DE1817662C3 - N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)thiocarbamat und seine Verwendung - Google Patents
N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)thiocarbamat und seine VerwendungInfo
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- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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Description
Die Erfindung betrifft N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)-thiocarbamat
der Formel
QH5,
N—C—S—CH,
C2H5
und seine Verwendung zur Vernichtung von Unkraut »uf Reisfeldern.
Das N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)-thiocarbamat ist ein aktives Herbicid und hat eine hohe Aktivität
rur Steuerung der Keimung verschiedener Unkrautarten. Die Verbindung vernichtet Rispengras (Eleocharis
Acicularis, Roem. et Schuh), Hühnerhirse (Echinochloa Crus-galli, P. Beauv) und Fingergras
(Digitaria adscendens, Henr.), die die Hauptunkräuter in den Reisfeldern darstellen.
Als herbicide Verbindungen wurden bisher in den Reisfeldern hauptsächlich PCP, MO (aktiver Bestandteil:
4-Nitro-2',4',6'-trichlorodiphenyläther), 2-Methylthio-4,6-bis(äthylamino)-S-triazin
und ähnliche Verbindungen angewandt, jedoch sind die meisten von ihnen zur kontrollierten Keimung des Unkrauts
benutzt worden, nachdem die Reisfelder bereits bepflanzt sind. Die verwendeten herbiciden Verbindungen
sind wirksam gegen therophytische Unkrautarten, die sich bei einem relativ frühen Zustand nach
der Pflanzung der Reispflanze entwickeln. Sie sind aber praktisch wirkungslos gegen Rispengras als
perennierendes Unkraut. So wurde Rispengras seit einiger Zeit zu einem Problem als Hauptunkraut
im Reis, weil keine herbicide Verbindung, die gleichzeitig keine Phytotoxizität gegenüber der »paddy«-
Reispflanze besaß und die selektiv hauptsächlich Rispengras vernichte· bekanntgeworden war.
Der Grund, warum Rispengras so ungewöhnlich in Reisfeldern wächst, liegt darin, daß allgemein die
bisher verwandten herbiciden Mittel 3 bis 4 Tage nach Setzung der Reispflanze versprüht werden,
während die Entwicklung von Rispengras bis über 2 Wochen nach der Pflanzung dauert, so daß sich
das Rispengras entwickelt, wenn sich die Aktivität der herbiciden Verbindungen abschwächt, wodurch
das Rispengras perennierend wird, so daß es eine große Widerstandskraft gegen die herbiciden Verbindungcn
erhält.
Das wirksamste Mittel zur Vernichtung von Rispengras ist DBN (aktiver Bestandteil: 2,6-Dichlorobenzonitril),
jedoch besitzt diese Verbindung eine hohe Phytotoxizität gegen die »paddy«-Reispflanze.
so daß sie ein Problem in der Praxis darstellt.
Das erfindungsgemaße N.N-Diäthyl-S-(4-chlorbcnzyl)-thiocarbamat hat jedoch eine außerordentlich
gute Aktivität zur Vernichtung von Rispengras, insbesondere, wenn es in einem frühen Wachstumszustand
des Rispengrases benutzt wird, wird dieses Gras bereits durch eine Menge von weniger als
500 g/10 Ar vollkommen vernichtet. Insbesondere, wenn auf die Oberfläche des Erd- und Wasserreisfeldes
100 bis 250 g/10 Ar vor der Keimung des Unkrauts angewandt werden, kann das V-'*;hstum
der Unkrautarten, wie Rispengras, Hühnei, se und
Fingergras und andere, vernichtet werden, wobei die »paddy«-Reispflanze, die in einer Tiefe von
mehr als 2 cm gepflanzt wurde, nicht beschädigt wird. Wenn 800 bis 1000 g/10 Ar angewandt werden,
ist das Wachstum vorübergehend sichtlich unterdrückt, jedoch nicht völlig ausgeschaltet; die Verbindung
verursacht praktisch keine bleibenden Schaden an der Reispflanze.
Im folgenden soll die Herstellung von N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)-thiocarbamat
erläutert werden.
