DE3725926A1 - Gemisch zum stabilisieren von polyurethanen - Google Patents

Gemisch zum stabilisieren von polyurethanen

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DE3725926A1 DE19873725926 DE3725926A DE3725926A1 DE 3725926 A1 DE3725926 A1 DE 3725926A1 DE 19873725926 DE19873725926 DE 19873725926 DE 3725926 A DE3725926 A DE 3725926A DE 3725926 A1 DE3725926 A1 DE 3725926A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Polyurethane werden bekanntermaßen sehr rasch durch Lichteinwirkung zerstört. Diese Zerstörung zeigt sich üblicherweise in einer Vergilbung bzw. Verfärbung sowie in einer Versprödung des polymeren Materials. In der Patentliteratur sind für Polyurethane bereits eine Reihe von Lichtschutzmitteln beschrieben worden, die aus den Verbindungsklassen der sterisch gehinderten Amine, der UV-Absorber und der Antioxidantien stammen. Jedoch konnte mit den beschriebenen Verbindungen in Polyurethanen kein zufriedenstellender Schutz gegen die Zerstörung durch Lichteinwirkung erzielt werden. Durch Verwendung von Gemischen aus Verbindungen der genannten Klassen wurden zwar Verbesserungen in der Lichtstabilisierung erreicht, jedoch führten die zu einem wirksamen Schutz notwendigen hohen Konzentrationen an Additiven oft zu unerwünschten Veränderungen in den Eigenschaften der Polymeren und zu Problemen hinsichtlich der Verträglichkeit (z. B. Ausschwitzen, Kreiden, Belagbildung, farbliche Veränderungen).
Aufgabe dieser Erfindung war es, Stabilisatormischungen bereitzustellen, die Polyurethane wirkungsvoll gegen Licht ohne die unerwünschten Nebenerscheinungen schützen.
Es wurde überraschend gefunden, daß Mischungen,
  • a) die mindestens ein sterisch gehindertes Amin der Formel (I) in der
    R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten, und eine weitere Komponente aus den Gruppen
  • b) der UV-Absorber und/oder
  • c) der Antioxidantien aus den Klassen der sterisch gehinderten Phenole, der Phosphite oder des Vitamins E und seiner Derivate enthalten,
Polyurethane in ausgezeichneter Weise gegen die Einwirkung von Licht und Sauerstoff stabilisieren. In dieser Hinsicht sind die Gemische gemäß der vorliegenden Erfindung den Gemischen des Standes der Technik deutlich überlegen.
Die erfindungsgemäßen Stabilisatormischungen zeichnen sich durch eine gute Lichtschutzwirkung für Polyurethane, durch keine oder geringe Nebenwirkungen auf die Polymereigenschaften und durch ein synergistisches Zusammenwirken der einzelnen Komponenten aus.
Die sterisch gehinderten Amine (I) sind in der EP-A-2 13 570 beschrieben. Für die Gemische gemäß der Erfindung ist für (a) das Amin (I) mit R¹=R²=H bevorzugt.
Komponente (a) kann neben dem sterisch gehinderten Amin (I) auch noch andere sterisch gehinderte Amine in untergeordneten Mengen enthalten.
Als sterisch gehinderte Amine, die zusätzlich in der Komponente (a) enthalten sein können, kommen z. B. in Betracht:
Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-ester, wie Bis-(2,2,6,6-tetramethyl­ piperidyl)-sebacat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat, das Kondensationsprodukt aus 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxy­ piperidin und Bernsteinsäure, das Kondensationsproukt aus N,N′-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert.-Octyl­ amino-2,6-dichlor-1,3,5-s-triazin, Tris-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl)- nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)1,2,3,4-bu­ tantetracarbonsäureester und 1,1′-(1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetra­ methylpiperazinon).
Für die Komponente (b) der UV-Absorber kommen z. B. solche aus den Klassen der Benzotriazole und des N-Cyanoethylen-indolins in Betracht.
Im einzelnen sind z. B. zu nennen das 5′-Methyl-, 3′,5′-Di-tert.-butyl-, 5′-tert.-Butyl-, 5′-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-, 5-Chlor-3′,5′-di- tert.-butyl-, 5-Chlor-3′-tert.-butyl-5′-methyl-, 3′-sec.-Butyl-5′-butyl-, 4′-Octoxy-, 3′,5′-Di-tert.-amyl-, 3′,5′-Bis(α,α-dimethylbenzyl)-Derivat des 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benztriazols.
