-Phenylendiaminderivate können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch reduktive Alkylierung von entsprechenden p-Phenylendiaminen mit Aldehyden oder Ketonen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden, Vorzugsweise in solchen Lösungsmitteln, die mit Wasser azeotrop siedende Gemische ergeben, so daß das bei der Reaktion gebildete Wasser in einfacher Weise azeotrop abdestilliert werden kann. Als Lösungsmittel kann auch Isobutyraldehyd selbst angewandt werden, der dann in einem größeren Überschuß eingesetzt wird. Vorzugsweise wird der Isobutyraldehyd in Mengen von 1,5 bis 6 Mol pro Mol des p-Phenylendiamins angewandt. Der Verlauf der Reaktion kann leicht an der Menge des abdestillierten Wassers festgestellt werden. Die Umsetzung ist beendet, sobald die theoretische Menge Wasser gebildet wurde.
Zur Beschleunigung der Kondensation können kleine Mengen an Dehydratisierungskatalysatoren, z. B. p-Toluolsulfonsäure, verwendet werden.
Die Verfahrensprodukte stellen im allgemeinen destillierbare farblose bis gelbliche Öle dar, welche sich beim Stehen an der Luft durch Oxydationsvorgänge dunkel färben.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen können z. B. als Antioxydantien für Gummiartikel aus natürlichem und synthetischem Kautschuk und als Oxydationsinhibitoren für Treibstoffe oder Öle verwendet werden.
Beispiel 1
N,N'-Diäthyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin
82 g (0,5 Mol) Ν,Ν'-Diäthyi-p-phenylendiamin, 72 g (1 Mol) Isobutyraldehyd und 500 cm3 Waschbenzin wurden 1V2 Stunden am Wasserabscheider gekocht, wobei sich 9 cm3 (0,5 Mol) Wasser abtrennten. Nach Ausdestillieren der Lösung bis 15 mm/100 0C wurde der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 103 g = 94,5%derTheorie;Kp. 0,09/108 bis 123 0C.
C14H22N2 (Molekulargewicht 218)
Berechnet ... C 77,06, H 10,09, N 12,84;
gefunden ... C 76,2, H 10,0, N 13,3.
Beispiel 2
Ν,Ν'-Diisopropyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin
96 g (0,5 Mol) Ν,Ν'-Diisopropyl-p-phenylendiamin, 72 g (1 Mol) Isobutyraldehyd und 500 cm3 Waschbenzin wurden 5x/2 Stunden am Wasserabscheider
309 767/413
gekocht, wobei 9 cm3 Wasser (0,5 Mol) in der Vorlage kondensierten. Das Reaktionsgemisch wurde bis 15 mm /100° C ausdestilliert, der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 109 g = 88,5% der Theorie; Kp. 0,09 /111 bis 1280C.
C16H26N2 (Molekulargewicht 246)
Berechnet ... C 78,05, H 10,57, N 11,38;
gefunden ... C 77,7 H 10,8, N 11,4.
Beispiel 3
Ν,Ν'-Di-sek.-butyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin
HOg (0,5MoI) Ν,Ν'-Di-sek.-butyl-p-phenylendiamin, 216 g (3 Mol) Isobutyraldehyd, 500 cm3 Waschbenzin und 5 g p-Toluolsulfonsäure wurden am Wasserabscheider gekocht, bis sich 9 cm3 (0,5 Mol) Wasser abgetrennt hatten. Nach Ausdestillieren der Lösung bis 15 mm / 1000C wurde der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 115 g = 84% der Theorie; Kp. 0,3 / 140 bis 1550C.
C18H30N2 (Molekulargewicht 274)
Berechnet ... C 78,83, H 10,95, N 10,22;
gefunden ... C 78,6, H 10,9, N 10,2.
Beispiel 4
Ν,Ν'-Di-sek.-octyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin
166 g (0,5 Mol) Ν,Ν'-Di-sek.-octyl-p-phenylendiamin, 216 g (3 Mol) Isobutyraldehyd, 500 cm3 Waschbenzin und 5 g p-Toluolsulfonsäure wurden am Wasserabscheider gekocht, bis sich 9 cm3 (0,5 Mol) Wasser abgeschieden hatten. Nach Ausdestilüeren der Lösung bis 15 mm / 1000C wurde der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 167 g = 82% der Theorie; Kp. 0,4 / 194 bis 204° C.
C26H46N2 (Molekulargewicht 406)
Berechnet ... C 81,38, H 12,29, N 6,33;
gefunden ... C 81,4, H 12,0, N 6,8.
Beispiel 5
N^'-Dicyclohexyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin
272 g (1 Mol) Ν,Ν'-Dicyclohexyl-p-phenylendiamm, 79 g (1,1 Mol) Isobutyraldehyd, 500 cm3 Benzol und 5 g p-Toluolsulfonsäure wurden am Wasserabscheider gekocht, bis sich 18 cm3 (1 Mol) Wasser abgetrenn hatten. Die Lösung wurde bis 15 mm/1000C ausdestilliert, der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Ausbeute: 191g = 59% der Theorie; Kp. 0,1 / 176 bis 181°C.
C22H34N2 (Molekulargewicht 326)
Berechnet ... C 80,92, H 10,50, N 8,58;
gefunden ... C 80,6, H 10,5, N 8,5.
