DE3708553A1 - Mundpflegemittel - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Mundpflegemittel mit
Zahnbelag und Zahnfleischentzündungen verhindernden Eigenschaften,
welches erfindungsgemäß eine synergistische antibakterielle
Kombination von Tridecanol-1 und Hexetidin in
einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 5 : 1 enthält und ferner
den Geschmack verbessert, indem es den bitteren Geschmack
von Hexetidin verringert oder ausschaltet.
Hexetidin ist ein Aminohexahydropyrimidin-Derivat mit einem
breiten bakteriziden Wirkungsspektrum und wird in zahlreichen
Mundwässern (Oraldene, Sterisil) und Zahnpasten (Mentadent-P)
verwendet. Aus der US-PS 28 37 463 sind therapeutisch
wirkende Zusammensetzungen einschließlich Mundwässer
und Zahnpasten bekannt, welche derartige bakterizide Hexahydropyrimidin-
Verbindungen enthalten. Aus der GB-PS 7 71 768
ist eine therapeutische Zusammensetzung für den Dentalbereich
bekannt, welche eine 5-Methyl-5-aminohexahydropyrimidin-
Verbindung enthält, wobei die Zusammensetzungen Pasten
Pulver, Flüssigkeiten, Kaugummi, Tabletten, Pastillen und
Pillen sein können. US-PS 23 87 043 beschreibt die Herstellung
von 5-Aminohexahydropyrimidin-Verbindungen; aus US-PS
45 22 806 und EU-A 0 49 830 und GB-PS 20 84 870 sind
Mundpflegemittel bekannt, welche Hexetidin und Zinksalze
enthalten, um Zahnbelag ohne Verfärbung der Zähne synergistisch
zu inhibieren.
Die Verwendung von Hexetidin bzw. (5-Amino-1,3-Bis-(2-ethylhexyl)-
5-methylhexahydropyrimidin als bevorzugtes Bakterizid
ist für Mundpflegemittel gemäß US-PS 36 22 662, 39 84
537, 39 89 814 und gemäß GB-PS 15 33 634 und 14 61 896
bekannt.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, ein neues
Mundpflegemittel mit Zahnbelag verhindernden Eigenschaften
und einer Wirkung gegen Gingivitis vorzuschlagen, welches
auf der Kombination von Hexetidin und Tridecanol-1 beruht,
wobei es ferner die Aufgabe ist, die bakterizide Wirksamkeit
des Hexetidins zu erhöhen und den Geschmack derartiger
Hexetidin enthaltenden Mundpflegemittel zu verbessern und
ferner mögliche Nebenwirkungen wie Verfärbung der Zähne und
einen bitteren Geschmack durch Verwendung niedrigerer Konzentrationen
an Hexetidin im Mundpflegemittel zu verringern
oder zu beseitigen.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird ein Mundpflegemittel vorgeschlagen,
welches eine wirksame Menge einer synergistischen
Kombination aus Hexetidin und Tridecanol-1 in einem
Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 5 : 1 von Hexetidin zu Tridecanol-1
in einem dentalen Träger enthält.
Insbesondere soll bei dieser synergistischen Kombination der
Gehalt an Hexetidin in einer geringen Konzentration von etwa
0,075 bis 0,5 Gew.% vorliegen, wobei ferner die Zusammensetzung
einen sauren pH-Wert bis zu 6 und vorzugsweise von 5
bis 6 hat.
Hexetidin ist ein wasserunlösliches Bakterizid mit weitem
Wirkungsspektrum und besitzt die folgende Formel:
und ist ein 5-Amino-1,3-Bis-(2-ethylhexyl)-5-methylhexahydropyrimidin.
Hexetidin hat einen bitteren Geschmack, so daß es
nur in geringen Konzentrationen eingesetzt werden kann,
damit dieser bittere Geschmack nicht störend empfunden
werden kann, wodurch wiederum die therapeutische Aktivität
gemindert wird.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Tridecanol-1, nämlich
der lineare aliphatische Alkohol C13H27OH eine
synergistische Kombination mit Hexetidin ergibt, wenn es
gegen Strep. mutans, den im Zahnbelag vorhandenen Bakterien,
untersucht wird. Tridecanol-1 hat sich in einem MIC-Test
gegen S. mutans als synergistisch mit dem antibiotisch
wirkenden Gentamycin erwiesen (IADR, Dalls, 1984, Abstract
Nr. 138).
