SE466336B - Plackhaemmande oral komposition innehaallande hexetidin - Google Patents
Plackhaemmande oral komposition innehaallande hexetidinInfo
- Publication number
- SE466336B SE466336B SE8701087A SE8701087A SE466336B SE 466336 B SE466336 B SE 466336B SE 8701087 A SE8701087 A SE 8701087A SE 8701087 A SE8701087 A SE 8701087A SE 466336 B SE466336 B SE 466336B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- oral composition
- hexetidine
- dental
- composition according
- tridecanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
466 10 15 20 25 336 tekniken såsom avslöjas i patentskrifterna US 3,622,662; 3,984,537; 3,989,8l4; samt i brittiska patentskrifterna nr. l,533,634 och l,461,896.
Emellertid har den tidigare tekniken icke avslöjat en plackhämmande och gingivithämmande oral produkt inne- hållande den synergistiska antibakteriella kombinationen av hexetidin och tridekanol-1.
Vi har nu funnit att tridekanol-l bildar en synergistisk kombination med hexetidin, vilket kan användas för beredning av en oral vårdprodukt såsom ett effektivt botemedel för plack och gingivit.
Ett primärt ändamål med föreliggande uppfinning är när för att åstadkomma en ny oral plackhämmande och gingivit- hämmande komposition baserad på kombinationen av hexeti- din och tridekanol-1.
Ett ytterligare ändamål med föreliggande uppfinning är att stegra den antibakteriella aktiviteten för hexetidin.
Ytterligare ett ändamål med föreliggande uppfinning är att förbättra smaken av orala produkter innehållande hexetidin.
Ett ytterligare ändamål med föreliggande uppfinning är att reducera eller eliminera eventuella sidoeffekter så- som tandfläckning och en bitter smak, genom användning av låga nivåer av hexetidin i den orala produkten.
Ytterligare ändamål, fördelar med och nya särdrag hos uppfinningen kommer dels att framgå av den följande be- skrivningen, dels att inses av att man vid studium av den följande beskrivningen, eller erfaras vid utövning av uppfinningen. 10 15 20 25 466 ass Ändamålen och fördelarna med uppfinningen kan inses och uppnås medelst de anvisningar och kombinationer som särskilt anvisas i de bilagda patentkraven.
För att uppnå ovan angivna ändamål, och ytterligare ändamål i enlighet med föreliggande uppfinning, såsom den anges och rätt beskrives häri, innefattar den nya plackhämmande och gingivithämmande orala kompositionen enligt uppfinningen en effektiv antibakteriell mängd av den synergistiska kombinationen av hexetidin och tridekanol-1 i hexetidin:tridekanol-l-förhållandet 1:1 till 5:1 i en dental bärare.
Närmare bestämt hänför sig föreliggande uppfinning till en plackhämmande och gingivithämmande oral komposition med förbättrad smak, innefattande den synergistiska kombinationen av låga nivåer av hexetidin uppgående till omkring 0,075 till 0,5 vikt-%, och tridekanol-1 såsom de antibakteriella medlen, i viktsförhållandet 1:1 till 5:1 mellan hexetidin och tridekanol-1, vilken komposition har ett surt pH av upp till 6 och företrädesvis omkring 5-6.
Hexetidin är ett antibakteriellt vattenolösligt medel av bredspektrumkaraktär, med den chemiska formeln CH 2 -~ f2H5 /I 2H5 cH3-cnz-cH2-cH2cH-CH2--T T-cH2-cfl-cH2-cH2-cH2-CH3 c§å\C/çH2 /\ NH2 cH3 5-amino-1,3-bis(2-etylhexyl)5-metyl-hexahydropyrimidin. 4656 10 15 20 25 30 5156 Det har tidigare använts såsom ett antibakteriellt medel i plackhämmande och gingivithämmande orala kompositioner, såsom ovan diskuterats. Emellertid är hexetidin en kemikalie med bitter smak, vilket begränsar dess användning till låga nivåer i ända- mål att minimera dess bittra smak, vilket i sin tur begränsar dess terapeftiska aktivitet.
Man har nu oväntat funnit att tridekanol-1, som är en linjär alifatisk alkohol (Cl3H27OH), bildar enl synargistisk kombination med hexetidin såsom testat mot Strep. mutans, den bakterie som finns i plack.
