DE2835493A1 - Chromkomplexfarbstoffe - Google Patents
ChromkomplexfarbstoffeInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Chromkomplexfarbstoffe
der Formel
■-R,
Me'
(D
worin R und R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe
darstellt, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R1 oder R für Wasserstoff oder Alkyl steht; Z ist ein Chloratom
oder die Nitrogruppe. R2 und R5 stehen für eine Alkyl-, Aryl-,
Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Carbonamid- oder Cyangruppe; die Reste X1, X2, X3 sind Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl,
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ORIGINAL INSPECTED
7 283549'1
-r-
Alkoxy, Arylsulfon, Alkylsulfon, gegebenenfalls substituiertes
Sulfonamid; Me ist ein Kation.
Die Alkyl-, Aryl- und Alkoxyreste können ggf. weitere Substituenten
enthalten.
Bevorzugte Alkylgruppen sind solche mit C1-C12 insbesondere
solche mit 1-4 C-Atomen, die ggf. weiter substituiert sein können, bspw. durch Cyan, Halogen insbes. Chlor, Phenyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy.
Bevorzugte Arylreste sind insbes. ggf. substituierte Phenylreste mit Substituenten wie Halogen, insbes. Cl und Br, KO2, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-AIkOXy, Cyan.
Die Sulfonamidgruppen und Carbonamidgruppen können mono- oder
disubstituiert sein durch ggf. substituiertes Alkyl, insbes. C1-C4-Alkyl
oder ggf. substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten die oben angegebenen in Frage kommen. Bevorzugte Carbonestergruppen
sind Carbonsäure—C1-C4-alkylestergruppen.
Die neuen Chromkomplexfarbstoffe werden hergestellt, in dem man in an sich bekannter Weise Farbstoffe der Formel
(II)
oder
(in)
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ORIGINAL INSPECTED
2 8 3 5
durch Umsetzung mit einem chromabgebenden Mittel in den 1:1-Chromkomplex
überführt und diesen anschließend mit dem nichtmetallisierten Farbstoff der Formel (ill) oder (il) zum 1:2-Cr-Komplex
umsetzt.
Vorzugsweise stellt man den I:l-Cr-Komplex der Formel (il) her
und lagert den Farbstoff der Formel (ill) an denselben an.
Die Monoazofarbstoffe der Formel (il) werden in bekannter Weise
durch Kuppeln von diazotiertem 2-Amino-l-hydroxy-4-sulfo-6-nitro- oder 6-chlorbenzol auf ein Pyrazolon der Formel
'H2
Il &
HC
erhalten, diejenigen der Formel (ill) durch Kuppeln eines diazotierten
Aminophenols der Formel (V)
auf ein Pyrazolon der Formel (Vl)
.R3
L-
worin R, R3 , R2 und R1 die angegebene Bedeutung haben.
Geeignete Pyrazolone der Formeln (IV) und (Vl) sind z.B.
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ORIGfNAL INSPECTED
ζ 283549
3-Methyl-pyrazolon-5, 3-A"thyl-pyrazolon-5, 3-Butyl-pyrazolon-5,
3-Phenyl-pyrazolon-5, Pyrazolon-5-carbonsäure-3, Pyrazolon-5-carbonamid-3,
Pyrazolon-5-carbonsäureäthylester-3t 3-Cyanpyrazolon-5,
l-Phenyl^-methyl-S-pyrazolon, l-(2'-, 3'- oder 4'-chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2',5'- oder 3'-4'-DiChIOrphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2'-, 5'-Dibromphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2', 4'f 6'-Trichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l(4'-Bromphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, t(2'-Chior-6'-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(4*-Methyl-phenyl)-3-niethyl-5-pyrazolon,
l-(2'-Äthylphenyl)-3-methyl-5-pyrazDlon, l-(4'-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2'-, 3'- oder 4'-Ni^ophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-Phenyl-3-aminocarbonyl-5-pyrazolon,
l-Phenyl-3-cyano-5-pyrazolon, 1-Phenyl- 3-Ca^OXy-S-PyTaZOlOn,
1,3-Diphenyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-3-IIlethoxycarbonyl-5-pyΓazolonf
1-(3'-SuIfοdimethylamid-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon.
Als Diazokomponenten der Formel (V) kommen bspw. in Betracht:
2-Amino-l-hydroxy-benzol, 4- oder 5-Chlor-2-amino-hydroxy-benzol,
4- oder 5-Nitro-2-amino-hydroxy-benzol, 4~ oder 5-Methyl-2-aminohydroxy-benzol,
4-Methoxy-2-amino-hydroxy-benzol, 4»6-Dichlor-2-amino-hydroxy-benzol,
4»6-Dinitro-2-amino-hydroxy-benzol, 4-Chlor-5-nitro-2-amino-hydroxy-benzol,
6-Chlor-4-nitro-2-amino-hydroxybenzol,
4-Chlor-6-nitro-2-amino-hydroxy-benzol, 6-Nitro-4-methyl-2-amino-hydroxy-benzol,
2-Amino-l-hydroxy-benzol-4- oder 5-methylsulfon, 2-Affiino-l-hydroxy-benzol-4- oder 5-phenylsulfon,
2-Amino-l-hydroxy-benzol-4- oder 5-sulfonamid, 2-Aminol-hydroxy-benzol-4-
oder 5-sulfomethylamid, 2-Amino-l-hydroxybenzol-4-
oder 5-sulfodimethylamid, 2-Amino-l-hydroxy-benzol-4-
oder 5-sulfanilid.
