DE2944296C2

DE2944296C2 - Bekämpfung von pflanzlichen Viruserkrankungen

Info

Publication number: DE2944296C2
Application number: DE2944296A
Authority: DE
Inventors: Susumu Ikeda; Yuuichi Iwaki Fukushima Kokagi; Yoshikazu Kubota; Tutomu Takagi; Takuro Tokuda
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1978-11-02
Filing date: 1979-11-02
Publication date: 1982-10-07
Also published as: FR2440159B1; FR2440159A1; JPS5562004A; GB2037584B; US4269857A; GB2037584A; DE2944296A1

Description

20

worin R ein n-Alkyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom oder eine Glycopyranosylgruppe, ρ eine ganze Zahl, nämlich 1 oder 2, q eine ganze Zahl, nämlich 1 oder 2, vorausgesetzt, daß p+ q=3, r 1 oder 2 und s eine ganze Zahl, nämlich 0 oder 1, vorausgesetzt, daß r+s=\ oder 2, bedeuten, oder eines Salzes hiervon zur Bekämpfung von pflanzlichen Viruserkrankungen.

2. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 1-Desoxy-1-n-dodecylamino-D-glucit ist

3. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 1 -Desoxy-1 -n-octadecylamino-D-glucit ist

4. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch

1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 1 -Desoxy-1 -n-dodecy lamino-D-xylit ist.

5. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 1 -Desoxy-1 -n-tetradecylamino-D-xylit ist

6. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 1,2-Di-desoxy-1 -n-dodecylamino-D-ribit ist

7. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz das Hydrochlorid von 1-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-glucit ist

8. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß das Salz das Gallat von 1-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-glucit ist

9. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß das Salz ö?r Salicylat von 1 -Desoxy-1 -n-dodecylamino-D-glucit ist

10. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß das Salz das Hydrochlorid von 1 -Desoxy-1 -n-octadecylamino-D-glucit ist

11. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß das Salz das Caffeat von 1-Desoxy-1-n-dodecylamino-D-ribit ist

12. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß das Salz das Hydrochlorid von 1 -Desoxy- 1-n-tetradecylamino-D-ribit ist.

L';e vorliegende Erfindung betrifft die Bekämpfung von pflanzlichen einer chemischen Verbindung, entsprechend der allgemeinen Formel:

R — NH-(CHj)-[CH(OH)]-CH-[CH(OH)]- (CHj)-H Viruserkrankungen durch Aufbringen

(D

OR'

worin R eine Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom oder eine Glycopyranosylgruppe, ρ eine ganze Zahl, nämlich 1 oder 2, ρ ebenfalls eine ganze Zahl, nämlich 1 oder 2, vorausgesetzt, daß ρ+ς-= 3, r ebenfalls 1 oder 2 und s 0 oder 1, vorausgesetzt, daß r+s= 1 oder 2, bedeuten, oder eines Salzes dieser Verbindung als Wirkstoff auf die Pflanze, die vor dem Pflanzenvirus geschützt werden soll.

Bisher erleiden zahlreiche auf Feldern und verschiedenen Anlagen kultivierte Pflanzungen, z. B. Tabak, Tomaten, Gurken, Erdbeeren, Japanischer Rettich, Kartoffeln, Chinakohl, Piment und dergleichen sehr schweren Schaden durch Pflanzenviren. Intensivierung und Verringerung von Handarbeit in der Landwirtschaft sind weiterhin sehr kritisch, was die Erhöhung der Schäden betrifft. Trotz der starken Nachfrage nach der Züchtung von widerstandsfähigen Arten und der Entwicklung von antiviralen Mitteln 1st die Situation derzeit ziemlich unbefriedigend.

