DE2832126A1

DE2832126A1 - Antioxidans fuer gummi

Info

Publication number: DE2832126A1
Application number: DE19782832126
Authority: DE
Inventors: Susumu Sato; Tadashi Watanabe
Original assignee: Bridgestone Corp
Current assignee: Bridgestone Corp
Priority date: 1977-07-22
Filing date: 1978-07-21
Publication date: 1979-02-08
Also published as: FR2398088A1; AU519398B2; FR2398088B1; DE2832126B2; JPS5512455B2; DE2832126C3; GB2002783B; AU3807578A; GB2002783A; JPS5423650A; CA1107053A

Description

BRIDGESTONE TIRE COMPANY LIMITED
10-1, 1-chome, Kyobashi, Chuo-ku
Tokyo / Japan

Antioxidans für Gummi.

Die Erfindung betrifft ein neuartiges Antioxidans für Gummi und insbesondere ein derartiges Antioxidans, welches eine ausgezeichnete Antioxidationswirkung gegenüber Alterung bzw. Zersetzung von vulkanisiertem Natur- oder Kunstgummi oder dgl. durch Licht, Ozon oder Sauerstoff oder durch dynamische Ermüdung, insbesondere bezüglich der Alterung bzw. Zersetzung durch Wärme aufweist und welches keinen Farbänderungseffekt besitzt, selbst wenn es weißem Gummi und dgl. zugesetzt wird, und welches außerdem ein Ausbleichen von unvulkanisiertem Gummi verhindert und die Abschälfestigkeit bzw. das Haftvermögen zwischen Gummi und Gummi nicht herabsetzt.

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Andrejewski, Honke, Gesthuysen & Masch, Patentanwälte in Essen

Im allgemeinen werden vulkanisierte Gummiprodukte aus Natur- oder Kunstgummi durch Licht, Ozon oder Sauerstoff sowie auch durch dynamische Ermüdung oder Wärme zersetzt und können alsdann nicht mehr verwendet werden. Selbst bei unvulkanisiertem Gummi sind derartige Nachteile bekannt, da hierbei Zersetzungserscheinungen ■ auftreten, wie beispielsweise ein Gelieren oder eine Erhöhung der Viskosität während der Lagerung bzw. beim Kneten während der Verarbeitung.

Um derartige Alterungs- bzw. Zersetzungserscheinungen zu ver-

hindern, werden verschiedene Antioxidantien oder Stabilisatoren verwendet. Insbesondere zur Verhinderung der Zersetzung durch Wärme wird weitgehend ein Antioxidans verwendet, welches 2,2,4-Trimethyl-1^,dihydrochinolin-Polymere als Hauptbestandteil (Antioxidans RD) enthält.

Das auf dem Markt erhältliche Antioxidans aus 2,2,4-Trimethyl- ■ 1,2,-dichydrochinolin-Polymeren hat jedoch den Nachteil, daß auf dem mit dem Antioxidans vermischten unvulkanisierten Gummi . ein bläulicher Ölfilm erscheint und daß das Haftvermögen zwischen Gummi und Gummi beträchtlich verschlechtert wird.

Gewöhnlich werden 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin-Polymere i aus Anilin und Aceton gemäß der Strukturformel ⁱ

,NH
+2CH₃COCH₃^

Andrejewski, Honke, Gesthuysen & Masch, Patentanwälte sn Essen

.s-

hergestellt. Dazu berichtet J. Craig (J. Amer. Chem. Soc, βθ_, ', 1458(1938)), daß bei der Herstellung von 2,2,4-Tritnethyl-r,2-dihydrochinolin-Polymer durch Kondensation von Aunilin und Aceton bei 100 C in Gegenwart einer Spur an konzentrierter Hydro- ^; chlorsäure als Verunreinigungen Diphenylamin, 4-Isopropyldiphenylamin, p-Cumidin, p,p^!-Diamino-2,2¹-diphenylpropan sowie
weitere Substanzen mit hohem Molekulargewicht vorhanden sind.
Ausgedehnte Untersuchungen ergaben, daß das auf dem Markt erhältliche Antioxidans, welches 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydro- ; chinolin-Polymere enthält, eine beträchtliche Menge dieser Amin- ' Verunreinigungen enthält, und eine Analyse eines derartigen auf '■ dem Markt erhältlichen Antioxidans durch Gas-Chromatografie
ergab, daß die festgestellten Stoffe 10 bis I3 Arten einschließ- , lieh Dimer und Trimer von 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin
umfassen. Es zeigte sich auch, daß unter einer größeren Anzahl
auf dem Markt erhältlicher Industrieprodukte keine großen Unter- , schiede in der Anzahl der festgestellten Stoffe vorhanden sind.
Überraschend ist auch, daß eine beträchtliche Menge an primären
Aminen, wie beispielsweise p,p^!-Diamino-2,2-diphenylpropan als ! Amin-Verunreinigungen enthalten ist, und es wurde auch fest- \ gestellt, daß 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin mit unter- j schiedlichen Polymerisationsgraden weit verbreitet sind. \

