DE2551258A1

DE2551258A1 - Verfahren zur verhinderung einer schaedigung von kautschuk durch ozon

Info

Publication number: DE2551258A1
Application number: DE19752551258
Authority: DE
Inventors: Shuichi Kanagawa; Seiji Sagawa; Shozo Tanimura
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1974-11-14
Filing date: 1975-11-14
Publication date: 1976-05-20
Also published as: FR2291242B1; FR2291242A1; JPS5166331A; IT1050640B; JPS529460B2; GB1499579A; US4052363A

Description

GROENING · I)EUFEL · SCHÖN · HEI^TJEX. _Λ _ _c _ö

Zbo12

PAT EHTAXWiLT E

DR. WOUFQANa M0LLER-BORS HANS W. QROENINO, DIPL.-INQ. DR, PAUL. DHUFEL, DIPL₁-CHSM.

DPI. ALFRED SCHÖN, DIPl CHEM. WERNER HERTEL, DI PL.-PHYS.

14. WOV, 1975

S/Gl - S 2832 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka / Japan

Verfahren zur Verhinderung einer Schädigung von Kautschuk durch Ozon

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Verhinderung einer Schädigung von Kautschuken durch Ozon, ohne dass dabei Verfärbungen oder Verfleckungen auftreten. Dieses Verfahren ist sehr wirksam zum Schützen von Natur- oder Synthesekautschuken gegenüber einer Schädigung durch Ozon, d.h. gegenüber einer Erzeugung und einem Anwachsen von Rissen.

Natur- oder Synthesekautschuk wird im allgemeinen durch die Einwirkung von Sauerstoff oder Ozon geschädigt. Diese Gase haben eine erhebliche Verschlechterung der physikalischen Eigenschaften zur Folge. In den vergangenen Jahren ist die Schädigung durch Spurenmengen von Ozon in der Atmosphäre ein ernsthaftes Problem geworden.

Es sind verschiedene Methoden zur Verhinderung einer Ozonschädi-

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MÜNCHEN' SO · SIEBEHTSTR. 4 · POB 860720 · KABEL! MTTEBOPAT · TEL. (089) 471079 · TELEX 5-22059

gung von Kautschuken bekannt geworden, beispielsweise eine Methode, geinäss welcher ein Antiozonmittel dem Kautschuk zugesetzt wird. Es wurde gefunden, dass Aminverbindungen, welche p-Phenylendiamin-Derivate sind, in wirksamer Weise als Antiozonmittel wirken. Diese Aminverbindungen besitzen jedoch die Eigenschaft, dass sie während der Kautschukvermischungsstufe und insbesondere während der Vulkanisationsstufe verfärbt werden. Darüber hinaus verfärben sie sich in zunehmendem Maße im Laufe der Zeit durch die anschliessende Einwirkung von Wärme oder Sonnenlicht, wodurch eine Verfärbung des Kautschuks selbst bedingt wird. Ferner besitzen diese Verbindungen die nachteilige Eigenschaft, dass sie die Oberfläche von Materialien verflecken, die in Kontakt mit dem Kautschuk gekommen sind. Aus diesem Grund können die Aminverbindungen im wesentlichen nur für solche Kautschukprodukte verwendet werden, denen Ruß zugemengt wird, und zwar unbeachtlich ihrer hervorragenden Eigenschaft, eine Ozonschädigung zu verhindern.

Es besteht daher ein Bedarf an einem nicht-verfärbenden und keine Flecken erzeugenden Antiozonmittel, das auch in weissen Kautschukprodukten eingesetzt werden kann. Es wurde gefunden, dass eine Phenol- oder Thioharnstoffverbindung eine ausgezeichnete Wirkung zur Verhinderung einer Ozonschädigung zeigt. Es wurde ein. neues Antiozonmittel gefunden, das als Hauptkomponente eine Verbindung der Formel

OH₂OOH -

enthält. Ein derartiges Mittel stellt ein sich nicht-verfärbendes und keine Fleckenbildung verursachendes Antiozonmittel dar, das den vorstehend erwähnten Phenol- und Thioharnstoffverbindungen überlegen ist und in grossen Mengen eingesetzt wurde. Wenn auch

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dieses Produkt in ausgeprägtem Maße die Eigenschaft besitzt, dass es sich, nicht verfärbt und keine Fleckenbildung verursacht, so ist dennoch seine verhindernde Wirkung gegenüber einer Ozonschädigung gegenüber derjenigen von Aminverbindungen noch nicht zufriedenstellend.

