DE2607032A1 - Mikrobizides mittel - Google Patents
Mikrobizides mittelInfo
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Description
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Mn/Dä
19. FEB. 1978
MikroMzides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue synergistische Wirkstoffkombinationen
aus Benzimidazolylalkylcarbamaten und Tetramethyl thiuramdisulf id .
Es ist bekannt, Benzimidazolylalkylcarbamate als fungizide Mittel zur Bekämpfung einer breiten Vielfalt von Pilzerkrankungen bei
Pflanzen ohne Schädigung des Wirtes einzusetzen (DOS 16 20 175). Ebenso ist bekannt, Tetramethylthiuramdisulfid als Mittel zur
Bekämpfung von Mikroorganismen einzusetzen (Bundesgesundheitsblatt 14, Nummer 6/7, Seiten 83 bis 86 (1971) und Verfkronik
47, Seiten 98 und 99 (1974)).
Diese Verbindungen sind jedoch in der Einzelanwendung gegen Mikroorganismen unbefriedigend, da ihr Wirkungsspektrum lückenhaft
ist. Zur Lösung dieses Problems ist bereits eine Wirkstoffkombination aus Benzimidazolylmethylcarbamat und 3,5-Dimethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion
bekannt (DAS 21 50 219). Nachteilig an dieser bekannten Wirkstoffkombination ist, daß
das 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion als Formaldehyddepotstoff nur mäßig beständig ist und daher unter Umwelteinflüssen
leicht abgebaut wird.
Es wurde gefunden, .daß neue Wirkstoffkombinationen aus Benzimidazolylalkylcarbamaten
der Formel
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C-NH-C-OR
R ein AlkyIrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls
durch den Rest -OR substituiert ist,
wo R-* für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
den Phenylrest steht, und
R Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen
oder die Nitrogruppe bedeuten, und Tetramethylthiuramdisulfid eine besonders hohe mikrobizide
Wirksamkeit haben.
Überraschenderweise ist die mikrobizide, insbesondere die fungizide,
Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination
wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein echter synergistischer Effekt vor.
Die Wirkstoffkombinationen stellen eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
12 3
Alkylreste R , R und R können geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste wie z.B. der Methyl-r, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl- oder iso-Butylrest, insbesondere der Methylrest, sein.
Alkylreste R , R und R können geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste wie z.B. der Methyl-r, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl- oder iso-Butylrest, insbesondere der Methylrest, sein.
Halogene R können Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere
Chlor, sein.
Beispielsweise seien die folgenden Benzimidazolylalkylcarbamate
genannt:
Benzimidazolylmethylcarbamat,
4-Methyl-benzimidazolylmethylcarbamat,
5-Methyl-benzimldazolylmethylcarbamat,
4-Methyl-benzimidazolylmethylcarbamat,
5-Methyl-benzimldazolylmethylcarbamat,
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Benzimidazolylathylcarbamat, · S".
4-Methyl-benzimidazolyräthylcarbamat,
5-Äthyl-benzimidazolyläthylcarbamat,
Benzimidazolyl-iso-propylcarbamat,
4-Äthyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat,
5-Methyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat,
4-Propyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat,
4-Butyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat,
4-iso-Butyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat,
Benzimidazolyl-äthylmethoxy-carbamat,
4-Methyl-benzimidazolyl-äthylmethoxy-carbamat,
5-Methyl-benziinidazolyl-ä thy lmethoxy-carbamat,
Benzimidazolyl-äthylathoxy-carbamat,
Benzimidazoly1-äthylpropoxy-carbamat,
Benzimidazolyl-äthylphenoxy-carbamat,
4.-Methyl-benzimidazolyl-ä thy lphenoxy-carbamat, 5-Methyl-benzimidazolyl-äthylphenoxy-carbamat.
Bevorzugtes Benzimidazolylalkylcarbamat ist das Benzimidazolylmethylcarbamat.
Es ist auch möglich, Gemische verschiedener Benzimidazolylalkylcarbamate
einzusetzen.
Die Herstellung der Benzimidazolylalkylcarbamate ist bereits bekannt (US-PS 3 010 968).
Der Wirkstoff Tetramethylthiuramdisulfid kann nach Ber. dtsch.
ehem. Ges. 35, 820 (1902) hergestellt werden.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den Wirkstoffkombinationen
können in" relativ großen Bereichen schwanken.
Im allgemeinen fallen auf ein Gewichtsteil Benzimidazolylalkylcarbamat
4 bis 25 Gewichtsteile, bevorzugt 5 bis 12 Gewichtsteile , Tetramethylthiuramdisulfid.
