DE2918726A1 - Mittel zur bekaempfung von pflanzenviruskrankheiten - Google Patents

Mittel zur bekaempfung von pflanzenviruskrankheiten

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DE2918726A1
DE2918726A1 DE19792918726 DE2918726A DE2918726A1 DE 2918726 A1 DE2918726 A1 DE 2918726A1 DE 19792918726 DE19792918726 DE 19792918726 DE 2918726 A DE2918726 A DE 2918726A DE 2918726 A1 DE2918726 A1 DE 2918726A1
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alkanolamine
long
carbon atoms
compound
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Susumu Ikeda
Yoshikazu Kubota
Takuro Tokuda
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Kureha Corp
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Description

Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen näher gekennzeichneten Gegenstand.
Bei der Bekämpfung von Pflanzenviruskrankheiten ist es allgemeine Praxis, passive Maßnahmen zu ergreifen/ z. B. infizierte Pflanzen herausreißen oder Virus-übertragende Insekten, ζ. Β. Blattläuse, Reisinsekten, Singzikaden, Nematoden und dgl. zu bekämpfen. Da derartige Maßnahmen jedoch keine positive Bekämpfung der Viruskrankheiten darstellen, besteht seit langem das Bedürfnis nach chemischen Substanzen zur wirksamen Bekämpfung von Viruskrankheiten. Ein paar Substanzen mit einer gewissen Aktivität gegen Pflanzenviruskrankheiten sind bekannt, z. B. Antimetabolite wie 2-Thiouracil, 5-Fluorouracil, 8-Azaguanin und dgl., Antibiotika wie Blastcidin S, Formycin B, Aabomycin A und dgl., von Mikroorganismen erzeugte Polysaccharide oder Proteine und von Pflanzen stammende Polysaccharide, Proteine und Tannine. Von diesen Verbindungen sind die Antimetabolite und die Antibiotika insofern nachteilig,als sie die Pflanzen chemisch schädigen und keine Langzeitwirkung entfalten. Die von Mikroorganismen erzeugten oder von Pflanzen stammenden Polysaccharide, Proteine und Tannine haben andererseits den Nachteil, daß sie durch Krankheitsüberträger wie Blattläuse verursachte Viruskrankheiten nicht zu verhindern vermögen.
Das erfindungemäße Mittel dient zur Lösung der aufgezeigten Probleme und ermöglicht die erfolgreiche Bekämpfung von Pflanzenviruskrankheiten, wobei die verwendeten Wirkstoffe N-langkettig Alkylalkanolamine und deren Salze die Pflanze nicht schädigen, für Mensch und Tier sicher sind und gegen eine große Vielzahl von Viruskrankheiten, z. B. solche von Gurkenmosaikvirus, Tabakmosaikvirus und dgl., ihre Wirksamkeit entfalten.
Die im erfindungsgemäßen Pflanzenvirus-Bekämpfungsmittel als aktive Komponente vorliegenden N-langkettig Alkyl-alkanolamine sind durch Umsetzung eines Alkylhalogenids mit einem Alkanolamin in Gegenwart einer als Base dienenden Substanz herstellbar.
909846/0 89 2
2918725
Der Alkylrest des N-langkettig Alkyl-alkanolamins ist eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen. Das Alkanolartiin enthält vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatome und besteht z. B. aus Äthanolamin, Propanolamin, Pentanolamin oder Hexanolamin oder den verschiedenen Isomeren derselben. Am meisten bevorzugt sind vor allem die geradkettigen Alkanolamine. Bei den Salzen der N-langkettig-Alkyl-alkanolamine handelt es sich um Salze von anorganischen Säuren,z. B. von Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure und dgl., sowie um Salze von organischen Säuren, z. B. Essigsäure, Propionsäure, Apfelsäure, Zitronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Glycolsäure, Weinsäure, Benzoesäure, o-, m- oder p-Hydroxybenzoesäure, o-, m- oder p-Phthalsäure, Protocatechusaure, Gallussäure, Kaffeesäure, Nicotinsäure,Shikimisäure, Chlorogensäure, Chinasäure,Ascorbinsäure/Mandelsäure und dgl.