Als Indolinverbindung kommt z. B.
in Betracht.
Als Komponente (c) der Antioxidantien kommen in Betracht:
  • c1) Phenolische Antioxidantien:
    • c1.1) alkylierte Monophenole, wie z. B. 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, 2-tert.-Bu­ tyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert.-bu­ tyl-4-i-butylphenol, 2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-octa­ decyl-4-methylphenol, 2,4,6,Tri-cyclohexylphenol, 2,6,Di-tert.-butyl-4-methoxymethylphenol.
    • c1.2) alkylierte Hydrochinone, z. B. 2,6-Di-tert.-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.-bu­ tyl-hydrochinon, 2,5-Di-tert.-amylhydrochinon, 2,6-Di- phenyl-4-octadecyloxyphenol.
    • c1.3) hydroxylierte Thiodiphenylether, wie z. B. 2,2′-Thio-bis-(tert.-butyl-4-methylphenol), 2,2′-Thio-bis-(4-octylphenol), 4,4′-Thio-bis-(6-tert.-bu­ tyl-3-methylphenol), 4,4′-Thio-bis-(6-tert.-butyl-2-methyl­ phenol).
    • c1.4) Alkyliden-Bisphenole, z. B.
      2,2′-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-methylphenol),
      2,2′-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-ethylphenol),
      2,2′-Methylen-bis-[4-methyl-6-8(α-methylcyclohexyl)-phenol],
      2,2′-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexyl-phenol),
      2,2′-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol),
      2,2′-Methylen-bis-(4,6-di-tert.-butylphenol),
      2,2′-Ethyliden-bis-(4,6-di-tert.-butylphenol),
      2,2′-Ethyliden-bis-(6-tert.-butyl-4-isobutylphenol),
      2,2′-Methylen-bis-[6(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol],
      2,2′-Methylen-bis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol],
      4,4′-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol),
      4,4′-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-2-methylphenol),
      1,1-bis-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan,
      2,6-Di-(3-tert.-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methyl­ phenol,
      1,1,3-Tris(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan,
      1,1-Bis-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n- dodecylmercaptobutan,
      Ethylenglykol-bis[3,3-bis-(3′-tert.-butyl-4′-hydroxyphenyl)- butyrat],
      Di-(3-tert.-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-di-cyclopenta­ dien,
      bis-[2-(3′-tert.-butyl-2′-hydroxy-5′methylbenzyl)-6-tert.- butyl-4-methylphenyl]-terephthalat.
    • c1.5) Benzylverbindungen, z. B.
      1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-tri­ methylbenzol,
      Di-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid,
      3,5-Di-tert.-butyl-hydroxy-benzyl-mercaptoessigsäure-iso­ octylester,
      Bis-(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithiol- terephthalat,
      1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat,
      1,3,5-Tris-(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-iso­ cyanurat,
      3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäuredioctadecyl­ ester,
      3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethyl­ ester-Calcium-Salz.
    • c1.6) Acylaminphenole, wie z. B.
      4-Hydroxy-laurinsäureanilid,
      4-Hydroxystearinsäureanilid,
      2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyani­ lino)-s-triazin,
      N-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsäure-octyl­ ester.
    • c1.7) Ester der
      β-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen,
      z. B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentyl­ glykol, Thiodiethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylen­ glykol, Pentaerythrit, Tris-hydroxyethyl-isocyanurat, Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid.
    • c1.8) Ester der
      β-(5-tert.-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen,
      z. B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentyl­ glykol, Thiodiethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylen­ glykol, Pentaerythrit, Tris-hydroxyethyl-isocyanurat, Di-hydroxy-ethyl-oxalsäureamid.
    • c1.9) Amide der
      β-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propion­ säure, z. B. N,N′-Di-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropio­ nyl)-hexame thylendiamin, N,N′-Di-(3,5-di-tert.-butyl-4-hy­ droxyphenylpropionyl)-trimet hylendiamin, N,N′-Di-(3,5-di- tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin.
