DE2433639A1 - Neue piperidinderivate zur stabilisierung von synthetischen polymerzusammensetzungen - Google Patents
Neue piperidinderivate zur stabilisierung von synthetischen polymerzusammensetzungenInfo
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Classifications
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
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Description
Dr. F. Zumsteln sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenigsberger - DIpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zurnsteln Juri.
PATENTANWÄLTE
•TELEFON: SAMMEL-NR. 2253 41
BRÄUHAUSSTBASSE 4 TELEGRAMME: ZUMPAT
97/n
Case FP-7415-2
SANKYO COMPANY LIMITED, Tokyo/Japan '
Neue Piperidinderivate sur Stabilisierung von synthetischen Polyrnerzusammensetzungen
Die Erfindung betrifft neue Piperidinderivate der Formel
worin 2 oder 3 von R^, Rp, R3, R4 und R5 Alkylgruppen mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und die übrigen vcn R1,
Rp, R,, R. und R^ Viasserstoff atome darstellen und Rfi ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine aliphatische
Acylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder eine Aral'koxycarbonylgruppe darstellt,
die als Stabilisatoren für synthetische Polymere wertvoll sind.
4Q9386/1U2
_ 2 —
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von Piperidinderivaten
und die Verwendung dieser Piperidinderivate als Stabilisatoren für synthetische Polymere.
Die ausgezeichneten Eigenschaften und die große Variationsmöglichkeit
der erhältlichen Eigenschaften von synthetischen Polymeren führte zu ihrer weit verbreiteten und zunehmenden Verwendung
in der ganzen Welt in verschiedenen Formen, wie z.B. als Filamente, Fasern, Garne, Filme, Bögen, andere geformte
Gegenstände, Latices und Schäume. Jedoch weist die Mehrzahl
der üblichen synthetischen Polymeren eine schlechte Stabilität gegenüber Licht und Wärme auf. Z.B. unterliegen Polyolefine
und Polyurethanelastomere oft einer erheblichen Verschlechterung bzw. Zerstörung, wenn sie Sonnenlicht oder Ultraviolettstrahlung
ausgesetzt werden. Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid können durch die Einwirkung von Licht und Wärme unter
Abspaltung von Chlorwasserstoff abgebaut und verfärbt werden. Weiterhin unterliegen auch Polyamide oft einer Photozerstörung.
Es wurden verschiedene Stabilisatoren zur Überwindung dieser Schwierigkeiten verwendet, und Beispiele dafür umfassen: Benzotriazol-und
Benzophenonderivate für Polyolefine; 'phenolische Verbindungen und Benzophenonderivate für Polyurethane; und
Bleisalze (z.B. basisches Bleisilicat und dreibasisches Bleimal eat) oder Organozinnverbindungen (z.B. DibutyZzinnlaurat
und Dibutylzinnmaleat) für Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid.
Jedoch bleiben viele Probleme noch ungelöst, so daß weiterhin ein Bedürfnis nach wirksamen Stabilisatoren besteht.
Demzufolge ist es ein Ziel der Erfindung, neue Piperidinderivate zu schaffen, die wirksame Stabilisatoren für synthetische
Polymere darstellen.
Eift weiteres Ziel der Erfindung ist es, Zusammensetzungen zu .
schaffen, die mindestens ein synthetisches Polymeres vermischt mit einer zur Stabilisierung wirksamen Menge mindestens eines
der erfindungsgemäßen Piperidinderivate umfaßt.
409886/1U2
Andere Ziele und Vorteile der Erfindung gehen aus der vorliegenden
Beschreibung hervor.
Die erfindungsgemäßen Piperidinderivate sind Verbindungen der Formel
H3Cv /CH3
T\/
worin 2 oder 3 von R^,, R?, R3, R4 und R^ Alkylgruppen mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen und der Rest von R^, R^,
R3, R- und R5 Wasserstoffatome sind und R^ einen Substituenten
darstellt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff atom, Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Alkinylgruppen, Aralkylgruppen,
Hydroxyalkylgruppen, Alkoxyalkylgruppen, aliphatischen oder aromatischen Acyloxyalkylgruppen, Cyanalkylgruppen,
Halogenalkylgruppen, Epoxyalkylgruppen, Alkoxycarbonylalkylgruppen, aliphatischen Acylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen
und Aralkoxycarbonylgruppen.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß die Piperidinderivate der
Formel I eine Vielzahl von synthetischen Polymeren wirksam gegen Photo- und thermische Zersetzung stabilisieren können.
Wenn in der vorstehenden Formel I R^, R~, Ro, R4 oder R5 eine
Alkylgruppe darstellt, kann es eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder Isobutyl-Gruppe sein, und 2 oder 3 von R^, R2J
R3^ R4 und Rc- müssen eine solche Alkylgruppe darstellen. Bevorzugte
Kombinationen für R^, R2, R3, R4 und R5 sind die folgenden
:
409886/1442
a) R^j, Rp und R* stellen jeweils ein Wasserstoff atom dar, und
Ro und Rc stellen jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
dar.
b) R^, R„ und R5 stellen jeweils ein Wasserstoff atom dar, und
R-, und R- stellen jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
dar.
c) R1 und Rp stellen jeweils ein Wasserstoffatom dar, und R3,
R, und Rj- stellen jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
dar.
d) R-3 und R4 stellen jeweils ein Wasserstoff atom dar, und R„ ,
R2 und Rr stellen jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
dar.
Rg hat vorzugsweise eine der folgenden Bedeutungen: Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
Butyl- oder Octyl-Gruppe, am bevorzugtesten eine Methylgruppe; eine Alkenylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise eine Allylgruppe; eine Alkinylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, z.B. eine 2-Propinylgruppe; eine Aralkylgruppe,
vorzugsweise eine Benzylgruppe; eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, vorzugsweise
eine 2-Hydroxyäthylgruppe^ eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen in Alkoxyteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
im Alkylteil, z.B. eine 2-Methoxyäthyl-, 2-Äthoxyäthyl-
oder Äthoxymethylgruppe; eine aliphatische Acyloxyalkylgruppe,
deren Alkylteil 1 bis 3, vorzugsweise 2 Kohlenstoffatome aufweist
und deren Acylteil, falls gesättigt, 1 bis 18, vorzugsweise
2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist oder, falls ungesättigt,
3 bis 6, vorzugsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome aufweist, z.B.
eine 2-Acetoxyäthyl-, 2-Butyryloxyäthyl-, 2-Octanoyloxyäthyl-,
2-Stearoyloxyäthyl-, 2-Methacryloyloxyäthyl-, 2-Acryloyloxyäthyl-,
2-Crotonoyloxyäthyl- oder 2-Sorboyloxyäthyl-Gruppe;
eine aromatische Acyloxyalkylgruppe mit 1 bis 3,vorzugsweise
2 Kohlenstoffatomen in ihrem Alkylteil, deren Acylteil eine
Benzoylgruppe ist, die gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eine Hydroxygruppe
409886/UU
substituiert sein kann, z.B. eine 2-Benzoyloxyäthyl-, 2-m-Toluoyloxyäthyl-,
2-p-tert.-Butylbenzoyloxyäthyl- oder Salicyloyloxyäthyl-Gruppe;
eine Cyanalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, z.B eine Cyanmethyl- oder 2-Cyanäthyl-Gruppe;
eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, z.B. eine 2-Chloräthylgruppe; eine
Epoxyalkylgruppe, vorzugsweise eine 2,3-Epoxypropylgruppe;
eine Alkoxycarbonylalkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, z.B.
eine Äthoxycarbonylmethyl-, Butoxycarbonylmethyl-, Octoxycarbonylmethyl-,
2-Methoxycarbonyläthyl- oder Methoxycarbonylmethyl-Gruppe,
am bevorzugtesten eine Alkoxycarbonylmethylgruppei eine aliphatische Acylgruppe, deren Acylteil, falls
gesättigt, 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist
oder,, falls ungesättigt, 3 oder 4 Kohlenstoff a tome aufweist,
z.B« eine Acetyl-, Acryloyl-, Propionyl-, Butyryl- oder Crotonyl-Gruppe; eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
z.B. eine Butoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl- oder Octoxycarbonyl-Gruppe; oder eine Aralkoxycarbonylgruppe, z.B.
eine Benzyloxycarbonylgruppe.