Als Resultat von Untersuchungen der Beziehungen zwischen der
Verteilung des Polymerisationsgrades des handelsüblichen Antioxidans mit 2,2,4-Trimethyl-l,2,dihydrochinolin-Polymer, dem
Anteil an Amin-Verunreinigungen und der Verfärbung von unvulkanisiertem Gummi, welchem ein derartiges Antioxidans zugesetzt , war, wurde festgestellt, daß eine eindeutige Korrelation zwi- [ sehen ihnen besteht und daß eine Verfärbung seltener zu beobach- 1

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Andreiewski, Honke, Gesihuysen £ Mosefo, Patentanwalt© Sn Essen

-X-

ten 1st, wenn das Antioxidans einen größeren Anteil an 2,2^4-Trimethyl-l^j-dihydrochinolin-Dimer und einen geringeren Anteil an den Amin-Verunreinigungen enthält.

Ausgehend von diesen Feststellungen hat die Erfindung sich die Aufgabe gestellt, ein Antioxidans für Gummi zu schaffen^ welches als Hauptbestandteil 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin-Polymere der allgemeinen Strukturformel

CH,

H ^CH3

: enthält, wobei η eine ganze Zahl zwischen 0 und 2 bedeutet ₃ und durch dessen Zusatz die Nachteile der bisher üblichen Antioxi-

dantien behoben oder doch zumindest gemildert werden. .

¹ i

Gekennzeichnet ist ein derartiges erfindungsgemäßes Antioxidans !

j I

! für Gummi im wesentlichen dadurch, daß es gereinigte 2,2.,4-TrX- . ; ntethyl-l,2-dihydrochinolin-Polymere mit mehr als 50 Gew.-% des

^: Dimer-Bestandteiles von η = 0 und nicht mehr als 20 Gew. -fo an ;

' anderen Amin-Verunreinigungen als diese Polymere enthält« ^:

βΟ9836/ΰθ41

Andrejewski, Honke, Gesthuysen & Masch, Patentanwälte in Essen

Dieses erfindungsgemäße Antioxidans mit gerinigten 2,2,4-Trimethyl-l^-dihydrochinolin-Polymeren läßt sich nach verschiedenen bekannten Verfahren herstellen, und zwar beispielsweise einmal durch Rektifikation eines gewöhnlichen 2,2,4— Trimethyl-1,2-dihydrochinolin-Monomers und seine Polymerisation in Gegenwart einer Spurenmenge an konzentrierter Hydrochiorsäure oder wasserfreiem Aluminiumchlorid bei 90+5 C oder beispielsweise zum anderen durch Kondensation von Anilin mit Aceton in Gegenwart einer katalytischen Menge von Jod, Jodwasserstoff, Bromwasserstoff, aromatischer Sulfonsäure, Sulfanilsäure usw.

Das auf diese Weise hergestellte Antioxidans für Gummi, welches gereinigte 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin-Polymere enthält,

enthält deren Dimer als Hauptbestandteil und eine geringe Menge _:

des Trimers und zusätzlich des Tetramers sowie eine sehr geringe ,

Menge an Amin-Verunreinigungen. Unbedingt erforderlich ist, daß ι

die gereinigten 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin-Polymere j

mehr als 50 Gew.-$ des Dimer-Bestandteiles und nicht mehr als j

20 Gew.-fo, vorzugsweise nicht mehr als 10 Gew.-%, an.Amin-Ver- ·

unreinigungen enthalten. Dabei können 10 bis 40 Gew.-% des | Trimers und 0 bis ¹J Gew.-% des Tetramers enthalten sein.