Typische verwendbare N-langkettig Alkyl-alkanolamine und deren Salze sind z. B. die folgenden:
909846/0892
Verbindg. Nr. Strukturformel Schmelzpunkt 400C
(D C8H17NHCH2CH2CH2OH 38 ^ 430C
(2) CH
1 J 		41 ^
I
C0H1-NHCH0CH-OH
0 JL / Δ 		390C
(3) C0H1-NH-(CH0).-0H
OXt. Δ 4 		38 ^ 490C
(4) CnH17NH-(CH2J5-OH 47 ^ 650C
(5) CgH17NH-(CH2)6-0Η 64 «υ 450C
(6) C10H21NH-CH2CH2CH2OH 43 ^ 5O'C
(7) I 3 48 ^ 46°C
(8) C10HOKNHCH0CH0OH
χΔ Zo Δ Δ 		45 ^ 500C
(9) C12H25NHCH2CH2CH2OH 48 »υ 51°C
(10) CH0 49 ^
C12H25NH-CH2CHOH
(11) CH- 55 ^ 56°C
C12H25NH-CH-CH2OH
(12) C12H25NH(CH2)40H 59 ^ 6I0C
909846/0892
(13) (14) (15) (16)
(17) (18)
(CH2) 5OH
OH
f3
C14H29NHCH2-CHOH
C16H33NHCH2CH2CH2OH
CH.
C16H33NHCH2CHOH
C18H37NHCH2CH2CH2OH
CH,
I 3 ·=■ C18H37NHCH2CH-OH
C18H37NH(CH2J5OH
/Λ
COC
HO
C8H17NH2-(CH2J5OH
HO
HO
COC
C8H17NH2-(CH2J5OH HO.
HO-^ VCOO-HO'
60 ι tv) °C
65 ι - 67 0C
57 ι - 59 0C
64 -> » 66 0C
56 * 580C 66 ^ 68°C
66 ~ 68°C 76 «v. 78°C
68 ^ 7O0C 71 Λ, 73°C
«u 121°C
^ 1060C
54 »b 56°C
9 0 98A6/0
-(CH2)30H
2318726
*υ 163°C
Cl
C12H25NH2-(CH2)3OH
-COO^
(oily)
30H
HO-^ >
HO ^ 111°C
-(CH2)
(oily)
84 ^ 86°C
2 HO-CH-CO
-(CH2)3OH]2 65 «u 67°C
CH2-COO"-
C12H25NH2~
0H 81 n, 83°C
coo-* I
CH2OH
909 8A5/0
(33)
104 ^ 1060C
2 HO-C-COcP
(34)
C12H25NH2-(CH2)3OH
HO·// X>-COC
152 ^ 154°C
(35) (36)
2-(CH2)3OH
CH=CH-COcP OH
C12H25NH2-(CH2)3OH
HO-
CH=CH-COC
64 'ύ 66°C 80 ^ 82°C
(37)
C12H25NH2-(CH2)3OH HO.
HO
CH=CH-COO"
79 ·υ 31°C
(38)
EO
C00
'u 135°C
9098A6/0892
291872S
(39)
-(CH2)3OH
coo
60 ^ 62°C
C12H25NH2-(CH2)3OH
-cooß
'ΌΗ
(oily)
HO
Il
OCCH=CH
OH OH
OH
OH
73 ^ 75°C
Θ
C12H25NH2-(CH2)3OH
HO.
CH=CH-COOV ^ 1030C
-(CH2)5-OH
-COO
-υ 133°C
909846/0892
(44)
HO
HO-// ^V-COO^
2918728
123 «υ 124°C
(45)
HO.
