DE1941691C3 - Ozonschutzmittel für Kautschuk - Google Patents
Ozonschutzmittel für KautschukInfo
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Description
bestehen, seien genannt N-Cyclohexyl-p-aminophenol,
35 N.N-DicycIohexyl-p-aminophenol, N-Methyl-N-cyclo-
Aus der USA.-Patentschrift 2 960 487 ist es bekannt, hexyl-p-aminophenol, N-Äthyl-N-cyclohexyl-p-amino-N-sek.-Alkyl-p-aminophenole
zusammen mit N,N'-Di- phe tiol, N - Propyl - N - cyclohexyl - ρ - amiuopheno!,
octyi-p-phenylendiamin als Ozonschutzmittel für Kau- N-Butyl-N-cyclohexyl-p-aminophenol usw. Obgleich
tschuk zu verwenden. der Cyclohexylrest bevorzugt ist, versteht es sich, daß
Die Erfindung betrifft neue synergistische Ozon- 40 die Cycloalkylgruppe 3 bis 12 oder mehr Kohlenstoffschutzmittel
für Kautschuk, mit dem sich eine ge- atome enthalten und somit ein Cyclopropyl-, Cyclosteigerte
Haltbarkeit in überraschender Weise erzielen butyl-, Cyclopentyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-, Cycloläßt,
denn es war nicht zu erwarten, daß diese Ge- nonyl-, Cyclodecyl-, Cycloundecyl-, Cyclododecylrest
mische einen höheren Wirkungsgrad aufweisen, als man sein kann.
ihn mit jedem Bestandteil allein erreicht. 45 Bei einer anderen Ausführungsform kann P in obiger
Gegenstand der Erfindung sind Ozonschutzmittel Formel ein Alkylrest sein. Eine solche Verbindung ist
für Kautschuk, bestehend nus einem Ν,Ν'-disubstitu- ein N-substituiertes Alkoxyanilin, worin die Alkoxyierten
Phenylendiamin und einem N-Alkyl-p-amino- gruppe 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und insphenol,
die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie zu besondere aus C1 bis C,8-sek.-alkoxyresten besteht.
5 bis 95 Gewichtsprozent aus einem N,N'-Di-sek.-al- 50 Ferner kommen N-Methyl-N-sek.-Cj bis C8-alkylkyl-p-phenylendiamin
mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen p-anisidine bevorzugt in Frage. Auch gehören hierzu
je Alkylgruppe, einem N-Alkyl-N'-phenyl-p-phenylen- entsprechende Verbindungen, in denen die sekundäre
diamin mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, Alkylgruppe durch eine n-Alkylgruppe ersetzt ist,
einem N.N'-Dicycloalkyl-p-phenylendiamin oder einem solche, in denen die Methylgruppe durch Äthyl-, ProGemisch hiervon und 95 bis 5 Gewichtsprozent einer 55 pyl- oder Butylreste ersetzt ist, entsprechende Verbin-Verbindung
der allgemeinen Formel düngen, in denen die Methoxygruppe durch Äthoxy-,
Propoxy-, Butoxy-, Pentoxy-, Hexoxy-, Heptoxy-,
γ R Octoxy-, Nonoxy- oder Decoxyreste ersetzt ist.
I Wenn R' oder R" aus Cycloalkyl-, insbesondere
«o Cyclohexylgruppen besteht, so gehören hierzu beispielsweise
N-Cyclohexyl-p-anisidin, N,N-Dicyclohexyl-p-anisidin,
N-AIkyl-N-cyclohexyl-p-anisidin
und entsprechende Verbindungen, in denen die Alkyl-
_, N _„ und Alkoxygruppen entsprechend den vorstehenden
65 Angaben gewählt sind. Es versteht sich, daß auch Gebestehen, worin R ein Wasserstoffatom oder eine mische von N-substituierten p-Aminophenolen und/
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, R' ein oder N-substituierten p-Alkoxyanilinen verwendet
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Koh- werden können.
