DE4202276A1 - Stabilisiertes polyolefin - Google Patents
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Classifications
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft gegen thermischen, oxidativen und/oder aktinischen
Abbau stabilisiertes Polyolefin, das als Stabilisator ein Benzofuran-2-on und ein Phosphit
oder/und Phosphonit enthält.
Die Verwendung von Benzofuran-2-onen als Stabilisatoren für Polyolefine ist beispielsweise
in US-A-43 25 863 und US-A-43 38 244 beschrieben. Demnach werden diese Verbindungen
üblicherweise in Mengen von 0,01 bis 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des zu stabilisierenden Materials, dem Polyolefin zugesetzt.
Überraschenderweise hat
sich nun gezeigt, daß Benzofuran-2-one auch in viel geringeren Konzentrationen Polyolefine
wirksam stabilisieren können, wenn sie zusammen mit Phosphiten, Phosphoniten
oder deren Azaanalogen verwendet werden. Insbesondere wird dabei auch die Vergilbung
der Polyolefine bei der Verarbeitung wirksam vermindert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Polyolefin, enthaltend als Stabilisator
ein Gemisch aus mindestens einem Phosphit oder Phosphonit oder deren Azaanalogen
und mindestens einem Benzofuran-2-on in einer Menge von 0,0001 bis 0,015 Gew.-%
der Formel
worin
R₁ Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Chlor ist,
R₃ die Bedeutung von R₂ oder R₄ hat oder ein Rest der Formel
R₁ Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Chlor ist,
R₃ die Bedeutung von R₂ oder R₄ hat oder ein Rest der Formel
-D-E ist, worin
R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
n 0,1 oder 2 ist,
die Substituenten R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, ein Rest der Formel
R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
n 0,1 oder 2 ist,
die Substituenten R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, ein Rest der Formel
sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an
das sie gebunden sind, einen Piperidin- oder Morpholinrest bilden,
m 1 bis 18,
R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
A ein gegebenenfalls durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R₉ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
D-O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -C(R₁₁)₂- ist,
die Substituenten R₁₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen Rest der Formel
m 1 bis 18,
R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
A ein gegebenenfalls durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R₉ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
D-O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -C(R₁₁)₂- ist,
die Substituenten R₁₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen Rest der Formel
sind, oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie
gebunden sind, ein Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden, worin n, R₆ und R₇
die angegebenen Bedeutung haben,
E ein Rest der Formel
E ein Rest der Formel
worin R₁, R₂ und R₄ die angegebenen Bedeutungen haben, und
R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel
R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel
ist, worin R₆ und R₇ die
angegebenen Bedeutungen haben, oder R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest
bildet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zum Stabilisieren von
Polyolefinen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man in diese ein Stabilisatorgemisch
wie oben angegeben einarbeitet oder auf diese aufbringt.
Die Benzofuran-2-one der Formel (1) und Verfahren zur ihrer Herstellung sind in den
angegebenen US-A-43 25 863 und US-A-43 38 244 beschrieben. Aus den
US-A-43 74 219; 43 18 845; 43 86 204; 44 09 346; 43 22 527; 46 61 594 und 44 07 976
sind beispielsweise die Phosphorverbindungen der Formeln (2) bis (14) und auch
Verfahren zu ihrer Herstellung bekannt.
Alkylsubstituenten in den Verbindungen der Formel (1) können bis zu 22 Kohlenstoffatome
enthalten. Beispiele hierfür sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl,
Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Eicosyl oder Docosyl
sowie entsprechende verzweigte Isomere, insbesondere tert.-Butyl, i-Octyl und
i-Dodecyl. Alkoxy- und Alkoxycarbonylreste leiten sich von diesen Gruppen ab ebenso
wie Alkylenreste, die in den Definitionen der in Formel (1) gezeigten Substituenten
enthalten sind. Die aufgezählten Alkylreste können durch Sauerstoff oder Schwefel
unterbrochen sein, um insbesondere Struktureinheiten wie -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-,
-CH₂CH₂-S-CH₂CH₂- oder -O-(CH₂)₆-O- zu bilden. Sind die Alkylreste Substituenten an
Phenylringen, so besetzen sie vorzugsweise die 3- und 5-Stellung.
Die Verbindungen der Formel (1) werden in einer Menge von 0,0001 bis 0,015 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht des zu stabilisierenden Materials, und vorzugsweise von
0,0001 bis 0,012, insbesondere 0,0001 bis 0,008 Gew.-% in das Polyolefin eingearbeitet.
Eine besondere bevorzugte Menge ist der Bereich von 0,0005 bis 0,007, insbesondere
0,0005 bis 0,005 Gew.-%.
Als Substituenten für die Phosphorverbindungen der Formeln (2) bis (14) kommen unter
anderem Alkylreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen in Frage. Diese Reste sowie solche
Alkylgruppen, die durch Schwefel, Sauerstoff oder stickstoffhaltige Gruppen unterbrochen
sind, entsprechen den bereits genannten Alkylsubstituenten. Cycloalkylreste, die 5 bis
8 Kohlenstoffatome enthalten, sind beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl und
Cyclooctyl.