H0 \ /~C0°® HO 66 «υ 68°C
JH0-(CH0) COH
OH
■CH-COO® 114 ^ 115°C
-(CH2) 30Η
HO HO HO
66 'ν* 68°C
CH0-COO"
ι 2 Ä
CH2-COO" HO-CH-COO® 82 ^ 840C 88 «υ 900C
909846/0892
(50)
-COO^
ηο
CH=CH-COO^ OH
,-(CH2J3OH CH=CH-COO^
C18H37NH.2-(CH2)3OH HO
HO
C18H37NH2(CH2)3OH
HO HO
-COO^
2918729
'υ 152°C
79 ^ 8O0C 99 * 10O0C
90 ^ 91°C
ί> 136°C
58 ι> 600C
909846/0892
- 14 -
C18H37NH2(CH2)3OH
YL
(CH2)3OH
CH2OH
©ox oh 85
65 ^ 67°C
60 * 61°C
(59)
CiA7^2 (C^3 00 105 ^ 1070C
Φ OOC
H0
O Il
.OCCH=CH
OH
OH OH
(60)
119 «υ 1200C
CH=CH-COO^
909846/0892
2918728
(61)
(CH2J5OH
105 'ν- 1070C
(62)
(CH2)5OH
114 ^ 1160C
HO
-COO^
(63)
83 ^ 85°C
HO
HO
909 8 A 5/ O892
29-1872Q
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen wird durch die folgenden Herstellungsbeispiele näher erläutert.
Herstellungsbeispiel 1 (Synthese der Verbindung Nr. (9))
20,5 g (0,1 mol) Laurylchlorid und 8,3 g (0,11 mol) 3-Aminopropanol-1 wurden gelöst in 150 ml n-Propanol, das mit 10 g Natriumcarbonat versetzt war, worauf erhitzt und 24 Stunden lang auf Rückflußtemperatur gehalten wurde. Nach beendeter Umsetzung wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der erhaltene Rück~ stand in Chloroform gelöst, mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, worauf abdestilliert und aus η-Hexan umkristallisiert wurde unter Erzielung von 19,5 g farblosen nadeiförmigen Kristallen mit einem Schmelzpunkt vom 48 bis 50 0C.
Elementaranalyse
berechnet für C15H33NO 74,01 13,66 5,75
gefunden 73,60 13,40 5,80
Herstellungsbeispiel 2 (Synthese der Verbindung (34))
2,43 g (0,01 mol) N-Lauryl-3-aminopropanol-1 (Verbindung (9)) wurden in 30 ml Aceton gelöst und die erhaltene Lösung wurde sodann in eine Lösung von 1,38 g (0,01 mol) p-i-Hydroxybenzoesäure in 30 ml Aceton geschüttet, wobei sofort Kristalle ausfielen. Die gebildeten Kristalle wurden abfiltriert und gut mit kaltem Aceton gewaschen, wobei 3,7 g farblose nadelähnliche Kristalle erhalten wurden.
Elementaranalyse
berechnet für C32H39NO4 69,25 10,30 3,67
gefunden 69,20 10,10 3,60
909846/0892
" 17 - 2918728
Für den praktischen Einsatz können die erhaltenen Verbindungen entweder ohne weiteren Zusatz von irgendwelchen anderen Komponenten verwendet werden oder sie können mit geeigneten Zusatzstoffen wie Träger-, Verdünnung- oder Sprühmitteln vermischt werden, zur Herstellung benetzbarer Pulver, Stäube, Emulsionen, Granalien oder öliger Präparate ähnlich denjenigen, wie sie für übliche bekannte landwirtschaftliche Chemikalien zur Verfügung stehen. Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen können ferner in Kombination mit anderen landwirtschaftlich wirksamen Chemikalien, Düngamitteln und dgl. angewandt werden.
Die folgenden Beispiele und Versuchsergebnisse sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken, da der Typ der verwendeten Zusätze und deren Mischverhältnisse mit den erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sehr variabel ist. Teile bedeuten Gewichtsteile, falls nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1 (Benetzbares Pulver)
N-Laurylpropanolamin-gallat (Verb. Nr. (28)) 20 Teile Polyäthylen-alkylphenyläther-Emulsion 2 "
Diatomeenerde 78 "
Die Komopnenten wurden vermischt und vermählen und die erhaltene Masse wurde in Wasser suspendiert und versprüht.