Das heißt, daß die Bekämpfung von pflanzlichen Vinisefkfänküngen bisher durch Ausjiten der unter der Erkrankung leitenden Pflanzen oder durch Bekämpfung der Überträger von Pflanzenviren, wie etwa Aphiden, Laubhüpfern, Heuschrecken, Nematoden, durchgeführt wurde. Da diese Methoden jedoch die pflanzlichen Viruserkrankungen nicht eindeutig bekämpfen können, bestand ein dringendes Bedürfnis nach der Entwicklung von Stoffen, die im Sinne einer direkten Bekämpfung von Pflanzenviren selbst wirksam sind. Als Substanzen, die physiologisch gegen Pflanzenviruserkrankungen wirksam sind, sind bisher Antimetaboliten, wie 2-Thiouracil, 5-Fluoruracil, 8-Azaquanin und dergleichen, Antibiotika, wie Blasticidin S, Formycin B, Aabomycin A und dergleichen, von Mikroorganismen produzierte Polysaccharide und Proteine sowie aus Pflanzen gewonnene Polysaccharide, Proteine und Tannine bekannt. Von diesen Stoffen haben die Antimetaboli-«: und Antibiotika Nachteile insofern, als sie phytotoxisch auf Pflanzen wirken und nicht persistieren, während Polysaccharide, Proteine, Tannine und dergleichen den Nachteil aufweisen, daß sie die Ansteckung mit dem Virus durch Überträger, wie etwa Aphiden, nicht hemmen.

Angesichts der oben beschriebenen Situation suchte man nach einer wirksamen Verbindung gegen eine breite Vielzahl von pflanzlichen Viruserkrankungen, wie etwa Gurkenmosaikviruskrankheit, Tabakmosaikviruskrankheit und dergleichen, die für die Pflanzen nicht phytotoxisch und für Menschen und Tiere ungefährlich ist. Es wurde gefunden, daß die in der obigen Formel (1) gezeigte Verbindung und ihre Salze den obengenannten

Forderungen entsprechen.

Ziel der vorliegenden Erfindung ist also die wirksame Bekämpfung nicht nur von pflanzlichen Viruserkrankungen, die durch Pflanzensaft übertragen werden.

sondern auch von pflanzlichen Viruserkrankungcn, die durch Oberträger verbreitet werden, ohne eine phytotoxische Wirkung auf die Pflanzen, die von diesen pflanzlichen Viruserkrankungen geschützt werden sollen. Weitere Ziele der Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung und den Ansprüchen ersichtlich.

Die Erfindung betrifft die Bekämpfung von pflanzlichen Viruserkrankungen durch Aufbringen einer chemisehen Verbindung entsprechend der Formel:

R-NH-(CHJ)-[CH(OH)I-CH-[CH(OH)I-(CHj)-H

OR'

(1)

worin R eine Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, R' eine Glycopyranosylgruppe, ρ eine ganze Zahl, nämlich 1 oder 2, q ebenfalls eine ganze Zahl, nämlich 1 oder 2, vorausgesetzt, daß p+q-=3, r eine ganze Zahl, nämlich 1 oder 2 und s eine ganze Zahl, nämlich O oder 1, vorausgesetzt, ds!3 r+s= 1 oder 2, bedeuten, oder eines Salzes hiervon als wirksamen Bestandteil auf die Pflanze, die vor der pflanzlichen Viruserkrankung geschützt werden soll.

Die der oben gezeigten allgemeinen Formel (1) entsprechende Verbindung wird hergestellt, indem man zuerst ein n-AIkylamin mit einem Zucker in einem Lösungsmittel zur Reaktion bringt und das Reaktionsprodukt dann reduziert

Die Alkylgruppe des hierbei verwendeten Aikylatnins ist eine Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, und der Zucker ist ein Mono- oder Disaccharid, wobei das Monosaccharid vorzugsweise eine Pentose oder Hexose ist. Das Salz der tfoenerw ahnten Verbindung der allgemeinen Formel (1) ist ein aus dieser Verbindung und einer anorganischen Säure, wie Jhlorwasserstoffsäurc, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure und Salpetersäure, oder einer organischen Säure, wie Essigsäure, Propionsäure, Apfelsäure, Zitronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Glycol- säure, Weinsäure, Benzoesäure, o-, m- oder p-Hydroxybenzoesäure, o-, m- oder p-Cumarinsäure, Protocathecuinsäure, Gallussäure, Koffeinsäure, Nikotinsäure, Shikimisäure, Chlorogensäure, Chininsäure, Ascorbinsäure, Salicylsäure oder Mandelsäure, hergestelltes Salz.