Besonders bevorzugt ist, daß Rg folgende Bedeutung hat: ein
Wasserstoffatorn, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Allylgruppe, eine Benzylgruppe, eine 2~Hydroxyäthylgruppe, eine Alkoxycarbonylmethylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Alkoxyteil, eine 2,3-Epoxypropylgruppe, eine gesättigte
aliphatische Acyloxyäthylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Acylteil, eine 2-Benzoyloxyäthylgruppe oder eine gesättigte
aliphatische Acylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Das Wasserstoffatom, die Methylgruppe oder die 2-Hydroxyäthylgruppe
sind am bevorzugtesten.
Nachstehend wird eine Aufstellung einzelner Piperidinderivate der Formel I gegeben, ohne die Erfindung dadurch in irgendeiner
Weise einzuschränken. Die Nummern der Verbindungen dieser Aufstellung werden zu ihrer Identifizierung in den Beispielen
verwendet.
409886/1U2
-*■-■.- 2433S39
1) g-Aza-S^Ö^lOjlO-hcxamethyl-l, 5-dioxa- ' '·
spiro[5. 5]undecan > . . ■ ' '
2) 9-Aza-2,4,4, 8,8,10,10-heplamelliyi-l, 5-dioxa-.
spiro[5. DJundccan ' '. . . .
3). " 9-Aza-3, 8, 8,10,10-pontamethyl-1, 5-dioxa-3-propyl-
■ spiro[5. Sjundecan·-.. *
4) ■ 9-Aza-2-i£opropyl-3,-3, 8, 8,10,10-h exam ethyl-1, 5-dioxa-
spiro[5. 5]undocan
5} . 9-Aza-3-äthyl-8, 8,10,10-lctramelhyl-l, o-dioxa-2-propyl-
5} . 9-Aza-3-äthyl-8, 8,10,10-lctramelhyl-l, o-dioxa-2-propyl-
spiro[5. 5]uridccan.. .
.6) · g-Axa-S^^^S^^O^lO-heptainethyl-l, 5-dioxa-
.6) · g-Axa-S^^^S^^O^lO-heptainethyl-l, 5-dioxa-
■ spiro[5. Sjundecan . ' . .'
"7) . 9-Aza-2,4J4J8,8, 9,10,10-octamclhyl-l, δ-dioxa-
spiro[5. 5]undccan .
8) 9-Aza-3-äthyl-8, 8, 9,10,10-pentamethyl-l, 5-diox?.-2-propylspiro[
5.5]unciGcan
9) 9-Allyl-9-aza-3, 3, 8, 8,10,10-hexamethyl-l, 5-dioxa- '
spiro[5. 5]undocan . .
10) " . 9-Aza-2-isopropyl-3J3, 8, 8,10,10-hexameihyl-l, 5-dioxa-
9-(2-propiny])-spiro[5. 5]undeean
11) g-Aza-O-benzyi-S, 3, 8, 8,10,10-hexanieihyl-l, 5-dioxaspiro[
5. 5Jundecan - ' '
12) g-Aza-g-bcnzjd-S-äthyl-a, 8,10,10-tetrarnethyl-l, 5-dioxa-2-prapyl-spiro[5>
5]undecan
409886/U42
13 ) 9-Aza-9- (2-hydroxyäthyl )-3, 3, 8, 8,10, lO-hexamefch^ l-
. . .. 1,5-dioxa-spiro[5.5jundecan ' '.·-
14) ' 9-Aza-9-(2-melhoxy.äihyl}-3,3, 8, 8,10, J O-hexaiiielhyl-
1, 5-dioxa-spiro[5. 5]undecan . " · :
15) 9-(2-Acoioxyäthyl)-9-aza-3^3/8r8,10J 10-hexamcthyl-1,
5-dioxa-spiro[5. 5. Jiiudecan
16) O-Aza-O-i^-methacryloyloxyäthylJ-S^^S^S/lO.lO-hexarnelhyl-1,
5-diüxa-spiro[o. 5]undccan- .
17) S-Aza-S^.S^lO^O-hexamclhyl-l^-dioxa-D-(2-sieaiOyloxyäthyl)-spiro[5.
5]undecan· .
18) 9-Aza-9-(2-benzoyloxyälhyl)-3J3,8,8J10i 10-hexameihyl-I^
5-dioxa-spiro[5. 5 jundccan.
19) 9-Aza-9-(2-benzoyloxyätkyl)-'3-äthyl~8, 8,10,10-tctramethyl
1,5-dioxa-2-propyl-spiro[5.5 jundecair " ·
20) ' S-Aza-O-cyanomclliyl-S^^^S^O.lO-hexamethyl-l^-
dioxa-spii^o[5. SJundecan.
21) ' 9-Aza-9-(2-chloi-äthyl;)-3-ethyl-838)10J 10-tetramelhyl-
1, 5-dioxa~2-propyl-spiro[5. 5]nndecs.n .
22) 9-Aza-9.-(2, 3-opoxypropyl)-3, 3,8, 8,10, lO-hexamcthyl-1,
5-dioxa-spiro[ 5. 5]undccan
23) 9-Aza-9-äthox3'-carborylmeihyl-3, 3,8,8,10, lO-hcxainethyl-1,
5-dioxa-spii*o[5. 5Jundecaii
24) ' 9-Acely]-9-aza-3-äihyl-8,8,10,10-tetramethyl-l, 5-.
dioxa-2-propyl-spiro[5. 5]undooan·
25) g-Acryloyl-g-aza-S, 8, 8,10,10-pcntamcUiyl-l, 5-dioxa--.3-
propyl-spiro[5. 5]undc?can .
40988S/1U2
Zd)
27}
28}
28}
S-Aza-9-bulo>:ycarbor.yl-2-isopi'opyl-3i3J 8,8,10,10-hexamcthyl-l,5-dioxn-spiro[5.5]imdccan
. '·.-."
D-Axa-O-bcnzyloxycarbonyl-S, 3, 8, 8,10,10-hexametjhyl-
1, 5-dio>:a-spii*o[5. Sjundecan ' . -
^-Aza-^-i
icdecan
Die. erfindungsgemäßen Verbindungen können auf Grund der folgenden Reaktionen hergestellt werden, die unter an
sich bekannten Bedingungen durchgeführt werden können:
| R-. | R | \ | 2 | R |
| 1 | \ / | 1I/ | / | |
| HO- | -C | V | ||
HO-C
.11
i 2
HO — C R_
V ·
HO-C R. Ii
HI,
TV
R7X
R, R,
R.
VI
409886/U42
In diesen Formeln haben R1, R2, R3, R4 und R5 die vorstehende .