Beispiel 2 (Staub)
N-Laurylpentanolamin (Verb. Nr. (13)) 5 Teile
Ton 95 "
Die Komponenten wurden gleichförmig vermischt und vermählen und danach versprüht.
909846/089-2
Versuchsbeispiel 1
Die Aktivität der Hemmung der Bildung lokaler Virussymtome gegen einen Tabakmosaikvirus (TMV) (im folgenden einfach als Hemmaktivität bezeichnet) wurde nach der Halbblatt-Methode bestimmt unter Verwendung von Erstblättern einer Weißen Bohne oder Feuerbohne (Varietät: Otebo). Die Erstblätter der Bohne wurde mit TMV beimpft unmittelbar nach der Beimpfung wurde die Hälfte jedes Blattes mit einer Testflüssigkeit und die andere Hälfte mit Wasser versehen mit Hilfe von Auftragtupfern. Jede getestete Flüssigkeit hatte eine Konzentration von 500 ppm und die Konzentration an TMV wurde gesteuert, so daß etwa 50 lokale Virussymtome pro Halbblatt in den mit Wasser behandelten Proben gebildet wurden.
10 Halbblätter wurden getestet für jede erfindungsgemäß verwendbare chemische Verbindung und die Hemmrate wurde nach der folgenden Gleichung berechnet:
Hemmrate (%) =
Gesamtzahl von Virussymtomen in den Chemikalien-behandelten Proben (-I _
Gesamtzahl von Virussymtomen in den Wasser-behandelten Proben ,Die Hemmrate wurde nach folgender Bewertungsskala beurteilt:
Hemmrate (%) Bewertung
100-90 A
90-70 B
70-50 C
50-30 D
unter 30 E
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 wieder gegeben, wobei die getesteten Verbindungen durch deren oben angegebene Nummern bezeichnet sind.
9098A&/0892
- 19 Tabelle 1
2918
Verbindurg Bewertung Verbinduna -f rr-r-.
Bewertung		 Verbindung Bewertung·- '■
(D B (23) A (45) A
(2) C (24) A (46) B
(3) C (25) A (47) A
(4) B (26) A (48) B
(5) . B (27) A (49) B
(6) A (28), A (50) A
(7) C (29) A (51) A
(8) A (30) A (52) A
(9) A (31) A (53) A
(10) B (32) A (54) A
(11) C (33) A (55) A
(12) B (34) A (56) A
(13) A (35) A (57) A
(14) B (36) A (58) A
(15) A (37) A (59) A
(16) B (38) A (60) A
(17) A (39) A (61) A
(18) C (40) A (62) A
(19) A (41) A (63) A
(20) B (42) A Wasser E
(21) B (43) A
(22) A (44) A
Versuchsbeispiel 2
Die im Versuchsbeispiel 1 mit "A" bewerteten Verbindungen wurden weiter getestet, um deren Antivirusaktivität gegen Gurkenmosaikvirus (CMV) zu bestimmen. Es wurde eine Bestimmungsmethode angewandt,bei der 10 Tabaksetzlinge (Varietät: KY-57), die nach dem Säen 2 Monate lang gezogen worden waren, mit einer zu testenden Verbindung behandelt wurden.Als Virusimpfstoff diente eine 1:100 Verdünnung eines Preßsaftes von durch den CMV-Virus infizierten Tabakblättern, wobei der Impfstoff au^ entwickelte Blätter eines Tabaksetzlings geschmiert und diesen eingeimpft wurde. Unmittelbar nach der Beimpfung wurde eine Testflüssigkeit mit einer Konzentration von 500 ppm in einer Menge von 10 ml/Setzling über die Blätter gesprüht. In Vergleichsproben wurde mit Wasser gesprüht.