4-ChIor-benzylmerkaptan wird in einem inerten
Lösungsmittel, wie Toluol oder Benzol, gelöst und zu der resultierenden Lösung tropfenweise eine Lösung
von Phosgen in einem inerten Lösungsmittel hinzugefügt. Die Mischung wird unter Kühlung
gerührt und ein Hydrochlorid-Akzeptor tropfenweise zugegeben. Dem so erhaltenen Gemisch wird dann
tropfenweise Monoalkylamin oder Dialkylamin als Base zugefügt, und die Mischung wird zur Reaktion
sich selbst überlassen. Zur Beseitigung des Hydrochloridakzeptors (Amine) wird das Reaktionsprodukt
mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Außerdem wird die Flüssigkeit durch eine Vakuumdestillation
gereinigt.
Das Verfahren verläuft nach den folgenden Reaktionsformcln:
Cl-/"A-CH2SH f COCl2
Base
ase /T-^ l
► Cl —<f V- CH2SC — Cl + Base · H Cl
CI-Y~V-CH2SC -Cl
O C2H5
-Cl-
CH2SCN
+ Base ■ HCl
C2H5
»Base« bedeutet einen Hydrochlorid-Akzeptor, ζ. Β Triäthylamin. Dimethylanilin. Diäthylanilin odci
Pyridin.
Das erfindungsgemaße N.N-Diäthyl-S-(4-chlorben
zyl)-thiocarbamat hat einen Siedepunkt von 127 bi: 131"C bei 0,12 mm Hg.
Hin Beispiel zu seiner Herstellung soll im folgendet erläutert werden.
F.ine Lösung von 31 g (0,2 Mol) 4-Chlorobcn/yl
merkaptan in 100 ml Toluol wird mit 70 g (etw; 0.2 Mol) einer 30%igen Lösung von Phosgen ii
Toluol vermischt. Zu der resultierenden Mischun] werden tropfenweise 24,2 g (0.2 Mol) Dimcthylanilii
unter Rühren und Kühlung mit His bei einer Tem
peratur von weniger als 5° C hinzugefügt. Nach der Zugabe des Dimethylanilins wird die Mischung
1 Stunde lang gerührt, wobei die gleichen Bedingungen aufrechterhalten werden. Dann werden tropfenweise
29,2 g (0,4 Mol) Diethylamin bei einer Temperatur von weniger als 15° C zugefügt. Die resultierende
Mischung wird erst 1 Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt, dann bei 600C 3 Stunden lang,
und wenn die Reaktion beendet ist, auf Raumtemperatur zurückgestellt.
Nach der Reaktion wird das Aminchlorid durch Waschen mit Wasser beseitigt und die organische
Schicht über wasserfreiem Glauber-Salz getrocknet und dann konzentriert. Die resultierende Lösung
wird durch Vakuumdestillation gereinigt. Die erhaltene durchsichtige Flüssigkeit von 41 g (Ausbeute:
79,5%) hat einen Siedepunkt von 128 bis 135° C bei 0,2 mm Hg und einen Brechungsindex von
n'f = 1,5632.
Das Wort »oberflächenaktive Verbindungen« wird hier benutzt für
a) nichtionische oberflächenaktive Verbindungen wie z. B. Polyoxyäthylenalkylaryläther oder PoIyoxyäthylensorbitanmonolaurat,
b) kationische oberflächenaktive Verbindungen wie Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid oder Alkylpyridinhalogenid,
ίο c) anionische oberflächenaktive Verbindungen wie
Alkylbenzolsulfonat oder Fettalkoholsulfonat oder für
d) amphotere oberflächenaktive Verbindungen wie Laurylaminderivate, Betainderivate oder Dodecyldiaminoäthylglydn.
Im folgenden werden einige Anwendungsformen näher erläutert.