Bedeutung, R7 bedeutet nicht Wasserstoff und hat im übrigen
dieselbe Bedeutung wie Rg, und X stellt ein Halogenatom dar.
Gemäß diesem Reaktionsschema wird ein Trimethylenglykolderivat der Formel II mit Triacetonamin (III) oder einem Triacetonaminderivat (V) in Gegenwart eines sauren Katalysators (wie p-Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure),unter Erwärmen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, umgesetzt, wodurch die Verbindung IV bzw. VI gebildet wird. Die
Verbindung VI kann auch durch Umsetzung der Verbindung IV mit ■ einem Halogenid R7X in Gegenwart eines basischen säurebindenden Mittels erhalten werden.
dieselbe Bedeutung wie Rg, und X stellt ein Halogenatom dar.
Gemäß diesem Reaktionsschema wird ein Trimethylenglykolderivat der Formel II mit Triacetonamin (III) oder einem Triacetonaminderivat (V) in Gegenwart eines sauren Katalysators (wie p-Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure),unter Erwärmen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, umgesetzt, wodurch die Verbindung IV bzw. VI gebildet wird. Die
Verbindung VI kann auch durch Umsetzung der Verbindung IV mit ■ einem Halogenid R7X in Gegenwart eines basischen säurebindenden Mittels erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Piperidinderivate sind zur Stabilisierung
von synthetischen Polymeren gegen Photo- und thermische Zersetzung wertvoll. Synthetische Polymere, die so stabilisiert werden
können, umfassen:
Olefin-, Dien- und Styrol-Polymere einschließlich Homopolymerisate
von Olefinen, Dienen und Styrol (z.B. Polyäthylene mit
niedriger und hoher Dichte, Polypropylen, Polystyrol, Polybutadien und Polyisopren) und Copolymerisate von Olefinen, Dienen
und Styrol miteinander oder mit anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren (z.B. Äthylen-Propylen-Copolymerisate, Äthylen-
-Buten-Copolymerisate, Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisate, Styrol-Butadien-Copolymerisate und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolyrnerisate);
niedriger und hoher Dichte, Polypropylen, Polystyrol, Polybutadien und Polyisopren) und Copolymerisate von Olefinen, Dienen
und Styrol miteinander oder mit anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren (z.B. Äthylen-Propylen-Copolymerisate, Äthylen-
-Buten-Copolymerisate, Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisate, Styrol-Butadien-Copolymerisate und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolyrnerisate);
Vinylchlorid- und Vinylidenchlorid-Polymere einschließlich Homopolymerisate
von Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, Vinylchlorid-Vinylidenchlorid-Copolymerisate
und Copolymerisate von Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid mit Vinylacetat oder anderen
äthylenisch ungesättigten Monomeren;
äthylenisch ungesättigten Monomeren;
Polyacetale, z.B. Polyoxymethylen und Polyoxyäthylen;
Polyester, z.B. Polyäthylenterephthalat;
Polyester, z.B. Polyäthylenterephthalat;
/ η α α A π 4 i i λ
Polyamide, z.B. 6-Nylon, 6,6-Nylon, 6,10-Nylon und 12-Nylon$
Polyurethane und Epoxyharze.
Die zur wirksamen Stabilisierung des synthetischen Polymeren benötigte Menge der Stabilisatoren der Formel I hängt von
einer Vielzahl von Faktoren ab, wie die Art und Eigenschaften
des betreffenden Polymeren, sein beabsichtigter Verwendungszweck und die Gegenwart anderer Stabilisatoren. Im allgemeinen
ist es zufriedenstellend, 0,01 bis 5 Gewichts-% des Stabilisators der Formel I, bezogen auf das Gewicht des synthetischen
Polymeren, zu verwenden, jedoch wird der wirksamste Bereich je nach Art des Polymeren variieren, d.h. 0,01 bis 2,0 Gew.-%,
vorzugsweise 0,02<bis 1,0 Gewichts-% für Olefin-, Dien- und
Styrol-Polymere; 0,01 bis 1,0 Gewichts-%, vorzugsweise 0,02 bis O,5 Gewichts-% für Vinylchlorid- und Vinylidenchlorid-Polymere
und 0,01 bis 5,0 Gewichts-%, vorzugsweise 0,02 bis 2,0 Gewichts-% für Polyurethane und Polyamide. Gewünschtenfalls können
zwei oder mehrere Stabilisatoren der Formel I zusammen verwendet werden.
Die Stabilisatoren der Formel I können leicht in das synthetische Polymere nach üblichen Techniken in jeder Stufe vor der
Herstellung des geformten Gegenstands daraus eingearbeitet werden.
Z.B. kann der Stabilisator mit dem synthetischen Polymeren in Form eines trockenen Pulvers vermischt werden, oder eine
Suspension oder Emulsion des Stabilisators kann mit einer Lösung, Suspension oder Emulsion des synthetischen Polymeren vermischt
werden.
Die erfindungsgemäßen Stabilisatoren der Formel I, worin 2 oder
3 von R1, Rp, R3, R4 und R5 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
darstellen, besitzen eine ausgezeichnete Verträglichkeit
mit synthetischen Polymeren und insbesondere mit Polyolefinen.
2433633
Die erfindungsgemäßen stabilisierten synthetischen PolymerzusamnienSetzungen
können gegebenenfalls auch verschiedene übliche Additive, wie die folgenden, enthalten:
■Antioxydantien
Einfache 2,6-Dialkylphenole, wie beispielsweise 2,6-Di-tert.-
butyl-4-methylphenol, 2-tert.-Butyl-4,6-dimethylphenoi, 2,6-Di-tert.-butyl-4-metlioxymethylphenol
und 2,6~Dioctadecyl-4~
methy!phenol. '
Derivate von alkylierten Hydrochinonen, wie beispielsweise
2,5-Di-tert.-butyl-hydrochinon, 2,5-Di~tert«,-amyl-hydrochincn,
2,6-Di-tert. -"butyl-hydrochinon, 2,5-Di-tert. -"butyl-^hydroxyanisol,
3,5-Di-tert.-hutyl-^-hydroxy-anisol und Tris-(3,5-ditert.
-"butyl-4-hydroxyphenyl )-pho sphit, 3,5-Di-tert. -butyl-'+-
hydroxyphenyl-stearat, Di-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyladipat.
"Hydroxylierte Thiodiphenyläther, wie beispiels;veise
bis-(6-tert.-butyl-4-methylphenol), 2,2'~Thiobis-(4-octylphenol),
4,A-l-iJ?hiobis-(6»tert.-butyl~3-methylphenol), 4,4l-a}hiobis-(3,6~
di-sec.-ainylphenol) und A-,4«-Thiobis-(6-tert.-butyl-2-nethylphenol),
4,4'-Bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-disulfid.
Alkyliden-Bisphenole, viie beispielsvieise 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-methylphenol),
2,2'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-äthylphenol),
4,4'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-2-inethylphenol),
4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol), 2,6-Di-(3-tert.-butyl-5-methyl-2~hydroxybenzyl)-4-methylphenol,
2,2'-Methylen-" bis-[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)-phenol], 151~Bis~(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)-butan,1,1-Bi
s-(5-1ert.-butyl-4-hydroxy-'
2~methylphenyl)-butan, 2,2-Bis-(5-tert.-"
409886/1442
phenyl)-butan, 2,2-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propan
,· 1,1,3-Tris-( 5-tert. -butyl-4-hydroxy~2-methylphenyl)-butan,
2,2-Bis-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)~4-n-■dodecylmercapto-butan,
1,1t5,5-Tetra-(5-tert.-butyl-4~hyd3?oxy-2-inethylphenyl)-pentan
und Ithylen-glykol-bis-[3,3-bis-(3'-tert.-butyl-41-hydroxyphenyl)-butyrat.