Im folgenden werden Beispiele für die Synthese von typischen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und ihrer Salze aufgeführt:

Hydrochlorid von I-Desoxy-1-n-dodecylamino-D-glucit

Eine Suspension von 18,0 g (1,0 Mol) D-GIucose und 18,5 g (0,1 Mol) n-Dodecylamin in 150 ml Methanol wurde etwa 2 Stunden zum Rückfluß erhitzt, bis die Glucose sich vollständig in Methanol gelöst hatte, und nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 7,6 g (0,2 MoI) Natriumborhydrid der Lösung allmählich so vorsichtig, daß keine Stöße entstanden, zugesetzt. Nach Abschluß der Borhydridzugabe wurde die Reaktion durch 30minütiges Rückflußkochen vervollständigt. Nach Abziehen des Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch wurden dem Rückstand 50 ml einer 10%igen methanolischen Lösung von Chlorwasserstoffsäure zugesetzt, und das Methanol wurde im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck vom Gemisch abgezogen. Nach dreimaliger Wiederholung dieser Entborierungsprozedur zur vollständigen Entfernung des Bors wurde der Rückstand in Methanol suspendiert, und das so auskristallisierte gewöhnliche Salz wurde abfütriert Die Kristalle, die sich beim Einengen des Filtrates abschieden, wurden aus Methanol zu farblosen, nadelartigen Kristallen vom Fp= 171 bis 173° C in einer Ausbeute von 22,3 g (57,8% der Theorie) umlcistallisiert

Elementaranalyse: berechnet für CIgH₄₀ClNO₅: C 56,01, H 10,45, N 3,63, Cl 9.18%. gefunden: C 55,8, H 10,4, N 3,5, Cl 9,8%.

1 -Desoxy-1 -n-dodecylamino-D-ghicit

In einer wäßrigen Lösung, die 7,7 g (0,02 Mol) zu der in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Verbindung in 100 ml Wasser enthielt, wurden 3 ml einer wäßrigen 30%igen Lösung von Natriumhydroxid zugegeben, so daß sich Kristalle abschieden. Nach Sammeln der Kristalle durch Filtration und Waschen mit Wasser wurden diese aus Methanol umkristallisiert, und man erhielt farblose, nadelartige Kristalle vom Fp-128 bis 130° C in einer Ausbeute von 6,3 g (90% der Theorie).

Elementaranalyse: berechnet für C₁₈H₃₉NO₅: C 6136, H 11,25, N 4,01%. gefunden: C 60,7, H 11,0, N 4,0%.

p-Hydroxybenzoat von i-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-mannit

1 g(2.9mMol) i-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-mannit und 0,4 g (23 mMol), p-Hydroxybenzoesäure wurden in 30 ml Methanol gelöst, wobei das Methanol erhitzt wurde. Die hieraufhin abgeschiedenen Kristalle wurden aus Methanol umkristallisiert, und man erhielt farblose, nadelartige Kristalle vom Fp-171 bis 173°C in einer Ausbeute von 1,1 g (78% der Theorie).

Elementaranalyse: berechnet für C₂₅H₄₃NO₈: C 61,58, H 9,30, N 2,87%. gefunden: C 60,8, H 9,1, N 2,7%.

Im folgenden sind typische Beispiele für Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung aufgeführt, dabei ist jede der Verbindungen nach den in oben aufgeführten Herstellungsbeispielen gezeigten Verfahren erhältlich. Es wird angefügt, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung nicht auf die unten genannten Beispiele beschränkt sind.

29 5 Verbindung 1)	44	296 6	D	OH	OH I	137⁰C	OH	OH
1-Desoxy-l-n-propylamino-D-	glucit		-CH-	I -CH-		-CH
	OH I
HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CHjNH C₃H₇ I
OH OH
Fp = 144 bis 146°C	l-Desoxy-l-n-butylamino-D-glucit	3)	-CH-CH₂-NH₂—C₃H₇
Verbindung 2)		OH	OH Cl⁹
Hydrochlorid der Verbindung	HOH₂C-CH-CH-	-CH
	OH OH
HOH₂C-CH-CH-	Fp = 130 bis 132°C
OiI OH	Verbindung 4)
Fp = 143 bis 144°C	Hydrochlorid der Verbindung	l-Desoxy-l-n-pentylamino-D-glucit	-CH-CH₂NH C₄H,
Verbindung 3)			OH
	HOH₂C-CH-CH- I	HOH₂C-CH-CH- I
	OH OH	OH OH
	Fp = 159 bis 161°C	Fp = 135 bis
Verbindung 5)
-CH-CH₂-NH₂-C₄H₉
OH Cl^s




-CH-CH₂NH C₅H₁,
OH

7 8

Verbindung 6)