Benetzbares Pulver
Elemcntaranalyse
Berechneter
Wen
Wen
5,43
Gefundener
Wert
Wert
5,28
Das N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)-thiocarbamat wird mit Verdünnungsmitteln vermischt, denen Trägcrstoffe
und oberflächenaktive Verbindungen beigemischt werden. Diese Zusätze dienen zur Herstellung
von Nebeln, emulsionsfähigen Konzentraten und bcnetzungsfähigen Pulvern, die direkt oder nach
Lösen in Wasser als Herbicide benutzt werden können.
Außerdem kann das N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)-thiocarbamat
als Granulatverbindung bereitet werden, z. B. mit Bentonit, Ton, Talk, Kalkstein und
anderen Herbicidcn vermengt werden, wobei ein Binder, wie etwa PVA (Polyvinylalkohol) zugefügt
sein kann. Die resultierende Mischung wird mit Wasser verknetet und mit einem Extruder granuliert.
Das gebildete Granulat wird getrocknet. Alternativ kann das N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)-thiocarbamat
auch in einem reinen Lösungsmittel gelöst werden und die Lösung gleichmäßig von einem
Granulat aus Diatomeenerde, Vermikulit usw. adsorbiert werden. Eine andere Möglichkeit ist, granulierten
Kalkstein mit dem Thiocarbamat gleichförmig zu beschichten. Die so gewonnenen Granulate können
dann gleichförmig durch Hand, Granulatsprühcr oder Hubschrauber verstreut werden.
Das Wort »Träger« bedeutet hier eine Trägersubstanz zum Transport des Carbamates zu den
gewünschten Flächen, wobei diese Träger fest oder flüssig sein können.
Als Beispiel für feste Trägerstoffe sind erwähnenswert verschiedene Tonarten, Talk, Kaolin, Diatomeenerde.
Calciumcarbonat, Holzasche (»white carbon«) oder Sägemehl. Als flüssiger Träger kann ein Lösungsmittel
für den aktiven Bestandteil benutzt werden oder eine Flüssigkeit, die ein Nichtlösungsmittel ist,
in der jedoch der aktive Bestandteil mit Hilfe von Lösungsvermittlern dispcrgierl oder gelöst werden
kann. Als Beispiel sind Wasser, Benzol. Kerosin. Alkohol. Aceton. Methylnaphthalin oder Xylol zu
nennen.
25 Gewichtsteile S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiocarbamat, 10 Gewichtsteile Holzasche, 60 Gewichlsteile
Diatomeenerde und 5 Gewichtsteile eines Benetzungsagens einer Mischung von Polyoxyäthylenalkylphenoläther,
Polyoxyäthylenphenylphenoläther und Polyoxyäthylencarbonat werden vermischt, gemahlen
und das resultierende Pulver in Wasser suspendiert, das dann versprüht wird.
' Granulat
5 Gewichtsteile S-(4-Chlorobenzyl)-N,N-diäthyl-
thiocarbamat werden aufgesprüht und absorbiert von 95 Gewichtsteilcn granulierter Diatomeenerde,
die gerührt wird und eine Körnchengröße von 10 bis 100 mesh hat.
Emulsionsfähiges Konzentrat
5 Gewichtsteile S-(4-Chlorobenzyl)-N,N-diäthylthiocarbamal,
30 Gewichtsteile Xylol und 20 Gewichtsteile eines Emulgators einer Mischung von
Polyoxyäthylcnalkylphenoläther, Polyoxyäthylcnphcnylphcnoläther und Polyoxyäthylencarbonat werden
vermischt und gelöst. Die resultierende Lösung wird in Wasser gelöst und versprüht.
Granulat
5 Gewichtsteile S-(4-Ch!orobenzyl)-N,N-dia'thylthiocarbamat, 15 Gewichtsteile PCP-Natriumsalz,
50 Gewichtsteile Bentonit. 27 Gewichtsteile Ton, 1 Gewichtsteil Natriumalkylarylsulfonat und 2 Gewichtsteile
Natriumligninsulfonat werden vermischt und gemahlen und dann eine weitere Menge Wasser
hinzugefügt, geknetet und die geknetete Mischung in einem Extruder behandelt zur Herstellung von
Granulat. Die öffnung hat 1 mm Durchmesser. Das erhaltene Granulat wird getrocknet.