Erfindungsgemäße Polyolefine enthalten vorzugsweise 0,01 bis 2, insbesondere 0,01 bis
1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des zu stabilisierenden Materials, eines
Phosphits oder Phosphonits oder deren Azaanalogen, insbesondere einer oder mehrerer
Verbindungen der Formeln (2) bis (14).
R₃ ist vorzugsweise Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel
oder -D-E, worin n, R₆, R₇, D und E die angegebenen Bedeutungen haben. Bevorzugt
bedeutet R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl oder
Cyclohexyl.
In einer weiteren Gruppe bevorzugt verwendeter Benzofuran-2-one bedeutet R₁ Phenyl
oder mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 12 Kohlenstoffatomen substituiertes
Phenyl. R₂ ist Wasserstoff und R₄ ist Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
12 Kohlenstoffatomen, R₃ ist Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
oder -D-E, R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder R₅ ist zusammen mit R₄ Tetramethylen, und n, R₆, R₇, D und E
haben die angegebenen Bedeutungen. Hiervon bevorzugt werden solche Verbindungen der
Formel (1), worin R₁ Phenyl, R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder
-D-E ist, R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,
und R₅ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl ist,
wobei D und E die angegebenen Bedeutungen haben, und insbesondere jene
Verbindungen, worin R₁ Phenyl, R₃ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder -D-E ist,
R₂ und R₄ Wasserstoff sind, und R₅ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
Cyclopentyl oder Cyclohexyl ist, wobei D-C(R₁₁)₂- und E ein Rest der Formel
ist, wobei die Substituenten R₁₁ gleich oder verschieden voneinander sind und je Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und R₁, R₂, R₄ und R₅ die angegebene Bedeutung
haben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phosphite beziehungsweise deren Azaanaloge
entsprechen vorzugsweise der Formel
worin
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit Halogen, -COOR′₄, -CN oder -CONR′₄R′₄ substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl, N-Allyl- oder N-Benzyl- oder N-Alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder N-Alkanoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder N-Alkylen-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl oder N-Alkylen-4-alkoxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil und 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil sind,
R′₄ beziehungsweise die Reste R′₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
n′ 2, 3 oder 4,
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat, oder ein Rest der Formel
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit Halogen, -COOR′₄, -CN oder -CONR′₄R′₄ substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl, N-Allyl- oder N-Benzyl- oder N-Alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder N-Alkanoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder N-Alkylen-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl oder N-Alkylen-4-alkoxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil und 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil sind,
R′₄ beziehungsweise die Reste R′₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
n′ 2, 3 oder 4,
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat, oder ein Rest der Formel
ist,
A′, wenn n′ 3 ist, ein Rest der Formel
A′, wenn n′ 3 ist, ein Rest der Formel
ist, worin
r 5 oder 6 ist,
A′, wenn n′ 4 ist, den Rest der Formel
A′, wenn n′ 4 ist, den Rest der Formel
bedeutet,
R′₅ und R′₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
A″ die Bedeutung von A′, wenn n′ 2 ist, hat,
B ein Rest der Formel -CH₂-, -CHR′₄-, -CR′₁R′₄-, -S- oder eine direkte Bindung, worin R′₁ und R′₄ die angegebenen Bedeutung haben,
m′ 1 oder 2 ist,
R′₇ und R′₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₇ und R′₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
p 1 oder 2,
D′, wenn p 1 ist, Methyl und wenn p 2 ist, -CH₂OCH₂- ist,
R′₉ Methyl ist, und R′₁₀ die Bedeutung von R′₁ hat,
q 2 oder 3 ist,
R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁ und R′₁₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden, oder
R′₁₁ ein Rest der Formel
R′₅ und R′₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
A″ die Bedeutung von A′, wenn n′ 2 ist, hat,
B ein Rest der Formel -CH₂-, -CHR′₄-, -CR′₁R′₄-, -S- oder eine direkte Bindung, worin R′₁ und R′₄ die angegebenen Bedeutung haben,
m′ 1 oder 2 ist,
R′₇ und R′₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₇ und R′₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
p 1 oder 2,
D′, wenn p 1 ist, Methyl und wenn p 2 ist, -CH₂OCH₂- ist,
R′₉ Methyl ist, und R′₁₀ die Bedeutung von R′₁ hat,
q 2 oder 3 ist,
R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁ und R′₁₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden, oder
R′₁₁ ein Rest der Formel
ist, worin
E′ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₁₂- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
X und Y₁ unabhängig voneinander -O- oder -NR′₁₂- sind, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₃, wenn X -O- ist, die Bedeutung von R′₁ und R′₁₃, wenn X -NR′₁₂- ist, die Bedeutung von R′₁₂ hat,
y 1, 2 oder 3,
W, wenn y 1 ist, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist,
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-A″-O-, -NR′₁₇-A′′′-NR′₁₇-, -O-A′′′-NR′₁₇- oder
E′ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₁₂- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
X und Y₁ unabhängig voneinander -O- oder -NR′₁₂- sind, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₃, wenn X -O- ist, die Bedeutung von R′₁ und R′₁₃, wenn X -NR′₁₂- ist, die Bedeutung von R′₁₂ hat,
y 1, 2 oder 3,
W, wenn y 1 ist, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist,
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-A″-O-, -NR′₁₇-A′′′-NR′₁₇-, -O-A′′′-NR′₁₇- oder
ist,
W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel
W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel
ist, worin
R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₆ die Bedeutung von R′₁ hat,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
A″ die angegebene Bedeutung hat,
A′′′ Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₉ Wasserstoff oder Methyl ist,
die Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R′₁₅ Wasserstoff oder Methyl und
Z eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R′₁₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R′₁₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben.