■
P~, IT- und S-Benzylverbindungen, wie beispielsweise 3»5i3'?5'-letra-tert,-butyl-4,4'-dihydroxydibenzyl-äther,
4-Hydroxy-3ι5-dimethylbenzyl-mercaptoessigsäure-octadecylester,
Tri-(3,5-ä.itert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-amin
und Bis-(4-tert.-butyl-3~
hydroxy-2 t6-dimethylbenzyl)-dithiolterephthalat.
Hydroxybenzylierte Malonester, wie beispielsweise 2,2-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-2-hydroxybenzyl)-malonsäure-dioctadecylester,
2-(3- tert.-Butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)-malonsäure-dioctadecylester,
2,2-Bis-( 3 i 5-^i-tert. ~butyl-4-hydroxybenzyl)-inalonsäuredidodecylmercaptoäthylester
und 2i2-Bis~(3,5-d.i-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonsäure-di-(4-tert.-octylphenyl)-e
ster.
Hydroxybenzyl-Aromaten, wie beispielsweise Λ,3,5-Tri-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-3,4,6-tri-methylbenzol,
1,4-Di-(3,5-<ii-tert
.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrainethylbenzol und
2,4,6-Tri-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-phenol.
s-Triazin-Verbindung:en, wie beispielsweise 2,4-Bis-octylinercapto-6-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin,
2-0ctylmercapto-4,6-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin,
2-OctylmercaptO-4,6-bi
s-(3,5~di-tert.-butyl-4-hydroxyphenoxy)-striazin,
2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenoxy)-striazin,2,4,6~Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyläthyl)~
s-triazin und 1,3,5-Tris~(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat.
' -
409886/1442
Amide von 3,5-Di-tert.-butyl~4-hydrox;yl3henyl·-propionsäure, wie
beispielsweise 1,3,5-Tri-(3 ,5-di-tert.~butyl-4-hydroxyph.enylpr
opionyl)-hexahydro-s-triazin und N, N"'-Di-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl-propionyl
^hexamethylendiamin.
Ester von 3,5-Di-tert.~butyl-4~hydroxyphenyl-propionsäure mit
ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie "beispielsweise Methanol,
Äthanol, Octadecanol, 1,6-Hexan-diol, 1,9-Nonandiol, A'thylenglykol,
1,2-Propan-diol, Diäthylenglykol, Thiodiäthylenglykol,
Neo-pentylglykol, Pentaerythrit, 3-Thia-undecanol, 3-^hiapentadecanol,
Trimethylhexandiol, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan,.Tris-hydroxyäthyl-isocyanurat
und ^-Hydroxymethyl-I-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2,23-octan
Ester von 5-t'ert. -Butyl-A—hydroxy-3-methylphenyl-propionsäure
mit ein- oder mehrwertip;en Alkoholen, wie beispielsweise Methanol,
Äthanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Konandiol, Athylenglykol,
1,2-Propandiol, Diäthylenglykol, Thiodiäthylenglykol, Keopentylglykol,
Pentaerythrit, 3-l'hia-undecanol, 3-Thia-pentadecanol,
Trimethylhexandiol, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Trishydroxyäthyl-isocyanurat
und 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2,2.2]-octan.
Ester von 3^^-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl·essifξsäuΓe mit ein-
oder mehrv/ertigen Alkoholen, wie beispielsweise Methanol, Äthanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-iionandiol, Athylenglykol
, 1,2-Propandiol, Diäthylenglykol, Thiodiäthylenglykol,
Feopentylglykol, Pentaerythrit, 3-Thia-undecanol, 3-Thiapentadecanol,
Trimethylhexandiol, Trimethylol-äthan, Trimethylolpropan,
Tris-hydroxyäthyl-iso-cyanurat und 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]-oCtan.
Acylaminophenole, wie beispielsweise N-(3,5-Di~tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-stearinsäure-amid
und IT,Nl-Di-(3,5~di-tert,-butyl-4-hydroxyphenyl)-thio-bis-acetamid.
Benzylphosphonate, wie beispielsweise 3»5-Di-tert.-butyl~4~
hydroxybenzyl-phosphonsaure-dinmethylester, 3»5-Di-tert.~
"butyl-4—liydroxybenzyl-phosphonsäure-diäthylester, 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctadecylester
und 5-Tert.-butyl-4-hydr oxy-3-me thylbenzyl-pho sphonsäure-diocta-.
decylester.
Aminoarylderivate, wie bei spiel sweise Phenyl~1-~naphthylainin,
Phenyl-2-naphthylamin, Ν,Ν'-Diphenyl-p-phenylendiamin, N,N'-Di-2~napnthyl-p-pnenylen~diamin,
U1ET' -Di-see .-butyl-p-phenylendiarain,
6-lthoxy~2t2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin, 6-Dodecyl-2,2t4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin,
Mono- und Di-octylimonodibenzyl und polymerisiertes 2,2}4-Tri-methyl-1,2-dihydrochinolin<
UV-Licht-Absorber und Lichtschutzmittel
2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole, wie z.B. die 5'-Methyl-,
3',5'-Di-tert»-butyl-, 5'-tert.-Butyl-, 5'-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-,
5-Chlor-3',5'-di-tert.-butyl-, 5-Chlor-3'-tert.-butyl-5'-methyl-,
3'-sek.-Butyl-5'-tert.-butyl-, 3'-Ca-Methyl-benzyl)-5'-methyl-,
3'-(a-Methylbenzyl)-5'-methyl-S-chlor-, 4'-Hydroxy-,
4'-Methoxy-, 4r-0ctoxy-, 3·,5'-Di-tert.-amyl-, 3'-Methyl-5'-carbomethoxyäthyl-
und 5-Chlor-3',5'-di-tert.-amyl-Derivate.
2,4-Bis-(2'-hydroxyphenyl)-6-allcyl-s-triazine, wie z.B. die
6-Äthyl—, 6-Undecyl— und 6—Heptadecyl—Derivate.
2-Hydroxybenzophenone, wie z.B. die 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-,
4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy-
und 2.'-Hydroxy-4,4 '-diinethoxy-Derivate.
1,3-Bis-(2'-hydroxy-benzoyl)-benzole, wie z.B. Ί,3-Bis-(2'-hydroxy-4'-hexyloxy-benzoyD-benzol,
1,3-Bis-(2'-hydroxy-4'-octoxy-benzoyD-benzol
und 1,3-Bis-(2'-hydroxy-4'-dodecyloxybenzoyl)-benzol.
I Λ Λ Λ Λ Μ I Λ · ·*»
ff j PΎ9. j?.. 9 e9 efi en en ^ a ^ ^ s sub-s..1:^.-t:l]^ e]r *-en .^enzο ^säuren, wie z.B.
Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert,,~butylbenzoyl
)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert.-butyl~4-bydroxybenzoesäure,
2,4~Di~tert.~butylphenylester, -octadecylester
oder -2-methyX-4,6~di-tert»-butylphenYlester.