Tridekanol-1 har i en MIC-test mot S. mutans visat sig vara synergistisk med antibiotikan gentamycin (IADR, Dallas, 1984, Abstract nr. 138).
Tabell 1 ger MIC (minsta hämmande koncentration) - resultaten med Strep. mutans.
Alla de aktiva ingredienserna (AI) föreligger i vatten/ alkohol/propylenglykolblandningar.
Tabell 1 förhållande 150/150 1:1 Aktiva Ingredienser EEE Hexetidin/zink++ MIC,ppm FIC index* .l2/.l2 0.20* Hexetidin/ tridekanol-1 150/150 1:1 .l2/.l2 0.25* Hexetidin/ tridekanol-1 150/750 1:5 .24/1.2 0.92 Hexetidin/ tridekanol-1 150/30 5:1 .l2/.024 0.21* Hexetidin 750 --- .60 ---- zink” 750 --- 40 . oo ---- Tridekanol-l -750 --- 2.30 ---- Om FIC ínåeX § 0.5 är kombinationen synergisk. 10 15 20 25 30 ' 466 ss6 - Lägre MIC-värden indikerar större antibakteriell aktivitet. FIC (Fractional Inhibitory Concentration) som är en synergismindikator, har beräknats från MIC- data för varje förhållande.
MIC-resultaten visar att ett 1:1-förhållande och ett 5:1-förhållande mellan hexetidin och tridekanol-1 är en synergistisk kombination, medan 1:5-förhållandet mellan hexetidin/tridekanol-l inte är synergistiskt, vilket klart visar kritisiteten med avseende på an- vändning av ett förhållande 1:1 till 5:1 mellan hexe- tidin/tridekanol-1 i den föreliggande plackhämmande kompositionen. Denna tabell visar även att den anti- mikrobiella aktivteten för kombinationen inte är summan av de enskilda komponenternas antibakteriella aktivitet, utan är ett synergistiskt effektivare antibakteriellt medel vid lägre koncentrationer. En minsta koncentra- tion av 0,60 ppm hexetidin enbart erfordras för total bakteriell inhibering, och en minsta koncentration av 2,3 ppm tridekanol enbart erfordras för total bakteriell inhibering; medan en koncentration av 0,12 ppm hexetidin i kombination med 0,024 till 0,12 ppm tridekanol fram- bringar total bakteriell inhibering. Denna stegring i hexetidinets antibakteriella aktiviter p.g.a. närvaron av tridekanol, reducerar den mängd som erfordras för åstadkommande av en terapeftisk effekt, och minimerar sålunda den bittra smak som är förknippad med hexetidinet.
Detta MIC-test visar även att hexetidin/tridekanol-1 är lika synergistiskt som hexetidin/Zn i ett 1:1-förhållande.
En liknande uppsättning experiment som samtidigt gjorts med bensetoniumklorid (BTC) visar att BTC/tridekanol-l(TDL) inte är synergistiskt i något förhållande, såsom fram- går av tabell II. 466 10 15 20 25 336 6 Tabell 2 AI (ppm) AI (förhållande) MIC ppm FIC Index BTC/Zn++ (150/150) 1:1 .47/.47 .80 BTC (150/150) 1:1 .47/.47 .99 BTc/TDL (150/150) 1:5 1.20/.24 2.10 BTC/TDL (150/30) 5:1 0.47/.09 .82 Sålunda är synergismen för den antibakteriella aktivi- teten av en antibakteriell förening med tridekanol-1 inte förutsägbar. Den är specifik för den ifrågavarande antibakteriella föreningen, hexetidin, som använts i föreliggande uppfinning, vid beredningen av en oral- vårdprodukt såsom ett effektivt botemedel för plack och gingivit.
Den orala beredningen enligt föreliggande uppfinning kan vara i formen av ett munsköljmedel, vari bäraren är typiskt en vatten-alkoholblandning innehållande ett nonjoniskt ytaktivt medel såsom polyoxyetylen (20) sorbiton mono-isostearat eller polyoxyetylen (40) sorbiton di-isostearat och en humektant såsom glycerin, propylen glykol och polyetylenglykol. Vattnet är huvud- ingrediensen och utgör omkring 65-80 vikt-%, varvid alkoholen utgör omkring 10-15 vikt-% av kompositionen.