Hydrochlorid der Verbindung 5)

OH HOH₂C-CH-Ch-CH-CH-CH₂ NH₂C₅H₁₁

OH OH OH Cl^e

Fp = 166 bis 168°C

Verbindung 7)

1 -Desoxy-1 -n-hexylamino-D-glucil

OH

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂NHC₆H₁,

OH OH OH

Fp = 109 bis 115^JC

Verbindung 8)

1-Desoxy-1-n-octylamino-D-glucit

OH HOH₂C — CH — CH — CH — CH — CH₂NHC,H₁₇

OH OH OH

Fp = 124 bis 127°C

Verbindung 9)

Hydrochlorid der Verbindung 8)

OH HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂NH₂-Ch₁₇

OH OH OH C1^G

Fp = 171 bis 173°C

Verbindung 10)
1-Desoxy-l-n-decylamino-D-glucit

OH HOHJC-CH-CH-CH-CH-Ch₂NHC₁OH₂₁

I I !

OH OH OH

Fp = 125 bis 126°C

Verbindung 11)

Hydrochlorid der Verbindung 10)

OH HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂Nh C₁₀H₂₁

OH OH OH Cl⁹

Fp = 173 bis 175°C

l-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-glucit

OH HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂Nh C₁₂H₂₃

OH OH OH

Fp = 128 bis 130⁰C

Verbindung 14)

p-Hydroxybenzoat der Verbindung 12)

OH

HOH₂C-CH-CH-Ch-CH-CH₂NH₂C₁₂H₂₅

III

^{OH OH 0H}

Fp = 139 bis 142°C

Verbindung 13) fl

Hydrochiorid der Verbindung 12)

OH HOH₂C-Ch-CH-CH-CH-CH₂NH₂C₁₂H₂₅

OH OH OH Cl⁹

Fp = 171 bis 173°C

11

Verbindung 15) Gallat der Verbindung 12) 12

OH

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂Nh₂C₁₂H₂₅

OH OH OH OH

Fp = 170⁰C OOC—<f V-OH

Verbindung 16) Salicylat der Verbindung 12)

OH

HOH₂C-CH-Ch-CH-CH-CH₂NH₂C₁₂H₂₅

OH OH

OOC

Fp = 83 bis 86°C

HO

Verbindung 17) CafTeat der Verbindung 12)

OH

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂NH₂CpH₂₅

III '

^{0H 0H 0H}

Fp = 90 bis 92°C OH

Verbindung 18) l-Desoxy-l-n-tetradecylamino-D-glucit

OH
HOH₂C-CH-CH-CH-CH-Ch₂NHC₁₄H₂,

OH OH OH

Fp = 127 bis 128°C

13 14

Verbindung 19) Hydrochlorid der Verbindung 18)

OH

HOH₂C-CH-CH-CH-Ch-CH₂NH₂C₁₄H₂₉

OH OH OH Cl®

Fp = 168 bis 170⁰C

Verbindung 20) l-Desoxy-l-n-pentadecyiamino-D-glucit

OH

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂NHCi₅H₃₁

I I I

OH OH OH

Fp = 129 bis 131°C

Verbindung 21) Hydrochlorid der Verbindung 20)

OH

HOH₂C-CH-Ch-CH-CH-CH₂NH₂C₁SH₃₁ OH OH OH Cl^e

Fp = 170 bis 175°C

Verbindung 22) 1 -Desoxy- l-n-hexadecylamino-D-glucit

OH
HOH₂C-CH-CH-CH-CH-Ch₂NHC₁₆H₃₃

I I I

OH OH OH

Fp = 128 bis 129°C

Verbindung 23) Hydrochlorid der Verbindung 22)

OH

HOHJC-CH-CH-Ch-CH-CH₂NH₂C₁₆H₃₃

OH OH OH Cl®

Fp = 167 bis 170⁰C

16

Verbindung 24)

l-Desoxy-l-n-octadecylamino-D-glucit

OH HOH₂C-CH-CH-CH-CH-Ch₂NHC₁₁H₃₇

I I I

OH OH OH

Fp = 123 bis 125°C

Verbindung 25) Hydrochlorid der Verbindung 24)

OH

HOHjC —CH — CH — CH — CH- CH^NH^C.jHj;