Es stellt sich daher die Aufgabe, ein sich nicht-verfärbendes und keine Fleckenbildung verursachendes Antiozonitiittel zur Verfügung zu stellen, das gegenüber diesen Verbindungen überlegen ist. Es wurde gefunden, dass eine Nitrilverbindung der Formel (I) sich nicht verfärbt und keine Fleckenbildung verursacht und in hervorragender Weise die Fähigkeit besitzt, eine Ozonschädigung von vulkanisiertem Kautschuk zu verhindern.

Durch die Erfindung wird ein Verfahren zur Verhinderung einer Ozonschädigung von Kautschuk zur Verfügung gestellt, welches darin besteht, dem Kautschuk ein Nitril der Formel (I)

- CH - CH - G = Έ (I)

zuzusetzen, worin R₁ und IU jeweils für ein Wasserstoffatom, eine Cj-C24-aliphatische, C,--C₇-alicyclische Gruppe, eine Benzylgruppe oder eine Arylgruppe stehen oder R- und R₃ zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden können, die ferner ein Sauerstoffatom enthalten kann, während R3 und R. jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe sind.

Erfindungsgemäss umfasst die aliphatische Gruppe Cj-c^a gruppen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-,

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Lauryl- oder Stearylgruppen, oder Alkenylgruppen, wie eine Allylgruppe, während unter die alicyclische Gruppe C₅-C₇-CyCIoalkylgruppen, wie eine Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Cyclopentylgruppe, fallen. Die heterocyclische Gruppe umfasst eine pyrrolidinogruppe, Morpholinogruppe oder eine Gruppe der Formel

worin m für 0 oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 steht. Die Arylgruppe umfasst eine Phenyl-, Tolyl- oder Xylylgruppe, während unter die niedere Alkylgruppe eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe fällt.

Vorzugsweise wird ein Nitril mit Wasserstoff als R₁ in der Formel (I) verwendet, ausserdem werden Nitrile mit einer Morpholinogruppe als heterocyclische Gruppe in der Formel (I) vorzugsweise eingesetzt. Nitrile der folgenden Formel

IT - CH₀GH₀ - C Ξ Έ / 2 2

worin R¹2 eine Cg-C-g-Alkylgruppe ist, werden insbesondere verwendet, da keinerlei Gefahr eines Ausblutens besteht.

Beispiele für Nitrile gemäss vorliegender Erfindung sind die nachfolgend angegebenen Verbindungen, Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.

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C _

N- (2-Cycnoäthyl) -dimethylaitiin N-(2-Cyanoäthyl)-methyläthylamin N-(2-Cyanoäthyl)-diäthylamin N-(2-Cyanoäthyl)-äthylpropylamin N-(2-Cyanoäthyl)-dipropylamin N-(2-Cyanoäthyl)-dibutylamin N-(2-Cyanoäthyl)-dioctylamin N-(2-Cyanoäthyl)-distearylamin

N-(2-Methyl-2-cyanoäthyl)-äthylamin N-(2-Methyl-2-cyanoäthyl)-octylamin N-(2-Methyl-2-cyanoäthyl)-laurylamin N-(2-Methyl-2-cyanoäthyl)-stearylamin N-(2-Methyl-2-cyanoäthyl)-benzylamin N-(2-Methyl-2-cyanoäthyl)-morpholin

N-(2-Cyanoäthyl)-äthylamin N-(2-Cyanoäthyl)-propylamin N-(2-Cyanoäthyl)-butylamin N-(2-Cyanoäthyl)-cyclohexylamin N-(2-Cyanoäthyl)-octylamin N-(2-Cyanoäthyl)-laurylamin N-(2-Cyanoäthyl)-stearylamin N- (2-Cyanoäthyl) -tetraeicosylainin N-(2-Cyanoäthyl)-allylamin