Humektanten utgör omkring 10-20 vikt-% och det non- joniska ytaktiva medlet utgör omkring 0,5-1 vikt-% av kompositionen. De flytande beredningarnas pH är omkring 5-6.
Den orala beredningen kan även vara i formen av ett tand- vårdsmedel innehållande ett dentalt polermedel såsom en tandkräm, dental pasta eller en gel vari den flytande bäraren kan innefatta vatten, typiskt i en mängd av omkring 10-90 vikt-% av kompositionen. Polyetylenglykol, 10 15 20 25 30 466 asap propylenglykol, glycerin eller blandningar därav kan också föreligga såsom humektanter eller bindemedel i mängder av omkring 20-25 vikt-%. Särskilt fördelaktiga flytande ingredienser innefattar blandningar av vatten med polyetylenglykol eller glycerin och propylenglykol.
Ett gelningsmedel (förtjockningsmedel) inkluderande naturligt eller syntetiskt gummi såsom natriumkarboxi- metylcellulosa, hydroxetylcellulosa, metylcellulosa eller liknande kan också användas, i området omkring 0,5-5 vikt-%. Det föredragna gelningsmedlet är hydroxi- etylcellulosa. I en tandkräm, dental pasta eller gel, är vätskorna och de fasta ämnena propotionerade till bildning av en krämig eller gelad massa som är sträng- sprutbar från en trycksatt behållare eller från en hoptryckbar tub.
Tandkrämen eller gelen kan även innehålla ett ytaktivt medel som kan vara en anjonisk, nonjonisk eller zwitter- jonisk detergent i mängder uppgående till 0,05-5 vikt-%.
Lämpliga anjoniska detergenter är vattenlösliga salter av högre fettsyramonoglyceridmonosulfater såsom natrium- saltet av den monosulfaterade monoglyceriden av hyd- rerade kokosoljafettsyror; högre alkylsulfater, såsom natriumlaurylsulfat; alkylarylsulfonater såsom natrium- dodecylbensensulfonat; högre alkylsulfoasetater; högre fettsyraestar av 1,2-dihydroxipropalsulfonater; och väsentligen mättade högre alifatiska acylamider av lägre alifatiska aminokarboxylsyror såsom de vilka har 12-16 kolatomer i fettsyran, alkyl eller acylradikaler.
Exempel på de sist nämnda amiderna är N-lauroylsarcosin, och natrium, kalium och etanolamidsalterna av N-lauroyl, N-myristyl eller N-palmitoylsarcosin. 466 356 Nonjoniska ytaktiva medel innefattar kondensat av sorbitanmonosearat med approximativt 20-60 mol etylen- oxid (exempelvis "Tweens"); kondensat av etylenoxid med propylenoxidkondensat av propylenglykol ("Pluronics"); 5 kondensat av högre fettalkoholer eller etrar med ety- lenoxid; kondensat av akyltiofenoler med 10-15 etylen- oxidenheter; och etylenoxidadender av monoestrar av hexavätealkoholer och inre estrar därav såsom sorbitan- monolaurat, sorbitolmonooleat, manitan monopalmitat 10 och sorbitanmonoisostearat.
Zwitterjoniska ytaktiva medel innefattar betainer och sulfobetainer. Typiska alkyldimetylbetainer innefattar decylbetain eller 2-(N-decyl-N, N-dimetylammonio) asetat, kokosbetain, myristylbetain, palmitylbetain, lauryl- 15 betain, cetylbetain, stearylbetain etc. Aminobetainerna inkluderar på likartat sätt kokosamidoetylbetain, kokosamidopropylbetain, laurylamidopropylbetain och dyl.
Dessa sulfobetainer är till struktur likartade betai- nerna, men har en sulfonatgrupp istället för karboxylat- 20 , grubben, och inkluderar alkylsulfobetainer, alkylamido- sulfobetainer och alkylaminosulfobetainer.