Acrylate f wie z.B. a-Cyano-ßjß-diphenylacrylsäureäthylester oder
-isooeiyjLester, a-Carboniethoxy-zinitsäuremethylester, a~Cyano-ßmethyl-p-nietboxy-zimtsäuremethylesteroder
-butylester und N*-(ß-Carbomethoxyvinyl)-2-methylindolin»
Nickelverbindung en, wie z.B. Nickelkomplexe von 2,2'-Thio-bis-(4-tert»-octylphenol),
wie der 1:1- und l:2~Komplex, gegebenenfalls
mit anderen Liganden, wie n~Butylamin, Triäthanolamin oder
N-Cyclohexyl-diäthanolamin; Nickelkomplexe von Bis~(4-tert.-octylpbenyD-sulfon,
wie der 2;!-Komplex, gegebenenfalls mit anderen
Liganden, wie 2-Äthylcapronsäure, Nickel-Dibutyldithiocarbamat,
Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylbenzyl~
phosphonsäuremonoalkylestern, wie der Methyl-, Äthyl- oder Butylester,
der Nickelkomplex von 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketonoxim
und Nickel-3, 5-Di'-tert»-biityl-4-hydroxybenzoät.
Oxa1säuredi ami de, wie .z.B. 4,4'~Dioctyloxyoxanilid, 2,2'-Di~
octyloxy-5,5'-di-tert.-butyloxanilid, 2,2'«-Didodecyloxy-5,5 »-
di-tert^-butyloxanilid, 2-Xthoxy-5~tert,-butyl-2'-äthyloxanilid,
2-Xthoxy-2'-äthyloxanilid, N,M'-Bis-(3-dimethylaminopropyD-oxalamid,
Gemische aus o- und p-Methoxy- und o- und.p-Äthoxydisubstizuierten
Oxaniliden und Gemische au5'2-Äthoxy-5-tert.-butyl-2'-äthyl-oxanilid
mit 2-Xthy-2'-äthyl-5,4'-di-tert.-butyloxanilid.
Metalldesaktivatoren, wie "beispielsweise Ozanilid., Isophthal- ·
eaure-dihydrazia, Sebacinsaure-bis-phenylhydraziid, Bis-benzyliden-oxalsäure-dihydrazid,
K,IV -Placet .l-adipinsäure-diliydrazid,
^,H'-Bis-salicyloyl-oxalsäure-dihyärazid, NjH'-Bis-salicyloylbydrazin
und N,Nl-Bis-(3,5-di-<bert.-butyl-A-hydroxyphenylprb- ·
pionyl)-hydrazin. " · ■
409 8 8 6/U42
Phosphite, wie beispielsweise Triphenylphosph.it, Di-phenyl-alliyL-phosphit,
Phenyl-dialkylphosphit, Trinonylphenyl-phosphit,
Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, 3,9-Di-isodecyloxy-2,4,8}10-tetraoxa-319-(iipliospha-spiro-[5.5l-iin<iecan
und Tri-(4-hydroxy~3
j 5-cLi-tert.-butylphenyl )-pho sphit.
Per oxy d-entaktivier ende Verbindungen, wie beispielsvjeise Ester von
ß-Thio-dipropionsäure, z.B. Lauryl-, Stearyl-,llyrystyl- oder
Tridecylester, Salze von 2-Mereaptobenzimidazol, z.B. das Zinksalz
und Diphenylthioharnstoff.
Poj-yamidstabilisatoren, v/ie beispielsweise Kupfer sal ze in Kombination
mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salzen
von zweiwertigem Mangan. · .
Basische Costabilisatoren, wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon,
Melamin, Bensoguanamin, Triallyl-cyanurat,
Dicyandiamid, Harnstoffderivate, Hydrazinderivate, Amine,
Polyamide, Polyurethane und Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze
von höheren gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren, z.B. -Ca-stearat, Mg-laurat, Na-ricinoleat, K-palmitat
■und Zn-stearat. .
PyC-Stabilisatoren, v?ie beispielsweise organische Zinnverbindungen,
organische Bleiverbindungen und Ba/Cd-Salze von Fettsäuren.
Keimbildende Mittel, wie beispielsvjeise 4-tert.~Butyl-benzoe~
säure, Adipinsäure und Diphenylessigsäure.
Andere Additive, wie z.B. Weichmacher, Gleitmittel, z.B.
Glycerinmonostearat, Emulgiermittel, antistatisch machende
Mittel, feuerfestmachende Mittel, Pigmente, Ruß, Asbest, Glasfasern, Kaolin und Talkum.
409886/UA2
Die Verwendung der Stabilisatoren der Formel I mit den vorstehend aufgeführten Antioxydantien ist besonders wirksam für die
Stabilisierung von Olefinpolymeren.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben sich auf das Gewicht
beziehen. Die Beispiele 1 bis 4 veranschaulichen die Herstellung der Piperidinderivate der Formel I, während die Beispiele
5 bis 12 die Stabilisierung der synthetischen Polymere unter Verwendung von erfindun'gsgemäßen Verbindungen veranschaulichen,
welche Verbindungen mit Hilfe der in der vorstehenden Aufstel- " lung angegebenen Nummern identifiziert werden.
9-Aza-3,3,8,8,10,10-hexamethyl-l,5-dioxa-spiro[5.5]undecan
104 g 2,2-Dimethyl-l,3-propandiol und 500 ml Toluol wurden zu
164 g Triacetonamin-p-toluoisulfonat zugegeben, und die Mischung
wurde unter Entfernung des gebildeten Wassers 15 Stunden am Rückfluß gehalten- Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung
durch Zugabe von 400 ml einer 30%-igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung
neutralisiert, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur gerührt. Die Toluolschicht wurde anschließend abgetrennt und bei
vermindertem Druck destilliert, wobei das gewünschte Produkt als farblose Flüssigkeit vom Kp. 96 bis 98°c/o,4 mm Hg erhalten
wurde. Beim Abkühlen kristallisierte die Flüssigkeit unter Bildung farbloser Kristalle vom F = 30 bis 31°C.
Analyse; C14H27NO-
Berechnet C 69,66 H 11,28 N 5,80 %
Gefunden: 69,98 11,38 6,06 %
Gefunden: 69,98 11,38 6,06 %
IRTSpektrurn (Flüssigkeitsfilm): Die im Ausgangsmaterial beobachtete
V r_n-Absorption verschwand, während eine Vr n-Ab-Sorption
bei 1100 cm" auftrat.
409886/1442
9-Aza-3,3, 8,8,9,10,10 -heptamethyl-1, 5-dioxa-spiro[ 5.5 Jundecan
20 g Methyljodid und 2,9 g Kaliumcarbonat wurden zu 10 g des
in Beispiel 1 erhaltenen 9-Aza-3,3,8,8,10,10-hexamethyl-l,5-dioxa-spiro[5.5]undecans
zugegeben, und diese Materialien wurden unter Rühren bei Raumtemperatur während 3 Tagen zur Umsetzung
gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde eine 10%-ige
wäßrige Kaliumcarbonatlösung zu der Reaktionsmischung zugegeben, und die Mischung wurde mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt
wurde über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und dann unter vermindertem Druck destilliert, wobei das gewünschte
Produkt als farblose Flüssigkeit vom Kp. 113 bis 115°c/ 0,5 mm Hg erhalten wurde.
