DE3301281C2 - Neue Fungizide und ihre Verwendung - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Fungizide, insbesondere gegen Oomycetes wirksame
Fungizide.
Obschon bereits viele Fungizide, inklusiv verschiedene gegen Oomycetes wirksame
Fungizide bekannt sind, besteht noch immer der Bedarf nach effektiveren Fungiziden.
Es wurde gefunden, daß die Anwendung
- a) eines gegen Oomycetes wirksamen Fungizides der Formel I
worin X für CH oder N steht
Ra und Rb beide H bedeuten oder zusammen eine kovalente Bindung bilden, und
Y für CH₂OCH₃ oder die Benzylgruppe steht, zusammen mit - b) einer Verbindung der Formel II im folgenden als Cymoxanil bezeichnet, besonders effektiv ist bei der Bekämpfung oder Vorbeugung von Pilzkrankheiten.
Beispiele geeigneter gegen Oomycetes wirksame fungizide Verbindungen der Formel I
sind diejenigen, worin X, Ra, Rb und Y die folgenden Bedeutungen besitzen
i) CH, H, H und CH₂-OCH₃ (Metalaxyl),
bzw.
ii) CH, H, H und Benzyl (Benalaxyl), bzw.
iii) N, kovalente Bindung (Ra + Rb) und CH₂OCH₃ ("Verbindung I"),
bzw.
iv) CH, kovalente Bindung (Ra + Rb) und CH₂OCH₃.
bzw.
ii) CH, H, H und Benzyl (Benalaxyl), bzw.
iii) N, kovalente Bindung (Ra + Rb) und CH₂OCH₃ ("Verbindung I"),
bzw.
iv) CH, kovalente Bindung (Ra + Rb) und CH₂OCH₃.
Die Verbindungen der Formel I sind bekannt oder können analog zu bekannten Verfahren
hergestellt werden.
Cymoxanil ist ein bekanntes systemisches Fungizid; es weist eine fungizide Wirkung
gegen Plasmopara spp. und Phytophthora spp. auf.
Es wurde jetzt gefunden, daß die Anwendung von Cymoxanil in Kombination mit einer
Verbindung der Formel I, vorzugsweise mit einer der obigen Verbindungen i) bis iv), die
Effektivität letzterer Verbindungen gegen Fungi überraschend und signifikant erhöht, und
umgekehrt. Die Gefahr, daß die Pilze eine Resistenz gegen die gegen Oomycetes
wirksamen, das Strukturelement der Formel I aufweisenden Fungizide entwickeln, wird
ebenfalls signifikant herabgesetzt, wenn sie zusammen mit Cymoxanil verwendet werden.
Überdies ist das erfindungsgemäße Verfahren überraschend gut wirksam gegen
Acylalanin-resistente Feldstämme von Phytophtora spp. und Plasmopara spp. wie u. a. aus
einer signifikanten Senkung des Resistenzfaktors (das Verhältnis der Konzentration die
eine 90% Kontrolle von resistenten bzw. normal-empfindlichen Stämmen erlaubt). Der hier
verwendete Ausdruck "Acylalanin-resistente Feldstämme" bedeutet Oomycetes, die eine
Resistenz gegen Fungizide des Acylalanin-Types entwickelt haben (siehe dazu z. B.
"Resistance to acylalanine-type fungicides in Peronosporales, Phytopathology 71(5) 558
(1981)". Schließlich kann das erfindungsgemäße Verfahren gegen ein breiteres Spektrum
von Pilzen eingesetzt werden, als dies mit jedem der in diesem Verfahren verwendeten
Wirkstoffe bei alleiniger Anwendung möglich ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft demnach ein verbessertes Verfahren zur
Bekämpfung von Pilzen, insbesondere von Oomycetes-Pilzen wie z. B. Phytophthora spp.,
Plasmopara spp., Peronospora spp., Pseudoperonospora spp., Sclerophthora spp.,
Peronospora spp., Pseudoperonospora spp., Sclerophthora spp., Bremia spp., und Pythium
spp. in Kulturpflanzen, vorzugsweise in Weinreben, Tomaten, Hopfen, Kakao, Tabak,
Kartoffeln, Salatkulturen und Eucalyptus, durch Behandlung der von Pilzen gefährdeten
Stelle mit einer fungizid wirksamen Gesamtmenge einer Verbindung der Formel I und
Cymoxanil. Die Applikation erfolgt zweckmäßig in Form einer Fertigformulierung oder
als Tankmix.