Ett tandpulver, tandkräm eller gel innehåller konven- tionellt vattenolösligt dentalt polermaterial som är kompatibelt med beredningen. Polermedlet kan vara det 25 enda bärande materialet såsom i ett tandpulver utgörande omkring 70-99 vikt-% av tandpulvret, eller föreligga i en tandkräm eller gel i mängder av omkring 20-75 vikt-% av den orala kompositionen. Lämpliga polermedel inne- fattar hydrerad aluminiumoxid, calcinerad aluminium- 30 oxid, kiseldioxid, dihydrerad dikalciumfosfat, natrium- eller kaliummetafosfat, trikalciumfosfat och andra 10 15 20 25 30 466 sas-- fosfatsalter, kalciumkarbonat, aluminiumsilikat, sir- koniumsilikater, plast såsom polymetakrylat, bentonit och blandningar därav. Föredragna polermaterial inklu- derar kalcinerad aluminiumoxid, hydrerad aluminium- oxid och kiseldioxid.
Diverse andra material kan inkorporeras i de orala be- redningarna enligt uppfinningen, inkluderande färg- eller vitmedel, konserveringsmedel, parfymer, en flour- avgivande förening såsom natriumfluorid, kaliumfluorid,-. natriummonofluorfosfat och dylikt, aromämnen och söt- ningsmedel samt blandningar därav, i mängder som inte negativt påverkar de antibakteriella egenskaperna och kännetecknen för den föreliggande nya orala kompositionen.
Den orala kompositionen enligt föreliggande uppfinning beredes med konventionella metoder för tillverkning av munsköljmedel, tandkrämer, dentala pastor och geler.
Närmare bestämt kan en tandkräm eller dental gel beredas genom dispergering av ett gelningsmedel i en vätska (humectant och/eller vatten), tillsättning till och blandning med dispertionen av en vattenhaltig lösning av vattenlösliga ingredienser såsom fluorider, sackarin och dylikt, följt av tillsättningen med blandning av polermedlet, och slutligen inblandning av det ytaktiva medlet, den antibakteriella synergisktiska kombina- tionen och aromämne, samt packetering av den slutliga kompositionen i tuber eller dylikt.
Vid beredning av ett tandpulver, är det vanligen till- räckligt att mekaniskt blanda, exempelvis genom malning, de olika fasta ingredienserna i lämpliga kvantiteter och partikelstorlekar. 466 336 10 15 10 Munsköljmedlet beredes genom upplösning av hexatedin, tridekanol-1, aromämnen, humectant (såsom propylen- glykol etc.) och det ytaktiva medlet i alkohol. De nonjoniska ytaktiva medlen fungerar även såsom solu- biliceringsmedel. De vattenlösliga ingredienserna så- som natriumsackarin, fluorid, färg etc. löses i av- joniserat vatten. Alkohol- och vattenlösningarna blan- das samman till bildning av munsköljmedlet.
Vid utövning av föreliggande uppfinning, för förbättring av oral hygien, anbringas den orala kompositionen enligt föreliggande uppfinning regelbundet vid tandemaljen ge- nom borsüfing av tänderna och/eller sköljning av mun- hålan under 30-90 sekunder åtminstone en gång per dygn.
De följande exemplen är enbart illustrativa för upp- finningen, och då görs då klart att uppfinningen inte är begränsad till exemplen.
Alla mängderna av de olika ingredienserna är angivna i vikt såvida icke annat anges. 10 15 20 11 Exempel I och II Munsköljmedel Ingredienser Hexetidin Tridekanol-l Etanol (95%) Propylenglykol Solubiliseringsmedel (POE-20)' Aromämne Natriumsackarin Natriumfluorid Färg (l.0% lösning) Vatten Polyoxyetylen (20) sorbitan monoisostearat 466 :segel % I II 0,075 0,075 0,075 0,015 15.000 15.000 20.000 20.000 2.000 2.000 0.300 0.300 0.040 0.040 0.050 0.050 0.050 0.050 till 100.000 till 100.000 Hexetidin/tridekanol-förehâllandena i exempel I och II är 1:1 resp. 5:1. Dessa kvoter är synergistiska.