Die besonderen Vorzüge des erfindungsgemäßen Antioxidans für Gummi bestehen darin, daß durch dessen Zusatz kaum eine Schleier-

bildung eintritt und auch die physikalischen Eigenschaften von i Gummi nicht verschlechtert werden und daß es in größeren Mengen

als die bisher üblichen Antioxidantien verwendet werden kann. j

Gewöhnlich können nicht mehr als 5 Gewichtsteile, vorzugsweise i

0,5 bis 3 Gewichtsteile des Oxidans zu 100 Gewichtsteilen Gummi \

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Andrejewslri, Honlce, Gesthuysen & Masch, Patentanwälte in Essen

-6 -

zugesetzt werden. Dabei verhindert das erfindungsgemäße Antioxidans nicht nur eine Verschlechterung des Haftvermögens zwischen Gummi und Gummi infolge der mehrfach erwähnten Schleierbildung., sondern es ist auch äußerst wirksam gegen Alterung oder Zersetzung durch Hitze, Licht, Ozon oder Sauerstoff und andere dynamische Alterungs- oder Ermüdungserscheinungen. Außerdem sind kaum Färbänderungen beim Zusatz zu weißem Gummi und dgl. zu beobachten, während es ausgezeichnet in Gummi lösbar ist.

Mit bestem Erfolg kann das erfindungsgemäße Antioxidans für Naturgummi (NR) und verschiedene Kunstgummis wie beispielsweise Styrol-Butadien-Gummi (SBR), Polybutadien-Gummi (BR), PoIyisopren-Gummi (iR) und dgl. eingesetzt werden, wobei sich besonders gute Wirkungen bei NR und SBR zeigen, bei denen die Verschlechterung des Haftvermögens oder der Abschälfestigkeit

infolge der Schleierbildung ein Problem darstellt. ·

i

j Das erfindungsgemäße Antioxidans kann auch zusammen mit anderen ' Antioxidantien, wie beispielsweise N-phenyl-N¹-isopropyl-pphenylendiamin, einem Hochtemperatur-Reaktionsprodukt von Di-

phenylamin mit Aceton usw., verwendet werden, so lange dadurch ! die speziellen erwünschten Eigenschaften des erfindungsgemäßen

Antioxidans nicht zerstört werden. ;

ι ί

Die Erfindung wird nachstehend anhand einiger Beispiele im ein- .

! zelnen erläutert. :

! ί

ι ■ ι

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Andrejewski, Honke, Gesthuysen & Masch, Patentanwälte in Essen Beispiel 1

In diesem Beispiel wurde das Verhalten unvulkanisierter Gummiplatten bezüglich des Blauanlaufens oder der Schleierbildung getestet.

Hierzu wurden 100 Gewichtsteile von unvulkanisiertem Gummi mit 0,5 bis 3 Gewichtsteilen verschiedener Antioxidantien gemäß nachstehender Tabelle 1 gemischt und aus diesen Gemischen Gummi- j platten hergestellt. Diese Gummiplatten wurden dann mehrere Tage ^: lang einem kräftigen Luftstrom von etwa 25°C ausgesetzt, der mit [ einem elektrischen Lüfter erzeugt wurde. Gemessen wurde dann die ; Zeit. dh. die Anzahl der Tage, nach welcher die Testplatten einen beiäulichen Schleier zeigten. ^!

Tabelle 1

Verwendete Antioxidantien. (Quantitatie Analyse durch GasChromatographie: Gew.-

	A	Beispiele	C	D	Vergleichs beispiele	G	Herkömmliches Produkt
setzungNv	75	B	62	55	E F	40	H
Dimer	19·	52	23	25	57 46	18	35
Trimer	2	32	7	5	14 25	6	17
Tetramer	4	4	8	15	5 13	36	6
Ämin- Verun- reinigungen	12		24 16	40

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lti,

alte ira Essen

(A) Schleierbildung bei mit Hilfe von Naturgummi hergestelltem unvulkanisiertem Gummi;

Aus Naturgummi wurde durch Vermengung mit den in Tabelle 1 - A angegebenen Stoffen ein unvulkanisierter Gummi hergestellt.