Beispiel 6
N-Phenyl-N'-methyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin
99 g (0,5MoI) N-Phenyl-N'-methyl-p-phenylendiamin, 39 g (0,55 Mol) Isobutyraldehyd, 500 cm3 Toluol und 4 g p-Toluolsulfonsäure wurden am Wasserabscheider gekocht, bis sich 9 cm3 (0,5 Mol) Wasser abgetrennt hatten. Die Lösung wurde bis 15mm/100°C ίο ausdestilliert, der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 8Og = 63% der Theorie; Kp. 0,1 / 145 bis 1600C.
C17H20N2 (Molekulargewicht 252)
Berechnet ... C 80,92, H 7,97, N 11,11;
gefunden ... C 80,8, H 7,8, N 11,7.
Beispiel 7
N-Phenyl-N'-isopropyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin
113 g (0,5MoI) N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylendiamin, 72 g (1 Mol) Isobutyraldehyd, 500 cm3 Xylol und 2 g p-Toluolsulfonsäure wurden am Wasserabscheider gekocht, bis sich 9 cm3 (0,5 Mol) Wasser abgetrennt hatten. Das Reaktionsgemisch wurde bis 15 mm/1000C ausdestilliert, der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 121 g = 86,5 % der Theorie; Kp. 0,19 / 172 bis 175° C.
C19H24N2 (Molekulargewicht) 280
Berechnet ... C 81,38, H 8,63, N 9,1
gefunden ... C 81,3, H 8,7, N 9,9.
Beispiel 8
N-Phenyl-N'-cyclohexyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin
133 g (0,5 Mol) N-Phenyl-N'-cyclohexyl-p-phenylendiamin, 72 g (1 Mol) Isobutyraldehyd, 500 cm3 Leichtbenzin und 2 g p-Toluolsulfonsäure wurden am Wasserabscheider gekocht, bis sich 9 cm3 (0,5 Mol) Wasser abgeschieden hatten. Nach Ausdestillieren der Reaktionslösung bis 15 mm / 1000C wurde der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 124 g = 77,5% der Theorie; Kp. 0,13 / 206 bis 207°C.
C22H28N2 (Molekulargewicht 320)
Berechnet ... C 82,45, H 8,81, N 8,74;
gefunden ... C 82,1, H 8,7, N 8,9.
Vergleichsversuche
Folgende Mischungen vom Typ Autoreifen-Lauffläche wurden auf der Walze hergestellt:
Ölyerstreckter Styrol-Butadien-Kautschuk (37,5 Teile
Öl auf 100 Teile Elastomer)
Zinkoxyd
100
100
5
100
100
100
(Fortsetzung)
A B C D E
ISAF-Ruß 55 55 55 55 55
Mineralölweichmacher 4 4 4 4 4
Paraffin 0,6
2		 0,6
2		 0,6
2		 0,6
2		 0,6
2
Stearinsäure 0,6 0,6
3		 0,6
3		 0,6
3		 0,6
2-Benzothiazyl-N-cyclohexylsulfonamid 3
N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylendiamin
Ν,Ν'-Diisopropyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin ..
Ν,Ν'-Di-sek.-butyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin..
HN'-Di-sek.-octyl-N'-isobutenyl-p-phenylendiamin..
Von diesen Mischungen wurden 0,4 · 4,5 · 4,5-cm-Prüfkörper vulkanisuert (Preßvulkanisation 30 Minuten bei 1510C). Die Prüfkörper wurden dann in einen Kunststoffrahmen so eingespannt, daß an der Oberfläche eine Dehnung von 60% resultierte. Die so gespannten Prüflinge wurden mit einem Luftstrom, der 25 Teile Ozon auf 100 Millionen Teile Luft enthielt, bei Raumtemperatur behandelt. Der Luftdurchfluß betrug 4m3/Stunde, die Gesamtversuchszeit 100 Stunden. In bestimmten, in der weiter unten stehenden Tabelle angegebenen Abständen wurde die Rißbildung gewertet, und zwar sowohl die Gesamtzahl der mit freiem Auge sichtbaren Risse als auch deren durchschnittliche Länge gemäß folgendem Schema:
Zahl der Risse
Kein Riß 0
Ibis 3 Risse 1
4 bis 9 Risse 2
10 bis 27 Risse 3
28 bis 81 Risse 4
82 bis 243 Risse 5
über 244 Risse 6
40 Durchschnittliche Länge der Risse
Ohne Befund 0
Risse eben sichtbar
bis 1 mm 1
1 bis 3 mm 2
3 bis 8 mm 3
über 8 mm 4
In der folgenden Tabelle sind beide Bewertungen durch einen Schrägstrich getrennt. Die Bewertung der Rißzahl steht stets zuerst.
1 5 Bewertung nach 40 70 100
Mischung
Nr.		 10 j 20
6/1 6/1 Stunden 5/2 5/2 5/2
A .... 0/0 0/0 6/1 6/1 2/2 2/2 2/2
B 0/0 0/0 2/1 ! 2/2 0/0 0/0 0/0
C .... 0/0 0/0 0/0 ' 0/0 0/0 0/0 0/0
D 0/0 0/0 0/0 ' 0/0 0/0 0/0 0/0
E 0/0 j 0/0

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von N,N',N'-trisubstituierten p-Phenylendiaminen, dadurch ge kennzeichnet, daß man Ν,Ν'-disubstituierte p-Phenylendiamine mit Isobutyraldehyd bei erhöhter Temperatur umsetzt und das bei der Reaktion gebildete Wasser fortlaufend abdestilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren in Gegenwart eines Dehydratisierungskatalysators, wie p-Toluolsulfonsäure, durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Angewandte Chemie, 71 (1959), S. 521.
© 309 767/413 11.63
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