I I I

OH OH OH Cl⁹

Fp = 164 bis 165°C

Verbindung 26) 1-Desoxy-l-n-decyIamino-D-mannit

OH OH

I I

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-Ch₂NHC₁₀H₂,

OH OH Fp = 151 bis 152°C

Verbindung 27) Hydrochlorid der Verbindung 26)

OH OH

I I

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CHjNH₂C₁OH₂₁

OH OH Cl^e

Fp = 182 bis 184°C

Verbindung 28) 1-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-mannit

OH OH HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂NHCi₂H₂S

OH OH Fp = 146 bis 147°C

29 44 17 Verbindung 29)	296	OH I	OH	OH	OH ι	Cl^e	ί8
Hydrochlorid der Verbindung 28)		I HOH₂C-CH-CH-Ch-CH-CH; I I	HOH₂C-CH-CH-CH-	HOH₂C-CH-CH-CH-	I CH-CH
OH	OH	I I OH OH	OH OH	OH OH
	Fp = 172 bis 173°C	Fp = 170 bis 171⁰C	Fp = 77 bis 78°C
	Verbindung 31)
	Gallat der Verbindung 28)	Verbindung 32)			NH₂CuH₂₅
HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CHjNHjCuHjs	Cafleat der Verbindung 28)			OOC—/
OH OH		OH
Fp = 180 bis 181°C		CH- CH
Verbindung 30)
p-Hydroxybenzoat der Verbindung 28)
OH		JNH₂C₁₂H₂₅

	θ Α 0OC-/


	OH
	V-OH
S ₂NH₂C₁₂H₂₅	OH

θ A


OH I

19

Verbindung 33)

l-Desoxy-l-n-tetradecylamino-D-mannit

OH OH HOHjC — CH — CH — CH —CH-CH₂NHCi₄H₂₉

OH OH Fp = 144 bis 145°C

Verbindung 34) Hydrochlorid der Verbindung 33)

OH OH

I I

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂NHjCi₄Hj,

OH OH Cl^e

Fp = 175 bis 178°C

Verbindung 35) l-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-galactit

OH OH HOHjC-CH-CH-CH-CH-CHjNHC.jHjs

! I OH OH

Fp = 150 bis 151°C

Verbindung 36) Hydrochlorid der Verbindung 35)

OH OH

I I

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂NH₂Ci₂H₇S

OH OH Cl⁹

Fp = 220 bis 221°C

Verbindung 37) Aj p-Hydroxybenzoat der Verbindung 35)

OH OH

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-CH₂Nh₂C₁₂H₂S

^{OH 0H} OOC-^ V-OH

Fo = 180 bis 181⁰C

21 22

Verbindung 38) l-Desoxy-l-n-dodecylamino-L-rhamnit

OH OH

HjC — CH — CH — CH — CH — CHjNHCuH₂₅ OH OH

Fp = 130 bis 131°C

Verbindung 39)

Hydrochlorid der Verbindung 38) OH OH

I I

H₃C-CH-CH-CH-CH-CH₂NHiCuHj₅

OH OH Cl^e

Fp = 189 bis 190⁰C

Verbindung 40) p-Hydroxybenzoat der Verbindung 38)

OH OH
H₃C-CH-CH-CH-CH-CH₂Nh₂C₁₂H₂₅

Fp = 168 bis 169°C ~~

Verbindung 41) l^-Didesoxy-l-n-dodecylamino-D-glucit

OH
HOHJC-CH-CH-CH-CH₂-CHjNHC₁JH₂₅

OH OH Fp = 112 bis 114°C

Verbindung 42) Hydrochlorid der Verbindung 41)

OH

HOH₂C-CH-CH-CH-CH₂-CHjNH₂Ci₂Hj₅

OH OH Cl⁹

Fd = 189 bis 191°C

23

Verbindung 43)

-Desoxy-1 -n-decylamino-D-ribit

HOH₂C-CH- CH- CH-CHjNHC₁₀H₂₁

I I I

OH OH OH

Fp = 177°C

Verbindung 44)

1-Desoxy-1-n-dodecylamino-D-ribit

HOH₂C-CH-CH-CH — CH,NHC,,H,₅ OH OH OH

Fp = 77 bis 79°C

Verbindung 45)

p-Hydroxybenzoat der Verbindung 44)

HOH₂C-CH-CH-CH-Ch₂NH₂C₁₂H₂₅ OH OH OH

Fp = 131 bis 133°C

Verbindung 46)