R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₆ die Bedeutung von R′₁ hat,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
A″ die angegebene Bedeutung hat,
A′′′ Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₉ Wasserstoff oder Methyl ist,
die Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R′₁₅ Wasserstoff oder Methyl und
Z eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R′₁₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R′₁₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben.
Besonders geeignete Phosphite entsprechen den Formeln (2), (3), (6), (8), (10) oder (11).
Bevorzugte Phosphite der Formel (2) sind solche, worin R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig
voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Phenyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit
insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
insbesondere unabhängig voneinander mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt
1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl sind.
In Phosphiten der Formel (3) ist A′ vorzugsweise, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis
12 Kohlenstoffatomen, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂O-CH₂CH₂- oder
-CH₂CH₂-NR′₄-CH₂CH₂-, oder A′ ist, wenn n′ 3 ist,
wobei R′₄ Alkyl mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
Phosphite der Formel (6) sind bevorzugt, wenn p 1, D′Methyl, R′₉ Methyl und R′₁₀ mit 1
bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
Besonders geeignete Phosphite der Formel (8) sind jene, worin R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig
voneinander ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁
ein Rest der Formel
ist, worin
E′ Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und
R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat.
E′ Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und
R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat.
Besonders geeignete Phosphite der Formel (10) sind jene, worin R′₁₃-X- ein Rest der
Formel -N(R′₁₂)₂ oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
substituiertes Phenoxy ist, wobei die Substituenten R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein 2,2,6,6-Tetra- oder
1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, insbesondere R′₁₃-X- mit 1 bis 3 Alkylresten
mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy ist.
Vorzugsweise werden Phosphite der Formel (11) verwendet, worin W, wenn y 1 ist, ein
Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist, oder W, wenn y 2 ist, ein Rest der
Formel -O-CH₂CH₂-NR′₄-CH₂CH₂-O- ist, oder W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel
ist, wobei
R′₁₆ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder
R′₁₇ und R′₁₈ zusammen einen Piperidyl-, Morpholinyl- oder Hexamethyleniminorest bilden, und R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
Z eine direkte Bindung,
-CH₂- oder -CHCH₃- ist, und die beiden Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und insbesondere, wenn y 1 ist,
W 2-Ethylhexoxy oder Fluor,
R′₁₄ tert.-Butyl,
R′₁₅ Wasserstoff und
Z -CH₂- oder -CH(CH₃)- ist, oder W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-CH₂CH₂-NCH₃-CH₂CH₂-O- ist.
R′₁₆ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder
R′₁₇ und R′₁₈ zusammen einen Piperidyl-, Morpholinyl- oder Hexamethyleniminorest bilden, und R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
Z eine direkte Bindung,
-CH₂- oder -CHCH₃- ist, und die beiden Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und insbesondere, wenn y 1 ist,
W 2-Ethylhexoxy oder Fluor,
R′₁₄ tert.-Butyl,
R′₁₅ Wasserstoff und
Z -CH₂- oder -CH(CH₃)- ist, oder W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-CH₂CH₂-NCH₃-CH₂CH₂-O- ist.
Geeignete Phosphonite bzw. deren Azaanaloge sind vorzugsweise solche der Formeln
worin
R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR₂₆- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
R₂₆ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
s 1 oder 2 ist,
die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R₂₅ Wasserstoff oder Methyl,
G eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R₂₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R₂₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben,
k 1 oder 2 ist,
K, wenn k 1 ist, Phenyl oder Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder
K, wenn k 2 ist, Phenylen oder Biphenylen ist,
R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind und insbesondere der Formel (12) worin R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Phenyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist, und R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Cyclohexyl sind, oder R₂₁ und R₂₂ zusammen Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, worin R₂₀ mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR₂₆- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
R₂₆ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
s 1 oder 2 ist,
die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R₂₅ Wasserstoff oder Methyl,
G eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R₂₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R₂₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben,
k 1 oder 2 ist,
K, wenn k 1 ist, Phenyl oder Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder
K, wenn k 2 ist, Phenylen oder Biphenylen ist,
R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind und insbesondere der Formel (12) worin R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Phenyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist, und R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Cyclohexyl sind, oder R₂₁ und R₂₂ zusammen Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, worin R₂₀ mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
Besonders geeignete Phosphonite der Formel (13) sind solche, worin die Substituenten R₂₄
unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind, G eine direkte
Bindung oder -CH₂- und k 1 ist.
In bevorzugten Phosphoniten der Formel (14) sind R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander
mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl.