Die Verbindungen der Formel I werden vorzugsweise in einer Menge von 100-400 g/ha,
mehr bevorzugt 150-300 g/ha, beispielsweise 200 g/ha kombiniert mit 40-160 g/ha,
insbesondere 60-120 g/ha, z. B. 80 g/ha Cymoxanil verwendet.
Andere Pestizide z. B. Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Akarizide, Herbizide oder das
Pflanzenwachstum regulierende Substanzen können zusätzlich zu den obigen Wirkstoffen
verwendet werden, um die Wirkung der erfindungsgemäßen Anwendung zu erhöhen oder
um deren Wirkungsspektrum zu erweitern; als besonders vorteilhaft erweist sich im
erfindungsgemäßen Verfahren die Anwendung eines zusätzlichen Kontaktfungizides.
Kontaktfungizide, die sich besonders eignen zur Verwendung im erfindungsgemäßen
Verfahren sind ein oder mehrere Fungizide gewählt aus der Reihe bestehend aus einem
Kupferfungizid, z. B. Kupferoxyd, Kupfer(II)oxychlorid, Kupfer(II)hydroxid,
Kupfer(II)calciumsulfat, Kupfer(II)calciumoxychlorid, Bordeaux-Mischung oder Burgund-
Mischung; Captan; Dichlofluanid; Folpet; Manozeb; Maneb; Zineb; Chlorothalonil;
Propineb und Dithianon oder Mischungen davon. Solche zusätzlichen Kontaktfungizide
können im allgemeinen in Mengen von 200-2000 g/ha appliziert werden. Mancozeb ist
besonders geeignet zur Anwendung im erfindungsgemäßen Verfahren; es hat einen
zusätzlichen synergistischen Effekt auf die Kombination einer Verbindung der Formel I
mit Cymoxanil.
Die Erfindung betrifft auch fungizide Zubereitungen, die eine Verbindung der Formel I
und Cymoxanil enthalten.
In den erfindungsgemäßen Zubereitungen liegt das Gewichtsverhältnis der Verbindung der
Formel I: Cymoxanil zweckmäßig im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 3, insbesondere von 5 : 1
bis 1 : 1, vorzugsweise von 4 : 1 bis 2 : 1, z. B. 1,5 : 1. Der Synergismus geht aus den
verschiedenen experimentellen Daten in den nachfolgenden Tabellen hervor, worin
Synergismus u. a. für die Gewichtsverhältnisse der Verbindungen der Formel I
Cymoxanil im Bereich 1 : 0.3 bis 1 : 3 gezeigt wird.
Falls die erfindungsgemäßen Zubereitungen zusätzlich noch ein Kontaktfungizid enthalten,
liegt das Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel I: Kontaktfungizid zweckmäßig im
Bereich von 1 : 2 bis 1 : 10, und, falls Mancozeb, Folpet, Captan oder Maneb verwendet
werden, insbesondere von 1 : 4 bis 1 : 9, vorzugsweise von 1 : 5 bis 1 : 8, z. B. 1 : 7. Die
Verwendung von Mancozeb in den erfindungsgemäßen Zubereitungen ist besonders
vorteilhaft.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, z. B. in Form einer Doppelpackung, eines instant
Granulates, eines in Wasser dispergierbaren Suspension-Konzentrates (flowable), eines
benetzbaren Pulver, enthalten für ein Fungizid akzeptable Verdünnungsmittel. Ihre
Herstellung kann nach bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Mischen der Wirkstoffe
mit dem Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weiteren Formuliermitteln, wie z. B.
oberflächenaktiven Stoffen.
