HU184144B - Fungicide composition - Google Patents

Fungicide composition Download PDF

Info

Publication number
HU184144B
HU184144B HU78LI278A HUII000278A HU184144B HU 184144 B HU184144 B HU 184144B HU 78LI278 A HU78LI278 A HU 78LI278A HU II000278 A HUII000278 A HU II000278A HU 184144 B HU184144 B HU 184144B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
cho
alkyl
formula
och
natural
Prior art date
Application number
HU78LI278A
Other languages
English (en)
Inventor
Tsanislaw Witek
Damian Grobelny
Jadwiga Gorska-Poczobko
Edmund Bakuniak
Irena Bakuniak
Janina Ptaszkowska
Original Assignee
Inst Przemyslu Organiczego
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Przemyslu Organiczego, Politechnika Wroclawska filed Critical Inst Przemyslu Organiczego
Publication of HU184144B publication Critical patent/HU184144B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány fungicid készítményre vonatkozik.
Növényi megbetegedéseket okozó gombák elleni védekezésre többek között benzimidazol-csoportba tartozó fungicideket, mint benzimidazolil-karbamidsav-metilésztert (karbendazim): tioureido-benzolokat, például 1,2-bisz(3-metoxi-karboniI-2-tio-ureido)-benzolt (metiltiofanát) és morfolin-szánnazékokat, mint N-tridecil-2,6-dimetil-morfolint (tridemorf) alkalmaznak. Megállapították ugyanakkor, hogy ezen hatásos és igen szelektív fungicidek ismételt alkalmazáskor a növények mikro flórájában változást okoznak. Az elpusztított gombákat, mint az Alternaria törzshöz tartozókat, mások helyettesítik, újabb növényi megbetegedéseket okozva. Ugyanakkor számos gomba, mint például a Botrytis s.p. a fenti fungicidekkel szemben rezisztenssé vált. A Botrytis törzsbe tartozó gombák igen komoly megbetegedést okoznak például a földi-epernél, málnánál és a szőlőtőkén, nagymértékben csökkentve (gyakran nullára) a termelést. A gombák megtámadnak továbbá olyan anyagokat is, mint fa, papír, építési anyagok, zománc stb. csökkentve ezáltal felhasználhatóságukat és élettartamukat.
Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új vegyületek — mely képletben
X jelentése halogénatom,
E jelentése fór mii- vagy ciano cső port,
Y jelentése 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, m értéke 0 vagy 1, n = 1-20,
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy
R1 és R2 a nítrogénatommal együtt (II) általános képletű gyűrűt képez ahol W jelentése metiléncsoport vagy oxigénatom,
T, U és Z jelentése hidrogénatom, erős fungicid hatással rendelkeznek.
A találmány szerinti készítmények, melyek hatóanyagként (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak — ahol a szubsztituensek jelentése a fent megadott — patogén gombákkal, különösen az Alternaria és Botrytis törzsbe tartozó patogén gombákkal szemben hatásosak.
A találmány szerinti készítmény hatásosságát Alternaria és Botrytis törzsbe tartozó gombákkal szemben vizsgáltuk összehasonlító anyagként karbendazim, metil-tiofanátot és tridemorfot alkalmazva.
A vizsgálatokat 4 napos Alternaria tenuis spóra-tenyészeteken és 14 napos Botrytis cinerea tenyészeten in vitro végeztük. Az eredményeket az I. táblázatban ismertetjük. A hatékonyságot azzal a legalacsonyabb koncentrációval jellemeztük, mely a spórák csírázását teljes mértékben gátolja (a készítményt az 1. példában leirt módon hígítottuk).
A vizsgált vegyületek többsége az Alternaria tenuis spórák csírázását kisebb koncentrációban gátolta, mint az összehasonlító anyagok (karbendazim, metil-tiofanát, tridemorf). Különösen hatékonynak bizonyult a 14. és
21. számú vegyület, melyek az Alternaria tenuis spórák csírázását 1000-szer kisebb koncentrációban gátolták, mint az összehasonlító anyagok. A vizsgált vegyületek többsége sokkal hatásosabb volt Botrytis cinerea ellen, mint a tridemorph, egyes vegyületek (13. és 24. számú) hatása a karbendazim és metil-tiofanát hatásával azonos volt. A 8. számú vegyület kisebb koncentrációban gátolta a Botrytis cinerea spórák csírázását, mint a karbendazim és metil-tiafanát.
Az (I) általános képletű vegy illetek CnH2n,[ F1 R2 N általános képletű tercier aminoknak E és Y szubsztituensekkel megfelelően szubsztituált benzil-halogenidekkel való kvaternerezésével állíthatók elő — ahol a képletekben m, n, Rl, R2, E és Y jelentése a fent megadott. A reakciót szerves oldószerben vagy oldószer-keverékben végezhetjük.
