DE3039760A1 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von ethylbenzol in heterogener phase - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von ethylbenzol in heterogener phaseInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylbenzol in heterogener Phase durch
Alkylieren von Benzol mit Ethylen unter Verwendung von Friedel-Crafts-Katalysatoren und unter Auftrennung des
Reaktionsgemisches in zwei Phasen, Aufarbeitung der spezifisch leichteren Phase unter Abtrennung des Wertproduktes
und Rückführung des Restes der leichten Phase sowie der spezifisch schweren Phase in die Reaktionszone.
Die Umsetzung von Benzol mit l'.th.ylun -/,u Kt'h.y!benzol Ln
-Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren ist ein technisch im großen Umfang ausgeübtes Verfahren. Einzelheiten
zu den verschiedenen technisch ausgeführten Verfahren sind in den folgenden Druckschriften beschrieben:
(1) Kunststoff-Handbuch, Bd. V, Polystyrol, Carl Hauser-
-Verlag (1969), Seiten 18 bis 23
(2) DE-AS 19 07 011
(3) DE-A3 24 45 797
(4) US-PS 3 751 504
(5) Ullmann, Enzyklopädie der techn. Chemie Bd. 14, 4. Aufl. 1977, Seiten 673 ff.
Die Herstellung von Ethylbenzol durch Alkylierung von Benzol mit Ethylen in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren
und Promotoren hierfür ergibt in der Regel ein Reaktionsgemisch, das außer dem Wertprodukt Ethylbenzol
nicht umgesetztes Benzol sowie Diethylbenzol, Triethylbenzol
und außerdem hochsiedende Polyethylberizole enthält. Sowohl das Benzol als aucr. die mehrfach ethylierten Benzole
werden in der Praxiu durch Destillation vom lithylbenzol
getrennt ur.d dem Alkyl ierun^tit'c.'iktor· zugeführt, in
BAD ORIGINAL
BASF Aktiengesellschaft - 2-- O.Z. 0050/034728
r Anwesenheit von überschüssigem Benzol entsteht unter
Reaktionsbedingungen aus den Polyethylbenzolen durch
"Disproportionierung" Ethylbenzol. Auf diese Weise wird eine Ethylbenzolausbeute von = 98 %, bezogen auf Benzol,
erhalten.
Um Energiekosten niedrig zu halten, wird bei der Ethyl benzolsynthese
bei optimalem Umsatz die angewendete Benzolmenge begrenzt. Pur das gängige Verfahren, bei dem die
1Q Ethylierung und Transethylierung in der gleichen Reaktionszone bei Temperaturen bis 130 C erfolgt, werden maximal
2,0 bis ca. 3 Mol Benzol, bezogen auf 1 Mol Ethylen, angewendet. Wird das Benzol:Ethylen-Verhältnis auf Werte
von unter 2,0 verringert, so steigt der Polyethylbenzolgehalt überproportional an, bei gleichzeitiger Abnahme der
Benzol- und Ethylbenzolkonzentration im Reaktorauslauf. Hier liegt eine der Begrenzungen, die Ethylbenzolsynthese
kostengünstiger durchzuführen.
Sine andere Methode, den Umsatz zu verbessern, besteht
darin, die Reaktionstemperatur von 130 auf Werte von .
- l60°C zu erhöhen. Auch diesem Verfahren sind Grenzen gesetzt. Zwar steigt die Ethylbenzolkonzentration an, aber
gleichzeitig dazu auch der Polyethylbenzolgehalt, so daß die Benzolkonzentration sich dementsprechend verringert.
Eine Erhöhung des Umsatzes durch die Anwendung von größeren
Mengen an Katalysator bzw. Cokatalysatoren führt nicht zum Ziel.
Es bestand daher die Aufgabe, die vorstehend geschilderten
Nachteile bei den bekannten Verfahren zu beseitigen. Die
Lösung dieser Aufgabe erfolgt durch die im Patentanspruch gekennzeichneten Maßnahmen.