N-(2-Propyl-2-cyanoäthyl)-äthylamin N-(2-Propyl-2-cyanoäthyl)-octylamin N-(2-Propyl-2-cyanoäthyl)-stearylamin N-(2-Propyl-2-cyanoäthyl)-benzylamin

N-(2-Cyanoäthyl)-morpholin N-(2-Propyl-2-cyanoäthyl)-morpholin N-(2-Methyl-2-cyanoäthyl)-morpholin N-(2-Cyanoäthyl)-3,5-dimethylpiperidin

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Das Nitril der Formel (I) lässt sich in einfacher Weise beispielsweise durch Umsetzung einer wässrigen Lösung oder einer organischen Lösungsmittellösung eines Amins mit Acrylnitril oder einem Derivat davon bei Zimmertemperatur (ungefähr 20⁰C) bis ungefähr 100⁰C während einer Zeitspanne von 1 bis einigen Stunden herstellen (vgl. Organic Reaction, Band V (1960), 109).

Kautschuke, die erfindungsgemäss eingesetzt werden können, sind beispielsweise Naturkautschuk oder Synthesekautschuke, wie Styrol/ Butadien-Kautschuk, Chlororprenkautschuk, Butadienkautschuk Isobutylen/Isoprenkautschukf Isoprenkautschuk, Nitril/Butadien-Kautschuk, Äthylen/Propylen-Terpolymere oder dergleichen. Die Nitrile, die erfindungsgemäss eingesetzt werden können, besitzen die Eigenschaft, dass sie auch in Kombination mit den in herkömmlicher Weise verwendeten Vulkanisiermitteln, Vulkanisationsbeschleunigern, Inhibitoren gegenüber einer Wärmealterung oder einer Biegerissbildung, Antioxydationsmitteln, Pigmenten oder anderen Kautschukvermischungsbestandteilen verwendet werden können, ohne dass dabei eine nachteilige Wirkung auf die Vulkanisationseigenschaft oder auf andere physikalische Eigenschaften des Kautschuks ausgeübt wird und zusätzlich in einem gewissen Ausmaße ein Scorchen verhindert wird. Ferner können die erfindungsgemässen Nitrile zur Herstellung von weissen, hellen oder gefärbten Kautschukprodukten verwendet werden, denen man die üblichen Amin-Antiozonmittel nur zögernd zusetzen würde« Ferner_lassen sich die Nitrile in industriellem Maßstabe wirtschaftlich und vorteilhaft herstellen, so dass sie eine grosse Bedeutung bei einer Verwendung in der Praxis besitzen.

Die Menge der eingesetzten Antiozonmittel liegt im allgemeinen zwischen 0,01 und 10 Gewichts-% und vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 Gewichts-%, bezogen auf den Kautschuk. Die Wirkungsweise der Antiozonmittel kann in aussergewöhnlicher Weise durch eine Kombination mit Petroleumwachsen erhöht werden.

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Die Wirkungsweise der erfindungsgemässen Antiozonmittel kann ferner durch Kombination mit anderen Antiozonmitteln gesteigert werden, beispielsweise den Nitrilen der folgenden Formel (II), die in der JA-OS 102771/1974 offenbart sind:

R¹
R-S- (CH)_n -G = U (H)

R¹

worin R für eine C.-Cj₈-Alkyl- oder -(CH) -CΞN-Gruppe steht, R¹ ein Wasser stoff atom,· eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt. Alle Teile in den Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1

2 Teile jeweils einer der erfindungsgemässen Verbindungen in der Tabelle I und eines im Handel erhältlichen Antiozonmittels als Gegenstück werden jeweils mit dem folgenden Kautschukansatz vermischt :