Tabelle 1	Natürgummi	- A	100 Gewichtsteile	Il
FEF-Ruß		40	tt
Aromaöl	10	ti
Stearinsäure	3	ti
Zinkoxid	5	t!
Bes chleuniger (N-oxydiäthylen-2-benzothiazol- sulfenamid)	0,5	Π
Schwefel	3	ti
Antioxidans	0,5-3	1, A-H)
	(Tabelle

■ Die Anzahl der Tage bis zur Schleierbildung auf den Tafeln aus ^: mit Naturgummi hergestelltem unvulkanisxertem Gummi zeigt nach- ! stehend

Tabelle 1-B

	Art	A	B	C	D	E	F	G	H
gesetzte"-
Menge

0,5 Gewichtsteile 19

1,0 " 10

2,0 " 7

3,0 " 3

12
7
5
2

10 6 4 2

5 4 1 1

5
3

4 2 1 1

Andrejewski, Honke, Gesthuysen & Masch, Patentanv/älte in Essen

_ er _

(B) Schleierbildung bei rait Hilfe von Styrol-Butadien Gummi (SBR) hergestelltem unvulkanisiertem Gummi:

Es wurde unvulkanisierter Gummi nachstehender Zusammensetzung auf der Basis von SBR hergestellt.

Tabelle	SBR	1-C	100	Gewichtsteile	5	5-3
ISAP-Ruß	40	It	2 "
Aromaöl	10	I!	I!
Stearinsäure	1	Il
Zinkoxid	4	It
Beschleuniger (N-cyclohexyl-2- benzothiazolsulf enarnid)	0,
(Tetramethylthiuram- monosulfid)	0,
Schwefel	2
Antioxidans	0.

(Tabelle \, A-H) j

Die Anzahl der Tage bis zur Schleierbildung auf den Tafeln aus mit SBR hergestelltem unvulkanisiertem Gummi zeigt

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AndirejewskS, Honlce, Gesfhajysem & Maiseih, Patentanwälte in Essen

- Iß -

Tabelle 1-D

zugesetzte Menge

Art

0,5 Gewichtsteile

1,0 2,0 3,0

45 oder	30	45 oder	25	15	19	13	10
mehr		mehr
25	14	21	15	7	13	7	5 .
12	6	6	7	2	4	2	2 ^:
4	3	3	3	1	2	1	ι ι ■

Wie die Tabellen 1-B und 1-D zeigen, ergibt das erfindungsgemäße Antioxidans eine wesentliche Verbesserung des Schutzes von unvulkanisiertem Gummi gegen die Schleierbildung.

Beispiel 2

In diesem Beispiel wurden an unvulkanisierten Gummiplatten, welche dem Schleierbildungs-Test gemäß Beispiel 1 unterworfen waren, Abschältests durchgeführt, d.h. es wurde das Haftvermögen zweier unter Druck zusammenvulkanisierter Gummiplatten getestet.

Zu diesem Zweck wurden die unvulkanisierten Gummiplatten (Dicke

4 mm) aufeinandergelegt und unter Druck bei einer Temperatur von 145°C 30min lang vulkanisierte Die auf diese Weise erhaltenen Teststücke in einer Breite von jeweils 2,5 cm wurden dann

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-Vi-

jeweils 20-mal einer Reckbeanspruchung von etwa 200^ bei einer Reckgeschwindigkeit von 100 mm/min unterworfen und die Abschälfestigkeit bzw. das Haftvermögen der zusammenvulkanisierten Gummiplatten wurde bei einer Reckgeschwindigkeit von 50 mm/min (kg/2,5 cm) gemessen.

(A) Messung der Abschälfestigkeit bzw. des Haftvermögens bei auf der Basis von Naturgummi hergestellten unvulkanisierten Gummiplatten.

Bei der Messung der Abschälfestigkeit bzw. des Haftvermögens von unvulkanisierten Gummiplatten der in Tabelle 1-A angegebenen Zusammensetzung ergaben sich nachstehende Resultate:

Tabelle 2-A (Nach 10 Tagen des Schleierbildungs-Testes) j

Art

gesetzte
Menge

0,5 Gewichtsteile 22

1,0 " 22

2,0 " 15

3,0 " ■ 9

21 14 11

22 16

13 4

16 9 2 2

14

7 2 2

14 6

2 j 2 !