10 Tage nach der Einimpfung des CMV wurde die Hemmrate geprüft und die Ergebnisse wurde wie folgt ausgedrückt:
Zahl der nicht infizierten Setzlinge
Zahl der getesteten Setzlinge
Die Hemmwirkung wurde nach folgender Bewertungsskala beurteilt:
Zahl der nicht infizierten Setzlinge
Zahl der getesteten Setzlinge Bewertung
10/10 - 8/10 A
7/10 - 5/10 B
4/10 - 2/10 C
unter 1/10 D
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt.
909846/0892
. Bewertung · - 21 - Verb. Nr. 2Q1R77G ^heiruSchädg.
B Tabelle 2 (39) Bewertung "' keine ·
Verb. Nr. B .ehem. Schädigung (40) A Il
(6) A keine (41) A II
(8) A WuchsheTnmung (42) B Il
(9) B Wuchshemruung (43) B Il
(13) A keine (44) A Il
(15) A Il (45) A Il
(17) B Il (47) A Il
(19) A Il * (50) B II
(22) B ;i (51) A Il
(23) B ΪΙ (52) B Il
(24) A Il (53) B Il
(25) A (54) A Il
1 >
(26) A Wuchsheminung (55) B ir
(27) A keine (56) B ti
(28) B Il (57) B Il
(29) B » (58) A II
(30) A Il (59) B Il
V
(31) A ti ■ (60) B Il
(32) A >l (61) B Il
(33) A Il (62) B Il
(34) B Il (63) B Il
(35) A Il Wasser. B Il
(36) A II D
(37) H
(38) Il
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Versuchsbeispiel 3
Die im Versuchsbeispiel 2 mit "A" bewerteten Verbindungen wurden noch weiter getestet. Gurkensetzlinge (Varietät: Chikanarisanto), die nach dem Säen 2 Wochen lang gezogen wurden, wurden mit einer Testflüssigkeit einer Konzentration von 500 ppm besprüht und etwa 3 Stunden lang an der Luft getrocknet. Nach der Lufttrocknung wurden flügellose Grünpfirsich-Blattlause, die einen Saft von mit CMV infizierten Gurken eingesaugt hatten, auf die mit der Flüssigkeit besprühten Grukensetzlinge in einer Menge von 5 Blattläusen pro Setzling übertragen. Einen Tag nach der Flüssigkeitsbehandlung wurde ein Insektizid (DDVP) aufgesprüht, um die Grünpfirsich-Blattläuse wegzuspülen. Eine Woche nach der Flüssigkeitsbehandlung wurde die Antivirus-Aktivität der chemischen Verbindungen getestet, um die Zahl der nicht-infizierten Setzlinge zur Zahl der insgesamt getesteten Setzlinge festzustellen.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt.
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Tabelle 3
Verbindung
Nr.		 Zahl der
nicht-inf iz..
Setzlinge /
Zahl der ge-
tesfc. Setz
linge		 chemische
Schädigung		 Verbindung
Nr. "		 Zahl der
nicht-infiz.
Setzlinge /
Zahl der ge-
test. Setz-3
linge ' ' '■ 		chemische
Schädigung
(9) 8/10 iJüchsheirraancj (35) 6/10 keine
(13) · •6/10 keine (37) 8/10 Il
(17) 6/10 f! (38) 5/10 Il
(19) 7/10 Il
I 		(39) 6/10 Il
(23) 7/10 Il (40) 8/10 Il
(26) 7/10 Wichshemmung (43) 8/10 Il
(27) 7/10 keine (44) 6/10 Il
(28) 8/10 Il (45) 6/10 Il
(29) 6/10 :i (50) 7/10 Il
(32) 5/10 :i (53) 7/10 Il
(33) 6/10 K (57) 6/10 I!
(34) 8/10 Il Wasser o/io Il
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Aufgrund der angegebenen Befunde ergibt sich somit, daß die vorteilhaftesten erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen die folgenden sind:
(I) N-langkettig Alkyl-alkanolamine der allgemeinen Formel R1 - NH - R„ - OH, worin bedeuten R1 einen gesättigten C„ bis C18 -Alkylrest, vorzugsweise einen geradkettigen C11 bis C. .,-Alkylrest, und R2 einen gesättigten C2 bis Cg-Alkylidenrest, vorzugsweise einen geradkettigen C3 bis C1.-Alkylidenrest, und
(II) aromatische Säuresalze der Alkanolaminderivate (I).