Teile

Pale Crepe Nr. 1 100

Stearinsäure 2

Zinkoxyd 5

White Carbon (Carplex Nr, 80) 30

Leichtes Kaliumcarbonat 40

Titandioxyd 10

Weichmacher (Circosol 4 2 XH) 10

Aktivator (Acting SL) 1

Schwefel 2,5

Dibenzothiazyldisulfid 0,8

Tetramethylthiurammonosulfid 0,1

Erdölwachs $09821/1034 2,5

_ ο

Jede der erhaltenen Mischungen wird in einer 2-Walzenmühle mit einem Durchmesser von 250 mm vermählen und dann bei 140⁰C während einer Zeitspanne von 20 Minuten vulkanisiert. Ferner wird eine Blindprobe unter Einsatz der Kautschukmischung allein durchgeführt. Teststücke (Hanteln Nr. 2) werden aus jeder der auf diese Weise erhaltenen Chargen nach der ASTM-Methode D-412-51T hergestellt. Die statischen und dynamischen Ozonschädigungstests unter Einsatz der Teststücke erfolgen unter Verwendung eines Ozone Weather-O-Meters, der von der Toyo Rika Co., Ltd. hergestellt wird. Bei der Durchführung des statischen Tests werden die Hantel-Teststücke Nr. 2 um 20 % gedehnt und dem Ozonstrom ausgesetzt. Zur Durchführend des dynamischen Tests werden die Teststücke wiederholt von 0 bis zu 20 % einmal pro Sekunde in dem Ozonstrom gedehnt.

Die Tests werden unter solchen Bedingungen durchgeführt, dass die Ozonkonzentration 50+5 pphm und die Testtemperatür 50 Hl· 10⁰C beträgt, wobei die Zeit, die bis zum Auftreten von visuell beobachtbaren Rissen auf der Oberfläche des vulkanisierten Kautschuks verstreicht, gemessen wird. Die Zeit wird als Risserzeugungszeit bezeichnet und als Maß für die Ozonwiderstandsfähigkeit genommen. Die Ergebnisse der statischen sowie der dynamischen Ozonschädigungstests sind in den Tabellen II bzw. III zusammengefasst.

Tabelle I Probe Nr. . Probe

CH-
^> - <^CH2>2 - 0 ^£ *

₅ ^ci2^H25^M ~ ^CH2 - CH - C η BT

^C18^H37^NH ~ ^(lCH2*2 ~ ^G ~ 609821/1034

/ V

O Ii - (CH₂)₂ - C Ξ

O₅H₇ C₈H₁₇UH - OH₂ - OH - 0

= S

- BH - CH₂ - CH - C Ξ Η"

- NH -

Im Handel erhältlichen Antiozonmittel, das als Hauptkomponente eine Verbindung der Formel

-CH₂-O-CH =

enthält.

(Antiozonmittel AFD, hergestellt von Bayer)

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Tabelle II (Statischer Ozonschädigungstest)

Test- Probe- Zugesetzte Nr. Nr. Menge, Teile

	1	A	2
	2	3	2
Beispiel	3	C	2
	4	D	2
	5	E	2
Vergleichs	6	H	2
beispiel	7	keine Zugabe

Zeit bis zur Erzeugung von Rissen, Stunden

48 46 50 45 43 33 22

Tabelle III (Dynamischer Ozonschädigungstest)

	Test-	Probe-	Zugesetzte	keine Zugabe
	Nr.	Nr.	Menge, Teile
	8	A	2
	9	B	2
Beispiel	10	C	2
	11	D	2
	12	E	2
Vergleichs	13	H	2
beispiel	14
Beispiel 2

Zeit bis zur Erzeugung von Rissen, Stunden

25 22 31 24 23

2 Teile einer jeden der in der Tabelle I angegebenen Verbindung sowie das Antiozonmittel AFD als Vergleichsmaterial werden jeweils mit der folgenden Kautschukmischung vermischt:

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Teile

SBR Nr. 1502 100

Stearinsäure 1

Zinkoxyd 5

White Carbon (Carplex Nr. 80) 30

Leichtes Kalziumcarbonat 20

Titandioxyd 10

Weichmacher (Circosol 42 XH) 10

Aktivator (Acting SL) 1

Schwefel 2

Dibenzothiazyldlsulfid 1,5

Tetramethylthiurammonosulfid 0,2

Petroleumwachs 2,5

Jede der erhaltenen Mischungen wird in einer 2-Walzenmühle mit einem Walzendurchmesser von 250 mm vermischt und dann bei 150⁰C während einer Zeitspanne von 3 0 Minuten vulkanisiert. Eine Blindprobe wird unter Einsatz des Kautschukansatzes allein durchgeführt. Die Ozonschädigungstests werden unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei die dabei erhaltenen vulkanisierten Chargen verwendet werden.