35
35
BASF Aktiengesellschaft - 3Γ - O.2.OO5O/O34728
Das Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylbenzol in heterogener Phase ist beispielsweise aus (1)
bzw. (3) bzw. (5) hinreichend bekannt, so daß auf dieses nachfolgend, soweit die Merkmale des Oberbegriffs des
Patentanspruches betroffen sind, nur kurz eingegangen wird.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird
Benzol mit Ethylen im Molverhältnis Benzol:Ethylen von 1,5 bis 3,4 umgesetzt. Als Katalysatoren werden die üblichen
Friedel-Crafts-Katalysatoren, vorzugsweise Aluminiumchlorid, verwendet. Der Katalysator wird in Form einer Lösung
in üblicher Weise in die Reaktionszone eingeführt. Als Lösungsmittel hierfür können Nebenprodukte der Reaktion,
insbesondere Diethylbenzol, verwendet werden. Die bei der Synthese verbrauchte Menge an Katalysator wird ergänzt im
Verhältnis von 0,001-0,0005 Mol Aluminiumchlorid, gerechnet als trockenes AlCl , und bezogen auf 1 Mol Benzol. In
der Regel werden zusätzlich Cokatalysatoren auf Basis von wasserfreien Halogenwasserstoffen, bevorzugt Chlorwasserstoff,
in üblichen und dem Fachmann bekannten Mengen mitverwendet. Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen von 100
bis l60°, vorzugsweise zwischen 120 und 1500C. Die Drucke
können im Bereich von 0,005 bis 5 bar liegen. Die Verweilzeiten in der Reaktionszone können von 5 bis 60 Minuten,
insbesondere von 10 bis 40 Minuten betragen. Das erfindungsgemäße Verfahren wird in vorwiegend einer Reaktionszone
durchgeführt. Werden mehrere Reaktionszonen angewendet, so geschieht dies vorzugsweise in hintereinander
geschaltetem Betrieb. Der Auslauf aus der Reaktionszone wird in üblicher Weise in einem liegenden Behälter
nach entsprechender Abkühlung in eine spezifisch leichtere organische Phase a) und eine überwiegend die komplexen
organischen Aluminiumchloridverbindungen enthaltende
L· BAD ORIGINAL
BASF Aktiengesellschaft -*'
O.2.OO5O/O34728
— ν"
"" schwerere organische Phase b) aufgetrennt. Die spezifisch
schwerere organische Phase b) wird in die Reaktionszone zurückgeführt. Die spezifisch leichtere organische
Phase b) wird vom Fachmann oft als Rohethylbenzolgemisch
bezeichnet und enthält im wesentlichen das Wertprodukt, ferner nichtumgesetztes Benzol und höhere Ethylbenzole
sowie Rückstände zum Teil unbekannter Natur. Die Aufarbeitung dieser Phase erfolgt durch fraktionierte Destillation
unter Gewinnung des Wertproduktes. Die bei der fraktionier-
^Q ten Destillation in den verschiedenen Kolonnen, der Benzolkolonne,
Ethylkolonne bzw. Polyethylbenzolkolonne anfallenden Produkte werden in die Reaktionszone zurückgeführt.
Auch der Rückstand der Polyethylbenzolkolonne kann gegebenenfalls teilweise zurückgeführt werden (vgl. Einzelheiten
15 P 30 09 932.3 - O.Z. 34 347). Für die Entfernung von
Aluminiumchloridresten in der spezifisch leichteren organischen Phase werden übliche Verfahren angewendet, z.B.
Wäsche mit Natronlauge und dergleichen.
Die spezifisch schwerere organische Phase, die im wesentlichen die komplexen organischen Aluminiumchloridverbindungen
enthält, wird in dem liegenden Behälter abgezogen und in den Reaktor zurückgepumpt. Für die Wiederverwendung
der spezifisch schwereren organischen Phase bei Reaktionstemperaturen von 130 - l60°C in der Reaktionszone ist entscheidend, daß wasserfreies Benzol eingesetzt
wird und daß die Abscheidung der spezifisch schwereren organischen Phase in dem erwähnten liegenden Behälter bei
Temperaturen unterhalb von 4O0C erfolgt. Sofern diese
Voraussetzungen erfüllt sind, wird die katalytische Aktivität der in den Kreislauf zurückgeführten komplexen organischen
Aluminiumchloridverbindungen bei Reaktionstemperaturen auch oberhalb von 1300C nicht beeinträchtigt. Wesentlich
für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
35 ist, daß der Auslauf aus der Reaktionszone, bzw. der
u.