In der folgenden Tabelle I sind die MIC-Werte (Minimum-Inhibierungs-
Conzentration) gegenüber Strep. mutans angegeben.
Alle aktiven Bestandteile (AI) liegen in einer Wasser/Alkohol/
Propylenglykol-Mischung vor.
Der FIC-Index (Fractional Inhibitory Concentration) ist ein
Maß für den Synergismus und kann aus den MIC-Werten für
jedes Verhältnis berechnet werden, wobei bei einem FIC-
Index ≦ 0,5 die Mischung als synergistisch bezeichnet wird.
Die niedrigeren MIC-Werte zeigen eine größere antibakterielle
Aktivität an.
Die MIC-Werte der obigen Tabelle zeigen, daß ein 1 : 1-Verhältnis
und ein 5 : 1-Verhältnis von Hexetidin zu Tridecanol-1
eine synergistische Kombination ist, während ein 1 : 5-Verhältnis
von Hexetidin/Tridecanol-1 nicht synergistisch ist,
so daß die Verwendung eines Verhältnisses von 1 : 1 bis 5 : 1
von Hexetidin/Tridecanol-1 bei der vorliegenden den Zahnbelag
verhindernden Zusammensetzung kritisch ist. Die Tabelle
zeigt weiter, daß die antimikrobielle Aktivität der
Kombination nicht die Gesamtsumme der antibakteriellen
Aktivität der einzelnen Komponenten darstellt, sondern
synergistisch ein wirksameres Bakterizid bei niedrigeren
Konzentrationen ist. Eine Mindestkonzentration von 0,60 ppm
Hexetidin wird allein zur vollständigen bakteriellen Inhibierung
benötigt und eine Mindestkonzentration von 2,3 ppm
von Tridecanol allein ist erforderlich für eine gesamte
bakterielle Inhibierung. Demgegenüber ist eine Konzentration
von 0,12 ppm Hexetidin in Kombination mit 0,024 bis 0,12 ppm
Tridecanol so wirksam, daß eine vollständige bakterielle
Inhibierung erreicht wird. Dieser Anstieg der bakteriziden
Aktivität von Hexetidin aufgrund der Anwesenheit von Tridecanol
verringert die erforderliche Menge zur Erzielung eines
wirksamen therapeutischen Effekts, wodurch wiederum der
bittere Geschmack verringert wird, der in Zusammenhang mit
Hexetidin auftritt. Dieser MIC-Test zeigt auch, daß Hexetidin/
Tridecanol-1 genauso synergistisch ist wie Hexetidin-
Zink in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1.
Ähnliche Versuche wurden gleichzeitig mit Benzethoniumchlorid
(BTC) durchgeführt und zeigen, daß BTC/Tridecanol-1 (TDL)
nicht synergistisch in einem der in Tabelle II angegebenen
Verhältnisse ist.
Demzufolge ist ein Synergismus der antibakteriellen Aktivität
einer bakteriziden Verbindung mit Tridecanol-1 nicht
vorhersehbar. Sie ist spezifisch für die betreffende antibakteriell
wirkende Verbindung, nämlich Hexetidin, die gemäß
Erfindung in einer Formulierung eines Mundpflegemittels
verwendet wird, um Zahnbelag und Gingivitis wirksam zu
bekämpfen.
Das Mundpflegemittel gemäß Erfindung kann als Flüssigkeit
vorliegen, wie als Mundwasser oder Mundspülmittel, wobei als
Träger meist ein Wasser/Alkohol-Gemisch verwendet wird, das
ein nicht-ionisches Tensid wie Polyoxyethylen-(20)-sorbitanmonoisostearat
oder Polyoxyethylen-(40)-sorbitandiisostearat
und ein Feuchthaltemittel wie Glycerin, Propoylenglykol oder
Polyethylenglykol enthalten kann. Wasser ist der Hauptbestandteil
und macht etwa 65 bis 80 Gew.% aus, wobei der
Alkohol in einem Anteil von 10 bis 15 Gew.% vorliegen kann.