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Claims (13)

MÜLLER-BORE · DEUFEL, - SeSCO-ßT · 113BItTEL PATENTANWÄLTE 29 18 7 DR. WOLFGANG MÜLLER-BORE (PATENTANWALT VON 1927 - 1975} DR. PAUL DEUFEL. DIPL.-CHEM. DR. ALFRED SCHÖN. DIPL.-CHEM. WERNER HERTEL, DIPL.-PHYS. - 9. Mai 1979 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Tokyo, Japan Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenviruskrankheiten Patentansprüche
1. Verwendung mindestens einer N-langkettig Alkyl-alkanolamin-Verbindung und/oder deren Salz zur Bekämpfung von Pflanzenviruskrankheiten .
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest des N-langkettig Alkyl-alkanolamins eine gesättigte oder ungesättigte Alky!gruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
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MÜNCHEN 88 · SIEBERTSTR. 4 'POSTPAOH 860720 · KABSI.: MTTEBOPAT · TEIi. (089) 474005 · TEX.EX S-S4283
3. Verwendung nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkanolaminkomponente des N-langkettig Alkyl-alkanolamins von Äthanolamin, Propanolamin, Pentanolamin oder Hexanolamin abgeleitet ist.
4. Pflanzenvirus-Bekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindesten einer in wirksamer Menge vorliegenden Verbindung der Formel
R1 - NH - R2 - OH
worin R-. einen gesättigten Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R2 einen gesättigten Alkylidenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
als aktive Komponente, ggf. in Kombination mit anderen chemischen Wirk- und Zusatzstoffen, neben für Ackerbau und Landwirtschaft verträglichen Trägermitteln.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die wirksame Verbindung der Formel
CH3(-CH2-)mNH(-CH2-)n0H
worin m eine ganze Zahl von 11 bis 17 und η eine ganze Zahl 3 bis 5 bedeuten.
6. Mittel nach Ansprüche 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß die wirksame Verbindung aus N-Dodecyl-pentanolamin, N-Hexadecyl-propanolamin oder N-Octadecyl-propanolamin besteht.
7. Pflanzenvirus-Bekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem in wirksamer Menge vorliegenden aromatischen Säuresalz eines N-langkettig - Alkyl-alkanolamins der Formel
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R1 - NH - R2 - OH
worin R1 einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R- einen Alkylidenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
als aktive Komponente, ggf. in Kobmination mit anderen chemischen Wirk- und Zusatzstoffen, neben für Ackerbau und Landwirtschaft verträglichen Trägermitteln.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Säure eine Verbindung mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen ist.
9. Mittel nach Ansprüchen 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Säure eine Verbindung mit einer Phenylgruppe ist.
10. Mittel nach Ansprüchen 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Säure aus m-Hydroxybenzcesäure, p-Hydroxybenzoesäure, 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure oder 3,4-Dihydroxyzimtsäure besteht.
11. Mittel nach Ansprüchen 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das N-langkettig Alkyl-alkanolamin der Formel
CH3(CH2)mNH(CH2)n0H
entspricht, worin m eine ganze Zahl von 11 bis 17 und η eine ganze Zahl von 3 bis 5 bedeuten.
12. Mittel nach Ansprüche 7 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das N-langkettig Alkyl-alkanolamin aus N-Docecyl-pentanolamin, N-Hexadecyl-propanolamin oder N-Octadecyl-propanolamin besteht.
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13. Mittel nach Ansprüchen 7 bis 12 dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Salz bestehend aus N-Dodecyl-propanolammonium-3, 4,5-trihydroxybenzoat, N-Dodecyl-propanolammoniump-hydroxybenzoat, N-Doäecyl-propanolammonium-3,4-dihydroxycinnainat, N-Dodecyl-propanolammonium-o-hydroxybenzoat oder N-Dodecyl-pentanolammonium-p-hydroxybenzoat enthält.
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