Munsköljmedlen tillverkas genom upplösning av hexetidin, tridekanol, propylenglykol, solubiliseringsmedel och aromämne i etanol, och sedan tillsättning därav till en vattenhaltig lösning av natriumsackarin, natrium- fluorid och färgämne. pH justeras till 6,0 med l,0N saltsyra. 4656 10 15 20 25 3356 11 Exempel III och IV Tandpasta Tandkräm 0\° Ingredienser III IV Hexetidin 0.50 0.50 Tridekanol-1 0.50 0.10 Aromämne 1.00 1.00 Emulgermedell 4.50 4.50 carbowax sooz 2o.oo 2o.oo Hydroxyetylcellulosa 1.30 1.30 Natriumsackarin 0.40 0.40 Natriumfluorid 0.24 0.24 Hydrerad aluminiumoxid 42.00 42.00 Kalcinerad aluminiumoxid 10.00 10.00 Vatten, avjoniserat till 100.00 tilll00.00 lKokosamidopropylbetain (30% A.I.) (l-alkylamino-3 dimetylammonio-propane-3-carboxymetyl- betain) 2Polyety1englyko1, mol vikt 600 Hexetidin/tridekanolkvaoten i exempel III och IV är 1:1 och 5:1 resp. ü Dessa tandvårdsmedel tillverkas genom tillsättning av en vattenhaltig lösning av natriumsackarin och natriumfluorid till dispertionen av hydroxyetylcellulosa i polyetylen- glykol och blandas under ungefär en halvtimme. Denna blandning tillsättes till en blandning av hydrerad alu- 10 15 20 466 sss 13 miniumoxid och kalcinerad aluminiumoxid, och blandas under omkring 20 minuter i vakuum. Emulgermedlet, aromämnet, hexetidinet och tridekanolen tillsättes till detta och blandas under ytterligare 10 minuter under vakuum. pH-värdet för slutprodukten här omkring 6,0.
Exemgel V och VI Tandgasta, gel % V VI Hexetidin 0.50 0.50 Tridekanol-l 0.50 0.10 Aromämne 1.00 1.00 Emulgermedell 4.50 4.50 Glycerin 25.00 25.00 Hydroxyetylcellulosa 1.20 1.20 Natriumsackarin 0.30 0.30 MFP (Natriummonofluorfosfat) 0.76 0.76 Propylenglykol 10.00 10.00 ZEO 49 B (hydrerad kiseldioxid) 20.00 20.00 Syloid 2442 5.00 5.00 Titaniumdioxid 0.50 0.50 Vatten, avjoniserat till 100.00 till 100.00 lKokosamidpropylbetain (Goldschmidt Chem. Corp.) 2"Micron sized" amorf kiseldioxid (Davidson Chem. Div.) 466 336 14 Exemplen V och VI beredes på likartat sätt i enligt- het med det förfarande som användes i exemplen III och IV.
Variationer kan göras i de ovan angivna kompositionerna.
Exempelvis kan andra polermedel insättas istället för de specifika polermedlen i exemplen. På motsvarande sätt kan andra ytaktiva medel insättas istället för de speci- fika ytaktiva medlen i exemplen.
Det bör stå klart att den ovan givna detaljerade be- skrivningen enbart givits såsom illustation och att variationer kan göras däri utan att man frångår upp- finningsidëen.
Claims (8)
1. Plackhämmande oral komposition med förbättrad smak, k ä n n e t e c k n a d av att den innefattar en effektiv antibakteriell mängd av den synergistiska kombinationen av hexetidin och tridekanol-1 i förhållan- det l:l till 5:1 för hexetidinztridekanol, vilken in- hiberar bildningen av dental plack, i en dental bärare med ett surt pH av omkring 5-6.
2. Oral komposition enligt krav l, k ä n n e t e c k- n a d av att hexetidinet utgör omkring 0,075-0,5 vikt-% av kompositionen.
3. Oral komposition enligt krav l i formen av ett flytande munsköljmedel, k ä n n e t e c k n a d av att bäraren är en vatten- och alkoholblandning.
4. Munsköljmedel enligt krav 3, k ä n n e t e c k- n a t av att bäraren innehåller ett nonjoniskt ytaktivt medel och en hümebtant.
5. Oral komposition enligt krav 1 i formen av ett tandvårdsmedel, k ä n n e t e c k n a d av att det innehåller omkring 20-75 vikt-% av ett dentalt poler- medel och en flytande bärare.