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ORIGFNAL INSPECTED
Die Überführung der Farbstoffe der Formel (il) oder (ill) in
den l:l-Chromkomplex erfolgt nach üblichen, an sich bekannten Methoden, z. B-. indem man den metallfreien Farbstoff im sauren
Medium mit einem Salz des 3-wertigen Chroms, wie Chromformiat,
Chromsulfat oder Chromfluorid bei Siedetemperatur oder ggf. bei 1000C übersteigenden Temperaturen umsetzt. Dreiwertiges
Chrom kann auch im Reaktionsgemisch aus Chrom-VI-Verbindungen erzeugt werden, wenn man gleichzeitig ein Reduktionsmittel zugibt,
wie z. B. Glucose. Man kann die Metallisierung auch in Gegenwart von organ. Lösungsmitteln vornehmen. Bevorzugt arbeitet
man in organ. Lösungsmitteln wie Alkoholen oder Ketonen und möglichst unter Ausschluß von Wasser.
Die Umsetzung des l:l-Chromkomplexes des Farbstoffs der Formel (il) bzw. (III) mit dem metallfreien Farbstoff der Formel.(III)
bzw. (il) erfolgt zweckmäßig in alkalischen bis schwach sauren Medium im offenen oder geschlossenem Gefäß bei gewöhnlicher
oder erhöhter Temperatur, z. B. bei Temperaturen zwischen 500C
und 1200C.
Man kann in organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen oder Ketonen arbeiten oder in wässrigen Lösung, wobei Zusätze von
Lösungsmitteln wie z. B. von Alkoholen oder Dimethylformamid ggf. die Umsetzung fördern können. Es empfiehlt sich im allgemeinen,
möglichst äquivalente Mengen des chromhaltigen 1:1-Komplexes
und des metallfreien Farbstoffes miteinander umzusetzen, wobei das Molekularverhältnis zwischen metallfreiem
Farbstoff und l:l-Komplex zweckmäßig mindestens 0,85:1 und
höchstens 1:0,85 beträgt; ein Überschuß an metallhaltigem Farbstoff
wirkt sich in der Regel weniger nachteilig aus als ein solcher an metallfreiem Farbstoff. Je näher dieses Verhältnis
bei 1:1 liegt, umso vorteilhafter ist im allgemeinen das Ergebnis.
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ORIGINAL INSPECTED
S 283 54 V·
Anstelle von einheitlichen Farbstoffen der Formel (il) oder
(ill) kann man auch Gemische entsprechender Farbstoffe einsetzen. Auf diese Weise erhält man oft interessante Nuancen.
Die nach den obigen Verfahren erhältlichen, neuen, chromhaltigen Mischkomplexe werden vorteilhaft in Form ihrer Salze, insbesondere
Alkali-, vor allem Natriumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze von organischen Aminen mit positiv geladenem Stickstoffatom
isoliert und eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedenster Stoffe, vor allem aber zum Färben stickstoffhaltiger
Materialien, wie Seide, Leder und insbesondere Wolle, sowie auch für synthetische Fasern aus Polyamiden oder Polyurethanen. Sie
sind vor allem zum Färben aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem, z.B. essigsaurem Bade geeignet. Die so
erhaltenen Färbungen sind gleichmäßig und haben eine gute Licht-, Wasch-, Walk-, Dekatur- und Carbonisierechtheit.
in den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts
anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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ORIGINAL
- /Γ
0,1 Mol lil-Cr-Komplexfarbstoff, hergestellt durch Kuppeln
von diazotierter 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure auf l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und anschließender Chromierung
wird mit 0,1 Mol Monoazofar"bstoff, hergestellt durch Kuppeln
von diazotiertem 5-Nitro-2-aminophenol auf 3-Methyl-5-pyiazolon,
in 1,2 1 Wasser verrührt. Die erhaltene Suspension wird auf 90-950C aufgeheizt und durch verdünnte Natronlauge auf pH 8-8,5
gestellt. Man läßt solange rühren, Ms die Ausgangs farbstoffe
nicht mehr nachweisbar sind, trägt dann 260 g Kochsalz ein, stellt den pH mit wenig Essigsäure auf 5 und- saugt den ausgefallenen
Chromischkomplexfarbstoff "bei 650C ab. Nach dem Trocknen
erhält man ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle und Polyamid aus schwach saurem Bade
in roten Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten färbt.