  • c2) Phosphorhaltige Antioxidationsmittel, z. B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphos­ phite, Tri-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecyl­ phosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di-tert.-bu­ tyl-phenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythritdiphosphit, Di-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tristearyl-sor­ bit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.-butyl-phenyl)-4,4′-bi­ phenylen-diphosphonit, 3,9-Bis-(2,4-di-tert.-butylphenoxy-2,4,8,10- tetraoxy-3,9-diphosphaspiro[5,5]undecan.
  • c3) Vitamin E und dessen Derivate, z. B. Derivate der 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromans, wie α-Toco­ pherol, Stearinsäure-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)- ethylester, Vitamin-E-acetat und -propionat.
Weiterhin können für (c) auch Mischungen gleichartiger und verschiedenartiger Antioxidantien in den erfindungsgemäßen Gemischen verwendet werden, z. B. Gemische aus α-Tocopherol und Tri-(nonylphenyl)-phosphit im Verhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1 Gewichtsteilen.
Für (b) sind UV-Absorber aus der Klasse der 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benz­ triazole und des N-Cyanoethylenindolins bevorzugt. Besonders bevorzugt sind für (b) das 5′-Methyl-, das 3′,5′-Di-tert.-butyl-, das 5′-tert.- Butyl-, das 3′,5′-Di-tert.-amyl, das 5-Chlor-3′,5′-di-tert.-butyl- und das 3′,5′-Bis(α,α-dimethylbenzyl)-Derivat des 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benz­ triazols, die Verbindung der Formel
sowie eine Mischung aus Verbindungen der Formeln
und
bei denen n so gewählt ist, daß das mittlere Molekulargewicht der Mischung über 600 liegt.
Aus der Reihe der Antioxidantien sind 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, 2-tert.-Butyl-4,6-dimethylphenol, Triethylenglykol-bis-3-(3-tert.-butyl- 4-hydroxy-5-methylphenyl)-propionat, Pentaerythrit-tert.-3-(3-tert.- butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-propionat, a-Tocopherol, Stearinsäure-(6- hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-ethylester, Tri-(nonylphenyl)- phosphit sowie Tetra-bis-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-4,4′-biphenylen- diphosphonit bevorzugt.
Bevorzugt ist weiterhin eine Mischung aus α-Tocopherol und Tri-(nonyl­ phenyl)-phosphit im Gewichtsverhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1, insbesondere im Verhältnis von 1 : 10 Gewichtsteilen.
Die Komponenten (a), (b) und (c) der erfindungsgemäßen Stabilisatormischungen können als solche einzeln oder als Mischung dem Polyurethan in Mengen von jeweils 0,01 bis 5, vorzugsweise von jeweils 0,05 bis 2,5, insbesondere von jeweils 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das zu stabilisierende Material, zugemischt werden.
Üblicherweise erfolgt die Zugabe der Stabilisatormischung durch Lösen der einzelnen Verbindungen oder des Gemisches aus (a), (b) und/oder (c) in der Polyolkomponente des Polyurethans gegebenenfalls unter leichtem Erwärmen. Das erfindungsgemäße Gemisch kann aber auch durch Einmischen der einzelnen Verbindungen oder des fertigen Gemisches in die Schmelze nach der in der Technik üblichen Methode vor oder während der Formgebung eingebracht werden. Das Stabilisieren kann aber auch durch Aufbringen der gelösten oder dispergierten Verbindungen (a), (b) und/oder (c) auf das Polymere oder durch Einmischen in eine Lösung, Suspension oder Emulsion des Polymeren, gegebenenfalls unter nachträglichem Verdunsten des Lösungsmittels, erfolgen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung zusätzlich erläutern und verdeutlichen.
A) Herstellung der Proben für die Prüfung (Belichtung)
Eine Polyolkomponente, bestehend aus 41,9 Teilen eines Polyetherols (OH-Zahl: 29,0; erhalten durch Addition von Propylenoxid und Ethylenoxid an Propylenglykol und das ungefähr 84% primäre Hydroxylgruppen besitzt) und 42,5 Teile eines Polyetherols (OH-Zahl; 27,0; erhalten durch Addition von Propylenoxid und Ethylenoxid an Trimethylpropan, das ungefähr 88% primäre Hydroxylgruppen besitzt), 8,1 Teilen 1,4-Butandiol, 1724 Teile einer 25%igen Lösung von Diazabicyclooctan in 1,4-Butandiol und 0,016 Teile Dibutylzinndilaurat, 0,1 Teilen Siliconstabilisator OS 710 (Bayer AG), 5,49 Teilen Frigen 11 und 0,17 Teilen Wasser wurde mit den angegebenen Stabilisatoren versetzt und im Mischungsverhältnis 100 : 48,5 mit einem 23,0% Isocyanatgruppen enthaltenden Präpolymeren bei 25°C Komponenten- und Werkzeugtemperatur zu Prüfplatten verschäumt.