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Die Teilchengröße der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in weiten Grenzen variabel. Im allgemeinen werden Wirkstoffe mit einer
Teilchengröße von 100 bis 350 Mikron, bevorzugt von 150 bis 300 Mikron, eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke
Wirkung auf Mikroorganismen auf. Als Mikroorganismen seien beispielsweise Pilze, Hefen und Algen genannt.
Als Pilze und Hefen seien beispielsweise genannt: Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans, Asperigillus niger, Torula utilis,
Candida crusei und Candida albicans.
Als Algen seien beispielsweise genannt: Phaedactylum tricornutum
Bohlin, Euglena gracilis Klebs, Oscillatoria geminata Meneghini
und Stichococcus bacillaris Naegili.
Die Erfindung betrifft eine Wirkstoffkombination zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrobiellen Abbau. Technische
Materialien sind z.B. Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Textilien, Leder, Holz, Anstrichsmaterialien, Putze und Gebindeinhalte,
die durch mikrobielle Einwirkung geschädigt oder zerstört werden können. Das erfindungsgemäße Wirkstoffgemisch ist besonders
zur Klebstoff-, Textil- und Papierkonservierung geeignet.
Die neuen Wirkst off kombinationen können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie z.B. Lösungen, Suspensionen, Pasten und Pulver.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche in Form
ihrer Formulierungen sowie der daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher
Weise, z.B. durch homogene Verteilung im zu schützenden Material, durch Imprägnieren, Beschichten oder Besprühen von technischen
Materialien.
Die Menge der eingesetzten Wirkstoffkombinationen ist von der Art
und dem Vorkommen der Mikroorganismen, der Keinzahl und von dem
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Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen
ist es jedoch ausreichend 0,05 bis 1 % des Wirkstoffgemisches
einzusetzen.
Besonders vorteilhaft kann eine Wirkstoffkombination aus Benzimdazolylalkylcarbamaten
und Tetramethylthiuramdisulfid zu der mikrobiziden Ausrüstung eines selbstklebenden Tapetenrohpapiers
verwendet werden. Es ist auch möglich in der Wirkstoffkombination das Tetramethylthiuramdisulfid ganz oder teilweise durch Zinkdimethyldithiocarbamat
zu ersetzen.
Das mikrobizid wirkende, selbstklebende Tapetenrohpapier kann hergestellt werden, indem man die Wirkstoffkombination mit einem
Stärkeleim in Alkohol, bevorzugt Isopropanol, löst und/oder dispergiert.
und dann zur Beschichtung von Tapetenrohpapier verwendet,
Das Aufbringen einer erfind ungsgemäßen Wirkstoffkombination zusammen
mit einem Stärkeleim aus alkoholischer Lösung bzw. Suspension führt zu glatten und elastischen Klebstoffschichten auf
dem Tapetenrohpapier.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben vorteilhafterweise
ein breites Wirkungsspektrum. Die bei sachgemäßer Anwendung in Abwässern auftretenden Konzentrationen der erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombinationen stören die biologische Klärung
nicht.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ermöglichen vorteilhafterweise,
die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere zu ersetzen und die zur Bekämpfung von Mikroorganismen
erforderliche Biozidmenge zu reduzieren.
Prüfung auf Pilzfestigkeit von Anstrichen Die Prüfung wird in Anlehnung an den Report 219 der Defense
Standards Laboratories Maribyrnong/Australien wie folgt durchgeführt: Ein glatter Karton wird beidseitig mit dem zu prüfenden
Produkt bestrichen und 8 Tage bei Raumtemperatur getrocknet.
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Zur Alterung wird ein Teil des Anstriches 24 Stunden in fließendem
Wasser von 24° gewässert oder 8 Tage mit Frischluft von bis 600C belüftet oder 110 Stunden einem trockenen Xenon-Test
ausgesetzt. Von den so vorbereiteten Proben werden Abschnitte von 5 χ 5 cm einzeln in Petrischalen auf einen Traubenzucker-Nährboden
aufgelegt und mit einer Sporensuspension der nachstehenden Pilze kontaminiert: Aspergillus niger, Pullularia
pullulans, Alternaria speciales, Penicillium citrinum, Stachybotrys atra, Paecilomyces varioti, Cladosporium herbarum, Aspergillus
ustus und Aspergillus flavus.
Die kontaminierten Schalen werden bei 28 bis 300C und 90 bis 95
relative Luftfeuchtigkeit gelagert und nach 3 Wochen ausgewertet. Anstriche gelten als pilzfest, wenn die Proben nach diesen
Tests pilzfrei bleiben.