Die Ergebnisse der statischen sowie der dynamischen Ozonschädigungstests gehen aus den Tabellen IV bzw. V hervor.

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Tabelle IV
.(Statischer Ozonschädigungstest)

	Test-	Probe-	Zugesetzte	, Teile
	Nr.	Nr.	Menge	2
	15	A		2
	16	B		2
Beispiel	17	C		2
	18	F		2
	19	G		2
Vergleichs	20	H
beispiel	21	keine Zugabe	V

Tabelle

Zeitbis zur Erzeugung von Rissen, Stunden

45 43 46 44 43 30 15

(Dynamischer Ozonschädigungstest)

	Test-	Probe-	Zugesetzte	Zugabe
	Nr.	Nr.	Menge, Teile
	22	A	2
	23	B	2
Beispiel	24	C	2
	25	F	2
	26	G	2
Vergleichs-	27	H	2
beispiel	28	keine
Beispiel 3

Zeit bis zur Erzeugung von Rissen, Stunden

25 21 30 22 24

Teile jeweils einer der erfxndungsgemassen Verbindungen, wie sie in der Tabelle I angegeben sind, sowie des Antiozonmittels AFD als Vergleichsmaterial werden jeweils mit folgendem Kautschukansatz vermischt:

2 1/1034

Chloroprenkautschuk WRT

Stearinsäure

Zinkoxyd

Magnesia

Leichtes Kaliumcarbonat

Titandioxyd

2-Merkaptoimida zo1in

Petroleumwachs

2	551258	,5
Teile
100
0
5
4	,5
45	,5
5
0
2

Jede der erhaltenen Mischungen wird in einer 2-Walzenmühle mit enem Walzendurchmesser von 250 mm vermählen und dann bei 150⁰C während, einer Zeitspanne von 30 Minuten vulkanisiert. Ein Blindtest wird unter Einsatz der Kautschukmischung allein durchgeführt. Die Ozonschädigungstest werden vollständig nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise durchgeführt, mit der Ausnahme, dass die Ozonkonzentration 90 +^ 5 pphm beträgt.

Die Ergebnisse der statischen sowie der dynamischen Ozonschädigungstests gehen aus den Tabellen VI bzw. VII hervor.

Tabelle VI
(Statischer Ozonschädigungstest)

	Test-	Probe-	Zuges
	Nr.	Nr.	Menge
	29	A	1,5
	30	B	1,5
Beispiel	31	C	1,5
	32	D	1,5
	33	E	1,5
Vergleichs	34	H	1,5
beispiel	35	keine	Zugabe

Zeit bis zur Erzeugung von Rissen, Stunden

143 151 145 130 136 103 60

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Tabelle VII

(Dynamischer Ozonschädigungstest)

	Test-	Probe-	Zugesetzte
	Nr.	Nr.	Menge, Teile
	36	A	1,5
	37	B	1,5
Beispiel	38	C	1,5
	39	D	1,5
	40	E	1,5
Vergleichs	41	""H	1,5
beispiel	42	keine	Zugabe
Beispiel 4

Zeit bis zur Erzeugung von Rissen, Stunden

165

156

170

143

135

69

43

Ein vulkanisierter Kautschuk wird auf seine Verfärbungs- und Verfleckungseigenschaften nach folgender Testmethode getestet. Die streifenförmigen Teststücke werden aus jeweils einer weissen vulkanisierten Charge aus Naturkautschuk hergestellt, der der gleiche ist, welcher gemäss Beispiel 1 hergestellt worden ist. Jedes Teststück wird auf ein Papier gelegt, das mit einem weissen Lack auf Nitrozellulosebasis überzogen ist. Dann wird die ganze Anordnung mit nach oben gerichtetem Teststück auf einem Rahmen befestigt, der unter einem Neigungswinkel von 45° in südlicher Richtung aufgestellt und der Einwirkung von Sonnenlicht während einer Zeitspanne von 15 Tagen ausgesetzt wird. Die Ergebnisse dieses Tests gehen aus der Tabelle VIII hervor.