Das NCO-Präpolymer wurde hergestellt aus 87,17 Teilen 4,4′-Diphenyl­ methandiisocyanat und 4,83 Teilen eines Polyetherols mit der OH-Zahl von 250 (erhalten durch Addition von Propylenoxid an Propylenglykol) und 8,0 Teilen Dipropylenglykol.
B) Prüfung der Polyurethanproben
Die Proben werden im Xenotest® 450 belichtet und an den Proben der Yellowness Index nach ASTM D 1925 bestimmt.
Die verwendeten Gemische sowie die Ergebnisse der Belichtung sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Tabelle 1

Claims (3)

1. Gemisch zum Stabilisieren von Polyurethanen, enthaltend
  • a) mindestens ein sterisch gehindertes Amin der Formel (I) in der
    R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten, und eine weitere Komponente aus den Gruppen
  • b) der UV-Absorber und/oder
  • c) der Antioxidantien aus den Klassen der sterisch gehinderten Phenole, der Phosphite und/oder des Vitamin E und seiner Derivate.
2. Gemisch gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß (b) aus der Klasse der Benztriazole stammt.
3. Stabilisiertes Polyurethan, enthaltend ein Stabilisatorgemisch gemäß den Ansprüchen 1 oder 2.
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2682392A1 (fr) * 1991-10-11 1993-04-16 Sandoz Sa Nouvelles compositions pour la stabilisation des matieres polymeres.
EP0705872A2 (de) * 1994-10-04 1996-04-10 Bayer Ag Verwendung von alpha- und/oder beta-Tocopherol (Vitamin E) zur Stabilisierung von Polyetherpolyolen
EP0717069A2 (de) * 1994-12-15 1996-06-19 Elastogran GmbH Stabilisierte, thermoplastische Polyurethane
EP0712887A3 (de) * 1994-10-07 1997-09-17 Davidson Textron Inc Lichtstabile aliphatische thermoplastische Urethanelastomere und Methode um selbige herzustellen
FR2760005A1 (fr) * 1997-02-21 1998-08-28 Ciba Geigy Ag Composition stabilisee, melange de stabilisants, et procede pour stabiliser une matiere organique
WO2002088236A1 (de) * 2001-04-27 2002-11-07 Basf Aktiengesellschaft Stoffmischung zur uv-stabilisierung von kunststoffen und herstellung davon
WO2003031506A1 (de) * 2001-10-02 2003-04-17 Basf Aktiengesellschaft Stabilisatorengemisch und stabilisierte polyurethane
WO2004046234A2 (de) * 2002-11-21 2004-06-03 Basf Aktiengesellschaft Verwendung uv-absorber enthaltender polymerpulver zur stabilisierung von polymeren gegen die einwirkung von uv-strahlung
EP1788015A1 (de) * 2002-11-21 2007-05-23 BASF Aktiengesellschaft Verwendung UV-Absorber enthaltender Polymerpulver zur Stabilisierung von Polymeren gegen die Einwirkung von UV-Strahlung
US20140073458A1 (en) * 2012-09-13 2014-03-13 Michael Michalewich Golf ball compositions
US9808675B2 (en) 2012-09-13 2017-11-07 Acushnet Company Golf ball compositions
US10035043B2 (en) 2016-12-15 2018-07-31 Acushnet Company Golf ball incorporating highly crosslinked thermoset fluorescent microspheres and methods of making same
US10252112B2 (en) 2017-03-20 2019-04-09 Acushnet Company Golf ball composition
US11697048B2 (en) 2021-08-12 2023-07-11 Acushnet Company Colored golf ball and method of making same

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2260764A (en) * 1991-10-11 1993-04-28 Sandoz Ltd Stabilizing composition for polymers
FR2682392A1 (fr) * 1991-10-11 1993-04-16 Sandoz Sa Nouvelles compositions pour la stabilisation des matieres polymeres.