HO3S,
0,1 Mol I:l-Cr-Komplexfarbstoff, hergestellt durch Diazotieren
von 6-Nitro-2-aminophenol»4-'Sulfonsäure, Kuppeln auf S-Methyl-5-py^azölon
und Chromieren, xiird zusammen mit 0,1 Mol Farbstoff
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ORIGINAL INSPECTED
28354S-;
-jg-
hergestellt durch Diazotieren von 5-Nitro-2-aminophenol und
Kuppeln auf 3-Methyl-5-pyrazolon, in 1 Ltr. Wasser verrührt,
auf 80-850C erwärmt und mit verdünnter Natronlauge auf pH 9
gestellt. Man rührt bei diesem pH bis die Ausgangskomponenten nicht mehr nachweisbar sind, trägt 200 g Kaliumchlorid ein,
stellt mit verdünnter Essigsäure auf pH 6,5 und saugt bei 500C
ab. Der Farbstoff stellt getrocknet ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in Wasser löst und Wolle und Polyamid aus schwach
saurem Bade in klaren roten Tönen färbt. In der sauren Form entspricht der Farbstoff der Formel
HO3
■Ν—Η
—H
Analog erhält man bei Verwendung der in der Tabelle aufgeführten Monoazofarbstoffe I und II Chrom-mischkomplexfärbstoffe mit
ähnlichen Eigenschaften, die Wolle und Polyamid in orange bis blaustichig roten Farbtönen färben»
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ORIGINAL INSPECTED
Bap. Nr.
Azofarbstoff II
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INSPECTED
283549--?
Bsp. Nr.
Azofarbstoff I
OH
HO
HO3S
Azofarbstoff II
OH
OH
i o2
Cl
Cl
OH
HO
CH3
OH
J=Nv11 ./CH3
CH3
OH
N = Nv-ZCH3
Hi
SO2BH2
OH
'CE3
IT Fl
'CH3
HC
HO3
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ORIGINAL INSPECTED
Bsp. Nr.! Azofarbstoff I
Azofartsto ff II
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030009/0155
ORIGINAL INSPECTED
Bsp. Nr.ι Azofarbstoff I
Azofarbstoff II OH
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030009/0155
ORIGINAL INSPECTED
Bsp.Nr
Azofärbstoff I ' Azofärbstoff II
Le A 19 072
030009/0155
Bsp. Nr.j Azofarbstoff I
OH
HO
OH
SO3H Azofarbstoff II OH
CE3
OH
O2F
CH3
Cl
Cl-
OH OH
io^\:
CH3
OH
SO3H
OH
O3H
OH
OH
OH
IT=Bn. /CH3
'ir
SO2HH2
Le A 19
030009/0155
ORIGINAL INSPECTED
28354S3
-ys-
Bsp. Nr Azofarbstoff II
NO2 Sr^^ H
CH3 CH3
Le A 19 072
030009/0155 ORIGINAL INSPECTED
-Λ-
Bsp.Hr.
Azofartstoff I
OH
Cl
CH3 Azofarbstoff II
-N=Ik /CH3
O3H
OH
HO
CH3
SO3H
CH3
HO'»'
H
OH
O3H
CH3
OH
N=V_rCH3
HO'
O3H
OH
CH3
OH
O2F
CH3
Le A 19 O72
030009/0155 ORDINAL INSPECTED
-ff-
Bsp. Nr Azofärbstoff II
Le A 19 072
030009/0155
Bsp. Nr.
Azofarbstoff II
Le A 19 072
030009/01S5
Claims (7)
1. Ctironikompl-3X farbstoffe der Formel
SO3H
(D
worin R und R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe
darstellt, rait dec Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R1 oder R für Wasserstoff oder Alkyl steht; Z ist ein Chloratom
oder die Nitrogruppe. R2 und R3 stehen für eine Alkyl-, Aryl-,
Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Carbonamid- oder Cyangruppe; die Reste X1, X2, X3 sind Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl,
Alkoxy, Arylsulfon, Alkylsulfon, gegebenenfalls substituiertes Sulfonamid; Me ist ein Kation.
2. Farbstoffe des Anspruchs 1 mit ein R oder R1 = H das andere
R oder R1 = Phenyl ggf. substituiert durch Halogen, C1-C4-Alkyl.
3. Farbstoffe der Ansprüche 1 und 2 worin
Z = NO2.
4· Farbstoffe der Ansprüche 1-3 worin
X2 = NO2 oder ggf. substituiertes Sulfonamid
Le A 19 072
030009/0155
ORIGINAL INSPECTED
28354Π
5. Farbstoffe dec Ansprüche 1-3» worin X1 = TIO2
X3 = Cl oder CH3
X2 = H
X2 = H
6. Farbstoffe der Ansprüche 1-5» worin B2 und E3 = CH3 oder
COIiH2
7. Farbstoffe der Ansprüche 1-6, worin E=H und R1 = Phenyl,
ggf. substituiert durch Halogen oder C1-C4-AIlCyI.
Le A 19 072
030009/0155
ORfGfNAL INSPECTED
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- 1979-08-10 FR FR7920518A patent/FR2433036A1/fr active Granted
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