Analyse: C^5H29NO2
Berechnet: C 70,54 H 11,45 N 5,48 %
Gefunden: 70,22 11,45 5,34 %
NMR-Spektrum (CCl4): T 7,79 (
> N-CH3, 3H)
9-Aza-9-benzyl-3, 3, 8, 8,10,10-hexamethyl-l,5-dioxa-spiro[5.5]-
undecan
20 g Benzylbromid und 3,5 g Kaliumcarbonat wurden zu 12 g des
in Beispiel 1 erhaltenen 9-Aza-3,3,8,8,10,10-hexamethyl-l,5-dioxa-spiro[5.5]undecans
zugeführt, und die Mischung wurde unter Rühren während 7 Stunden auf 100 bis 105°C erhitzt. Nach
dem Abkühlen wurde zu der Reaktionsmischung eine 10%-ige wäßrige
Kaliumcarbonatlösung zugegeben, und die Mischung wurde mit Benzol extrahiert. Die Benzollösung wurde konzentriert,
und die erhaltenen Kristalle wurden anschließend aus n-Hexan umkristallisiert, wobei das gewünschte Produkt in Form farbloser Kristalle λ'οπι F = 94 bis 95°C erhalten wurde.
409886/1442
Analyse: Cp1H33NO2
Berechnet: C 76,09 H 10,03 N 4,23 % Gefunden: 76,04 9,98 4,44 %
NMR-Spektrum (CCl4):T 6,15 (
> N-CH3-, 2H)
9-Aza-3, 3, 8, 8, 9,10,10-heptaniethyl-l, 5-dioxa-spiro[ 5. 5]undecan
20,8 g 2,2-Dimethyl-l,3-propandiol und 200 ml Toluol wurden zu
34,1 g N-Methyl-triacetonamin-p-toluolsulfonat zugefügt, und
die Mischung wurde zur Umsetzung gebracht. Nach dem im wesentlichen selben Vorgehen wie in Beispiel 1 wurde das gewünschte
Produkt als farblose Flüssigkeit vom Kp. 113 bis 115 c/o,5 mm Hg erhalten.
Analyse: C55H2QNO2
Berechnet: C 70,54 H 11,45 N 5,48 % Gefunden: 70,73 11,56 5,66 %
Das IR-Spektrum (Flüssigkeitsfilm) und das NMR-Spektrum (CCl4)
dieser Verbindung waren mit denjenigen der gemäß Beispiel erhaltenen Verbindung vollkommen identisch.
Nach dem Vorgehen der Beispiele 1 bis 4 wurden ferner die folgenden
Verbindungen hergestellt:
9-Aza-2,4,4,8,8, TO,10-heptamethyl-
1, 5-dioxa-spiro[ 5 . 5>]undecan Kp. 88-90 c/o,3 mm Hg
9-Aza-3,8,8,10,10-pentamethyl-l,5-
dioxa-3-propyl-spiro[ 5.5]undecan Kp. 12Q-121°c/o, 3 rnrn Hg
9-Aza-2-isopropyl-3,3,8,8,10,10-hexa-
methyl~l,5-dioxa-spiro[5.5]undecan Kp.114-117 c/o,3 mm Hg
9-Aza-3-äthyl-8,8,10,10-tetramethyll,5-dioxa-2-propyl-spiro[5.5]undecan
Kp.-119-121 c/o,2 mm Hg 9-Allyl-9-aza-3,3,8 8,10,10-hexamethyl- Kp.120-121°c/o,25 mm Hg
1,5-dioxa-spiro[5.5Jundecan
409886/1442
9-Aza-9-benzyl-3,3,8,8,10,10-hexa- o
methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan F. 94-95 C
9-Aza-9-(2-hydroxyäthyl)-3,3,8 8,10,10- Q
hexamethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5Jundecan F. 82-84 C
9-Aza-9-(2-methoxyäthyl)-3,3,8,8,10,10-
hexamethyl-1,5-dioxa-spiro[5-5jundecan Kp, 95-98 c/o,15 mm Hg
9-(2-AcetoxyäthYl)-9-aza-3.3,8,8,10,lO-
hexamethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan Kp.158-162 c/o,3 mm Hg
9-Aza-9-(2-benzoyloxyäthyl)-3,3,8,8,10,10-hexamethyl-1,5-dioxa-spiro[5„5]undecan
F. 123-125 C
9-Aza-9-cyanomethyl-3,3,8,8,10,10-
hexamethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5jundecan F. 110-112 C
9-Aza-9-ä thoxycarbonyl methvl-3,3,8,8,10,10-
hexamethyl-1, 5-dioxa-spiroj_5.5]undecan Kp.152-155 c/o,3 mm Hg
9-Aza-9-benzyl-3-äthyl-8,8,10,10-tetra-
methyl-1,5-dioxa-2-propyl-spiro[5.5]-
undecan Kp.192-194 c/o,5 mm Hg
9-Aza-9-(2,3-epoxypropyl)-3,3,8,8,10,10- Q
hiexamethyl-1, 5—dioxa-spiro[ 5. 5]undecan Kp. 160-162 c/o,5 mm Hg
9-Acetyl-9-aza-3-äthyl-8,8,10,10-tetra-
methyl-1,5-dioxa-2-propyl-spiro[5.5]-
undecan Kp.171-173 c/o,5 mm Hg
9-Aza-9-benzyloxycarbonyl-3,3/8,8,10,10- Q
hexamethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan Kp.185-190 c/o,3 rnm Hg
Aus 100 Teilen Polypropylen ("Noblen JHH-G" der Mitsui Toatsu
Chemicals Inc., eingesetzt nach zweimaligem Umkristallisieren
aus Chlorbenzol) und 0,25 Teilen jeweils eines der in Tabelle I aufgeführten erfindungsgemäßen Stabilisatoren wurden Mischungen hergestellt. Die erhaltenen Mischungen wurden vermischt, geschmolzen und unter Erhitzen und Druck zu Bögen mit einer Stärke von 0,5 mm geformt. Es wurde ferner zu Vergleichszwecken ein Bogen hergestellt, der keinen Stabilisator enthielt.
Chemicals Inc., eingesetzt nach zweimaligem Umkristallisieren
aus Chlorbenzol) und 0,25 Teilen jeweils eines der in Tabelle I aufgeführten erfindungsgemäßen Stabilisatoren wurden Mischungen hergestellt. Die erhaltenen Mischungen wurden vermischt, geschmolzen und unter Erhitzen und Druck zu Bögen mit einer Stärke von 0,5 mm geformt. Es wurde ferner zu Vergleichszwecken ein Bogen hergestellt, der keinen Stabilisator enthielt.
Die so hergestellten Bögen wurden bei 45 C in dem "Standard
Fade-Meter Type FA-I", hergestellt und vertrieben durch Toyo
Rika Instruments Inc., Japan, der Ultraviolettstrahlung ausge-
Fade-Meter Type FA-I", hergestellt und vertrieben durch Toyo
Rika Instruments Inc., Japan, der Ultraviolettstrahlung ausge-
409886/1442
setzt. Das verwendete Fade-Meter bzw. Fadeometer stellt eine
Modifikation des Atlas Fade-O-Meter Type FDA-R dar, welches die Erfordernisse erfüllt, die in Absatz 3.8 des Japanese
Industrial Stadard 1044-L festgelegt sind. Die für jede Folie bis zum Sprödewerden erforderliche Zeit wurde bestimmt und ist
in Tabelle I gezeigt.