Das Feuchthaltemittel ist in einem Anteil von etwa 10 bis 20
Gew.% vorhanden, während das nicht-ionische Tensid etwa 0,5
bis 1 Gew.% der Zusammensetzung ausmacht. Der pH-Wert dieser
flüssigen Formulierung liegt etwa bei 5 bis 6.
Das Mundpflegemittel kann auch als Zahnpflegemittel vorliegen,
welches ein Reibmittel enthält, wie beispielsweise
als Zahnpasta, als Zahncreme oder als Gel, wobei der
flüssige Träger Wasser, meist in Mengen von 10 bis 90 Gew.%
bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten kann. Polyethylenglykol,
Propylenglykol, Glycerin oder deren Mischungen
können ebenfalls als Feuchthaltemittel oder Bindemittel in
Mengen von 20 bis 25 Gew.% vorhanden sein. Besonders
vorteilhafte flüssige Bestandteile sind Mischungen aus
Wasser mit Polyethylenglykol oder Glycerin und Propylenglykol.
Als Geliermittel oder Verdickungsmittel können
natürliche oder synthetische Gummi wie Natriumcarboxymethylcellulose,
Hydroxyethylcellulose oder Methylcellulose meist
in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.% verwendet werden. Hydroxyethylcellulose
wird als Geliermittel bevorzugt. Bei einer
Zahnpasta, Zahncreme oder einem Gel werden die flüssigen und
festen Bestandteile so aufeinander abgestimmt, daß sich eine
cremige oder gelartige Masse bildet, die aus einem Druckbehälter
oder aus einer Tube extrudierbar ist.
Die Zahnpasta oder das Gel können auch ein Tensid in Mengen
von 0,05 bis 5 Gew.% enthalten, welches anionisch, nicht-
ionisch oder zwitterionisch ist.
Geeignete anionische Tenside sind wasserlösliche Salze von
höhere Fettsäuremonoglyceridmonosulfaten wie das Natriumsalz
der monosulfatierten Monoglyceride von hydrierten Kokosnußöl-
Fettsäuren, höhere Alkylsulfate wie Natriumlaurylsulfat,
Alkylarylsulfonate wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, höhere
Alkylsulfoacetate, höhere Fettsäureester von 1,2-Dihydroxypropansulfonaten
und im wesentlichen gesättigte höhere
aliphatische Acylamide von niederen aliphatischen Aminocarbonsäuren,
die 12 bis 16 Kohlenstoffatome in dem Fettsäurerest,
Alkyl- oder Acylrest haben. Beispiele der zuletzt
erwähnten Amide sind N-Lauroylsarcosin und die Natrium-,
Kalium- und Ethanolamidsalze von N-Lauroyl-, N-Myristyl-
oder N-Palmitoylsarcosinen.
Nicht-ionische Tenside sind Kondensationsprodukte von Sorbitanmonostearat
mit etwa 20 bis 60 Molen Ethylenoxid
("Tweens"), ferner Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit
Propylenoxid-Kondensaten des Propylenglykols ("Pluronics"),
Kondensationsprodukte von höheren Fettalkoholen oder -ethern
mit Ethylenoxid, Kondensationsprodukte von Alkylthiophenolen
mit 10 bis 15 Ethylenoxideinheiten, und Ethylenoxidaddukte
von Monoestern von Hexahydroalkoholen und inneren Estern
dieser wie Sorbitanmonolaurat, Sorbitolmonooleat, Mannitanmonopalmitat
und Sorbitanmonoisostearat.
Zwitterionische Tenside sind Betaine und Sulfobetaine.
Typische Alkyldimethylbetaine sind Decylbetain oder 2-(N-Decyl-
N,N-dimethylammonio)-acetat, Kokosbetain, Myristylbetain,
Palmitylbetain, Laurylbetain, Cetylbetain oder Stearylbetain.
Die Amidobetaine sind z. B. Kokosamidoethylbetain, Kokosamidopropylbetain
und Lauramidopropylbetain. Diese Sulfobetaine
entsprechen in ihrer Struktur den Betainen, haben aber
anstelle der Carboxylatgruppe einen Sulfonatrest und sind
unter anderem Alkylsulfobetaine, Alkylamidosulfobetaine und
Alkylaminosulfobetaine.