Az (I) általános képletű vegyületek előállíthatók továbbá (III) általános képletű benzil-aminoknak CnHnn+iX általános képletű alkil-halogenidekkel való kvaternerezésével — mely képletekben m, n, R1, R2, Y és F jelentése a fent megadott és X jelentése halogénatom. A reakciót szerves oldószerben vagy oldószer-keverékben végezhetjük. Az (I) általános képletű vegyületek kémiai tulajdonságai a kvaterner-ammónium-sók kémiai tulajdonságaival egyezőek és vízben oldhatók.
A találmány szerinti készítmények vizes oldat, nedvesíthető por, porkészitmény, emulzió formájában alkalmazhatók.
A találmány szerinti készítmények az aktív hatóanyagnak megfelelő szervetlen vagy szerves hordozóanyaggal, mint kaolin, szintetikus vagy természetes kieselgél, bentonit, talkum, fűrészpor, dióhéj-liszt, porított kitin stb., hígítóanyagokkal vagy oldószerekkel, mint víz, metanol, etanol, etilén-glikol és felületaktív szerekkel, emuige ál ószerekkel, diszpergáló- és nedvesítőszerekkel, mint ammónium-, alkálifém- vagy alkáliföldfém-sók, Ugninszulfonsav, alkil- vagy aril-szulfonsavszármazékok, N-metil-taurin-származékok vagy zsíralkoholok, zsírsavak, nagy szénatomszámú aromás vagy alifás aminok és etilén-oxid keverékei, való összekeveréssel állíthatók elő.
A készítmény tartalmazhat továbbá puffereket, kötőanyagokat, habzásgátló anyagokat, valamint színezőanyagokat.
A találmány szerinti készítmény megcsávázásra is alkalmazható. Alkalmazható továbbá festékek, lakkok, egyéb polimerek adalékanyagaként, valamint fa impregnálására a káros mikroorganizmusok ellen.
A találmány szerinti készítmény előnye, hogy felhasználása a hatóanyag vízben való oldhatósága miatt igen egyszerű. így például a fungicid készítmény permetező oldat formájában alkalmazható.
1. példa sűlyrész N-dodecil-N-(6-metoxi-3-formil-benziI)-dimetil-ammónium-kloridot 0,3 súlyrész alkil-aril-poli(glikol-éter)-rel és 89,7 súlyrész desztillált vízzel összekeverünk. A fenti készítmény 1-100 ppm hatóanyag 3
-2184 144
I. táblázat (IJ általános képletii vegyületek hatékonysága
Ve- gyület szá- ma E Y R1 R2 X n spóra csírázást gátló koncentráció ppm-ben
Alternaria tenuis Botrytis cinerea
1 2 3 4 5 6 7 8 9
1. 3-CHO 4-OCH3 -ích2)2 -O-(CH2')2- Cl 1 > 1000 > 1000
2. 3-CHO 4—0CH3 -o-(ch2)2- Cl 7 > 1000 > 1000
3. 3-CHO 4—OCH3 -(CH2)2 -o-(ch2)2- Cl 8 1000 1000
4. 3-CHO 4—0CH3 -(CH2)2 -O-(CH2)2- Br 8 1000 1000
5. 3-CHO 4-OCH3 -((¾ -o-(ch2)2- Cl 10 100 100
6. 3-CHO 4-0CH3 -(CH2)2 -o-(ch2)2- Cl 12 100 100
7. 3-CHO 4—OCHj -<ch2)2 0 (CH2)2 Cl Í4 100 100
8. 3-CHO 4-0CH3 -<:ch2)2 -o-(ch2)2- Cl ló 100 kb. 10
9. 3-CHO 4—0CH3 - CHa -CH3 Cl 1 > 1000 > 1000
10. 3-CHO 4-OCH3 ~CH3 -CH, Cl 10 100 1000
11. 3-CHO 4-OCH3 - CH3 - CH3 Cl 12 100 100
12. 3-CHO 4—OCH3 -ch3 -c2h4oh Cl 8 100 kb. 100
13. 3-CHO 4-OCH3 -ch3 -c, h4oh Cl 10 100 kb. 10
14. 3-CHO 4—OCH3 -ch3 -c„ h4oh Cl 12 < 10 > 1 1000
15. 3-CHO 4—OCH3 -CA h4oh Cl 2 > 1000 > 1000
16. 3-CHO 6-OCH3 -(CH2)2 —o—(ch2)2— Cl 7 1000 1000
17. 3-CHO 6-0CH3 -CH3 -ch3 J 7 1000 > 1000
18. 3-CHO 6-0CH3 -(CH2)2 -o-(ch2)2- Cl 8 1000 1000
19. 3-CHO 6-0CH3 -(ch2)2 -O-(CH2)2- Cl 10 kb. 100 kb. 100
20. 3-CHO 6—OCH3 -(CH2)2 -o-(ch2)2- Cl 12 100 100
21. 3-CHO 6-OCH3 -ch3 -ch3 Cl 12 < 10 > 1 100
22. 3-CHO 6—OCH3 - CH3 -c2h4oh Cl 8 1000 100
23. 3-CHO 6-OCH3 -CH3 -c2h4oh Cl 10 100 100
24. 3-CHO 6-OCH3 -ch3 -c2h4oh Cl 12 100 kb. 10
25. 4-CHO Η - CH3 -ch3 Cl 1 1000 1000
26. 4-CHO Η -CH3 -ch3 Cl 12 100 100
27. 4-CHO Η -(CH2)s Cl 1 1000 1000
28. 4-CHO Η -(CH2)2 -o-(ch2)2 Cl 1 1000 1000
29. 4-C=N Η -ch3 -ch3 Cl 1 1000 1000
30. 4-C=N Η -ch3 -ch3 Cl 12 100 100
31. 4-ON Η -C2 H5 -C,H, Cl 2 1000 1000
karbendazim 1000 kb. 10
metil-tiofhylthiophanát 1000 kb. 10
tridemorf 1000 1000
-3184 144 koncentrációban igen hatásosan gátolja az Alternaria tenuis és Botrytis cinerea spórák csírázását.
2. példa súly% N-hexadecil-N-(3-formil-4-metoxi-benzil)-morfolin-kloridot 40 súly% kieselgéllel, 2 súly%> nedvesítőszerrel (pl. oxetilezett uonil-fenollal és 8 súly% diszpergálószerrel (kálcium-szulfit-szennylúggal) összekeverünk. Az előállított nedvesíthető porkészítményt vízzel 10—100 ppm hatóanyag koncentrációig hígítjuk. A kapott szuszpenzió teljes mértékben gátolja az Alternaria tenuis és Botrytis cinerea spórák csírázását.