Nach der oben angegebenen Testmethode wird eine handelsübliche Dispersionsfarbe
auf Pilzfestigkeit geprüft. Zum Nachweis des synergistischen Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches
wird die Dispersionsfarbe (a) mit 0,07 % Benzimidazolylmethylcarbamat
(im folgenden BCM genannt), und (b) mit 0,885 % Tetramethylthiuramdisulfid
(im folgenden TMTD genannt) und (c) mit 0,955 % des erfindungsgemäßen Wirkstoffes (bestehend aus 0,07 %
BCM und 0,885 % TMTD) versetzt. Die einzelnen Wirkstoffe werden vor dem Test mit der Dispersionsfarbe verrieben.
Nach dem Test ergibt sich die folgende Beurteilung:
BCM
TMTD
BCM + TMTD
Beurteilung
Pilzbefall
Pilzbefall
kein Pilzbefall
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Das Ergebnis des Tests ist unabhängig von der einzelnen Belastung
zur Alterung der Dispersionsfarbe.
Die Dispersionsfarbe der angegebenen Zusammensetzung erfordert einen Zusatz von 3 % Tetramethylthiuramdisulfid, wenn ein Pilzbefall
verhindert werden soll. Wenn nur Benzimidazolylmethylcarbamat als Wirkstoff der Dispersionsfarbe zugesetzt wird, benötigt
man mehr als 4,5 % Benzimidazolylmethylcarbamat bezogen auf den Feststoffgehalt, um unter den angegebenen Testbedingungen einen
Pilzbefall zu vermeiden.
Nach der obengenannten Testmethode wird eine handelsübliche Dispersionsfarbe
auf Pilzfestigkeit geprüft. Zum Nachweis des synergistischen Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches
wird die Dispersionsfarbe (a) mit 0,4 % BCM, (b) mit 1,3 % TMTD
und (c) mit 1,7 % des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches (bestehend
aus 0,4 % BCM und 1,3 % TMTD) bezogen auf den Feststoff gehalt versetzt. Die einzelnen Wirkstoffe werden mit der
Dispersionsfarbe verrieben.
Der Test ergibt die folgende Beurteilung:
Der Test ergibt die folgende Beurteilung:
Beurteilung
BCM
Pilzbefall
TMTD
Pilzbefall
BCM + TMTD kein Pilzbefall
Prüfung von Leimen auf antimikrobielle Wirksamkeit
Leime, die Mikrobizide enthalten, werden wie folgt auf antimikrobielle
Wirkung geprüft:
Ein neutral reagierender handelsüblicher Trockenleim wird trocken mit dem Wirkstoff versetzt, mit Wasser angerührt und
dann zum Verleimen von Papiersäcken verwendet. Die Leimnähte werden auf Agarnährböden ausgelegt, die mit Mikroben,
isoliert von verpilzten und verdorbenen Leimnähten, kontaminiert sind. Unter den Mikroben befinden sich Penicillien,
Aspergillen, ferner Trichoderma viride, Alternaria tenuis, Bacterium
prodigiosum.
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Nach einer Woche bei 27 C und 90 % relativer Luftfeuchtigkeit
wird die Leimnaht beurteilt. Eine Leimnaht gilt als antimikrobiell wirksam, wenn sie pilzfrei ist und die Klebkraft erhalten
bleibt.
Nach der oben angegebenen Testmethode wird der obengenannte Leim auf antimikrobielle Wirkung geprüft. Zum Nachweis des synergistischen
Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches wird der Leim (a) mit 0,01 % BCM, (b) mit 0,12 % TMTD und (c) mit 0,13 %
des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches (bestehend aus 0,01 % BCM und 0,12 % TMTD) bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt versetzt.
Nach dem Test ergibt sich die folgende Beurteilung:
(a) BCM
(b) TMTD
(c) BCM+TMTD
Beurteilung
Mikrobenbefall
Mikrobenbefall
kein Mikrobenbefall
Nach der oben genannten Testmethode wird der obengenannte Leim auf antimikrobielle Wirkung geprüft. Zum Nachweis des synergistischen
Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches wird der Leim (a) mit 0,01 % BCM, (b) mit 0,06 % TMTD und (c)
mit 0,07 % des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches (bestehend
aus 0,01 % BCM und 0,06 % TMTD) bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt
versetzt. Nach dem Test ergibt sich die folgende Beurteilung:
(a) BCM
(b) TMTD
(c) BCM + TMTD
Beurteilung
Mikrobenbefall
Mikrobenbefall
kein Mikrobenbefall
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' 4*
Im folgenden werden die Abkürzungen BCM = Benzimidazolylmethylcarbamat,
TMTD = Tetramethylthiuramdisulfid und ZDMDT = Zinkdimethyldithiocarbamat
verwendet.