Die Zahnpulver, Zahnpasten oder Gele enthalten üblicherweise
unlösliche Poliermittel, die mit der Zusammensetzung
verträglich sind. Das Poliermittel kann der einzige Träger
sein, wie es bei Zahnpulvern der Fall ist, bei denen das
Poliermittel etwa 70 bis 99 Gew.% ausmacht. Das Poliermittel
kann in einer Zahnpasta oder einem Gel in Mengen von etwa 20
bis 75 Gew.%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, vorliegen.
Geeignete Poliermittel sind hydratisierte Aluminiumoxide,
calcinierte Aluminiumoxide, Siliciumdioxid, Dicalciumphosphat-
Dihydrat, Natrium- oder Kaliumetaphosphat, Tricalciumphosphat
und andere Phosphatsalze, Calciumcarbonat,
Aluminiumsilikat, Zirkoniumsilikat, Kunststoffe wie Polymethacrylat,
Bentonit und deren Mischungen. Bevorzugte
Poliermittel sind calciniertes Aluminiumoxid, hydratisiertes
Aluminiumoxid und Siliciumdioxid.
Die erfindungsgemäßen Mundpflegemittel können weitere übliche
Zusatzmittel enthalten wie Färbungsmittel oder Weißmachungsmittel,
Konservierungsmittel, Parfüm, Fluor liefernde
Verbindungen wie Natriumfluorid, Kaliumfluorid, Natriummonofluorphosphat
und ferner Aromastoffe, und zwar in Mengen,
welche die bakteriziden und anderen Eigenschaften der
erfindungsgemäßen Zusammensetzung nicht stören.
Die Mundpflegemittel gemäß Erfindung können auf übliche
Weise hergestellt werden, wie es zur Herstellung von
Mundwässern, Zahnpasten, Zahncremen und Gelen üblich ist.
Eine Zahnpasta oder ein Zahngel kann beispielsweise durch
Dispergieren eines Geliermittels in einer Flüssigkeit aus
Feuchthaltemittel und/oder Wasser erfolgen, worauf man
dieser Dispersion eine wäßrige Lösung der wasserlöslichen
Bestandteile wie Fluoride, Saccharin und dergleichen zumischt,
wonach unter Mischen das Poliermittel eingegeben und
zum Schluß das Tensid, die antibakteriell wirkende synergistische
Kombination und Aromastoffe zugemischt werden,
worauf die endgültige Zusammensetzung in Tuben abgefüllt
oder auf andere Art und Weise verpackt wird.
Bei der Herstellung von Zahnpulvern reicht es meist aus, die
verschiedenen festen Bestandteile in den angemessenen Mengen
und Teilchengrößen mechanisch zu mischen oder zu vermahlen.
Mundwässer werden hergestellt, indem man Hexetidin, Tridecanol-1,
Aromastoffe, Feuchthaltemittel wie Propylenglykol
und das Tensid in Alkohol auflöst. Das nicht-ionische Tensid
unterstützt auch die Solubilisierung. Die wasserlöslichen
Bestandteile wie Natriumsaccharin, Fluorid und Farbstoff
werden in entsalztem Wasser gelöst. Die alkoholischen und
wäßrigen Lösungen werden miteinander gemischt und ergeben
dann das Mundwasser.
Die erfindungsgemäßen Mundpflegemittel werden zur Verbesserung
der Mundhygiene regelmäßig durch Putzen der Zähne
oder Spülen der Mundhöhle mindestens einmal am Tag etwa 30
bis 90 Sekunden eingesetzt.
Im folgenden soll die Erfindung anhand von Beispielen näher
erläutert werden; sämtliche Mengenangaben beziehen sich auf
das Gewicht, sofern nicht anders angegeben.
Es wurden zwei Mundwässer der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Die Verhältnisse von Hexetidin und Tridecanol in den
Beispielen I und II sind 1 : 1 bzw. 5 : 1 und entsprechen den
synergistischen Verhältnissen.
Die Mundwässer werden hergestellt, indem man das Hexetidin-1,
Tridecanol, Propylenglykol, das die Solubilisierung
unterstützende Polyoxyethylen-(20)-sorbatanmonoisostearat
und die Aromastoffe in Ethanol auflöst und dann eine wäßrige
Lösung von Natriumsaccharin, Natriumfluorid und Farbstoff
zusetzt. Der pH-Wert wurde mit 1,0 n-Salzsäure auf 6,0
eingestellt.