Die ρ-Phenylendiamine sowie die substituierten Das synergistische Gemisch kann als solches oder
p-Aminophenole oder substituierten Alkoxyaniline als Lösung oder Dispersion bzw. auch als Pulver oder
können nach bekannten bzw. geeigneten Methoden Paste verwendet werden,
hergestellt werden. Ab Kautschuk kommen vulkanisierbare Kohlen-
Die synergistischen Ozonschutzmittelgemische ver- 5 Wasserstoffe auf der Basis von konjugierten 1,3-Dienen
wendet man vorzugsweise in Konzentrationen von entweder als Homo- oder Mischpolymere mit anderen
etwa 25 bis 75% des einen Bestandteiles und etwa 75 polymerisierbaren Verbindungen in Frage,
bis 25% des anderen Bestandteiles. Besonders zweck- Der Kautschuk kann ein Kunstkautschuk, z. B. ein
mäßig ist es, wenn das p-Phenylendiamin 50 bis 90% Butadien-Styrol-Mischpolymerisat oder Butadien-
und das N-substituierte Aminophenol oder N-substi- io Acrylnitril-Mischpolymerisat-Butylkautschuk oder Po-
tuierte Alkoxyanilin etwa 50 bis 10 Gewichtsprozent lychloropren sein. Zu den Naturkautschuken gehören
des synergistischen Gemisches ausmacht. die Hevea-Arten, Belate und Guttapercha.
Die Ozonschutzmittel nach der Erfindung werden Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der
in Kautschuk üblicherweise in einer Konzentration im Erfindung.
Bereich von etwa 0,5 bis 5 %, insbesondere etwa 1,5 bis 15
4Gewichtsprozent des Kautschaks angewendet, ob- „··,,,- „ ,·1λ
gleich in einigen Fällen höhere oder niedrigere Kon- Beispiel 1 (zum Vergleich)
zentrationen erforderlich sind. Diese Konzentrationen Tabelle I
beziehen sich auf Kautschuk, ausschließlich der an-
beziehen sich auf Kautschuk, ausschließlich der an-
deren Bestandteile der Kautschukmasse. Gewünschten- ao Bestandteile Gewichtsteile
falls kann das synergistische Gemisch zusammen mit
einem zusätzlichen Antioxydationsmittel oder sonstigen Zusatzstoffen gebraucht werden. Hierzu gehören Butadien-Styrol-Kautschuk
Beschleuniger, Weichmacher, Streckmittel, Wachs- Ofenruß
und Verstärkungsmittel. Als zusätzliche Antioxy- »5 Zinkoxyd
dationsmittel kommen z. B. 2,6-Di-terL-butyl-4-me- Stearinsäure
thylphenol, Phenyl -β- naphthylamin, 6 - Phenyl - 2,2, Schwefel
4 - trimethyl -1,2 - dihydroxychinolin, Bis - (4 - methyl- N-Cyclohexyl-2-benzthiazyl-
6-tert.-butyl-phenyl)-methan, 2,6-Di-tert.-butyl-p-cre- sulfenamid
sol und das Reaktionsprodukt von Aceton und Di- 30
phenylamin in Frage. Diese Antioxydantien werden im Eine Probe des Kautschuks nach diesem Ansatz
phenylamin in Frage. Diese Antioxydantien werden im Eine Probe des Kautschuks nach diesem Ansatz
allgemeinen in einer Konzentration von etwa 0,5 bis wvde als Kontrollprobe verwendet. In andere Proben
3 Gewichtsprozent des Kautschuks gebraucht. wurden während des Vermahlens verschiedene Zu-
Gewünschtenfalls kann das synergistische Gemisch satzstoffe eingearbeitet, wie nachstenend näher ander
Erfindung auch zusammen mit Paraffin und/oder 35 gegeben ist. Alle Proben wurden zu Streifen von
mikrokristallinem Wachs gebraucht werden. Das 15,2 cm Länge, 19 mm Breite und 2 mm Dicke geWachs
wird allgemein in einer Konzentration von formt und einzeln bei 1400C vulkanisiert. Dann
etwa 0,5 bis 3 Gewichtsprozent des Kautschuks zur wurden die Proben 1 Tag bzw. 2 Tage bei 99° C vorAnwendung
gebracht. gealtert, worauf verschiedene Proben um 10 oder 20%
Die Bestandteile des Ozonschutzmittelgemisches 40 gedehnt und in einer Ozonkammer bei 38 "C einer
können dem Kautschukansatz getrennt oder vorher Atmosphäre ausgesetzt wurden, die 50 Teile Ozon je
vereinigt zugegeben werden. Das synergistische Ge- 100 Million Teile Luft enthielt. Die Proben wurden
misch kann auch vorher mit zusätzlichen Antioxi- periodisch untersucht, und der Zeitpunkt der ersten
dantien. Wachs und/oder sonstigen Zusatzstoffen ver- sichtbaren Risse wurde festgestellt und in folgender
mischt und diese Mischung dann mit ein oder meh- 45 Tabelle angegeben.