Hydrochlorid der Verbindung 44)

HOH₂C-CH-CH-CH-Ch₂NH₂C₁₂H₂₅

OH OH OH Cl⁹

Fp = 95 bis 100°C

Verbindung 47) Gallat der Verbindung 44)

HOHJC-CH-CH-CH-CH₂Nh₂C₁₂H₂₅

OH OH OH OH

Fp = 117 bis 120⁰C OOC—< "V-OH

OH

25

Verbindung 48)

CafTeat der Verbindung 44)

HOH₂C-CH-CH-CH-CH₂NH₂Ci₂H₂₅

III
III

OH OH OH

Fp = 30 bis 35⁰C

26

00C-CH=CH

Verbindung 49)

Hydrochlorid von l-Desoxy-l-n-tetradecylamino-D-ribit

HOh₂C-CH-CH-CH-CH₅NH₅C₁₄H,, OH OH OH Cl⁹

Fp = 135 bis 137°C

Verbindung 50)
l-Desoxyl-l-n-decylamino-D-xylit

O H

HOH₂C-CH-Ch-CH-CH₂NHC₁OH₂₁

I I

OH OH

Fp = 83 bis 85°C

Verbindung 51)

Hydrochlorid der Verbindung 50)
OH

HOH₂C-CH — CH —CH-CH₂NH₂C₁₀H₂₁

OH OH C!^e

Fp - 127 bis 130⁰C

Verbindung 52)

1-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-xylit
OH

HOH₂C-CH-CH-CH-CH₂NHCnH₂S

OH OH C!^e

Fp = 80 bis 85°C

Verbindung 53) l-Desoxy-l-n-tetradecylamino-D-xylit

OH HOH₂C-CH-CH-CH-CH₂NHc₁₄H₂,

OH OH

Fp = 83 bis 84°C

28

Verbindung 54)

Hydrochlorid der Verbindung 53)

9 H

i HOH₂C-CH-CH-CH-CH₂Nh₂C₁₄H₂,

OH OH Cl^e

Fp = 80 bis 83°C

Verbindung 55) l^-Didesoxy-l-n-dodecylamino-D-ribit HOH₂C-CH-CH-CH₂-CH₂-Nh₂C₁₂H₂₅

I I

Oh oh

Fp = 109 bis 115⁰C

Verbindung 56) 1-Desoxy-l-n-octadecylamino-maltit

CH₂OH

I OH

-O j

OH ^ HOH₂C-CH-CH-Ch-CH-CH₂NHC₁₈H₃₇

OH

Fp = 89 bis 94°C Verbindung 57)
Hydrochlorid der Verbindung 56)

CH₂OH

O OH H HOH₂C-CH-CH-CH-Ch-CH₂NH₂C₁₈H₃₇

HO

OH

OH Fp = 94 bis 96°C

OH

Verbindung 58) l-Desoxy-l-n-dodicylaminoIactit 30

OH

HOHJC-CH-CH-CH-CH-CHjNHC₁₂H₂S OH OH

Verbindung 59) l-Desoxy-l-n-octadecylaminolactit

OH

Ο—,

HOH₂C-CH-CH-CH-CH-Ch₂NHC₁₈H₃

OH

Verbindung 60) Hydrochlorid der Verbindung 59)

OH

HOCH₂-CH-CH-CH-CH-CH₂-Nh₂C₁₈H

OH

Verb-'ndung 61) l-Desoxy-l-n-dodecylaminocellobit

OH

HOCH₂-CH-CH-Ch-CH-CH₂NHC₁₂H₂S

HO

OH

Verbindung 62)

1-Descxyl-l-n-octadecylaminocellobit

HO

OH

I
HOCH₂-CH-CH-CH-CH-CH₂NHC₁₁Hi₇

OH

Verbindung 63) Hydrochlorid der Verbindung 62)

HO

OH

HOCH₂-CH-CH-CH-Ch-NH₂C₁₁H₃₇

OH

OH Cl^e

Bei der tatsächlichen Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung für die Bekämpfung von Pflanzenviren kann die Verbindung als solche ohne weitere Zusätze verwendet werden, und sie kann auch zu einer Zubereitung (Mischung), wie etwa netzbaren Pulvern, Stäuben, emulgierbaren Konzentraten, Granulaten, Flüssigkeiten, öllösungen und dergleichen durch Zumischung von entsprechendem Träger, Verdünnungsmit- ;el, Streckmittel oder anderen Adjuvantien gemischt werden. In einigen Fällen kann sie mit anderen Pesticiden, Düngemitteln und dergleichen gemischt so werden.