Gemische wurden aus loO Teilen Polyäthylen hoher Dichte
("Hi-Zex" der Mitsui Toatsu Chemicals Inc., Japan, das nach
zweimaligem Umkristallisieren aus Toluol verwendet wurde) und 0,25 Teilen jeweils eines der in Tabelle I aufgeführten erfindungsgemäßen
Stabilisatoren hergestellt. Die erhaltenen Gemische wurden unter Wärme und Druck zu Bögen mit einer Stärke
von 0,5 mm geformt, und es wurde außerdem ein von Stabilisator freier Kontrollbogen hergestellt. Die für jeden Bogen bis zum
Sprödev/erden benötigte Zeit bzw. die Versprödungszeit wurde in derselben Weise wie in Beispiel 5 bestimmt, und die Ergebnisse
sind in Tabelle I aufgeführt.
409886/U42
| Stabilisator | Versprodungszeit (Stunden) | Polyäthylen hoher Dichte |
| Nr. | Polypropylen | 1380 |
| 1 | 660 | 1240 \ . |
| '4 | 600 | 1280 |
| "5 | 620 | 1300 |
| 6 | 640 | 1360 t |
| 9 | 620 | 1280 |
| 11 | 660 | 1220 |
| 13 | .660 | 1020 |
| 15 | "540 | 1060 |
| 18 . | 580 | 1240 |
| ".20 . | 640 | 1340 |
| . 23 | 660 | 380 |
| kein Stabilisator | 60 |
Gemische wurden aus 100 Teilen Polystyrol ("Styron", erhältlich
von der Asahi-Dow Limited, Japan, verwendet nach dem Umkristallisieren
aus einem Benzol/Methanol-Gemisch) und 0,25 Teilen jeweils eines der in Tabelle II aufgeführten erfindungsgemäßen Stabilisatoren
hergestellt. Die erhaltenen Gemische wurden bei 180°C unter Druck zu Bögen mit einer Stärke von 1 mm geformt. Ein Kontrollbogen,
der frei von Stabilisator war, wurde ebenfalls hergestellt,
409886/1U2
Die so gebildeten Bögen wurden in dem in Beispiel 5 beschriebenen Fade-Meter bzw. Fadeometer bei 45°C während 500 Stunden
mit Ultraviolettstrahlen bestrahlt. Der Farbunterschied vor und nach der Ultraviolettlichtbestrahlung wurde an Teststücken
der Bögen nach der Methode gemäß dem Japanese Industrial Standard K-7103 unter Verwendung eines Farbdifferenz-Kolorimeters
gemessen, und die Änderung des Gelblichkeitsindex bzw. Vergilbungsindex wurde gemäß der Gleichung
YI = YI - YI0
bestimmt, worin </\ YI: Änderung des Gelblichkeitsindex,
YI: Gelblichkeitsindex nach der Einwirkung und
YIQ: den anfänglichen Gelblichkeitsindex
der Testprobe bedeuten.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
| Stabilisator | YI° - | AYI |
| 1 6 11 .18 |
4,9 4,6 ■ . v2 4,3 |
+ 3,2 + 3,0. + 2,9 + 2,9 |
| kein Stabilisator | 4;7 | -V 16,3 |
409886/U42
Gemische wurden aus 100 Teilen Acrylnitril-Butadien-Styrol-Harz
("Kane Ace B-12" der Kanegafuchi Chemical Industries Co. Limited,
Japan) und 0,5 Teilen jeweils eines der in Tabelle III aufgeführten erfindungsgemäßen Stabilisatoren hergestellt«. Die erhaltenen
Mischungen wurden 6 Minuten auf Knetwalzen bei 160°C
geknetet und dann zu Bögen mit einer Stärke von etwa 0,5 mm geformt.
Ein Kontrollbogen, der keinen Stabilisator enthielt, wurde ebenfalls hergestellt.
Die so erhaltenen Bögen wurden 50 Stunden in dem Sonnenschein-Bewitterungs-Messer
"Sunshine Weather-Ometer", der im Japanese Standard Z-0230 unter dem Titel "Accelerated Weathering Test
of Rustproofing Oils", Absatz 2 beschrieben wird, ausgesetzt. Die Retention bzw. Beibehaltung der Höchstdehnung (ultimate
elongation) und der Höchstzugfestigkeit (ultimate tensile
strength) sowie das Ausmaß der Verfärbung der Bögen wurden
dann nach einem Standardverfahren bestimmt.
of Rustproofing Oils", Absatz 2 beschrieben wird, ausgesetzt. Die Retention bzw. Beibehaltung der Höchstdehnung (ultimate
elongation) und der Höchstzugfestigkeit (ultimate tensile
strength) sowie das Ausmaß der Verfärbung der Bögen wurden
dann nach einem Standardverfahren bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt.
| Stabilisator Nr. | Beibehaltung d.Dehnung (%) |
Beibehaltung der Zug festigkeit (%) |
|
9.
11 18 |
68
70 73 |
78 - .
81 77 . |
| « keiner | 53 | 69 |
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Aus 100 Teilen 6-Nylon ("CMlOIl" der Toray Industries Inc.,
Japan) und 0,25 Teilen jeweils eines der in Tabelle IV aufgeführten erfindungsgemäßen Stabilisatoren wurden Gemische
hergestellt. Die erhaltenen Mischungen wurden geschmolzen und unter Druck unter Verwendung einer üblichen Druckverformungsmaschine
zu Filmen mit einer Stärke von etwa 0,1 mm geformt. Ein Kontrollfilm, der keinen Stabilisator enthielt, wurde ebenfalls
hergestellt.
Die so gebildeten Filme wurden unter den nachstehend angegebenen Alterungsbedingungen gealtert, und deren Beibehaltung
der Grenzzugfestigkeit und der Grenzdehnung wurde nach einem Standardverfahren bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV
aufgeführt.
Alterungsbedinqunqen
1) Bestrahlen mit Ultravioletfcstrahlen bei 45°C während 200 Stunden im Fade-Meter des Beispiels 5.
2) Alterung bei 160°C während 2 Stunden in einer Geer's-Alterungs-Vorrichtung,
die in Japanese Industrial Standard K-6301 unter der Bezeichnung "Physical Testing Methods
for Vulcanized Rubber", Absatz 6.5 beschrieben ist.
| Stabilisator Nr, |
Fadeometer | Beibehaltung der Zugfestia- keit (%) |
Geer-Alterung s-Tester | Beibehal tung der Zuqfestig- keit (%) |
| 6 4 H 18 |
Beibehal tung der Dehnung (%) |
73 73 75 |
Beibehal tung der Dehnung (%) |
78
79 75 |
| keiner |
69
71 72 |
50 |
74
72 73 |
53 |
| 19 | 18 |
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Gemische wurden aus 100 Teilen eines Polyurethans vom PoIycaprolacton-Typ
("E-5O8O" der Nippon Elastollan Industries
Limited, Japan) und 0,5 Teilen jeweils eines der in Tabelle V aufgeführten erfindungsgemäßen Stabilisatoren hergestellt; Die
erhaltenen Gemische wurden geschmolzen und zu Bögen mit einer Stärke von etwa 0,5 mm geformt. Ein Kontrol!bogen, der keinen
Stabilisator enthielt, wurde ebenfalls hergestellt.