reren anderen Bestandteilen des Kautschukansatzes Die Werte der Tabelle Il ergeben einen Vergleich
vereinigt werden. Vorzugsweise wird das synergistische der Empfindlichkeit für Ozonangriff bei un&tibili-
Gemisch schon in den Kautschuklatex eingearbeitet. siertem und mit einem Phenylendiamin stabilisiertem
Man kann jedoch auch vulkanisierten Kautschuk in Kautschuk. Obgleich der Zusatzstoff A eine merkliche
eine Lösung oder Dispersion des Ozonschutzmittels 50 Verbesserung in der Haltbarkeit bei Dehnungen von
eintauchen, um einen Oberflächenüberzug auf dem 10% liefert, reicht weder eine Konzentration von
Kautschuk anzubringen, oder das synergistische Ge- 2 noch von 4 Gewichtsprozent aus, um Kautschuk zu
misch kann aufgesprüht, aufgegossen oder in sonstiger stabilisieren, der 1 oder 2 Tage vorgealtert und um
Weise mit dem vorher vulkanisierten Kautschuk in 20% seiner Länge gestreckt wurde.
Kontakt gebracht werden. 55 Bei Verwendung in dem in Tabelle I angegebenen
Kontakt gebracht werden. 55 Bei Verwendung in dem in Tabelle I angegebenen
Das synergistische Gemisch nach der Erfindung Grundkautschuk besaßen das N-substituierte p-Aminokann
in jedem Kautschukansatz verwendet werden, phenol und N-substituiertes p-Alkoxyanilin praktisch
der Ozonrißbildungen ausgesetzt ist, insbesondere keine Wirkung gegen Ozoneinfluß. Wenn aber diese
solchen Ansätzen, wie sie für Fahrzeug- und Last- Verbindungen mit einem Phenylendiamin kombiniert
wagenreifen und Schläuche, Bänder, Kautschuk- 60 wurden, ergab sich eine synergistische Wirkung. Dies
platten, Kautschukfäden,' gummierte Gewebe, Form- geht aus den folgenden Beispielen hervor, in denen
gegenstände, Stiefel und Schuhe gebraucht werden. Die verschiedene Proben des Grundkautschuks nach Ta-Ansätze
können in einer Form, in offenem Dampf, in belle I mit einem Gehalt von 2 Gewichtsprozent jeweils
heißer Luft oder in der Kälte durch das sogenannte der verschiedenen nachstehend angegebenen verbinsaure
Verfahren vulkanisiert werden. Die Erfindung 65 düngen zubereitet wurden. Die verschiedenen Kaukann
auch für die Stabilisierung von Klebstoffen oder tschukproben wurden vorgealtert, um 10 oder 20%
Elastomeren gebraucht werden, die unter Ozon- gestreckt und in derselben Weise wie im vorstehenden
einwirkung reifen. Beispiel bewertet.