BASF Aktiengesellschaft " ^ ' O.Z.OO5O/O3472S
w letzten Reaktionszone vor der Phasentrennung in ein Druckgefäß
eingeführt wird und in diesem unter intensiver Durchmischung 'behandelt wird. Der für die Aufnahme des
Reaktionsgemisches verwendete Druckreaktor kann in beliebiger
Weise gestaltet sein und übliche für die Durchmischung des Reaktionsgemisches erforderliche Vorrichtungen enthalten.
Beispielsweise kann er in Form eines Rührreaktors mit intensiver radialer Durchmischung ausgebildet sein. Die
Durchmischung kann auch dadurch erfolgen, daß in dem der
φ Reaktionszone nachgeschalteten Druckreaktor eine Entnahme
stattfindet und ein Teil des Inhaltes durch Umpumpen wieder in diesen Druckreaktor zurückgeführt wird. Es muß
auf jeden Fall für eine intensive Durchmischung des Reaktionsgemisches,
d.h. für eine ausreichend rasche Gleichge-
« Wichtseinstellung, gesorgt werden. Die Innenauskleidung
dieses Druckreaktors sollte, wie die der eigentlichen Reaktionszone, gegen die verwendeten Lewis-Säuren stabil
sein. Die Behandlung in dem Druckgefäß kann bei Temperaturen von 40°C und bis zu 16O°C durchgeführt werden. Aus
2Q energetischen und kinetischen Gründen wird aber eine
Temperatur gewählt, die lediglich wenig unterhalb der Temperatur der Reaktionszone liegt, d.h. im wesentlichen
werden Temperaturen im Bereich zwischen 120 und 15O°C
eingestellt. Unter den vorstehend erwähnten Bedingungen verläuft die Gleichgewichtseinstellung relativ schnell und
katalysatorschonend. Die Verweilzeit des Auslaufes in dem Druckgefäß soll mindestens 20 Minuten und kann bis zu
40 Minuten betragen. Der Fachmann ist in der Wahl der Gestaltung dieses Druckgefäßes (Rührgefäß) weitgehend
3Q frei; bei niedrigen Temperaturen verlangsamt sich die
Gleichgewichtseinstellung, und es müssen daher Behälter mit größerem Volumen verwendet werden. In dem genannten
Temperaturbereich von 120 - 1500C stellt sich in Abhängigkeit
von der gewählten Temperatur unterschiedlich schnell
BASF Aktiengesellschaft - -ir - O- 2- 0050/034728
*" ein thermodynamisches Gleichgewicht ein, wobei sich die
Zusammensetzung des Rohethylbenzols zugunsten einer Zunahme des· Ethylbenzolgehaltes in diesem Rohethylbenzol verändert.
Nach den uns vorliegenden Ergebnissen stellt sich ungefähr folgendes Gleichgewicht in dem Druckgefäß ein:
Art -Aeis Stof l'-ü Gehalt in Gew.%
Unbekannte: I55
10 Benzol: 39,0
Ethylbenzol: 46,0
Polyethylbenzol: 13,5
Es wird angenommen, daß die Gleichgewichtseinstellung ^5 durch Austausch von Aromaten aus dem organischen Aluminiumchloridkomplex und dem Rohethylbenzol erfolgt. Nach Beendigung
der Behandlung im Druckgefäß entspricht demnach die Ligandenzusammensetzung des Katalysators' der des Rohethylbenzols
.