6. Tandvårdsmedel enligt krav 5, k ä n n e t e c k- n a t av att den flytande bäraren innehåller en bland- ning av omkring 10-90% vatten och omkring 20-25% humeß- tanter.
7. Tandvårdsmedel enligt krav 5, k ä n n e t e c k- n a t av att det dentala polermedlet är en blandning av hydrerad aluminiumoxid och kalcinerad aluminiumoxid. _ S 466 336 16
8. n a t av att det dentala polermedlet är kiseldioxid. Tandvårdsmedel enligt krav 5, k ä n n e t e c k- 9' n e t euc k'n a d av att humeëtanten är vald från Oral komposition enligt krav 4 eller 6, k ä n- gruppen bestående av propylenglykol, polyetylenglykol, glycerin och blandningar därav. 10. n a t av att bäraren innehåller ett gelningsmedel och Tandvårdsmedel enligt krav 6, k ä n n e t e c k- ett ytaktivt medel valt från gruppen bestående av an- joniska, nonjoniska, zwitterjoniska detergenter och blandningar därav. ll. n a t av att det nonjoniska ytaktiva medlet är poly- Munsköljmedel enligt krav 4, k ä n n e t e c k- oxyetylen (20) sorbitan monostearat. 12. n a t av att gelningsmedlet är hydroxyetylcellulosa. Tandvårdsmedel enligt krav 10, k ä n n e t e c k- 13. n a t av att det ytaktiva medlet är kokosamidpropyl- Tandvårdsmedel enligt krav 10, k ä n n e t e c k- betain. 14. n a d av att den innehåller en fluorgivande förening. Oral komposition enligt krav l, k ä n n e t e c k- 15. n a d av att den fluorgivande föreningen är vald från Oral komposition enligt krav 14, k ä n n e t e c k- gruppen bestående av natriumfluorid och natriummonofluor- fosfat.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/870,598 US4666517A (en) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | Antiplaque oral composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8701087D0 SE8701087D0 (sv) | 1987-03-17 |
SE8701087L SE8701087L (sv) | 1987-12-05 |
SE466336B true SE466336B (sv) | 1992-02-03 |
Family
ID=25355739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8701087A SE466336B (sv) | 1986-06-04 | 1987-03-17 | Plackhaemmande oral komposition innehaallande hexetidin |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4666517A (sv) |
JP (1) | JPS62286917A (sv) |
AT (1) | AT390367B (sv) |
AU (1) | AU7061187A (sv) |
BE (1) | BE1000312A4 (sv) |
BR (1) | BR8701463A (sv) |
CA (1) | CA1295258C (sv) |
CH (1) | CH673392A5 (sv) |
DE (1) | DE3708553A1 (sv) |
DK (1) | DK164187A (sv) |
ES (1) | ES2004131A6 (sv) |
FR (1) | FR2599623B1 (sv) |
GB (1) | GB2191092B (sv) |
GR (1) | GR870494B (sv) |
IT (1) | IT1206808B (sv) |
MX (1) | MX164520B (sv) |
NL (1) | NL8700741A (sv) |
NO (1) | NO169754C (sv) |
NZ (1) | NZ219703A (sv) |
PH (1) | PH23640A (sv) |
PT (1) | PT84563B (sv) |
SE (1) | SE466336B (sv) |
ZA (1) | ZA871953B (sv) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8411731D0 (en) * | 1984-05-09 | 1984-06-13 | Unilever Plc | Oral compositions |
US4992276A (en) * | 1988-12-14 | 1991-02-12 | Warner-Lambert Company | Antiseptic compositions containing hexahydro-5-pyrimidinamine compounds and thymol and methods for preparing same |
US5207831A (en) * | 1989-06-08 | 1993-05-04 | Shell Oil Company | Cement fluid loss reduction |
FR2661091B1 (fr) * | 1990-04-18 | 1994-10-21 | Andre Salkin | Utilisation de l'hexetidine ou de ses derives ou sels pour la preparation d'une composition pharmaceutique a usage ophtalmologique. |
WO1992009283A1 (en) * | 1990-11-26 | 1992-06-11 | Warner-Lambert Company | Stabilized hexahydro-5-pyrimidinamine compounds in aqueous solution and methods for preparing same |
US5073368A (en) * | 1991-05-15 | 1991-12-17 | Colgate-Palmolive Company | Sanguinaria mouthrinse having improved anti microbial activity and stability |