Es hat sich ferner gezeigt, daß in gewissen Fällen die Verwendung noch mindestens eines
Costabilisators, insbesondere eines phenolischen Antioxidans, vorteilhafte Wirkungen
zeigen kann. Hierbei handelt es sich beispielsweise um:
- 1. Antioxidantien
- 1.1. Alkylierte Monophenole, z. B. 2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol, 2-Tert.butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-i-butylphenol, 2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)- 4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tri-cyclohexylphenol, 2,6- Di-tert.butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Di-nonyl-4-methylphenol.
- 1.2. Alkylierte Hydrochinone, z. B. 2,6-Di-tert.butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.butyl- hydrochinon, 2,5-Di-tert.amyl-hydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol.
- 1.3. Hydroxylierte Thiodiphenylether, z. B. 2,2′-Thio-bis-(6-tert.-butyl-4-methylphenol), 2,2′-Thio-bis-(4-octylphenol), 4,4′-Thio-bis-(6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4′-Thio-bis- (6-tert.butyl-2-methylphenol).
- 1.4. Alkyliden-Bisphenole, z. B. 2,2′-Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-methylphenol), 2,2′- Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-ethylphenol), 2,2′-Methylen-bis-[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)- phenol], 2,2′-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2′-Methylen- bis-(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2′-Methylen-bis-(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2′- Ethyliden-bis-(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2′-Ethyliden-bis-(6-tert.butyl-4-isobutylphenol), 2,2′-Methylen-bis-[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2′-Methylen-bis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)- 4-nonylphenol], 4,4′-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol), 4,4′- Methylen-bis-(6-tert.butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)- butan, 2,6-Bis-(3-tert.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3- Tris-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2- methyl-phenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3′-tert.-butyl-4′- hydroxyphenyl)-butyrat], Bis-(3-tert.butyl-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)-dicyclopentadien, Bis-[2-(3′-tert.butyl-2′-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-6-tert.butyl-4-me-thyl-phenyl]-terephthalat.
- 1.5 Benzylverbindungen, z. B. 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxy-benzyl)-2,4,6-trimethylbenzo-l, Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl- mercaptoessigsäure-isooctylester, Bis-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) dithiol-terephthalat, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat, 1,3,5-Tris-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat, 3,5-Di-tert.butyl-4- hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctadecylester, Ca-Salz des 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl- phosphonsäure-monoethylester, 1,3,5-Tris-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat.
- 1.6. Acylaminophenole, z. B. 4-Hydroxy-laurinsäureanilid, 4-Hydroxystearinsäureanilid, 2,4-Bis-(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyanilino)-s-tri-azin, N-(3,5-di-tert.butyl- 4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctylester.
- 1.7. Ester der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Octa-decanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris- (hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid.
- 1.8. Ester der β-(5-tert.Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris- (hydroxy)ethyl-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid.
- 1.9. Ester der β-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris- (hydroxy)ethyl-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid.
- 1.10. Amide der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, wie z. B. N,N′-Bis- (3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert.butyl- 4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4- hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin.
- 2. UV-Absorber und Lichtschutzmittel
- 2.1. 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benztriazole, wie z. B. das 5′-Methyl-, 3′,5′-Di-tert.butyl-, 5′-tert.Butyl-, 5′-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-, 5-Chlor-3′,5′,-di-tert.butyl-, 5-Chlor-3′-tert.butyl- 5′-methyl-, 3′-sec.Butyl-5′-tert.butyl, 4′-Octoxy-, 3′,5′-Di-tert.amyl-, 3′,5′-Bis- (α,α-dimethylbenzyl)-Derivat.
- 2.2. 2-Hydroxybenzophenone, wie z. B. das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2′,4′-Trihydroxy-, 2′-Hydroxy-4,4′-dimethoxy- Derivat.
- 2.3. Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren, wie z. B. 4-tert.Butyl-phenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenyl-salicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert.butyl- benzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert.butylphenylester,- 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoesäurehexadecylester.
- 2.4. Acrylate, wie z. B. α-Cyan-β,β-diphenylacrylsäure-ethylester bzw. -isooctylester, α-Carbomethoxy-zimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester bzw. -butylester, α-Carbomethoxy-p-methoxy-zimtsäuremethylester, N-(β-Carbomethoxy- β-cyanovinyl)-2-methyl-indolin.
- 2.5. Nickelverbindungen, wie z. B. Nickelkomplexe des 2,2′-Thio-bis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)- phenols], wie der 1 : 1- oder der 1 : 2-Komplex, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden, wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyl-diethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylbenzylphosphonsäure- monoalkylestern, wie vom Methyl- oder Ethylester, Nickelkomplexe von Ketoximen, wie von 2-Hydroxy-4-methyl-phenyl-undecylketoxim, Nickelkomplexe des 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxy-pyrazols, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden.
- 2.6. Sterisch gehinderte Amine, wie z. B. Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl)-sebacat, Bis- (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat, n-Butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylmalonsäure- bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-ester, Kondensationsprodukt aus 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, Kondensationsprodukt aus N,N′-Bis-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert.Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-s-triazin, Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)- nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetraoat, 1,1′-(1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethyl-piperazinon).