Claims (1)

  1. Szabadalmi igénypont
    Fungicid készítmény, azzal jellemezve,, hogy hatóanyagként 0,5 és 60 súly% közötti mennyiségben (I) általános képletű benzii-ammónium-származékot 8 amely képletben
    X jelentése halogénatom,
    E jelentése formil- vagy cianocsoport,
    5 Y jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport, m értéke 0 vagy 1, n értéke 1-től 20-ig terjed,
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1^4 szénatomos alkil- vagy hidroxi10 -(1-4 szénatomos alkilj-csoport, vagy
    R1 és R2 a közbezárt nitrogénatommal együtt (II) általános képletű gyűrűt képez, ahol W jelentése metilén cső port vagy oxigénatom,
    T, U és Z jelentése hidrogénatom valamint természetes vagy mesterséges eredetű szilárd hordozót, előnyösen természetes vagy szintetikus szili cium-oxidot, vagy folyékony hígítóanyagot, előnyösen vizet, nedvesítőszert, előnyösen oxetilezett nonil-fenolt
    20 vagy alkil-aril-poli(glikol-éter)-t, és/vagy diszpergálószert, előnyösen szulfitszennylugot tartalmaz.
    A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 86.0328 - Nyomdacoop, Budapest
HU78LI278A 1977-11-16 1978-11-16 Fungicide composition HU184144B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1977202199A PL110343B1 (en) 1977-11-16 1977-11-16 Parasite killing agent for detrimental microbes control

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184144B true HU184144B (en) 1984-07-30

Family

ID=19985593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78LI278A HU184144B (en) 1977-11-16 1978-11-16 Fungicide composition