Granulat
7 Gewichtsteile S-(4-Chlorobcnzyl)-N.N-diäthylihiocarbamat,
10 Gewichtsteile PCP - Natriumsalz 10 Gewichtsteile Diatomccnerdc. 40 Gewichlsteilc
Bentonit, 30 Gewichtsteile Ton, 2 Gewichtsteile Natriumalkylsulfonat
und 10 Gewichtsteile PVA weider vermischt und gemahlen. Hs wird dann eine weitcri
Menge Wasser hinzugefügt und die resultierende Mischung verknetet und in einem Extruder zur Her
stellung von Granulat (öffnung 1 mm Durchmesser)
behandelt. Das Granulat wird getrocknet.
Benetzbares Pulver
12,5 Gewichtsteile S - (4 - Chlorobenzyl) - N,N - diäthylthiocarbamat,
25 Gewichtsteile PCP, 30 Gewichtsteile Ton, 29,5 Gewichtsteile Diatomeenerde,
1 Gewichtsteil Polyoxyäthylenalkylaryläther und 2 Gewichtsteile Natriumligninsulfonat werden vermischt
und gemahlei: zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers.
Die folgenden Beispiele erläutern die herbicide ij
Wirksamkeit von N,N-Diäthyl-S-(4-Chlorbenzyl)-ihiocarbamat.
Drei Gruppen zu je zwei dreiblätlerigen jungen >.paddy«-Reispflanzen, das isl Reis auf dem Halm,
(Spezies: Kinmaze) wurden in einen Topf mit 15 cm Durchmesser eingepflanzt. Nach dem Angehen der
Reispflanzen wurden je Topf 30 Hühnerhirse-Samen auf die Oberfläche dei Erde gesät und der Topf bis
zu einer Tiefe von 1 cm mit Wasser gefüllt. Einen Tag später wurde eine granulierte Verbindung, die 5%
aktive Bestandteile der vorliegenden Erfindung enthielt, in der Weise versprüht, daß die Menge der aufgesprühten
aktiven Bestandteile 100 g, 250 g und 500 g pro 10 Ar entsprach. Zwei Wochen nach der
Behandlung wurde der Grad des Wachstums des Unkrautes und die Phytotoxizität an den »paddy«-
Reispflanzen bestimmt.
Dosis | Tabelle 1 | Anzahl der allgemeinen Blattunkraut |
Phytoloxicität an »paddy«-Reispllanzen |
|
Aktiver Bestandteil | (g/lOa) | Anzahl der Hiihnerhirse- pflanzen |
arten | |
500 | 0 | keine Schädigung | ||
N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)- | 0 | |||
thiocarbamat | 250 | 1 | keine Schädigung | |
desgl. | 100 | 0 | 1 | keine Schädigung |
desgl. | 2 | |||
Vergleichsverbindung | 500 | 4 | schwere Schädigung | |
Verbindung A | 250 | 1 | 8 | leichte Schädigung |
100 | 4 | 13 | keine Schädigung | |
500 | 7 | 5 | schwere Schädigung | |
Verbindung B | 250 | 1 | 12 | leichte Schädigung |
100 | 5 | 16 | keine Schädigung | |
500 | 7 | 2 | schwere Schädigung | |
Verbindung C | 250 | 0 | 6 | leichte Schädigung |
100 | 3 | 12 | keine Schädigung | |
500 | 6 | 4 | schwere Schädigung | |
Verbindung D | 250 | 1 | 9 | leichte Schädigung |
100 | 5 | 15 | keine Schädigung | |
0 | 7 | 33 | keine Schädigung | |
Nicht behandelt | 28 | |||
Verbindung A enthält als aktiven Bestandteil S-benzyl-N.N-diäthylthiocarbamat.
Verbindung B enthält S-il^.ö-trichlorobenzylJ-N.N-diäthylthiocarbamal.
Verbindung C enthält S-i't-chlorobenzylJ-N.N-diäthylditiiiocarbamat, und
Verbindung D enthält S-(2,6-dichlorobenzyl)-N,N-diäthyldithiocarbamat.