- 2.7. Oxalsäurediamide, wie z. B. 4,4′-Di-octyloxy-oxanilid, 2,2′-Di-octyloxy-5,5′-di-tert.butyl- oxanilid, 2,2′-Di-dodecyloxy-5,5′-di-tert.butyl-oxanilid, 2-Ethoxy-2′-ethyl-oxanilid, N,N′-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert.butyl-2′-ethyloxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2′-ethyl-5,4′-di-tert.butyl-oxanilid, Gemische von o- und p-Methoxy- sowie von o- und p-Ethoxy-di-substituierten Oxaniliden.
- 2.8. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, wie z. B. 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)- 1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis- (2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4- octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)- 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin.
- 3. Metalldesaktivatoren, wie z. B. N,N′-Diphenyloxalsäurediamid, N-Salicylal-N′- salicyloylhydrazin, N,N′-Bis-(salicyloyl)-hydrazin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)- hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis-(benzyliden)-oxalsäuredihydrazid.
- 4. Phosphite und Phosphonite, wie z. B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di-tert.butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-diphosphit, Bis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tristearyl- sorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-4,4′-biphenylen-diphosphonit, 3,9-Bis-(2,4-di-tert.butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphasp-iro[5.5]undecan.
- 5. Peroxidzerstörende Verbindungen, wie z. B. Ester der β-Thio-dipropionsäure, beispielsweise der Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol, das Zinksalz des 2-Mercaptobenzimidazols, Zink-dibutyl-dithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis-(β-dodecylmercapto)-propionat.
- 6. Polyamidstabilisatoren, wie z. B. Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze des zweiwertigen Mangans.
- 7. Basische Co-Stabilisatoren, wie z. B. Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoff-Derivate, Hydrazin-Derivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkali- und Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, beispielsweise Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg-Stearat, Na-Ricinoleat, K-Palmitat, Antimonbrenzcatechinat oder Zinnbrenzcatechinat.
- 8. Nukleierungsmittel, wie z. B. 4-tert.Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.
- 9. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, wie z. B. Calciumcarbonat, Silikate, Glasfasern, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Ruß, Graphit,
- 10. Sonstige Zusätze, wie z. B. Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, Optische Aufheller, Flammschutzmittel, Antistatika, Treibmittel.
Von diesen Costabilisatoren haben sich die phenolischen Antioxidantien, insbesondere
Benzylverbindungen sowie die Ester der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure
als besonders vorteilhaft erwiesen, insbesondere das 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-
hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat,
3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester (Calciumsalz)
oder ein Ester der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein-, zwei- oder
4wertigen Alkoholen, insbesondere mit Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Pentaerythrit,
Thiodiethylenglycol oder Triethylenglycol.
Weitere bevorzugte Costabilisatoren sind Ester der Thiodipropionsäure, beispielsweise
Lauryl-, Stearyl, Myristyl- und Tridecylthiodipropionat.
Bei den erfindungsgemäß stabilisierbaren Polyolefinen handelt es sich vorzugsweise um
Polymere von Mono- oder Diolefinen wie Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten,
Polyisopren, Polybutadien und Polyethylen, beispielsweise um Polyethylen hoher und
niederer Dichte (HDPE bzw. LDPE) sowie lineares Polyethylen niederer Dichte (LLDPE).
Es ist auch möglich, Mischungen solcher Polymere erfindungsgemäß zu stabilisieren.
Vorzugsweise werden Polyethylen und Polypropylen stabilisiert.
Die Einarbeitung der Verbindungen der Formeln (1) bis (14) sowie gegebenenfalls
weiterer Costabilisatoren in das polymere, organische Material erfolgt nach bekannten
Methoden, beispielsweise vor oder während der Formgebung oder auch durch Aufbringen
der gelösten oder dispergierten Verbindungen auf das polymere, organische Material,
gegebenenfalls unter nachträglichem Verdunsten des Lösungsmittels. Die Verbindungen
können auch in Form eines Masterbatches, der diese beispielsweise in einer Konzentration
von 2,5 bis 25 Gew.-% enthält, den zu stabilisierenden Materialien zugesetzt werden.
Die Verbindungen der Formeln (1) bis (14) können auch vor oder während der
Polymerisation oder vor der Vernetzung zugegeben werden.
Die Verbindungen können in reiner Form oder in Wachsen, Ölen oder Polymeren
verkapselt in das zu stabilisierende Material eingearbeitet werden.
Die Verbindungen können auch auf das zu stabilisierende Polymer aufgesprüht werden.
Sie sind in der Lage, andere Zusätze (z. B. die oben angegebenen herkömmlichen Additive)
bzw. deren Schmelzen zu verdünnen, so daß sie auch zusammen mit diesen Zusätzen
auf das zu stabilisierende Polymer aufgesprüht werden können. Besonders vorteilhaft
ist die Zugabe durch Aufsprühen während der Desaktivierung der Polymerisationskatalysatoren,
wobei z. B. der zur Desaktivierung verwendete Dampf zum Versprühen
verwendet werden kann.