Die so gebildeten Bögen wurden während 15 Stunden bei 45°C in dem in Beispiel 5 beschriebenen Fade-Meter mit Ultraviolettstrahlung bestrahlt, und ihre Beibehaltung der Grenzdehnung
und Grenzzugfestigkeit wurden dann nach einem Standardverfahren
gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle V aufgeführt.
| Stabilisator Nr. |
Beibehaltung der Dehnung (%) |
Beibehaltung der Zug festigkeit (%) |
| 1 6 11 23 |
84 87 • 86 82 |
89 90 91 83 |
| keiner | 74 ' · | 52 |
Gemische wurden auf 100 Teilen Polyvinylchloridharz ("Geon
103EP" der Nippon Geon Co. Limited, Japan), 3 Teilen Dibutylzinnmaleat,
0,5 Teilen Butylstearat und 0,25 Teilen jeweils eines der in Tabelle VI aufgeführten erfindungsgemäßen Stabilisatoren
hergestellt. Die erhaltenen Mischungen wurden 5 Minuten auf Knetwalzen bei 180°C geknetet und zu Bögen mit einer
409886/1442
Stärke von 0,5 mm geformt. Ein Kontrollbogen, der keinen erfindungsgemäßen
Stabilisator enthielt, wurde ebenfalls hergestellt.
Die so erhaltenen Bögen wurden 300 Stunden dem in Beispiel 8
beschriebenen Sunshine Weather-Ometer ausgesetzt, und es wurde das Ausmaß ihrer Verfärbung bestimmt. Die Ergebnisse sind
in Tabelle VI aufgeführt.
| Stabilisator Kr. | Farbe |
|
1
9 11 |
blaßbraun II If |
| kein Stabilisator | dunkelbraun |
Gemische wurden aus loO Teilen Polyesterharz ("Ester-G13" der
Mitsui Toatsu Chemicals Inc., Japan), 1 Teil Benzoylperoxyd und 0,2 Teilen jeweils eines der in Tabelle VII aufgeführten
erfindungsgemäßen Stabilisatoren hergestellt. Die erhaltenen Gemische wurden durch Vorerhitzen auf 60 C während 30 Minuten
gehärtet und dann 1 Stunde auf 1OO°C erhitzt, um Bögen mit einer Stärke von 3 mm zu bilden. Ein Kontrollbogen, der keinen
erfindungsgemäßen Stabilisator enthielt, wurde ebenfalls hergestellt.
Die so erhaltenen Bögen wurden 60 Stunden im Sunshine Weather-Ometer
des Beispiels 8 bestrahlt, und es wurde die Veränderung des Gelblichkeitsindex bzw. Vergilbungsindex nach der in Beispiel
7 beschriebenen Methode bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII aufgeführt.
409886/1442
- 28 Tabelle VII
| Stabilisator Nr. | 2,4 2,3 2,2 |
Δ Yi ' |
| 9 11 18 |
1I8 |
+ 8,9
+ 8,7 - + »,I |
| kein Stabilisator | " + 13,1 | |
409886/1442
Claims (16)
- Patentansprüche
Rr-N
6 \ν bii3 Neue Verbindungen der FormelVs (i) R5 ■·..■·worin 2 oder 3 von R., Rp, R3, R4 und R5 Alkylgruppen mit mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen und die restlichen von R., Rp, R3, R4 und R5 Wasserstoffatome darstellen und Rc ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffatom, Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Alkinylgruppen, Aralkylgruppen, Hydroxyalkylgruppen, Alkoxyalkylgruppen, aliphati-• sehen und aromatischen Acyloxyalkylgruppen, Cyanalkylgrup— pen, Halogenälkylgruppen, Epoxyalkylgruppen, Alkoxycarbonylalkylgruppen, aliphatischen Acylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen und Aralkoxycarbonylgx'uppen. - 2.) Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß . R^, Rp und R4 jeweils das Wasserstoffatom bedeuten und R3 und R5 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen.
- 3.) Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R^, R0 und R1- jeweils das Wasserstoff atom bedeuten und R-, und R4 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen.
- 4.) Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und Rp jeweils das Wasserstoffatom bedeuten und R-,, R4 und R1- jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen.409886/UA2
- 5.) Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R-, und R. jeweils das V/asser stoff atom bedeuten und R^., Rp und Rj- jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen.
- 6.) Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch'gekennzeichnet, daß R,- ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoff atom, Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 4 Kohlenstoffatomen, Alkinylgruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alkinylgruppen mit 4 Kohlenstoffatomen, einer Benzylgruppe, Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, aliphatischen Acyloxyalkylgruppen, deren Acylteil gesättigt ist und 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist und deren Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, aliphatischen Acyloxyalkylgruppen, deren Acylteil ungesättigt ist und 3 bis 6 Kohlen-• stoffatome aufweist und deren Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoff atome aufweist, aromatischen Acyloxyalkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und deren Acylteil eine Benzoylgruppe ist, die gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, Cyanalkylgruppen, deren Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, Halogenalkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der 2,3-Epoxypropylgruppe, Alkoxycarbonylalkylgruppen 9 deren Alkoxyteil 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist und deren Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, aliphatischen gesättigten Acylgruppen, deren Acylteil 2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist, aliphatischen ungesättigten Acylgruppen, deren Acylteil 3 Kohlenstoffatome aufweist, aliphatischen ungesättigten Acylgruppen, deren Acylteil 4 Kohlenstoff atome aufweist, AIk-oxycarbonylgruppen mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen und einer Benzyloxycarbonylgruppe.409886/1U2
- 7.) Verbindungen gernäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß Rc ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus dem Wasserstoffatom, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffato-, men, der Allylgruppe, der Benzylgruppe, der 2-Hydroxyäthylgruppe, gesättigten aliphatischen Acyloxyäthylgruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Acylteil, der 2-Benzoyloxyäthylgruppe, der 2,3-Epoxypropylgruppe, Alkoxycarbonylmethylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alköxyteil und gesättigten aliphatischen Acylgruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
- 8.) Verbindungen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß Rc- ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus dem Wasserstoffatom, der Methylgruppe und der 2-Hydroxyäthylgruppe,/
i - 9.) 9-Aza-2-isopropyl-3,3,8,8,10,10-hexamethyl-l,5-dioxa-spiro[5.5]undecan.
- 10.) 9-Aza-9-(2-hydroxyäthyl)-3,3,8,8,10,10-hexamethyl-l,5-dioxa-spiro[5.5]undecan.
- 11.) Polymerzusammensetzung, die ein synthetisches Polymeres und einen Stabilisator dafür umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator mindestens eine Verbindung der FormelH"C CH'> jy ·■(I)AO9886/144 2enthält, worin 2 oder 3 von R., Rp, R^, R4 und R5 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und die' restlichen von R., R-,, R,, R^ und R1- Wasser stoff atome darstellen und Rg ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus dem Wasserstoffatom, Alkylgruppen, Alkenylgrüppen, Alkinylgruppen, Aralkylgruppen, Hydroxyalkylgruppen, Alkoxyaikylgruppen, aliphatischen und aromatischen Acyloxyalkylgruppen, Cyanalkylgruppen, Halogenalkylgruppen, Epoxyalkylgruppen, Alkoxycarbonylalkylgruppen, aliphatischen Acylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen und Aralkoxycarbönylgruppen.
- 12. ) Zusammensetzung gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,daß der Stabilisator in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 5 Gewichts-% verwendet wird.'
- 13. ) !Zusammensetzung gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,daß das synthetische Polymere ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Olefin-, Dien- und Styrol-Polymeren.
- 14.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Polymere ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Olefin-, Dien- und Styrol-Polymeren.
- 15.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Polymere ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Vinylchlorid- und Vinylidenchlorid-Polymeren.
- 16.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Polymere ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Polyacetalen, Polyestern, Polyesteräthern, Polyamiden, Polyurethanen und Epoxyharzen.409886/1U2
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|---|---|---|---|
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1974
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |