DE962022C - Alterungsschutzmittel fuer Kautschuk - Google Patents
Alterungsschutzmittel fuer KautschukInfo
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- DE962022C DE962022C DEI10026A DEI0010026A DE962022C DE 962022 C DE962022 C DE 962022C DE I10026 A DEI10026 A DE I10026A DE I0010026 A DEI0010026 A DE I0010026A DE 962022 C DE962022 C DE 962022C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Verbesserungen bei der Herstellung von alterungsbeständigen natürlichen
und synthetischen Kautschukmischungen und daraus hergestellten Gegenständen.
Es wurde gefunden, daß 2-Allylphenole, welche in
der 4-Stellung einen Alkoxysubstituenten aufweisen, der nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome besitzt, sehr
wertvolle Alterungsschutzmittel für natürliche und synthetische Kautschukmischungen darstellen.
Insbesondere wurde gefunden, daß solche Kautschukmischungen
ausgezeichnete, nicht verfärbende und bruch- und biegewiderstandsfähige Eigenschaften besitzen.
Solche Massen sind besonders wertvoll für die weißen Seitenwandungen von Autoreifen. Die Allylalkoxyphenole
können nach den für die Methoxy- und Äthoxyderivate im Journal für praktische Chemie,
1921, 102, 44, und Journal of the American Chemical
Society, 1944, 66, 1077, beschriebenen Verfahren hergestellt
werden. Die Isopropoxy-, n-Butoxy-, γεε-Ύή-methylhexoxy-
und n-Dodecoxyderivate können als bevorzugte Verbindungen erwähnt werden, welche
gemäß der Erfindung angewandt werden können.
Diese Alterungsschutzmittel werden bei der Herstellung von Kautschukgegenständen nach den üb-
lichen Verfahren angewandt, und zwar vorzugsweise in Mengen von etwa 1J1 bis 2 Gewichtsprozent des
Kautschuks.
Unter synthetischem Kautschuk werden erfindungsgemäß
beispielsweise Polymerisate von Butadien-i, 3 und 2-Chlorbutadien-i, 3 und Mischpolymerisate dieser
Verbindungen mit Acrylsäurenitrü, Styrol, Methylmethacrylat verstanden.
In den folgenden Beispielen, in denen Teile Gewichtsteile bedeuten, ist die Erfindung näher erläutert, ohne
jedoch darauf beschränkt zu sein.
Folgende Mischungen wurden unter Anwendung der üblichen Mischverfahren hergestellt, wobei einmal
2-Allyl-4-methoxyphenol als Alterungsschutzmittel und im anderen Falle keins verwendet wurde.
Mischung A B
Heller Krepp ΐοο,ο ΐοο,ο
Zinkoxyd 10,0 10,0
Bariumsulfat 75,0 75,0
Stearinsäure 1,0 1,0
Schwefel 3,0 3,0
Diphenylguanidin 0,5 0,5
2-Allyl-4-methoxyphenol 1,0, —
Aus jeder Mischung, wurden Platten hergestellt und diese 75 Minuten lang bei 1410 vulkanisiert. Mit den
Vulkanisaten wurden Alterungsversuche durchgeführt.
Die Ergebnisse der Alterungsversuche waren folgende:
Mischung A
Zugfestigkeit | Bruchdehnung | |
(kg/cm2) | i* Vo | |
Ungealtert | 144 | 637 |
in der Sauerstoff | ||
bombe bei 700 und | ||
21 kg/cm2, 8 Tage | ||
lang gealtert | 38 | 496 |
Mischung B. Die Probe verdarb bei dem in der Sauerstoffbombe durchgeführten Alterungsversuch
nach 2 Tagen.
Folgende Mischungen wurden in üblicher Weise hergestellt, und zwar einmal mit und im anderen Fall
ohne 2-Allyl-4-methoxyphenol.
Mischung
A B
Smoked sheets 100,0 ΐοο,ο
Zinkoxyd 5,° 5,°
Ruß 47,5 47,5
Stearinsäure 3,0 3,°
Schwefel 3,0 3,0
Mercaptobenzthiazol 0,85 9,85
2-Allyl-4-methoxyphenol 1,0 —
Von jeder Mischung wurden Platten 45 Minuten lang bei 141° vulkanisiert und der Prüfung der Biegewiderstandsfähigkeit
unterworfen. Die Anzahl von
Biegungen, welche zu einem üblichen Grad der Brüchigkeit führen, waren folgende:
Mischung A B
Biegungen io~3
Nadellöcher 63 9,0
kleine Brüche 150 18,0
mittlere Brüche 265 27,0
tiefe Brüche 340 31,5
Beispiel 3 .
Um die nicht verfärbenden Eigenschaften der Alterungsschutzmittel zu zeigen, wurden folgende
Mischungen in üblicher Weise hergestellt, und zwar einmal mit und das andere Mal ohne 2-Allyl-4-methoxyphenol.