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_ 1 c _

Tabelle VIII

Test- Probe-Nr. Nr.

Zugesetzte Menge, Teile

Tönung des Tönung der Teststückes mit Lack übernach dem Test zogenen Oberfläche nach dem Test

	43	A	2	Zugabe	sehr hell	sehr hell
				gelb	gelb
	44	B	2	Il	weiss
	45	C	2	Il	sehr hellgelb
Beispiel	46	D	2	Il	Il
	47	E	2	Il	Il
	48	F	2	Il	η
	49	G	2	Il	π
Vergleichs	50	H	2	hellgelb	hellgelb
beispiel	51	keine	Il	Il

Die Testergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemässen Nitrile den bekannten im Handel erhältlichen Antiozonmitteln überlegen sind, denen man die besten nicht-verfärbenden und nicht-verfleckenden Eigenschaften zuschreibt, und dass sie auch in bemerkenswerter Weise dem Antiozonmittel AFD im Hinblick auf eine Unterdrückung einer Ozonschädigung eine überlegene Wirkung zeigen.

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Claims

- 16 Patentansprüche

Verfahren zur Verhinderung einer Schädigung von Kautschuk durch Ozon, dadurch gekennzeichnet, dass dem Kautschuk ein Nitril der Formel (I)

E ^{5 4}
^1X - CH - CH - G ΞΝ (I)]

zugesetzt wird, worin R₁ und R₂ jeweils für ein Wasserstoffatom, eine CL-C-^aliphatische Gruppe, eine C₅-C₇-alicyclische Gruppe, eine Benzylgruppe oder Arylgruppe stehen, oder R.. und R« zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden können, die ausserdem ein Sauerstoffatom enthalten kann, während R^ und R₄ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in dem eingesetzten Nitril der Formel (I) R.. Wasserstoff ist, R„ für eine Alkylgruppe mit 1- bis 24 Kohlenstoffatomen steht und R„ und R₄ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R₃ und R. jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte Nitril der Formel (I) aus

^C18^H37 ~ ^im " ^CH2^CH2 - ^{G s} ^/

besteht.

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5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte Nitril der Formel (I) aus

°12^Η25 *" ^ίιΗ - ^0Μ2^0Η2 - ^G =

besteht«
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte Nitril der Formel (I) aus

-HH- CH₂CH₂ - C Ξ N

besteht.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte Nitril der Formel (I) aus

Wd - CH₂CH₂ - -C -2 3J

besteht.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadruch gekennzeichnet, dass das Nitril der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht des Kautschuks, zugesetzt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Kautschuk ein Naturkautschuk, ein Styrol/Butadien-Kautschuk, ein Chloroprenkautschuk, ein Butadienkautschuk, ein Isobutylen/Iso-

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pren-Kautschuk, ein Isoprenkautschuk, ein Nitril/Butadien-Kautschuk oder ein Äthylen/Propylen-Terpolymerisat verwendet wird.
10. Kautschuk, dadurch gekennzeichnet, dass er ein Nitril der Formel (I)

^R5 ^R4

CH - CH - G ^ Ή (I)

enthält, worin R₁ und R2 jeweils für ein Wasserstoffatom, eine Cj-C^-aliphatische Gruppe, eine C,--C₇-alicyclische Gruppe, eine Benzylgruppe oder Arylgruppe stehen, oder R₁ und R₀ zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden können, die ausserdem ein Sauerstoffatom enthalten kann, während R₃ und R₄ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl gruppe sind.
11. Verwendung eines Nitrile der Formel (I)

RR

R, 1 · 1^ ■■ ■ , _x

¹^iT-CH-CH-C = N (I)

^R2

worin R. und R₂ jeweils für ein Wasserstoffatom, eine Cj-C₂₄-aliphatische Gruppe, eine Ce-C₇-alicyclische Gruppe, eine Bezylgruppe oder Arylgruppe stehen, oder R₁ und R₂ zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden können, die ausserdem ein Sauerstoffatom enthalten kann, während R₃ und R. jeweils ein Wasserstoff atom oder eine niedere Alkylgruppe sind, als Mittel zur Inhibierung einer Ozonschädigung von Kautschuk .

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