Ein Topf mit 12 cm Durchmesser wurde mit Hochlanderde
gefüllt, und Weizen- und Rettichsamen wurden in den Topf gesät. Dann wurde der Topf
mit weiteren 2 cm Erde bedeckt. Diese Erde war mit Fingergras-Samen vermischt. Einen Tag nach dem
Auffüllen der Erde wurde die Erdoberfläche mit einer Suspension besprüht, die durch Verdünnung der
benetzbaren Pulver, die je 50% aktive Bestandteile enthielten, mit 10 ml Wasser erhalten wurden. Die
aufgesprühten Mengen entsprachen den in Tabelle 2 dargestellten. Die Bestimmung wurde 3 Wochen nach
der Besprühung durchgeführt.
Aktiver Bestandteil | Dosis | Finger gras |
(g/'10a) | (ε) | |
N,N-Diäthyl-S-(4-Chlor- | 500 | 0 |
benzyl)-thiocarbamat | ||
desgl. | 250 | 1,3 |
desgl. | 100 | 7,3 |
Nicht behandelt | 0 | 10,8 |
Weizen
— = Keine Schädigung.
± = Sehr geringe Schädigung.
+ = Geringe Schädigung.
Rettich
Ein Topf mit 15 cm Durchmesser wurde mit Reiserde gefüllt, die Rispengras-Wurzeln enthielt, und
dann mit Wasser gefüllt. 2 Tage nach dieser Füllung wurde eine Suspension aufgebracht, die durch Verdünnung
von benetzbarem Pulver, das 25% aktive Bestandteile enthielt, in 5 ml Wasser hergestellt wurde.
Die aufgebrachten Mengen entsprachen den in der Tabelle 3 angegebenen Dosen. Das Aufbringen der
Suspensionen geschah durch Auftropfen. Die so behandelten Töpfe wurden in einem Gewächshaus
stehengelassen. 2 Wochen nach dieser Behandlung wurde der Wachstumszustand des Rispengrases bestimmt,
einen weiteren Monat später das Gewicht der lebenden Pflanze des Rispengrases. Die erhaltenen
Resultate sind in Tabelle 3 dargestellt.
Gewicht
der
lebenden
Pflanze
1 Monat
nach der
Behandlung
Pflanze
1 Monat
nach der
Behandlung
Aktiver Bestandteil
N,N-Diäthy1-S-(4-chlorbenzyl)-thiocarbamat
desgl.
- = Kein Wachstum.
- = Kein Wachstum.
Zustand | |
2 Wochen | |
Dosis | nach der |
Behand | |
lung | |
Ig. 10a) | |
100 | - |
250 |
0,01
0
0
Dosis | Zustand | 1 | Gewicht | |
2 Wochen | der | |||
nach der | lebenden | |||
Aktiver Bestandteil | Behand | Pflanze | ||
(g/10a) | lung | I Monat | ||
500 |
nach der
Behand |
|||
lung | ||||
0 | (g) | |||
N,N-Diäthyl-S-(4-chlor- | 0 | |||
benzylHhiocarbamat | # | |||
Micht behandelt | Vergleichsbeispie | 4,2 | ||
- = Kein Wachstum. | ||||
Kt = Sehr starkes Wachstum. | ||||
Die Samen von Hühnerhirse und breilblättrigem Unkraut (herzblättrige Pontederie — Pontederia cordata
—, Rotala indica Koehne und andere) wurden 1 cm unter der Oberfläche der in einem Topf befindlichen
Erde gesät, deren Oberfläche einem '/loooo Ar
entsprach. Einen Tag später wurde der Topf bis / ι einer Tiefe von 3 cm mit Wasser gefüllt. Die den
Angaben in der Tabelle 4 entsprechenden Dosen an aktiver Substanz wurden aus einer Pipette aufgetropft.
Die so behandelten Töpfe wurden in einem Gewächshaus stehengelassen. 17 Tage nach der Behandlung
wurden die herbicide Aktivität gegenüber der Hühnerhirse und den breitblättrigen Unkrautarten
sowie die Phytotoxizität gegenüber den im selben Topf ausgepflanzten Reispflanzen bestimmt
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengefaßt.