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4328226A (hu)
JP (1) JPS5480418A (hu)
AT (1) AT360281B (hu)
BE (1) BE871617A (hu)
CA (1) CA1093959A (hu)
CH (1) CH641010A5 (hu)
CS (1) CS208761B2 (hu)
DD (1) DD140403A5 (hu)
DE (1) DE2849781C2 (hu)
ES (1) ES475101A0 (hu)
FR (1) FR2422334B1 (hu)
GB (1) GB2009143B (hu)
HU (1) HU184144B (hu)
NL (1) NL7811226A (hu)
PL (1) PL110343B1 (hu)
RO (1) RO75965A (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD263686B1 (de) * 1985-07-05 1990-08-08 Inst Pflanzenschutzforschung Fungizide mittel
JPH0759482B2 (ja) * 1985-07-10 1995-06-28 武田薬品工業株式会社 殺菌消毒剤
US5888419A (en) * 1995-06-07 1999-03-30 The Clorox Company Granular N-alkyl ammonium acetontrile compositions
US6183665B1 (en) 1995-06-07 2001-02-06 The Clorox Company Granular N-alkyl ammonium acetonitrile compositions
US6235218B1 (en) 1995-06-07 2001-05-22 The Clorox Company Process for preparing N-alkyl ammonium acetonitrile compounds
US6764613B2 (en) 1995-06-07 2004-07-20 Mid-America Commercialization Corporation N-alkyl ammonium acetonitrile salts, methods therefor and compositions therewith
US5792218A (en) * 1995-06-07 1998-08-11 The Clorox Company N-alkyl ammonium acetonitrile activators in dense gas cleaning and method
US5739327A (en) * 1995-06-07 1998-04-14 The Clorox Company N-alkyl ammonium acetonitrile bleach activators
US6010994A (en) * 1995-06-07 2000-01-04 The Clorox Company Liquid compositions containing N-alkyl ammonium acetonitrile salts
US5814242A (en) * 1995-06-07 1998-09-29 The Clorox Company Mixed peroxygen activator compositions
US20090071693A1 (en) * 2007-08-30 2009-03-19 Mitsui Chemicals, Inc. Negative photosensitive material and circuit board
CN113636984B (zh) * 2021-08-18 2023-11-17 贵州大学 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2566535A (en) * 1949-01-27 1951-09-04 Sterling Drug Inc Quaternary ammonium salts of tertiary-aminoalkyl substituted phenylacetonitriles
US2666009A (en) * 1950-09-05 1954-01-12 California Research Corp Quaternary ammonium germicide compositions
FR1488393A (fr) * 1966-06-02 1967-07-13 Chimetron Sarl Chlorobenzylammoniums
GB1173677A (en) * 1966-10-27 1969-12-10 Inst Badan Jadrowych Method of Preparation of Derivatives of Alpha-Amino-Alpha-(Trihalogenomethyl)-p-Tolualdehydes
BE786403A (fr) * 1972-04-17 1973-01-18 Pettibone Lab Inc Nouvelle composition d'assainissement a froid
JPS50132126A (hu) * 1974-04-13 1975-10-20

Also Published As

Publication number Publication date
AT360281B (de) 1980-12-29
CS208761B2 (en) 1981-09-15
FR2422334A1 (hu) 1979-11-09
ATA802478A (de) 1980-05-15
JPS5480418A (en) 1979-06-27
PL110343B1 (en) 1980-07-31
GB2009143B (en) 1982-04-15
DE2849781C2 (de) 1982-12-02
US4328226A (en) 1982-05-04
NL7811226A (nl) 1979-05-18
PL202199A1 (pl) 1979-06-18
CH641010A5 (de) 1984-02-15
RO75965A (ro) 1981-04-30
DD140403A5 (de) 1980-03-05
CA1093959A (en) 1981-01-20
DE2849781A1 (de) 1979-05-17
BE871617A (fr) 1979-02-15
FR2422334B1 (hu) 1982-07-02
GB2009143A (en) 1979-06-13
ES475101A0 (es) 1980-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU184144B (en) Fungicide composition
DE1953149A1 (de) Mikrobizide Mittel
ATE194137T1 (de) Fettamin-derivate von butyliertem hydroxytoluen für den schutz von oberflächen vor physikaler und chemischer degradierung
US4744811A (en) Substituted oxime-ethers and their use as bioregulators to lower the endogenous ethylene level in plants
US4283399A (en) Parasticide
IL28545A (en) Fungicidal 1-acyl-benzimidazoline derivatives
DK163805B (da) Fremgangsmaade til beskyttelse af trae og overtraek mod mikroorganismer
US5196135A (en) Antimicrobial, low toxicity, blend composition of bis-quaternary ammonium compounds
KR930021635A (ko) 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체
GB1049344A (en) New fungicidal compositions
GB781413A (en) New ethers and thioethers and processes for their preparation
EP0108352B1 (de) 3-(3-Jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobiziden Mitteln
US4402980A (en) Sulphonic acid cycloalkylamides and their use as microbicides
US3835184A (en) Formamide derivatives
PL135140B1 (en) Pesticide and microbicide as well as method of obtainin halogen propargyloformamides
JPH04500504A (ja) ジオルガノスズ化合物およびこれを含有し殺菌性および殺真菌性作用を有する薬剤
HU180800B (en) Fungicide composition of systhemic activity containing quaternary ammonium salt as active agent
DE3604791A1 (de) Mikrobizides mittel
AT275966B (de) Fungitoxisches Mittel für den Pflanzenschutz
EP0047451B1 (de) Fluor- und Chlor-methyl-thioamino-benzamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA1216593A (en) Bis[(fluoro- and chloro-methylthio) formamides], a process for their preparation and their use
AT269888B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thionen
GB903856A (en) Difficultly water-soluble benzimidazolium salts
US3299045A (en) 7-hydrazino-3, 4, 5, 6-tetrahydro-2h-azepines
PL114837B2 (en) Fungicide