Es wurde eine Zahnpasta der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Als Emulgator wurde Kokosamidopropylbetain mit 30% aktiven
Bestandteilen, nämlich ein 1-Alkylamino-3-dimethylammoniumpropan-
3-carboxymethylbetain verwendet.
Das Hexetidin/Tridecanol-Verhältnis in den Beispielen III
und IV ist 1 : 1 bzw. 5 : 1.
Diese Zahnpasten wurden hergestellt, indem man eine wäßrige
Lösung von Natriumsaccharin und Natriumfluorid zu der
Dispersion von Hydroxylethylcellulose in Polyethylenglykol
gab und 1/2 Stunde mischte. Diese Mischung wurde dann zu
einer Mischung aus hydratisiertem Aluminiumoxid und calciniertem
Aluminiumoxid gegeben und unter Vakuum weitere 20
Minuten gemischt. Der Emulgator, Aromastoffe, Hexetidin und
Tridecanol wurden dann zugesetzt und weitere 10 Minuten
unter Vakuum gemischt. Der pH-Wert des endgültigen Produktes
lag bei 6,0.
Es wurde ein Zahnpasta-Gel der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Als Emulgator wurde wiederum Kokosamidopropylbetain verwendet;
die amorphe Kieselsäure war ein fein verteiltes
mikronisiertes Produkt ("Syloid 244").
Die Beispiele V und VI wurden analog nach den Verfahren
gemäß Beispiel III und IV hergestellt.
Diese Zusammensetzungen können auf die verschiedenste Weise
abgewandelt werden, indem beispielsweise andere Poliermittel
oder andere Tenside verwendet werden.
Claims (15)
1. Mundpflegemittel mit Zahnbelag verhindernder Wirkung
und verbessertem Geschmack, dadurch gekennzeichnet, daß
es aus einer antibakteriell wirksamen Menge einer
synergistischen Kombination aus Hexetidin und Tridecanol-1
in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 5 : 1
besteht und in einem Träger mit einem saurem pH-Wert
von etwa 5 bis 6 vorliegt.
2. Mundpflegemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es 0,075 bis 0,5 Gew.% Hexetidin enthält.
3. Mundpflegemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es als flüssiges Mundspülwasser vorliegt und
der Träger eine Mischung aus Wasser und Alkohol ist.
4. Mundpflegemittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der Träger ein nicht-ionisches Tensid und ein
Feuchthaltemittel enthält.
5. Mundpflegemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Zahnpasta vorliegt und etwa 20 bis 75
Gew.% eines Reibmittels und einen flüssigen Träger
enthält.
6. Mundpflegemittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß der flüssige Träger eine Mischung aus etwa 10
bis 90 Gew.% Wasser und 20 bis 25 Gew.% Feuchthaltemittel
ist.
7. Mundpflegemittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß das Poliermittel eine Mischung aus hydratisiertem
Aluminiumoxid und calciniertem Aluminiumoxid
ist.
8. Mundpflegemittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß das Reibmittel Siliciumdioxid ist.
9. Mundpflegemittel nach Anspruch 4 oder 6, dadurch gekennzeichnet,
daß das Feuchthaltemittel aus der Gruppe aus
Propylenglykol, Polyethylenglykol, Glycerin oder deren
Mischungen ausgewählt ist.
10. Mundpflegemittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß der Träger ein Geliermittel und ein Tensid
ausgewählt aus der Gruppe aus anionischen, nichtionischen,
zwitterionischen Tensiden oder deren Mischung
enthält.
11. Mundpflegemittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß das nicht-ionische Tensid ein Polyoxyethylen-
(20)-sorbitanmonostearat ist.
12. Mundpflegemittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß das Geliermittel eine Hydroxyethylcellulose
ist.
13. Mundpflegemittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß das Tensid ein Kokosamidopropylbetain ist.
14. Mundpflegemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Fluor liefernde Verbindung enthält.
15. Mundpflegemittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß die Fluor liefernde Verbindung aus der Gruppe
aus Natriumfluorid und Natriummonofluorphosphat oder
deren Mischungen ausgewählt ist.
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