Tabelle II |
Voralterung
(Tage) |
Dehnung
(•/„der Länge) |
Stunden bis zur
Rißbildung |
|
OzonschutzmJttel |
Menge
in Gewichtsprozent |
1 2 1 2 1 2 1 2 0 1 2 0 1 2 |
10 10 20 20 10 10 20 20 10 10 10 20 20 20 |
2 2 2 2 168 24 8 8 168 168 168 168 168 4 |
Iceines Iceines iceines Iceines N,N'-Di-?-octyl-p-pheny]eudiamin N,N'-Di-2-octyl-p-phenylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N,N'-Di-2-octyl-p-pb.enylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N.N'-Di^-octyl-p-phenylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N.N'-Di^-octyl-p-phenylendiamin |
2 2 2 2 4 4 4 4 4 4 |
Die geprüfte Verbindung bestand aus N-sek.-Butyip-anisidin.
Bei Einarbeitung in eine Kautschukprobe in einer Konzentration von 2 Gewichtsprozent und
Aussetzung in der Ozonkammer unterlagen alle Proben bei einer Streckung von 10 oder 20% einer
Rißbildung innerhalb 6 Stunden in der OzorAammer. Dies beweist, daß diese Verbindung selbst im Grundkautschuk
keine Ozonschutzwirkung besitzt.
Eine andere Probe desselben Kautschuks, jedoch mit 2 Gewichtsprozent N-sek.-Butyl-p-anisidin und
2 Gewichtsprozent N,N'-Di-2-octyl-p-phenylendiamin, ergab keine Rißbildung während mehr als 168 Stunden
bei den um 10 und um 20% gedehnten und nicht oder 1 Tag vorgealterten Proben. Es ist überraschend, daß
dieses Gemisch verbesserte Ergebnisse gegenüber der Verwendung von 2 Gewichtsprozent des obigen p-Phenylendiamins
allein lieferte.
Die geprüfte Verbindung bestand aus N-2-Äthylhexyl-p-aminophenol.
Wenn 2 Gewichtsprozent dieser Verbindung in eine andere Probe des obengenannten Kautschuks eingearbeitet, in derselben Weise gestreckt
und bewertet wurden, unterlagen alle 1 oder 2 Tage vorgealterten Proben einer Rißbildung innerhalb
4 Stunden. Andererseits unterlagen andere Proben des Grundkautschuks aus Tabelle I mit 2 Gewichtsprozent
von jeweils N,N'-Di-2-octyl-p-phenylendiamin
und N-2-Äthylhexyl-p-aminophenol keiner Rißbildung
bei allen Proben, die um 10% gestreckt und nicht bzw. 1 oder 2 Tage vorgealtert wurden, sowie bei Proben,
die um 20% gestreckt und nicht oder 1 Tag vorgealtert
wurden, wenn sie länger als 168 Stunden in die
Ozonkammer eingesetzt wurden. Hier ist wiederum ein synergistischer Effekt zu beobachten.
Die geprüfte Verbindung bestand aus N-sek.-Octylp-anisidin,
hergestellt durch reduktive Alkylierung von p-Anisidin mit Äthylamylketon. Wenn Proben
des Grundkautschuks der Tabelle I mit einem Gehalt von 2 Gewichtsprozent N-sek.-Octyl-p-anisidin hergestellt,
um 10 und 20% gedehnt, nicht bzw. 1 und 2 Tage vorgealtert und in der Ozonkammer bewertet
wurden, unterlagen alle Proben innerhalb 2 Stunden in der Ozon.kammer der Rißbildung. Dies beweist
wiederum, daß diese Verbindung keine Schutzwirkung gegen Ozon in dem betreffenden Grundkautschuk
besaß.