Im folgenden sind Beispiele für Mischungen zur Bekämpfung von Pflanzenviren, die die erfindungsgemäße Verbindung als Wirkstoff enthalten, aufgeführt

Es versteht sich von selbst, daß die Arten und die Mischungsverhältnisse der mit der erfindungsgemäßen Verbindung verwendeten Adjuvantien in einem weiten Bereich variiert werden können.

Beispiel 1 Netzbares Pulver

20 Gew.-Teile 1 -Desoxy-1 -n-octadecylamino-D-glucit (Verbindung 24), 2 Gew.-Teile Emulgator aus Polyethylenalkylphenylether und 78 Gew.-Teile Diatomeenerde wurden gemischt und zu einem netzbaren Pulver pulverisiert. Die so zubereitete Mischung wird nach Suspendieren in Wasser verwendet.

Beispiel 2 Staub

5 Gew.-Teile l-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-mannithydrochlorid (Verbindung 29) und 95 Gew.-Teile Tor wurden gleichmäßig gemischt und zu einer Staubzubereitung pulverisiert. Die so zubereitete Mischung wird als solche verwendet.

Beispiel 3 Flüssigkeit (Lösung)

10 Gew.-Teile 1-Desoxy-l-n-dodecylamino-D-glucit 88 Gew.-Teile Ethylenglycolmonobutylether und 2 Gew.-Teile eines Emulgators aus Polyethylenalkylphenylether wurden gut gemischt, daß man eine Lösung (sog. Flüssigkeitszubereitung) erhielt. Die so hergestell te Mischung wird nach Verdünnen mit Wassei aufgebracht.

Im Folgenden werden Versuchsergebnisse von Experimenten zur Bekämpfung von pflanzlichen Viniserkrankungen mit Verbindungen der vorliegenden Erfindung angeführt. In den Versuchen wurde eine dei erfindungsgemäßen Verbindungen wie im oben angeführten Beispiel 3 zubereitet und nach Verdünnen dei zubereiteten Mischung mit Wasser auf eine vorgegebene Konzentration verwendet.

230 240/311

Versuchsergebnis 1

In diesem Versuch wurde die hemmende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung gegen die Bildung von lokalen Läsionen aufgrund der Infektion mit Tabakmosaikvirus (TMV) nach der Halbblattmethode geprüft, wobei man Keimblätter von weißen Bohnenpflanzen (Art: Otebo) verwendete. TMV wurde auf die Keimblätter von weißen Bohnenpflanzen inokuliert, und gleich nach der Inokulation wurde die verdünnte Flüssigkeit mit der Verbindung auf die Hälfte der

Oberfläche des Blattes aufgepinselt, auf die andere Hälfte der Blattoberfläche wurde Wasser aufgepinselt Die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindung in der Flüssigkeit betrug 500 ppm, und das Inokulum wurde so eingestellt, daß es etwa 50 typische Läsionsstellen auf der halben, mit Wasser bepinselten Oberfläche des Blattes (Kontrolle) bildete. 10 Blätter wurden gewöhnlich für die Bewertung einer Verbindung verwendet, die Hemmungsrate der Ausbildung von Läsionsstellen wurde nach der folgenden Formel berechnet:

/. _ Gesamtzahl Läsionsstellen erfindungsgemäß behandelter Blätter N ^ Gesamtzahl Läsionsstellen auf wasserbehandelten Blättern )

Die so erhaltenen Hemmungsraten wurden nach den folgenden Kriterien bewertet:

Hemmungsrate (%)

Bewertung

100-90

90-70

70-50

50-30 weniger als 30

A.

B C D

Die Ergebnisse der Prüfung sind in Tabelle aufgeführt Jede Verbindung ist mit ihrer Nummer aus den Beispielen aufgeführt

Tabelle 1

Ergebnisse der Bewertung der erfindungsgemäßen Verbindungen im TMV-Bekämpfungsversuch

Verbin- Bewer- Verbin- Bewer- Verbin- Bewerdung tung dung tung dung tung Nr. Nr. Nr.