Mit Verdünnungsmittel sind flüssige oder feste, in der Landwirtschaft akzeptable
Materialien gemeint, die dazu geeignet sind, die Aktivsubstanz in eine leichter oder besser
applizierbare Form zu bringen, bzw. zu einem brauchbaren oder gewünschten
Wirkungsgrad zu verdünnen. Beispiele solcher Verdünnungsmittel sind Talk, Kaolin,
Diatomeenerde, Xylol oder Wasser.
Insbesondere Formulierungen, welche in Form eines Sprays eingesetzt werden, wie z. B. in
Wasser disperierbare Konzentrate oder benetzbare Pulver, können oberflächenaktive
Verbindungen wie Benetzungs- oder Dispergiermittel enthalten z. B. das
Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonat, ein Alkylarylsulfonat, ein
Ligninsulfonat, ein Fettalkylsulfat, ein äthoxyliertes Alkylphenol oder ein äthoxylierter
Fettalkohol.
Im allgemeinen enthalten die Formulierungen von 0,01 bis 90 Gewichtsprozente
Aktivsubstanz, von 0 bis 20% in einem Fungizid akzeptable oberflächenaktive Substanzen
und 99,99 bis 10% Verdünnungsmittel, wobei die Aktivsubstanz aus wenigstens einer
Verbindung der Formel I zusammen mit Cymoxanil und gegebenenfalls weiteren
Aktivsubstanzen, insbesondere Kontaktfungiziden, besteht.
Konzentrierte Formen der Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen zwischen
ungefähr 2 und 80, hauptsächlich zwischen ungefähr 5 und 70 Gewichtsprozente an
Aktivstoff. Anwendungsformen von Formulierungen enthalten im allgemeinen von 0,01 bis
20, vorteilhaft von 0,01 bis 5 Gewichtsteile an Aktivstoff.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele illustriert, wobei die Teile
Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen in Celsiusgraden
angegeben sind.
Junge Tomaten- oder Kartoffelpflanzen (3-5 Blätterstadium) in Töpfen werden besprüht
mit einer wäßrigen Sprühlösung von
Mischung A, enthaltend 0,05 bis 0,0002% einer Verbindung der Formel I und 0,05 bis 0,0002% Cymoxanil,
oder
Mischung B, enthaltend 0,05 bis 0,0002% einer Verbindung der Formel I und 0,2 bis 0,003% eines Kontaktfungizides wie Mancozeb, Folpet, Captan, Dichlofluanid, Maneb oder eines Kupferfungizides.
Mischung A, enthaltend 0,05 bis 0,0002% einer Verbindung der Formel I und 0,05 bis 0,0002% Cymoxanil,
oder
Mischung B, enthaltend 0,05 bis 0,0002% einer Verbindung der Formel I und 0,2 bis 0,003% eines Kontaktfungizides wie Mancozeb, Folpet, Captan, Dichlofluanid, Maneb oder eines Kupferfungizides.
Nach 2 (oder 4, 8, 16, 32 oder 64) Stunden werden die Pflanzen oder die Blätter davon
sorgfältig gewaschen, z. B. mit simuliertem Regen mit einer Regenmenge von 10 bis 50
mm/Stunde. Zwei Stunden nach dem Waschen werden die behandelten Pflanzen oder
Blätter inokuliert mit einer Sporensuspension (10⁵ Sporen/ml) von Phytophthora infestans
Stämmen, die eine Resistenz gegen Acylalanin-Verbindungen der Formel I entwickelt
haben.
Die Pflanzen werden dann in ein Zelt gestellt, in welchem eine 100%ige relative
atmospärische Feuchtigkeit herrscht bei einer Raumtemperatur von 16° und einer
Tageslänge von 16 Stunden. Die Kontrolle der Erkrankung wird 4 bis 5 Tage später
bestimmt, durch Vergleichen der behandelten Pflanzen (Blätter) mit unbehandelten, ähnlich
inokulierten Pflanzen (Blätter). Während mit der Mischung A eine vollständige Kontrolle
der fungiziden Infektion beobachtet wird, ist die durch Mischung B entfaltete fungizide
Wirkung eindeutig weniger ausgeprägt. Analoge Ergebnisse werden auch beobachtet in
einem ähnlichen Versuch auf Reben, die mit Acylaninresistente Plasmopara viticola
Stämme infiziert sind.