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Andrejewski, Honke, Gesthuysen & Masch, PatenfcmwäSte in Essen

(B) Messung der Abschälfestigkeit bzw. des Haftvermögens bei auf der Basis von Styrol-Butadien-Gummi (SBR) hergestellten Gummiplatten.

Die Ergebnisse der Messungen der Abschälfestigkeit bzw. des Haftvermögens von auf der Basis von SBR gemäß der in Tabelle 1-C angegebenen Zusammensetzung hergestellten unvulkanisierten Gummiplatten zeigt nachstehende Tabelle.

Tabelle 2-B (Muster nach 10 Tagen des Schleierbildungs-Testes)

ABCDEFGH

0,5 Gewichtsteile 23

1,0 " 23

2,0 " 13

3,0 " 5

In der Schichtfläche erfolgte eine Zwischenschicht-Abschälung, wobei der Einfluß der Schleierbildung auf die Schälfestigkeit groß war. Eine beträchtliche Verbesserung der Schälfestigkeit bzw. des Haftvermögens wurde bei dem erfindungsgemäßen Antioxidans beobachtet.

23	23	23	18	20	15	13
20	22	18	8	11	7	OJ
10	12	9	2	2	2	2 ^:
2	K	2	2	2	2

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.AB-

Beispiel 3

In diesem Beispiel wurden Antioxidierungs-Tests durch Hitzeeinwirkung auf vulkanisierten Gummi durchgeführt, welcher auf der Basis von Naturgummi hergestellt war.

Es wurden unvulkanisierte Gummiplatten verwendet, welche auf der Basis von Naturgummi gemäß der in Tabelle 1-B angegebenen Zusammensetzung hergestellt waren, wobei jedoch nur eine Mischung verwendet wurde, welche 1 Gewichtsteil des Antioxidans enthielt. ;

Die unvulkanis ier ten Gummimischungen wurden bei 145 C JJOniin lang vulkanisiert und die vulkanisierten Produkte Antioxidierungstests durch Hitzeeinwirkung in Testrohren unterworfen, welche jauf 100⁰C erwärmt wurden. Bestimmt wurden die prozentualen Ver- , änderungen der physikalischen Eigen.'.:"~ ft cn nach jeweils 48 h, i wobei die Resultate in nachstehender Tabelle angegeben sind. j

Tabelle 3

Art

Test

Vor Alterung Dehnung

479

Zugfestigkeit 230 (kg/cm)

488 480 482 483 482 485 480 235 230 228 231 229 234 230

Nach Alterung

Prozentuale Veränderung

-24 -21

24 -29 -31 -30 -35

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Wie diese Tabelle 3 zeigt, besitzt das erfindungsgemäße Antioxidans, insbesondere die Art A, eine sehr hohe Antioxidationswirkung bei Wärmeeinwirkung.

Beispiel 4

In diesem Beispiel wurden Biegetests (Ermüdung durch Schwingungen) bei vulkanisiertem Gummi durchgeführt, welcher auf der Basis von Naturgummi hergestellt war.

Verwendet v/urden unvulkanisierte Gummis, welche gemäß Tabelle 1-B auf der Basis von Naturgummi hergestellt waren, wobei jedoch nur ein Antioxidans-Zusatz von 1,0 Gewichtsteil verwendet wurde.

Dieser unvulkanisierte Gummi wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3 vulkanisiert und die Teststücke wurden dann in einer de Mattia-Maschine ^OO-mal/min verformt, um die Zeitspanne zu bestimmen, bis Risse auftraten. Die Resultate zeigt nachstehende Tabelle.

Tabelle 4 j

BCDEFGH

Biegefestigkeit 12,0 11,0 11,0 10,5 8,5 8,5 7,0 5,5 ' ()

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- VS -

Wie diese Tabelle zeigt, ergab das erfindungsgemäße Antioxidans eine ausgezeichnete Biegefestigkeit.

Beispiel 5

In diesem Beispiel wurden auf der Basis von Naturgummi hergestellte vulkanisierte Gummimischungen auf Alterung oder Zersetzung durch Ozon untersucht.