EP0735856A1 (en) * | 1993-12-22 | 1996-10-09 | The Procter & Gamble Company | Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials |
US20060127324A1 (en) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewable oral compositions containing an anti-microbial agent and methods of formulating the compositions to have acceptable germ kill properties and taste |
BRPI0609770B1 (pt) * | 2005-03-21 | 2016-03-29 | Glaxo Group Ltd | composição dentifrícia para combater erosão dental e/ou desgaste dental |
EP1957168A2 (en) * | 2005-11-30 | 2008-08-20 | Ciba Holding Inc. | Glucan compositions |
CN101516323A (zh) * | 2006-09-29 | 2009-08-26 | 宝洁公司 | 包含凝胶网络的口腔组合物 |
US8518381B2 (en) * | 2008-03-28 | 2013-08-27 | The Procter & Gamble Company | Processes of making oral compositions containing gel networks |
DE102015225558A1 (de) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zur temporären Verformung keratinhaltiger Fasern mit Konservierungsmittel II |
WO2017173272A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions containing potassium nitrate and peroxide |
CA3018555A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions containing a gel network phase |
EP3435965B1 (en) | 2016-04-01 | 2020-07-29 | The Procter and Gamble Company | Oral care compositions with an effective flavor display |
EP3435958A1 (en) | 2016-04-01 | 2019-02-06 | The Procter and Gamble Company | Oral care compositions containing a gel network phase and potassium nitrate |
AU2017240032B2 (en) | 2016-04-01 | 2019-07-18 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions containing gel networks and potassium nitrate |
US11357711B2 (en) * | 2016-07-14 | 2022-06-14 | Conopco, Inc. | Foaming cleansing composition for topical application |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2837463A (en) * | 1958-01-10 | 1958-06-03 | Warner Lambert Pharmaceutical | Therapeutic compositions comprising 5-amino hexahydropyrimidines or salts thereof |
US3622662A (en) * | 1969-04-21 | 1971-11-23 | Colgate Palmolive Co | Stable dental cream |
SE359027B (sv) * | 1969-04-21 | 1973-08-20 | Colgate Palmolive Co | |
US3622661A (en) * | 1970-07-13 | 1971-11-23 | Colgate Palmolive Co | Oral preparations |
US3984537A (en) * | 1973-05-08 | 1976-10-05 | Colgate-Palmolive Company | Oral preparations |
US3989814A (en) * | 1975-01-28 | 1976-11-02 | Colgate-Palmolive Company | Calcium pyrophosphate abrasive system for dentifrice |
GB2084870B (en) * | 1980-10-10 | 1985-05-09 | Muhlemann R Hans | Oral compositions containing pyrimidine amine compounds and zinc salts |
-
1986
- 1986-06-04 US US06/870,598 patent/US4666517A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-03-17 SE SE8701087A patent/SE466336B/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-03-17 DE DE19873708553 patent/DE3708553A1/de not_active Withdrawn
- 1987-03-17 ZA ZA871953A patent/ZA871953B/xx unknown
- 1987-03-19 CH CH1068/87A patent/CH673392A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-19 NZ NZ219703A patent/NZ219703A/xx unknown
- 1987-03-20 GB GB8706719A patent/GB2191092B/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 AT AT0070387A patent/AT390367B/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-24 NO NO871226A patent/NO169754C/no unknown
- 1987-03-25 MX MX5717A patent/MX164520B/es unknown
- 1987-03-25 AU AU70611/87A patent/AU7061187A/en not_active Abandoned
- 1987-03-26 PT PT84563A patent/PT84563B/pt unknown
- 1987-03-27 GR GR870494A patent/GR870494B/el unknown