In diesem Versuch wird die fungizide Wirkung von Verbindungen der Formel I und
Cymoxanil nach alleiniger Applikation, verglichen mit der Wirkung einer Verbindung der
Formel I in Kombination mit Cymoxanil.
Anhand der Colby-Gleichung
worin A und B die gefundene fungizide Wirkung der Wirkstoffe nach alleiniger
Applikation und p die berechnete fungizide Wirkung des Wirkstoffgemisches, die
gefunden würde falls keine Interaktion zwischen den Wirkstoffen stattfände, darstellen,
wird berechnet, ob ein synergistischer Effekt zwischen den Wirkstoffen besteht. Falls p
niedriger ist als die experimentell bestimmte fungizide Wirkung, so ist Synergismus
vorhanden.
Junge Kartoffelpflanzen in Töpfen werden besprüht mit einer wäßrigen Sprühlösung die
eine Verbindung der Formel I oder Cymoxanil allein oder in einer erfindungsgemäßen
Kombination enthält. Die Verbindungen der Formel I sowie Cymoxanil werden in
Konzentrationen von 0,0125 bis 0,00002% bis zur Tropfnässe auf die Pflanzen gesprüht.
Zwei Stunden später werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von
Phytophthora infestans inokuliert und dann in ein Zelt gestellt worin eine 100%ige
relative atmosphärische Feuchtigkeit herrscht bei einer Raumtemperatur von 16° und eine
Tageslänge von 16 Stunden. Die Kontrolle der Erkrankung wird 4 bis 5 Tage nach der
Inokulierung bestimmt und die Werte verglichen mit unbehandelten, analog inokulierten
Pflanzen. Analoge Versuche werden an mit Plasmopara viticola infestierten Reben
durchgeführt.
Es wird eine mehr als additive Wirkung erhalten wie aus den folgenden Tabellen, worin
Comp. für die Verbindung I, Cym für Cymoxanil, und M für Mancozeb stehen, die
unterstrichenen Zahlen die berechneten p-Werte (nach Colby) und die nicht unterstrichenen
Zahlen die experimentell bestimmten Werte darstellen.
Anhand der Resultate in den Tabellen I bis V - die einen Synergismus andeuten - kann der
Synergiefaktor mit Hilfe von den folgenden Wadley Gleichungen berechnet werden.
worin a, b usw. die Gewichtsverhältnisse sind, in denen die Wirkstoffe in der Mischung
angewendet werden, EC 90 die experimentell bestimmte Konzentration einer
Mischkomponente ist, die eine 90%-ige fungizide Kontrolle erlaubt, EC 90 (exp.) den
entsprechenden, experimentell bestimmten Wert für eine erfindungsgemäße Kombination
darstellt und EC 90 (theor.) die berechnete Konzentration der erfindungsgemäßen
Kombination ist, die eine 90%-ige Kontrolle gestattet, wenn keine Interaktion zwischen
den Mischpartnern auftreten würde. SF ist der Synergiefaktor (er ist 1 bei vorhandenem
Synergismus).
Die gemäß Wadley unter Gewächshausbedingungen bestimmten Synergiefaktoren (SF) für
Kombination von Verbindungen I/Cymoxanil und von Verbindungen
I/Cymoxanil/Mancozeb in Tomatenpflanzen (Phytophthora infestans) und Reben
(Plasmopara viticola) sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
8 bis 10 Tage alte Kulturen von Acylalanin-sensiblen und -resistenten Varianten von 2
verschiedenen, natürlichen vorkommenden, Phytophtora nicotinae var. parasitica-Stämmen
(I und NL) werden von Peperonia obtusilfolia isoliert und auf Agar Kulturplatten
inokuliert. Die resistenten Stämme werden selektrioniert, in dem sie auf Kulturplatten
inokuliert werden, die mit Metalaxyl, in Konzentrationen von 50 microg/ml, vorbehandelt
wurden. Radiale Wachstumsmessungen werden nach 5 Tagen Inkubation bei 25°C
durchgeführt, zwecks Bestimmung der ED₅₀-Werte.