Proben des Grundkautschuks wurden mit einem Gehalt von 2 Gewichtsprozent jeweils von N,N'-Di-2-octyl-p-phenylendiamin
und N-sek.-Octyl-p-anisidin hergestellt und in derselben Weise wie oben beschrieben
bewertet. Alle um 10% gedehnten und nicht bzw. 1 oder 2 Tage gealterten Proben ergaben keine Rißbildung
während mehr als 160 Stunden in der Ozonkammer. Die um 20% getreckte und 1 Tag gealterte
Probe ergab keine Rißbildung während mehr als 168 Stunden in der Ozonkammer. Es ist hier wiederum
überraschend, daß die Mischung einen synergistischen Effekt zeigte.
Wenn 2 Gewichtsprozent N-Methyl-N'-n-butylp-aminophenol
in andere Proben des vorstehend beschriebenen Grundkautschuks eingearbeitet wurden,
so unterlagen die 1 und 2 Tage vorgealterten und entweder um 10 oder 20% gestreckten Proben der Riß-So
bildung innerhalb 6 Stunden in der Ozonkammer. Im Gegensatz hierzu unterlagen andere Proben des
Kautschuks, der gleichzeitig 2 Gewichtsprozent N,N'-Di-2-oclyl-p-phenylendiamin und 2 Gewichtsprozent
N-Methyl-N'-n-butyl-p-aminophenol enthielt,
keiner Rißbildung wählend mehr als 168 Stunden in der Ozonkammer bei um 10% gestreckten und
nicht oder 1 Tag gealterten Proben und bei der um 20% gestreckten und keinen Tag vorgealterten Probe.
Hier ist wiederum der synergistische Effekt nachgewiesen.
Ein Gemisch aus 70 Gewichtsprozent N,N'-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin
und 35 Gewichtsprozent
N-Methyl-N-sek.-butyl-p-phenetidin wurde in einer
Konzentralion von 4 Gewichtsprozent in Proben des oben beschriebenen Kautschuks eingearbeitet. Bei um
10% gestreckten und nicht oder 1 Tag gealterten Proben und bei einer um 20% gestreckten und keinen
Tag vorgealterten Probe traten während mehr als 168 Stunden in der Ozonkammer keine Risse auf, was
den synergistischen Effekt des Gemisches zeigt.
Ein weiteres Ozonschutzmittel wurde aus 65 Gewichtsprozent N-Phenyl-N'-(l,3-dimeihylbutal)-p-phenylendiamin und 35 Gewichtsprozent N-sek.-Hexylp-anisidin gewonnen. Das Gemisch dieser beiden Verbindungen wurde in einer Konzentration von 4Gewichtsprozent in Naturkautschukproben eingearbeitet.
Bei um 10% gestreckten und nicht oder 1 Tag gealterten Proben und bei einer um 20% gestreckten und
keinen Tag vorgealterten Probe erhielt man während mehr als 168 Stunden keine Rißbildung.
Ein synergistisches Gemisch aus 60 Gewichtsprozent N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylendiamin und 40 Gewichtsprozent N-Methyi-N-sek.-octyl-p-aminophenol
wurde durch Vermählen in Proben des im Beispiel 1 beschriebenen Grundkautschuks in einer Menge von
ίο 4 Gewichtsprozent eingearbeitet. Bei allen Proben, die
um 10% gestreckt und nicht oder 1 Tag vorgealtert wurden, sowie bei Proben, die um 20% gestreckt und
nicht vorgealtert wurden, unterblieb die Rißbildung, wenn sie langer als 168 Stunden in die Ozonkammer
is eingesetzt wurden.