Infektionen mit Gurkenmosaikvirus (GMV) auf Blättern von 10 Tabakpflanzen nach 2monatigem Wachstum nach der Saat, wobei die Tabakpflanzen der Axt KY-57 zugehörten, getestet Das Inokulum war eine 10Ofache Verdünnung des Pflanzensaftes von GMV-infizierten und daran erkrankten Tabakblättern, und es wurde nach der Carborund-Methode auf die entwickelten Blätter der Tabakpflanze inokuliert Gleich nach der Inokulation wurde jeweils die verdünnte Flüssigkeitszuberei- tung, die eine zu prüfende Verbindung in der Konzentration von 500 ppm enthielt, auf die inokulierten Tabakpflanzen in einer Rate von 10 ml pro Pflanze aufgesprüht Als Kontrolle wurde Wasser versprüht Das Auftreten der Erkrankung wurde 10 Tage nach der

Inokulation durch Zählen der nichterkrankten Pflanzen pro Anzahl der geprüften Pflanzen bestimmt. Die Ergebnisse wurde nach den folgenden Kriterien bewertet:

Anzahl der Pflanzen ohne Auftreten Bewertung

der Erkrankung pro 10 Pflanzen

1	B	23	B
2	B	24	A
3	B	25	A
4	B	26	A
5	B	27	A
6	B	28	A
f	B	29	A
8	B	30	B
9	B	31	A
10	A	32	A
11	A	33	B
12	A	34	B
13	A	35	B
14	A	36	B
15	A	37	B
16	A	38	B
17	B	39	B
18	B	40	B
19	B	41	A
20	B	42	B
21	B	43	A
11	B	44	B

45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63

B A A A A B A A A A A A B A A B A B B

10/10-8/10 A

7/10-5/10 B

4/10-2/10 C

weniger als 1/10 D

Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt: Tabelle 2

Verbin- Bewer- Verbin- Bewer- Verbin- Bewer-

dung tung dung tung dung tung

Nr. Nr. Nr.

Wasser E

A A A A A A A A B A B

25 26 27 28 29 31 32 41 58 59 61

A A A B A B B B A B A

43 46 47 48 49 51 52 53

B B B A A B A A

Wasser

Versuchsergebnisse 2

Die in dem Versuchsergebnis 1 mit A bewerteten Verbindungen wurden weiter auf ihre hemmende Wirkung gegen die Erkrankung auf Grund von

Versuchsergebnisse 3

Die in den Versuchsergebnissen 2 mit A bewerteten Verbindungen wurden weiter geprüft wie folgt:

Gurkenpflanzen (Art: Kinseisanto), die 2 Wochen

nach der Aussaat im Gewichshaus gewachsen waren, wurden jeweils mit einer Flüssigkeit, die eine der Verbindungen in einer Konzentration von 500 ppm enthielten, besprüht Nach etwa 3stündigem Trocknen bei Raumtemperatur wurden flügellose Aphiden (Myzus persicae, Sulzer), die auf die mit GMV-erkrankten Gurkenpflanzen aufgesetzt worden waren und den GMV-enthaltenden Pflanzensaft aufgesogen hatten, auf die besprühten Gurkenpflanzen in einer Rate von 5 Insekten pro Pflanze übertragen. Am nächsten Tag wurden die Insekten durch Versprühen von Dichlorvos über den Pflanzen getötet Eine Woche nach Versprühen der erfindungsgemäßen Verbindung wurde die Wirksamkeit der Verbindung bezüglich der Hemmung des Auftretens von Viruserkrankungszeichen geprüft, indem die Anzahl von Pflanzen ohne Erkrankungszeichen pro der Anzahl besprühter Pflanzen gezählt wurde. Als Kontrolle wurde Wasser versprüht Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt:

Tabelle 3

Versuchsergebnisse für Bekämpfung von GMV auf Gurkenpflanzen

Verbindung	Bewertung	Verbindung	27	Bewertung
Nr.		Nr.	29
10	B	48	B
11	B	49	B
12	A	52	A
13	A	53	A
14	B	55	A
15	A	58	A
16	A	61	A
24	A	Waccor	B
25	A	B
26	B	η

Claims

Patentansprüche:

1. Verwendung einer Verbindung mit der folgenden allgemeinen Formel: R-NH-(CHJ)-[CH(OH)I-CH-[CH(OH)I-(CHj)-H

OR'

10

IS