Ein handelsübliches Tapetenrohpapier wird mit einem handelsüblichen
Stärkeleim (25 %ig in iso-Propanol) beschichtet, der, bezogen
auf Trockenleim 0,1 % BCM/TMTD =1/9 enthält. Papiergewicht 80 g/m . Klebstoffschicht 8 g/m (nach Trocknung). Das so hergestellte
selbstklebende Tapetenrohpapier ist - .wie die folgende Prüfung zeigt - schimmelfest:
Prüflinge (Durchmesser 4,5 cm) werden auf Agarnährböden in Petrischalen
gelegt, die zuvor mit Mikroorganismen, isoliert von verschimmelten und verdorbenen Tapeten, infiziert werden. Unter den
Mikroorganismen befinden sich Penicillien, Aspergillen, ferner Trichoderma viride, Alternaria tenuis, Bacterium prodigiosum. Nach
einwöchiger Lagerung bei 300C und 90 bis 95 96 relativer Luftfeuchte
sind die Prüflinge noch pilzfrei. Ein Tapetenrohpapier mit einer wirkstofffreien Klebstoffschicht wird unter den gleichen Bedingungen
in dieser Zeit völlig von den Testorganismen überwachsen, desgleichen ein selbstklebendes Tapetenrohpapier, das in der Klebstoff
schicht bezogen auf trockenen Klebstoff 0,4 96 BCM oder 0,4 TMTD enthält. Aus diesen Zahlen läßt sich für die erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombination ein Synergismus ermitteln. Nach KuIl ,
(Applied Microbiology 9, 538 bis 541 (1961)) gilt die folgende Beziehung: j
QA qr
J-+ J = x I
Q Q
a b
X = 1 bedeutet Additivität
X = >1 bedeutet Antagonismus
X = <1 bedeutet Synergismus ι
> 0,4 = Q = Konzentration von BCM in einer schimmelfesten Klebstoffs chicht auf Tapetenrohpapier ;
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> 0,4 = Qb = Konzentration von TMTD, in einer schimmelfesten
Klebstoffschicht auf Tapetenrohpapier
0,01 = QA = Menge von BCM in der Mischung gemäß Beispiel 1, die
ein schimmelfestes Tapetenrohpapier liefert.
0,09 = Qg = Menge von TMTD in der Mischung gemäß Beispiel 1, die
ein schimmelfestes Tapetenrohpapier liefert.
Daraus ergibt sich X ;= 0,25 % (das bedeutet Synergismus).
Beispiel 6
Ein handelsübliches Tapetenrohpapier wird wie in Beispiel 5 angegeben
mit Klebstoff beschichtet. Die Stärkeleimformulierung in iso-Propanol enthält bezogen auf Trockengewicht 0,12 % BCM/ZDMDT
= 1/10. Das so hergestellte selbstklebende Tapetenrohpapier ist schimmelfest. Prüfung wir in Beispiel 5 angegeben.
Analog zur Rechnung in Beispiel 1 errechnet sich der Synergismus
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Claims (4)
1. Mikrobizid.es Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Wirkstoffkombination bestehend aus einem Benzimidazolyl-alkylcarbamat
der Formel
C-NH-C-OR
worin
R1 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls
durch den Rest -OR^ substituiert ist, wo R^ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
den Phenylrest steht, und
R2 Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen
oder die Nitrogruppe bedeuten, und
Tetramethylthiuramdisulfid eine besonders hohe mikrobizide
Wirksamkeit haben.
2. Mikrobizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß in der Wirkstoffkombination auf 1 Gewichtsteil 2-Eenzimidazolyl-alkylcarbamat
4 bis 25 Gewichtsteile Tetramethyl thiuramdisulf id entfallen.
3. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 und 2
zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrobiellen Abbau.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 bis 3
zur Klebstoff- und Papierkonservierung.
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ORJGiNAL INSPECTED
709834/0951
•L··
Verfahren zur Herstellung von mikrobizid wirkenden, selbstklebenden
Tapetenrohpapier, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 mit einem Stärkeleim
in Alkohol löst und/oder dispergiert und dann in an sich bekannter Veise zur Beschichtung von Tapetenrohpapier verwendet.
Le A 16 880 - 12 -
7Π983/./0951
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762607032 DE2607032A1 (de) | 1976-02-20 | 1976-02-20 | Mikrobizides mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH (1) | CH601980A5 (de) |
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---|---|---|---|---|
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JPH03106978A (ja) * | 1989-09-19 | 1991-05-07 | Sumitomo 3M Ltd | アクリル系水分散型接着剤組成物 |
PT3174950T (pt) * | 2014-08-01 | 2019-01-22 | Buckman Laboratories Int Inc | Microbicidas e sua utilização |
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1976
- 1976-02-20 DE DE19762607032 patent/DE2607032A1/de active Pending
-
1977
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- 1977-02-17 JP JP1557677A patent/JPS52102427A/ja active Pending
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---|---|
GB1539706A (en) | 1979-01-31 |
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CH601980A5 (de) | 1978-07-14 |
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