Dabei wurden unvulkanisierte Gummimischungen auf der Basis von Naturgummi der in Tabelle 1-B angegebenen Zusammensetzung verwendet und unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel j5 vulkanisiert. Auch in diesem Fall wurden allerdings nur Mischungen mit einem Antioxidans-Anteil von 1,0 Gewichtsteil verwendet. Die Teststücke wurden in einem Ozon-Bewitterungsapparat bei einer Ozon-Konzentration von 40 pphm, einer Temperatur von 4-0⁰C | und einer statischen Dehnung von 20$ bis zum Auftreten sichtbarer. Risse behandelt. Die Testresultate zeigt nachstehende Tabelle.

Tabelle 5

""^^ Art Test^\^_	A	B	C	D	E	P	G
Zeit bis zum Auf treten von Rissen (H)	6 oder weniger	6 oder weniger	6 oder weniger	6 oder weniger	4 oder Weniger	4 oder weniger	ι 2 oder' weniger
	H	■ ■ ■ i
	2 oder weniger	i

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Andrejewski, Honke, Gesihuysen St Mensch, Patentanwälte in Essen

- y6 -

.42-

Wie Tabelle 5 zeigt, ergab sich durch den Zusatz des erfindungsgemäßen Antioxidans eine ausgezeichnete Ozon-Beständigkeit.

Beispiel 6

In diesem Beispiel wurden die Färbänderungen bei weißem Gummi getestet.

Verwendet wurden hierzu Teststücke aus weißem Gummi gemäß nachstehender Zusammensetzung.

Tabelle	Naturgummi	6-A	Gewichtsteile
Titanoxid	100	It
Kalziumkarbonat	30	Il
Ultramarinblau	20	Il
Zinkweiß	0,3	Il
Di-o-tolylguanidin	5,0	It
Di-benzothiazyldisulfit	0,3	It
Schwefel	0,6	ti
1,5

Unvulkanisierter weißer Gummi der in Tabelle 6-A angegebenen

. Zusammensetzung wurde mit unvulkanisiertem Gummi, welcher auf der Basis von Naturgummi gemäß Tabelle 1-B hergestellt war und

j lediglich 1,0 Gewichtsteil des Antioxidans enthielt, zusammengetan und unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3 vul-

! kanisiert. Nach einer Lagerzeit von 2 Tagen wurde durch Ultra-

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Andrejewski, Honke, Gesthuysen & Masch, Patentanwälte in Essen

-yf-

violett-Bestrahlung eine Verfärbung herbeigeführt und die Stärke dieser Verfärbung des weißen Gummis durch Sichtprüfung bestimmt. Die Resultate zeigt nachstehende Tabelle.

Tabelle 6-B

"^%"*^N\^^ Art Test \^	A	E	P	B	C
Verfärbung		gelb	gelb	schwach gelb	fast unverändert
	fast unverändert
D		G	H
schwach gelb	gexb	gelb

Wie die Tabelle zeigt, ergab sich durch den Zusatz des erfindungsgemäßen Antioxidans zu weißem Gummi ein ausgezeichneter j

Schutz gegen Verfärbung.

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Claims

Andrejewski, Honke, Gesthuysen & Masch, Patentanwälte in Essen Patentansprüche:

1. Antioxidans für Gummi, welches als Hauptbestandteil 2,2,A-Trimethyl-l,2-dihydroehinolin-Polymere der allgemeinen Strukturformel

CH.

enthält, wobei η eine ganze Zahl zwischen 0 und 2 bedeutet, > dadurch gekennzeichnet, daß das Antioxidans gereinigte 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolon-Polymere mit mehr als 50 Gew.-^ des Dimer-Bestandteiles von η = 0 und nicht mehr als 20 Gew.-% an anderen Amin-Verunreinigungen als

diese Polymere enthält. !

■ j

2. Antioxidans nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die gereinigten 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin-Polymere · zu 50 bis 90 Gew.-% aus dem Dimer-Bestandteil (n=0), zu 10 bis \ 40 Gew.-% aus dem Trimer-Bestandteil (n=l) und zu 0 bis 7 Gew.-%\ aus dem Tetramer-Bestandteil (n=2) besteht. j

Ö09888/08A1

ORIGINAL INSPECTED

Andrejewsk«, Honke, Gesthuysen & Masch, Patentanwälte in Essen

■ i-

3. Antioxidans nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die gereinigten 2,2,4-Trimethyl-l_i2-dihydrochinolin-Polymere nicht mehr als 10 Gew.-^ an Amin-Verunreinigungen enthalten.

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