US5695689A (en) * 1994-10-04 1997-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Polyether polyols stabilized with tocopherol
EP0705872A2 (de) * 1994-10-04 1996-04-10 Bayer Ag Verwendung von alpha- und/oder beta-Tocopherol (Vitamin E) zur Stabilisierung von Polyetherpolyolen
EP0705872A3 (de) * 1994-10-04 1996-05-08 Bayer Ag
US6187859B1 (en) 1994-10-07 2001-02-13 Davidson Textron Inc. Light stable aliphatic thermoplastic urethane elastomers and method of making same
EP0712887A3 (de) * 1994-10-07 1997-09-17 Davidson Textron Inc Lichtstabile aliphatische thermoplastische Urethanelastomere und Methode um selbige herzustellen
EP0972784A2 (de) * 1994-10-07 2000-01-19 Davidson Textron Inc. Lichtstabile aliphatische thermoplastische Urethanelastomere und Methode um selbige herzustellen
EP0972784A3 (de) * 1994-10-07 2000-05-17 Davidson Textron Inc. Lichtstabile aliphatische thermoplastische Urethanelastomere und Methode um selbige herzustellen
EP0717069A3 (de) * 1994-12-15 1997-06-11 Elastogran Gmbh Stabilisierte, thermoplastische Polyurethane
EP0717069A2 (de) * 1994-12-15 1996-06-19 Elastogran GmbH Stabilisierte, thermoplastische Polyurethane
FR2760005A1 (fr) * 1997-02-21 1998-08-28 Ciba Geigy Ag Composition stabilisee, melange de stabilisants, et procede pour stabiliser une matiere organique
NL1008373C2 (nl) * 1997-02-21 1999-04-19 Ciba Geigy Ag Stabilisatormengsel voor organische materialen.
BE1011643A3 (fr) * 1997-02-21 1999-11-09 Ciba Sc Holding Ag Composition stabilisee, melange de stabilisants, et procede pour stabiliser une matiere organique.
ES2138926A1 (es) * 1997-02-21 2000-01-16 Ciba Sc Holding Ag Mezcla estabilizadora para materiales organicos.
WO2002088236A1 (de) * 2001-04-27 2002-11-07 Basf Aktiengesellschaft Stoffmischung zur uv-stabilisierung von kunststoffen und herstellung davon
WO2003031506A1 (de) * 2001-10-02 2003-04-17 Basf Aktiengesellschaft Stabilisatorengemisch und stabilisierte polyurethane
WO2004046234A2 (de) * 2002-11-21 2004-06-03 Basf Aktiengesellschaft Verwendung uv-absorber enthaltender polymerpulver zur stabilisierung von polymeren gegen die einwirkung von uv-strahlung
WO2004046234A3 (de) * 2002-11-21 2005-03-03 Basf Ag Verwendung uv-absorber enthaltender polymerpulver zur stabilisierung von polymeren gegen die einwirkung von uv-strahlung
EP1788015A1 (de) * 2002-11-21 2007-05-23 BASF Aktiengesellschaft Verwendung UV-Absorber enthaltender Polymerpulver zur Stabilisierung von Polymeren gegen die Einwirkung von UV-Strahlung
US7728057B2 (en) 2002-11-21 2010-06-01 Basf Aktiengesellschaft Use of polymer powder containing UV absorber for the stabilisation of polymers against the effects of UV radiation
US8461235B2 (en) 2002-11-21 2013-06-11 Basf Se Use of polymer powder containing UV absorber for the stabilisation of polymers against the effects of UV radiation
US20140073458A1 (en) * 2012-09-13 2014-03-13 Michael Michalewich Golf ball compositions
US9227109B2 (en) * 2012-09-13 2016-01-05 Acushnet Company Golf ball compositions
US9808675B2 (en) 2012-09-13 2017-11-07 Acushnet Company Golf ball compositions
US10035044B2 (en) 2012-09-13 2018-07-31 Acushnet Company Golf balls incorporating regenerating-type multi-functional antioxidants
US10035043B2 (en) 2016-12-15 2018-07-31 Acushnet Company Golf ball incorporating highly crosslinked thermoset fluorescent microspheres and methods of making same
US10252112B2 (en) 2017-03-20 2019-04-09 Acushnet Company Golf ball composition
US11697048B2 (en) 2021-08-12 2023-07-11 Acushnet Company Colored golf ball and method of making same

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