Mischung
A B
Heller Krepp 100,0 100,0
Zinkoxyd 10,0 10,0
Bariumsulfat 75,0 75,0
Stearinsäure 1,0 1,0
Titandioxyd 10,0 10,0
Schwefel 2,0 2,0
Zinkdiäthyldithiocarbamat ....... 0,375 0,375
2-AUyl-4-methoxyphenol 1,0 —
Eine Platte jeder Mischung wurde 12 Minuten lang
bei 1250 vulkanisiert. Proben des vulkanisierten
Materials wurden dem ultravioletten Licht ausgesetzt und hierbei folgende Ergebnisse erzielt:
Mischung A B
Aussehen nach 8 stündiger
Belichtung wie beim creme-
Blind- farben
versuch Aussehen nach 16 stündiger ·
Belichtung desgl. tief cremefarben
Es wurden folgende Mischungen hergestellt, und zwar unter Verwendung von 2-AHyl-4-äthoxyphenol,
von 2-Allyl-4-dodecoxyphenol und ohne Alterungsschutzmittel.
Heller Krepp 100,0
Zinkoxyd 5,0
Titandioxyd 50,0
aktiviertes Calciumcarbonat. 35,0
Aluminiumsüicat 25,0
Stearinsäure 0,25
Vaseline « 1,0
Schwefel 2,5
Mercaptobenzthiazol 0,75
2-Allyl-4-äthoxyphenol 1,0
2-AHyl-4-dodecoxyphenol ..
Mischung B
100,0 | 100,0 |
5,0 | 5,0 |
50,0 | 50,0 |
35,o | 35,o |
25,0 | 25,0 |
0,25 | 0,25 |
1,0 | 1,0 |
2,5 | 2,5 |
o,75 | o,75 |
— 1,0 —
Platten jeder Mischung wurden 30 Minuten lang bei 1410 vulkanisiert.
Mit Probestücken wurden in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise Biegeversuche durchgeführt und
dabei folgende Ergebnisse erzielt:
Mischung ABC
Biegungen io~3
Nadellöcher ... 13,5 12,0 6
kleine Brüche.. 22,5 22,5 12
mittlere Brüche 46,0 40,5 17
tiefe Brüche .. 54,0 49,5 21
Es wurden folgende Mischungen hergestellt, und zwar unter Verwendung von 2-AHyl-4-methoxyphenol,
von 2-Allyl-4-äthoxyphenol, von 2-Allyl-4-dodecoxyphenol und ohne Alterungsschutzmittel.
Mischung ABCD
Heller Krepp ΐοο,ο ΐοο,ο ΐοο,ο ΐοο,ο
Zinkoxyd 10,0 ΐο,ο ΐο,ο ΐο,ο
Bariumsulfat 75»° 75>ο 75»° 75»°
Stearinsäure ΐ,ο ΐ,ο ΐ,ο ΐ,ο
Schwefel 3.0 3.0 3.0 3,0
Diphenylguanidin 0,5 0,5 0,5 0,5
2-AUyl-4-methoxyphenol . 1,0 — — —
2-Allyl-4-ä.thoxyphenol... — 1,0 — —
2-AlIyI^dOdCCOXyPhBnOl. — — ΐ,ο —
Es wurden Platten aus jeder Mischung 75 Minuten lang bei 141 ° vulkanisiert, und mit den Vulkanisaten
wurden Alterungsversuche durchgeführt.
Die Ergebnisse der Alterungsversuche waren folgende:
Zugfestigkeit (kg/cm2)
Mischung ABCD:
Ungealtert 164 179 164 177
in der Sauerstoffbombe
bei 700 und 21 kg/cm2
bei 700 und 21 kg/cm2
8 Tage lang gealtert 58 69 68 verdorben 12 - - - 32 40 39 -
16 - - - 35 42 46
Die Mischung und die Vulkanisationsbehandlung war die gleiche wie im Beispiel 1.
Es wurde 2-AHyl-4-n-butoxyphenol mit 2-Allyl-4-methoxyphenol
verglichen, dessen Eigenschaften schon erläutert sind.
Alterungsschutzmittel
2-Allyl-4-methoxyphenol ..
2-Allyl-4-n-butoxyphenol..,
2-Allyl-4-n-butoxyphenol..,
Mischung A B
Zugfestigkeit (kg/cm2
Mischung * A B
Ungealtert
in der Sauerstoffbombe
70° und 21 kg/cm2
" 8 Tage lang gealtert
12 16 -
" 8 Tage lang gealtert
12 16 -
bei
165
60
31
21
161
66 38 32
Die Mischung und die Vulkanisationsbehandlung war die gleiche wie im Beispiel 2.
. Alterungsschutzmittel . ° τ>
2-Allyl-4-methoxyphenol ... 1 —
2-Allyl-4-n-butoxyphenol... — 1
Bruchstufen Biegungen io~3
Nadellöcher 40,5 58
kleine Brüche 90,0 144
mittlere. Brüche 234,0 297
tiefe Brüche : 300,0 390
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung eines 2-Allylpaenols, das in der 4-Stellung einen Alkoxysubstituenten mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen aufweist, als Alterungsschutzmittel für natürlichen oder synthetischen Kautschuk, vorzugsweise in Mengen von 1^ bis 2 Gewichtsprozent des Kautschuks.©«B 659/496 10.56 (609 863 4.57)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1122528X | 1954-04-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE962022C true DE962022C (de) | 1957-04-18 |
Family
ID=10875740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI10026A Expired DE962022C (de) | 1954-04-09 | 1955-03-30 | Alterungsschutzmittel fuer Kautschuk |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE962022C (de) |
FR (1) | FR1122528A (de) |
-
1955
- 1955-03-30 DE DEI10026A patent/DE962022C/de not_active Expired
- 1955-04-09 FR FR1122528D patent/FR1122528A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1122528A (fr) | 1956-09-10 |
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