Vergleich der Ozonschutzwirkung eines synergistischen Gemisches nach der Erfindung mit einem ähnlich zusammengesetzten Gemisch gemäß der USA.-Patentschrift 2 960 487
2 Gewichtsteile | 2 Gewichtsteile | Statische Ozonschutzmittelaktivität, | O11 je Million | Teile Luft bei | |
p-Phenylendiaminderivat | N-sec-Butyianisidin | gemessen in Stunden bis zum ersten Bruch | 38° C | ||
je 100 Gewichtsteile | je 100 Gewichtsteile | bei der angegebenen Dehnung in Kontakt | 20·/. | ||
Kautschuk | Kautschuk | mit 50 Teilen | 6 bis 7 | ||
Obisl | |||||
Verbindung 2 | keines | 10"/. | Obisl | ||
a | Verbindung 1 | keines | >168 | >168 | |
b | keines | 2,00 | 4 bis 5 | Ibis 2 | |
C | Verbindung 2 | 2,00 | Obisl | 0 bis 1 | |
Λ | Verbindung 1 | 2,00 | >168 | 30% | |
e | keines | keines | >168 | 2 bis 3 | |
f | 0 bis 1 | Obisl | |||
Obisl | |||||
>168 | |||||
Obisl | |||||
Obisl | |||||
Probed = Erfindungsgemäß.
Probe e = Gemäß USA.-Patentschrift 2 960 487.
Verbindung 1 = N,N'-Di-(2-äthylhexy!)-p-phenylendiamin.
Verbindung 2 = N.N'-Di-sec-octyl-p-phenylendiamin.
Zum Nachweis des synergistischen Effektes wurde die statische Ozonschutzmittelaktivität gegenüber Butadien-Styrol-Kautschuk für N-2-Heptadecyl-p-aminophenol, N,N'-(l-Methylhepryl)-p-phenylendiamin sowie ein Gemisch beider Verbindungen ermittelt.
Gestreckte Kautschukstreifen wurden 40 Minuten bei 400C vulkanisiert und um 10, 20 und 30% über
ihre ursprüngliche Länge gedehnt Die gedehnten Streifen wurden dann in einer Testvorrichtung bei
37,8" C Ozon ausgesetzt (50 Teile Ozon je 100 Millionen
Teile Luft). Die Zeit bis zum ersten Bruch, die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt ist, zeigt, daß das
verwendete Aminophenol aHein ein etwas schlechteres Ozonschutzmittel als das verwendete Phenylendiamin
allein ist (vgl. die Versuche 2 und 4). Andererseits zeigen die Werte, daß die Kombination beider Verbindungen einen überraschenden synergistischen Effekt
♦5 gegenüber der Verwendung der einzelnen Verbindungen
ergibt, und zwar ist die Kombination von jeweils 2 Teilen beider Verbindunigen einerseits wirksamer als
jeweils zwei Teile jeder der beiden Verbindungen allein, andererseits aber auch wirksamer als jeweils
vier Teile beider Verbindungen allein, woraus sich klar ergibt, daß es sich bei der Wirksamkeit der beanspruchten und untersuchten Ozonschutzmittel nicht
um einen additiven, sondern um einen synergistischen Effekt handelt
N-2-Heptadecyl-p-amino- | N,N'-{1-Methylheptyl)- | Zeit bis zum ersten Bruch in Stunden | Dehnung | 30% | |
versucn
VJi· |
phenol, (Teile je 100 Teile | p-phenylendiamin, (TeHe | 20% | Obisl | |
ΙΝΓ. | Kautschuk) | je 100 Teile Kautschuk) | W/. | Obisl | 8 bis 24 |
1 | keines | keines | 0 bis 1 | 72 | 72 |
2 | keines | 2,0 | 72 | 72 | 8 bis 24 |
3 | keines | 4,00 | 72 | 8 bis 24 | 72 |
4 | 2,00 | keines | 24 bis 48 | 72 | 78 |
5 | 4,00 | keines | 72 | 78 | |
6 | 2,00 | 2,00 | 78 |
409622/333
Claims (1)
- lenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bisPatentanspruch: 12 Kohlenstoffatomen und R" eine Alkylgruppe mit1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Ozonschutzmittel für Kautschuk, bestehend aus gruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten,