Die Fungi werden dann mit 7 bis 8 Konzentrationen (1, 3, 10, 30, 100, 300 und 600
microg/ml) von Benalaxyl, Cymoxanil und Benalaxyl/Cymoxanil-Mischungen behandelt,
zwecks Bestimmung einer Dosis-Wirkungskurve und somit des EC₅₀-Wertes. Der Synergie
Faktor (SF) der Benalaxyl/Cymoxanil-Mischungen wurde nach Wadley berechnet.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Die EC 90-Werte von Metalaxyl, Cymoxanil und von Mischungen davon werden
experimentell bestimmt (EC 90 Ex) für resistente Stämme von Phytophthora infestans auf
Tomaten und sensiblen und resistenten Stämmen von Plasmopara infestans auf Weinreben.
Die theoretischen EC 90-Werte (EC 90th) von Metalaxyl/Cymoxanil Mischungen werden
berechnet nach Wadley. Der Synergie Faktor ergibt sich durch Teilung des (EC 90th)-
Wertes durch den (EC 90 ex)-Wert.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Die Formulierungen werden durch Mischen der Komponenten, anschließendes Mahlen
der Mischung und ein zweites Mischen in bekannter Weise erhalten.
Im allgemeinen werden die Aktivsubstanzen in technischer Qualität verwendet.
Beispiele von Formulierungen die eine technische Qualität an Wirkstoffen enthalten
sind wie folgt:
| Beispiel J | |
| Verbindung I (techn.) (95%)|10,5% | |
| Cymoxanil - (techn.) (95%) | 5,3% |
| Mancozeb - (techn.) (80%) | 31,3% |
| Kupferoxy(II)chlorid (57% Cu) | 17,5% |
| Kupfer(II)calciumsulphat (27% Cu) | 18,7% |
| Tensid und Kieselgel | 11,0% |
| Kaolin | 5,7% |
| Beispiel K - Flowable 440 g/l | |
| 4,2% w/w | |
| Verbindung I techn. 95% | |
| 1,7% w/w | Cymoxanil techn. 95% |
| 35,0% w/w | Mancozeb techn. 80% |
| 4,0% w/w | Tensid |
| 6,0% w/w | 1,2-Propylenglykol (Anti-freezing) |
| 0,3% w/w | Haftmittel |
| 0,5% w/w | Stabilisator (z. B. Zitronensäure) |
| 48,3% w/w | Wasser |
| 100,0% w/w |
Die Formulierung wird durch Vermischen der Ingredienten, Naßmahlen und erneutes
Vermischen erhalten.
| Beispiel L - Granulat 67% w/w WG | |
| 8,4% w/w | |
| Verbindung I techn. 95% | |
| 3,4% w/w | Cymoxanil techn. 95% |
| 70,0% w/w | Mancozeb techn. 80% |
| 10,0% w/w | Dispergier/Bindemittel (e.g. Na-Ligninsulphonat) |
| 7,7% w/w | Verdünner (z. B. Kaolin) |
| 0,5% w/w | Stabilisator (z. B. Zitronensäure) |
Die Formulierung erfolgt durch Vermischen und Mahlen der Komponenten und
anschließende Granulierung (in einem Kessel oder Wirbelschichtgranulator) nach
bekannten Methoden. Die Granulate dispergieren gut in Wasser und bilden dabei eine
sprühbare Suspension.
Claims (3)
1. Mittel zur Bekämpfung oder Vorbeugung von Pilzkrankheiten, dadurch
gekennzeichnet, daß es eine
Komponente a) eines gegen Oomycetes wirksamen Fungizides der Formel I
worin X für CH oder N steht
Ra und Rb beide H bedeuten oder zusammen eine kovalente Bindung bilden, und
Y für CH₂OCH₃ oder die Benzylgruppe steht,
und eine
Komponente b) der Formel II enthält.
Ra und Rb beide H bedeuten oder zusammen eine kovalente Bindung bilden, und
Y für CH₂OCH₃ oder die Benzylgruppe steht,
und eine
Komponente b) der Formel II enthält.
2. Mittel gemäß Anspruch 1 enthaltend die Komponente a) und die Verbindung der
Formel II in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 3.
3. Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich noch
ein Kontaktfungizid enthält.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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