Das erfindungsgemäföe Verfahren kann gegenüber dem bisherigen
Verfahren zur Durchführung der Synthese von Ethylbenzol in heterogener Phase auch bei Temperaturen oberhalb
1300C durchgeführt werden. Wenn auch dabei die Konzentration
an Polyetnylbenzolen in der Reaktionszone zunimmt, stellt sich durch die erfindungsgemäße Nachbehandlung im
Druckgefäß die vorstehend genannte höhere Konzentration an Ethylbenzol ein. Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch
flexibler als es Verfahren vom Stand der Technik sind, da
3Q auch weniger als 2 Mol Benzol pro Mol Ethylen angewendet
werden können, ohne daß die Ethylbenzolausbeute sich verringert. Auch der Aluminiumchloridverbrauch ist beim
erfindungsgemäßen Verfahren niedrig, er beträgt zwischen
0,1 bis 0,15 Molprozent pro Mol Ethylbenzol. Die Überführuri£
des Inhalts der Reaktionszone in- das Druckgefäß kann
BAD ORIGINAL
039760
BASF Aktiengesellschaft -JP- 0.2- 0050/034728
-3-
'"gegebenenfalls unter Druckabsenkung vorgenommen werden. Es
ist auch möglich, in das Druckgefäß Cokatalysator zuzuführen. Falls von der Maßnahme der Druckabsenkung Gebrauch
gemacht wird, so wird im Druckgefäß ein Druck eingestellt, der 0,5 bis 2 bar unterhalb des in der Reaktionszone
angewendeten Druckes liegt.
Die Erfindung wird nachstehend anhand der Beispiele näher erläutert. Die in den Beispielen genannten Prozente beziehen
sich, wenn nichts anderes vermerkt ist, auf das Gewicht.
Die Versuche zur Ermittlung der Gleichgewichtseinstellung
}5 wurden zunächst in einer Laborapparatur durchgeführt. Aus
einem technischen Reaktor, in dem die Ethylbenzolsynthese in einer Reaktionszone kontinuierlich in heterogener Phase
bei einer Temperatur von 135 C durchgeführt wurde, wurden 2000 g abgezogen und in einer Glasapparatur intensiv gerührt.
Es wurden Temperaturen im Bereich von 20 bis 1500C
gewählt und bei verschiedenen Temperaturen in diesem Intervall die Gleichgewichtszusammensetzung ermittelt. Zur
Aufrechterhaltung der eingestellten Temperatur befand sich
die Glasapparatur in einem isothermen Bad. Die Probenahme erfolgte in Abständen von 20 bzw. 30 Minuten. Nach der
Trennung der spezifisch leichteren ( Höhet b.yUienzolpha:;<;.)
von der spezifisch schwereren Phase wurde das Rohethylbenzolgas chromatografisch analysiert. Die erhaltenen
Analysenwerte sind, bezogen auf 100 % der Phase, in der
30 Tabelle aufgeführt.
/BAQ
BASF Aktiengesellschaft -ßr - O. Z. 0050/034728
r
Beispiel 2
Wie vorstehend beschrieben, wurde auch in einer technischen Anlage die Gleichgewichtseinstellungen ermittelt.
ς Zu diesem Zweck wurde als Druckreaktor die Reaktionszone
verwendet. Dazu mußte lediglich die Ethylen-, Benzol- und Polyethylbenzol-Zufuhr in die Reaktionszone abgestellt
werden. Die Versuche wurden bei 135° C durchgeführt. Der Reaktorinhalt wurde umgepumpt und danach der zeitliche
]q Verlauf der Änderung der Zusammensetzung des Rohethylbenzols
bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle aufgeführt. Die vergleichende Betrachtung der in der Tabelle
aufgeführten Versuchsergebnisse zeigt, daß zwischen den Ergebnissen im Labor und im technischen Versuch keine
^c Unterschiede bestehen und daß, wie bereits dargelegt, nach
bestimmten Verweilzeiten bei höheren Temperaturen sich ein Gleichgewicht einstellt, bei dem Ethylbenzolwerte im
Bereich von ca. 44 - 45,9 % im Rohethylbenzol gefunden werden.