einem N.N'-disubstituierten p-Phenylendiamin und S Erfindungsgemäß wird das Phenylendiamm im Geeinem N-Alkyl-p-aminophenol, dadurch ge- misch mit einem N-Alkyl-p-aminophenol verwendet, kennzeichnet, daß es zu 5 bis 95 Gewichts- Wenn in der oben angegebenen Formel R Wasserstoff prozent aus einem N.N'-Di-sek.-alkyl-p-phenylen- ist, ist die N-Alkylgruppe bevorzugt sekundär. Entdiamin mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen je Alkyl- sprechende Verbindungen sind z. B. N-Isopropylgruppe, einem N-Alkyl-N'-phenyl-p-phenylendi- io p-aminophenol, N-sek.-Butyl-p-aminophenol, N-sek.-amin mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, Pentyl-p-aminophenol, N-sek.-Hexyl-p-aminophenol, einem Ν',Ν'-Dicycloalkyl-p-phenylendiamin oder N-sek-Heptyl-p-amino-phenol, N-selc-Octyl-p-sminoeinem Gemisch hiervon und 95 bis 5 Gewichts- phenol, N-sek.-Nonyl-p-aminophenol und N-sek.-prozent einer Verbindung der allgemeinen Formel Decyl-p-aminophenol.15 Es können jedoch auch p-Aminophenole mitυ K primärer Alkylgruppe am N-Atom angewandt werden.Wenn R' eine Alkylgruppe ist, besteht die Verbindung aus einem Ν,Ν-Dialkyl-p-aminophenol. Bevorzugt hat R' 1 bis 4 Kohlenstoffatome und R" 3 bis ao 20 Kohlenstoffatome. Zur Erläuterung hierfür seien genannt N-Methyl-N-isopropyl-p-aminophenol, N-Me-R> _ N _ R» thyl-N-sek.-butyl-p-aminophenol, N-Methyl-N-sek.-pentyl-p-aminophenol, N-Methyl-N-sek.-hexyl-p-ami-besteht, worin R ein Wasserstoffatom oder eine nophenol, N-Methyl-N-sek.-heptyl-p-aminophenol, Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, R' as N-Methyl-N-sek.-octyl-p-aminophenol, N-Methylein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis N-sek.-nonyl-p-aminophenol, N-Methyl-N-sek.-decyl-20 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe p-aminophenol und ähnliche Verbindungen, in denen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und R" eine Alkyl- die Methylgruppe durch andere Glieder ihrer homogruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine logen Reihe wie Äthyl, Propyl oder Butyl ersetzt ist. Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen 30 Es versteht sich wiederum, daß die Alkylgruppen bedeuten. primäre oder sekundäre Konfiguration haben können.Zur Erläuterung von Verbindungen, worin eine oderbeide Substituenten R' und R" aus Cycloalkylresten
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---|---|---|---|
DE19691941691 DE1941691C3 (de) | 1969-08-16 | 1969-08-16 | Ozonschutzmittel für Kautschuk |
Applications Claiming Priority (1)
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DE19691941691 DE1941691C3 (de) | 1969-08-16 | 1969-08-16 | Ozonschutzmittel für Kautschuk |
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ID=5742949
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DE19691941691 Expired DE1941691C3 (de) | 1969-08-16 | 1969-08-16 | Ozonschutzmittel für Kautschuk |
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Families Citing this family (2)
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---|---|---|---|---|
EP0531272B1 (de) * | 1991-08-26 | 1999-09-22 | Solutia Europe N.V./S.A. | Kautschukzusammensetzungen mit reduzierter Abfärbung und Verfärbung |
EP0529179A1 (de) * | 1991-08-26 | 1993-03-03 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Kautschuk-Zusammensetzungen mit reduzierter Abfärbung und Verfärbung |
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1969
- 1969-08-16 DE DE19691941691 patent/DE1941691C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1941691B2 (de) | 1973-10-25 |
DE1941691A1 (de) | 1971-02-25 |
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