Bei kugelförmig polymerisierten Polyolefinen kann es z. B. vorteilhaft sein, die Verbindungen,
gegebenenfalls zusammen mit anderen Additiven, durch Aufsprühen zu applizieren.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung
von Verbindungen der Formeln (1) bis (14) zum Stabilisieren von Polyolefinen gegen
oxidativen, thermischen oder aktinischen Abbau, wobei diese Verbindungen auf das
Polymer aufgesprüht werden.
Die so stabilisierten Materialien können in verschiedenster Form angewendet werden, z. B.
als Folien, Fasern, Bändchen, Formmassen, Profile oder als Bindemittel für Lacke, Klebstoffe
oder Kitte.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter. Teile und Prozente beziehen sich
auf das Gewicht.
100 Teile hochmolekulares Polyethylenpulver, hergestellt mit chrom-haltigen Katalysatoren
Schmelzindex 1,7-2,3 (bei 190°/21,6 kg), werden mit 0,05 Teilen Pentaerythrittetrakis
[3-(3,5-ditertiärbutyl-4-hydroxyphenyl)-propionat] und Stabilisatorkombination in
den in Tabelle 1 angegebenen Konzentrationen gemischt und in einem Brabender Plastographen
bei 220°C und 50 Umdrehungen pro Minute geknetet. Während dieser Zeit wird
der Knetwiderstand als Drehmoment kontinuierlich registriert. Im Verlauf der Knetzeit
beginnt das Polymere nach längerer Konstanz zu vernetzen, was anhand der raschen
Zunahme des Drehmoments festgestellt werden kann. In der Tabelle 1 ist die Zeit bis zur
merklichen Zunahme des Drehmomentes als Maß der Stabilisatorwirkung angegeben.
Benzofuran-2-on der Formel
Phosphorverbindungen der Formel
Benzofuran-2-one der Formel
1,3 kg Polypropylenpulver (Schmelzindex: 3,2 g/10 min, gemessen bei 230°C/2,16 kg,
Titangehalt größer als 40 ppm) werden mit 0,05% Calziumstearat, 0,05% Tetrakis[3,5-
di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyloxymethyl]methan und 0,05% der in Tabelle 2
angegebenen Stabilisatormischung vermengt. Diese Mischung wird in einem Extruder mit
einem Zylinderdurchmesser von 20 mm und einer Länge von 400 mm bei 100 Umdrehungen
pro Minute extrudiert, wobei die 3 Heizzonen auf 260°C, 270°C und 280°C eingestellt
sind. Das Extrudat wird zur Kühlung durch ein Wasserbad gezogen und anschließend
granuliert. Das erhaltene Granulat wird weiter extrudiert. Nach jeder der 5 Extrusionen
wird der Schmelzindex bei 230°C/2,16 kg gemessen. Ferner wird der Yellowness Index
(YI) von aus dem Granulat hergestellten 2 mm dicken Plättchen nach ASTM D 1925
bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. Hohe Werte bedeuten starke
Vergilbung.
Man wiederholt Beispiel 2, setzt aber als Stabilisator ein Gemisch aus dem
Benzofuran-2-on der Formel (15) und der Phosphorverbindung der Formel (17), (18) bzw.
(20) ein. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.
Man wiederholt Beispiel 3, stellt jedoch die Heizzonen im Extruder auf 240°C,
250°C und 260°C. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.
Man wiederholt Beispiel 3, verwendet aber ein Polypropylen, das weniger als
3 ppm Titan enthält.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefaßt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefaßt.
Claims (30)
1. Polyolefin, enthaltend als Stabilisator ein Gemisch aus mindestens einem Phosphit oder
Phosphonit oder deren Azaanalogen und mindestens einem Benzofuran-2-on in einer
Menge von 0,0001 bis 0,015 Gew.-% der Formel
worin
R₁ Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Chlor ist,
R₃ die Bedeutung von R₂ oder R₄ hat oder ein Rest der Formel -D-E ist, worin
R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
n 0,1 oder 2 ist,
die Substituenten R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, ein Rest der Formel sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidin- oder Morpholinrest bilden,
m 1 bis 18,
R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
A ein gegebenenfalls durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R₉ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
D-O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -C(R₁₁)₂- ist,
die Substituenten R₁₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen Rest der Formel sind, oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden, worin n, R₆ und R₇ die angegebenen Bedeutungen haben,
E ein Rest der Formel worin R₁, R₂ und R₄ die angegebenen Bedeutungen haben, und
R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel ist, worin R₆ und R₇ die angegebenen Bedeutungen haben, oder R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest bildet.
R₁ Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Chlor ist,
R₃ die Bedeutung von R₂ oder R₄ hat oder ein Rest der Formel -D-E ist, worin
R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
n 0,1 oder 2 ist,
die Substituenten R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, ein Rest der Formel sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidin- oder Morpholinrest bilden,
m 1 bis 18,
R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
A ein gegebenenfalls durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R₉ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
D-O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -C(R₁₁)₂- ist,
die Substituenten R₁₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen Rest der Formel sind, oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden, worin n, R₆ und R₇ die angegebenen Bedeutungen haben,
E ein Rest der Formel worin R₁, R₂ und R₄ die angegebenen Bedeutungen haben, und
R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel ist, worin R₆ und R₇ die angegebenen Bedeutungen haben, oder R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest bildet.
2. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Benzofuran-2-on der
Formel (1) in einer Menge von 0,0001 bis 0,012 Gew.-%, insbesondere 0,0001 bis
0,008 Gew.-% vorliegt.
3. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphit oder
Phosphonit oder deren Azaanaloges in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-%, insbesondere
bis 1 Gew.-% vorliegt.
4. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1
bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel
oder -D-E ist,
worin n, R₆, R₇, D und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
worin n, R₆, R₇, D und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
5. Polyolefin nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1
bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ist.
6. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ Phenyl oder mit 1 oder 2
Alkylresten mit zusammen höchstens 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff, R₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist,
R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder -D-E, R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl, ist oder
R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest bildet, wobei n, R₆, R₇, D und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
R₂ Wasserstoff, R₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist,
R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder -D-E, R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl, ist oder
R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest bildet, wobei n, R₆, R₇, D und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
7. Polyolefin nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ Phenyl, R₃ Wasserstoff,
Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder -D-E ist, R₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen sind, und R₅ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl
oder Cyclohexyl ist, wobei R₂, D und E die in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen
haben.
8. Polyolefin nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ Phenyl, R₃ Alkyl mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen oder -D-E ist, R₂ und R₄ Wasserstoff sind, und R₅ Alkyl mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ist, wobei D-C(R₁₁)₂- und E ein
Rest der Formel
ist, wobei die Substituenten R₁₁ gleich oder verschieden voneinander sind und je Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und R₁, R₂, R₄ und R₅ die angegebene Bedeutung
haben.
9. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphit bzw. dessen
Azaanaloges der Formel
entspricht, worin
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit Halogen, -COOR′₄, -CN oder -CONR′₄R′₄ substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl, N-Allyl- oder N-Benzyl- oder N-Alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder N-Alkanoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder N-Alkylen-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl oder N-Alkylen-4-alkoxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil und 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil sind,
R′₄ beziehungsweise die Reste R′₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
n′ 2, 3 oder 4,
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat, oder ein Rest der Formel ist,
A′, wenn n′ 3 ist, ein Rest der Formel ist worin
r 5 oder 6 ist,
A′, wenn n′ 4 ist, den Rest der Formel bedeutet,
R′₅ und R′₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
A″ die Bedeutung von A′, wenn n′ 2 ist, hat,
B ein Rest der Formel -CH₂-, -CHR′₄-, -CR′₁R′₄-, -S- oder eine direkte Bindung, worin R′₁ und R′₄ die angegebenen Bedeutung haben,
m′ 1 oder 2 ist,
R′₇ und R′₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₇ und R′₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
p 1 oder 2,
D′, wenn p 1 ist, Methyl und wenn p 2 ist, -CH₂OCH₂- ist,
R′₉ Methyl ist, und R′₁₀ die Bedeutung von R′₁ hat,
q 2 oder 3 ist,
R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁ und R′₁₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden, oder
R′₁₁ ein Rest der Formel ist, worin
E′ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₁₂- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
X und Y₁ unabhängig voneinander -O- oder -NR′₁₂- sind, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₃, wenn X -O- ist, die Bedeutung von R′₁ und R′₁₃, wenn X -NR′₁₂- ist, die Bedeutung von R′₁₂ hat,
y 1, 2 oder 3,
W, wenn y 1 ist, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist,
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-A″-O-, -NR′₁₇-A′′′-NR′₁₇-, -O-A′′′-NR′₁₇- oder ist,
W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel ist, worin
R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₆ die Bedeutung von R′₁ hat,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
A″ die angegebene Bedeutung hat,
A′′′ Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₉ Wasserstoff oder Methyl ist,
die Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R′₁₅ Wasserstoff oder Methyl und
Z eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R′₁₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R′₁₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben.
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit Halogen, -COOR′₄, -CN oder -CONR′₄R′₄ substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl, N-Allyl- oder N-Benzyl- oder N-Alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder N-Alkanoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder N-Alkylen-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl oder N-Alkylen-4-alkoxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil und 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil sind,
R′₄ beziehungsweise die Reste R′₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
n′ 2, 3 oder 4,
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat, oder ein Rest der Formel ist,
A′, wenn n′ 3 ist, ein Rest der Formel ist worin
r 5 oder 6 ist,
A′, wenn n′ 4 ist, den Rest der Formel bedeutet,
R′₅ und R′₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
A″ die Bedeutung von A′, wenn n′ 2 ist, hat,
B ein Rest der Formel -CH₂-, -CHR′₄-, -CR′₁R′₄-, -S- oder eine direkte Bindung, worin R′₁ und R′₄ die angegebenen Bedeutung haben,
m′ 1 oder 2 ist,
R′₇ und R′₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₇ und R′₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
p 1 oder 2,
D′, wenn p 1 ist, Methyl und wenn p 2 ist, -CH₂OCH₂- ist,
R′₉ Methyl ist, und R′₁₀ die Bedeutung von R′₁ hat,
q 2 oder 3 ist,
R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁ und R′₁₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden, oder
R′₁₁ ein Rest der Formel ist, worin
E′ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₁₂- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
X und Y₁ unabhängig voneinander -O- oder -NR′₁₂- sind, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₃, wenn X -O- ist, die Bedeutung von R′₁ und R′₁₃, wenn X -NR′₁₂- ist, die Bedeutung von R′₁₂ hat,
y 1, 2 oder 3,
W, wenn y 1 ist, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist,
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-A″-O-, -NR′₁₇-A′′′-NR′₁₇-, -O-A′′′-NR′₁₇- oder ist,
W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel ist, worin
R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₆ die Bedeutung von R′₁ hat,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
A″ die angegebene Bedeutung hat,
A′′′ Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₉ Wasserstoff oder Methyl ist,
die Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R′₁₅ Wasserstoff oder Methyl und
Z eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R′₁₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R′₁₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben.
10. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphit der
Formel (2), (3), (6), (8), (10) oder (11) entspricht.
11. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der Formel (2)
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Phenyl,
mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl
oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl sind.
12. Polyolefin nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß R′₁, R′₂ und R′₃
unabhängig voneinander mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
substituiertes Phenyl sind.
13. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der Formel (3)
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-,
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂O-CH₂CH₂- oder -CH₂CH₂-NR′₄-CH₂CH₂- ist, oder A′, wenn n′ 3
ist,
ist worin
R′₄ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
R′₄ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
14. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der Formel (6)
p 1, D′ Methyl, R′₉ Methyl und R′₁₀ mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis
18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
15. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der
Formel (8) R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-
4-ylrest sind, oder R′₁₁ ein Rest der Formel
ist, worin E′ Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R′₁₂ die angegebene
Bedeutung hat.
16. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der
Formel (10) R′₁₃-X- ein Rest der Formel -N(R′₁₂)₂ oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit
insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy ist, wobei die Substituenten
R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein
2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind.
17. Polyolefin nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß R′₁₃-X- mit 1 bis
3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy ist.
18. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der
Formel (11) W, wenn y 1 ist, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist, oder
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-CH₂CH₂-NR′₄-CH₂CH₂-O- ist, oder W, wenn y 3
ist, ein Rest der Formel
ist, wobei R′₁₆ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
ist, R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen einen Piperidyl-,
Morpholinyl- oder Hexamethyleniminorest bilden, und R′₄ die in Anspruch 10 angegebene
Bedeutung hat, Z eine direkte Bindung, -CH₂- oder -CHCH₃- ist, und die beiden
Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
19. Polyolefin nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß, wenn y 1 ist, W
2-Ethylhexoxy oder Fluor, R′₁₄ tert.Butyl, R′₁₅ Wasserstoff und Z -CH₂- oder -CH(CH₃)-
ist, oder, wenn y 2 ist, W ein Rest der Formel -O-CH₂CH₂-NCH₃-CH₂CH₂-O- ist.
20. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphonit bzw.
dessen Azaanaloges der Formel
H₅C₆-P(OR₂₀)s(NR₂₁R₂₂)₂-s, (12)
entspricht, worin
R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR₂₆- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
R₂₆ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
s 1 oder 2 ist,
die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R₂₅ Wasserstoff oder Methyl,
G eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R₂₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R₂₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben,
k 1 oder 2 ist,
K, wenn k 1 ist, Phenyl oder Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder
K, wenn k 2 ist, Phenylen oder Biphenylen ist,
R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind.
R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR₂₆- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
R₂₆ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
s 1 oder 2 ist,
die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R₂₅ Wasserstoff oder Methyl,
G eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R₂₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R₂₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben,
k 1 oder 2 ist,
K, wenn k 1 ist, Phenyl oder Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder
K, wenn k 2 ist, Phenylen oder Biphenylen ist,
R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind.
21. Polyolefin nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphonit der
Formel (12) R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Phenyl, mit 1 bis 3 Alkylresten
mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Cyclohexyl sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden.
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Cyclohexyl sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden.
22. Polyolefin nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß R₂₀ mit 1 bis
3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
23. Polyolefin nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphonit der
Formel (13) die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
sind, G eine direkte Bindung oder -CH₂- und k 1 ist.
24. Polyolefin nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphonit der
Formel (14) R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1
bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl sind.
25. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich noch
mindestens einen Costabilisator, insbesondere ein phenolisches Antioxidans, enthält.
26. Polyolefin nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß es als Costabilisator
1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol-,
1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat,
3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester (Calciumsalz) oder ein
Ester der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit Octadecanol,
1,6-Hexandiol, Pentaerythrit, Thiodiethylenglycol oder Triethylenglycol enthält.
27. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Polyethylen,
Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten, Polyisopren oder Polybutadien oder um
Mischungen aus diesen Polymeren handelt.
28. Polyolefin nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Polyethylen
oder Polypropylen handelt.
29. Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man in
diese ein Stabilisatorgemisch wie in Anspruch 1 definiert einarbeitet oder darauf
aufbringt.
30. Verwendung des Stabilisatorgemisches wie in Anspruch 1 definiert zur Stabilisierung
von Polyolefinen.
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