- 1987-03-30 PH PH35089A patent/PH23640A/en unknown
- 1987-03-30 ES ES878700891A patent/ES2004131A6/es not_active Expired
- 1987-03-30 NL NL8700741A patent/NL8700741A/nl not_active Application Discontinuation
- 1987-03-30 CA CA000533288A patent/CA1295258C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-31 FR FR878704511A patent/FR2599623B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-31 IT IT8747797A patent/IT1206808B/it active
- 1987-03-31 DK DK164187A patent/DK164187A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-03-31 JP JP62079555A patent/JPS62286917A/ja active Pending
- 1987-03-31 BR BR8701463A patent/BR8701463A/pt unknown
- 1987-03-31 BE BE8700327A patent/BE1000312A4/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH673392A5 (sv) | 1990-03-15 |
FR2599623A1 (fr) | 1987-12-11 |
AU7061187A (en) | 1987-12-10 |
DK164187A (da) | 1987-12-05 |
IT8747797A0 (it) | 1987-03-31 |
FR2599623B1 (fr) | 1990-12-07 |
PT84563B (pt) | 1990-02-08 |
PT84563A (en) | 1987-04-01 |
BR8701463A (pt) | 1988-02-09 |
CA1295258C (en) | 1992-02-04 |
ZA871953B (en) | 1988-10-26 |
NO169754B (no) | 1992-04-27 |
JPS62286917A (ja) | 1987-12-12 |
GB8706719D0 (en) | 1987-04-23 |
NL8700741A (nl) | 1988-01-04 |
MX164520B (es) | 1992-08-24 |
AT390367B (de) | 1990-04-25 |
PH23640A (en) | 1989-09-27 |
NZ219703A (en) | 1989-11-28 |
SE8701087L (sv) | 1987-12-05 |
BE1000312A4 (fr) | 1988-10-18 |
NO871226L (no) | 1987-12-07 |
IT1206808B (it) | 1989-05-03 |
US4666517A (en) | 1987-05-19 |
ATA70387A (de) | 1989-10-15 |
SE8701087D0 (sv) | 1987-03-17 |
GR870494B (en) | 1987-09-30 |
DE3708553A1 (de) | 1987-12-10 |
ES2004131A6 (es) | 1988-12-01 |
NO871226D0 (no) | 1987-03-24 |
DK164187D0 (da) | 1987-03-31 |
GB2191092B (en) | 1990-04-25 |
NO169754C (no) | 1992-08-05 |
GB2191092A (en) | 1987-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE466336B (sv) | Plackhaemmande oral komposition innehaallande hexetidin | |
DE68913415T2 (de) | Oral-Präparate. | |
US4490353A (en) | Antiplaque dentifrice with improved fluoride stability | |
WO1993007850A1 (en) | Methods of reducing plaque and gingivitis with reduced staining | |
CA1262687A (en) | Antiplaque dentifrice having improved flavor | |
AU603600B2 (en) | Stable antiplaque dentifrice based on hexetidine, zinc ion and fluoride | |
US4528182A (en) | Stable antiplaque dentifrice with improved foaming | |
SK17395A3 (en) | Oral composition | |
WO1994026243A1 (en) | Oral compositions | |
KR101527243B1 (ko) | 구강용 조성물 및 구강용 조성물의 수렴성 향상 방법 | |
JPH10501266A (ja) | マウスリンス組成物 | |
US3804946A (en) | Dentifrices containing crystalline silica | |
SK582000A3 (en) | Oral and dental hygiene products for sensitive teeth | |
JPH021402A (ja) | 歯磨組成物 | |
AU595017B2 (en) | Oral hygiene compositions | |
US4105758A (en) | Oral compositions containing an anticalculus agent | |
EP0110568A1 (en) | Oral compositions | |
EP1267814A1 (en) | Composition | |
NZ208730A (en) | Dentifrice containing antiplaque quaternary ammonium compound | |
EP2621458B1 (en) | Antimicrobial dental care preparation | |
US4139609A (en) | Oral compositions containing an anticalculus agent | |
AU2011210800B2 (en) | Fluoride free and anionic surfactant free dentifrice having a high micro efficacy | |
WO1992013514A1 (en) | Oral compositions containing bromochlorophene and zinc ions | |
NZ206200A (en) | Oral compositions containing 1-imidazoyl-1(parachlorophenoxy)-3,3-dimethyl-butanone | |
JP2004231561A (ja) | 歯周病予防歯磨剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8701087-2 Effective date: 19941010 Format of ref document f/p: F |