20 25 30 35
a a s a * β « j
Labor Tempera- Mischzeit Benzol Ethylbenzol Polyethylbenzol Unbekannte i|
tür C in Minuten (Ji) (%) (.%) (%) ta
0 42.59 40.50 1C: no Ί '" *
30 42.34 41.67
60 41.82 41.63
90 42.50 41.59
120 41.78 42.06
150 42.80 41.88
1.110 41.20 43.87
1.170 39.88 44.88 13.31 1.93
60
60
hylbenzo | 1 Unbekannte |
(*■) | (*) |
15.12 | 1.79 |
14.18 | I.8I |
14.16 | I.94 |
14.17 | I.74 |
14.42 | I.74 |
13.53 | 1.79 |
13.57 | 1.56 |
0 | 42.79 | 40.24 | 15.03 | I.94 |
30 | 41.50 | 41.10 | 15.59 | 1.81 |
60 | 41.53 | 41.78 | 15.ΟΟ | I.69 |
90 | 40.99 | 42.67 | 14.55 | 1.79 |
120 | 40.91 | 43-12 | 14.16 | 1.81 |
150 | 40.90 | 43-79 | 13.43 | 1.88 |
180 | 40.76 | 43.69 | 13.67 | 1.88 |
0 | 42.01 | 40.90 | 15.24 | I.85 |
30 | 41.65 | 42.02 | 14.61 | 1.72 |
60 | 40.74 | 4 2.78 | 14.74 | 1.74 |
90 | 40.29 | 43.48 | 14.32 | I.91 |
120 | 40.2 4 | 44.57 | 13-40 | 1.79 |
O O VJl
0 42.01 40.90 15.24 1.85 g
Ui
u\ |
ö un | Benzol | Ethylbenzol | Polyethylbenzol | cn |
Tabelle | (Portsetung) | (.%) |
10 \
Vh ) |
(%) | |
Labor | Tempera- Miachzeit | 44.72 | 40.95 | 12.67 | Unbekannte |
tür C in Minuten | 40.19 | 44.87 | I3.IO | {%) | |
]25 0 | 39-24 | 45.86 | 13.15 | 1.66 | |
30 | 42.78 | 41.84 | 13.59 | 1.84 | |
60 | 39.57 | 45.12 | 'I3.77 | I.74 | |
150 0 | 37.83 | 45.31 | 15.35 | I.79 | |
20 | I.54 | ||||
40 | 44.26 | 41.20 | 12.74 | 1.61 | |
Betrieb | 40.76 | 44.83 | 12.69 | ||
135 0 | 40.34 | 44.64 | 13.28 | 1.80 | |
30 | I.72 | ||||
60 | I.74 | ||||
Claims (2)
- ( 1. J Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ^-—- Ethylbenzol in heterogener PhaseBenzol mit Ethylen im Molverhältnis Benzol/Ethylenim Bereich von 1,5 - 3,4in Gegenwart von Katalysatoren auf Basis von kompxe- xen organischen Aluminiumchlcridverbindungen in Mengen von 0,06 - 0,02 Mol AlCl^, l...izog-*n auf 1 ?^1Benzol,und gegebenenfalls vonCokatalysatoren in üblichen Mengen auf Basis von wasserfreiem Halogenwasserstoffbei Temperaturen von 130 bis l60°CundDrucken von 2 bis 5 barund
20 Verweilzeiten von 5 bis 60 Minutenin einer oder gegebenenfalls mehreren Reaktionszone(n), Auftrennung des Auslaufs aus der(n) Reaktionszone (n) in einea) spezifisch leichtere organische Phase, die in wesentlichen daa Wertprodukt, niehtumgesetEtt.-oBenzol und höhere Ethyl benzole und Rucks tänct enthält,
und eineb) spezifisch schwerere organische Phase, die i;a wesentlichen die komplexen organischen Alumi-niumchloridverbindungen enthält, Aufarbeitung nev spezifisch leichteren Phase a) durch Destillation urit'-r Ab 1. t'i.'iiiiunv: Ί":.; Wo rtproilu κ -35 272/80 Vo/P 20.10.30BADBASF Aktiengesellschaft -2- O. Z. 0050/034728r tes und unter Rückführung von nichtumgesetztemBenzol, und Rückführung der spezifisch schwereren Phase b) in die Reaktions zoneund Ergänzung von Verlusten an Katalysator und/oder Cokatalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man den Auslauf aus der(n) Reaktionszone(n) vor der Phasentrennung in ein Druckgefäß einführt und in diesem mindestens 20 Minuten bis 60 Minuten bei Temperaturen von 120 - l60°C intensiv mischt (behandelt)'. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung bei niedrigeren Drucken, als im Reaktionsgefäß und gegebenenfalls unter Zuführung von Cokatalysator durchgeführt wird.
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1981
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0190057A1 (de) * | 1985-01-31 | 1986-08-06 | The Dow Chemical Company | Verfahren zur Alkylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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