. . ■ - | Dosis (g/lOa) |
Herbicide Aktivität | Breit blättriges Unkraut |
Phytotoxizitat | |
Aktive Komponente | Huhner- hirse |
gegenüber der Reispflan/e |
|||
CH5 O | 500 | 5 | |||
\ Il sr-> | 250 | 5 | 5 | ||
1 | NC-S-CH2/ >—Cl | 100 | 5 | 4 | _ |
/ ^=7 | 5 | — | |||
C2H5 | |||||
C2H, O 9 | 500 | 2 | |||
\ Il i-v | 250 | 1 | O | — | |
2 | NC-S-CH2/ )> | 100 | 0 | O | — |
/ r=^ | 0 | — | |||
C2H5 Q | |||||
run C1 | 500 | 5 | |||
\ Il ^A | 250 | 5 | 4,5 | + + + | |
3 | NC-S-CH2/ > | 100 | 5 | 3 | + 4- |
/ \=/ | 4.5 | -I- | |||
C2H5 r^ υ <: |
|||||
C2H^
C2H5
NC-S-CH2/ V-Cl
500 | 0 | 0 |
250 | 0 | 0 |
100 | 0 | 0 |
Fortsetzung
10
Aktive Komponente
Dosis (g/10a|
Herbicide Aktivität
Hühnerhirse
Breitblättriges Unkraut
Phytotoxic!
gegenüber d
Reispflan/«
!
C2H5
CH3 O
CH3
i-C,H7 O
NC — SCH
i-C3H7
i-C,H7 S
Cl
NC-SCH7/ V-Cl
i-C3H7
i-C3H7 S
\ M
Cl Cl
^ il Λ
NC —S —CH,<f
i-C3H-
i-CH7 S
Cl
NC — SCH2
i-C3H7
i-C3H7 O
i-C3H7 O
Cl
NC —SCH2^
J-C3H-
i-C3H- O
Cl
NC - SCH2
5 5 4,5
2 2 0
0 0 0
0 0
0 0
1 0 0
4.5 4
4,5
0 0 0
0 0 0
0 0
2 1 0
0 0
5(M) | 3 | T |
250 | 2 | T |
KH) | 0 | 0 |
i-Γ,ΙΙ-
11
Fortsetzung
12
Aktive Komponente
Dosis
(g/10a) Herbicide Aktivität
Hühnerhirse
Breitblättriges Unkraut
Phytotoxizität
gegenüber der
Reispflanze
i-C3H7 O
V Ii
NCSCH2
i-C3H7
i-C3H7
i-C3H7 O
V Ii
NCSCH2
/
UC3H7
UC3H7
UC3H7 O
V Ii
NC — SCH
/
i-QH7
i-QH7
i-C3H7 S
V Ii ,^
NC —SCH2<f V-Cl
/
UC3H7
UC3H7
- NO2
~ N°2
500 250 100
500 250 100
500 250 100
500 250 100
500 250 100
500 250 100
Herbicide Aktivität:
kein Effekt
kein Effekt
ι 1
vollständige Vernichtung
Phytoloxizität:
kein Effekt; wie auf nicht behandelten Flächen
1
+ + + schwere Schädigung
Verbindungen 1 und 2: vorliegende Erfindung. Μ,,:ς
Verbindungen 2 bis 17: unter Berücksichtigung der britischen Patentschrift 886425.
Verbindungen 18 und 19: Schweizerische Patentschnft 440 823.
3 1 0
2 0 0
0 0 0
2 0 0
5 4 3
Claims (2)
1. N,N-Diäthyl-S-{4-chlorbenzyl)-lhiocarbamat.
2. Verwendung von N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)-thiocarbamat
zur Vernichtung von unkraut auf Reisfeldern.
IO
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7954968A JPS5521004B1 (de) | 1968-10-31 | 1968-10-31 |
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DE1817662A1 DE1817662A1 (de) | 1970-10-22 |
DE1817662B2 DE1817662B2 (de) | 1974-09-05 |
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