DE1941691C3 - Ozonschutzmittel für Kautschuk - Google Patents

Description

bestehen, seien genannt N-Cyclohexyl-p-aminophenol, 35 N.N-DicycIohexyl-p-aminophenol, N-Methyl-N-cyclo-

Aus der USA.-Patentschrift 2 960 487 ist es bekannt, hexyl-p-aminophenol, N-Äthyl-N-cyclohexyl-p-amino-N-sek.-Alkyl-p-aminophenole zusammen mit N,N'-Di- phe tiol, N - Propyl - N - cyclohexyl - ρ - amiuopheno!, octyi-p-phenylendiamin als Ozonschutzmittel für Kau- N-Butyl-N-cyclohexyl-p-aminophenol usw. Obgleich tschuk zu verwenden. der Cyclohexylrest bevorzugt ist, versteht es sich, daß

Die Erfindung betrifft neue synergistische Ozon- 40 die Cycloalkylgruppe 3 bis 12 oder mehr Kohlenstoffschutzmittel für Kautschuk, mit dem sich eine ge- atome enthalten und somit ein Cyclopropyl-, Cyclosteigerte Haltbarkeit in überraschender Weise erzielen butyl-, Cyclopentyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-, Cycloläßt, denn es war nicht zu erwarten, daß diese Ge- nonyl-, Cyclodecyl-, Cycloundecyl-, Cyclododecylrest mische einen höheren Wirkungsgrad aufweisen, als man sein kann.

ihn mit jedem Bestandteil allein erreicht. 45 Bei einer anderen Ausführungsform kann P in obiger

Gegenstand der Erfindung sind Ozonschutzmittel Formel ein Alkylrest sein. Eine solche Verbindung ist für Kautschuk, bestehend nus einem Ν,Ν'-disubstitu- ein N-substituiertes Alkoxyanilin, worin die Alkoxyierten Phenylendiamin und einem N-Alkyl-p-amino- gruppe 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und insphenol, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie zu besondere aus C₁ bis C,₈-sek.-alkoxyresten besteht. 5 bis 95 Gewichtsprozent aus einem N,N'-Di-sek.-al- 50 Ferner kommen N-Methyl-N-sek.-Cj bis C₈-alkylkyl-p-phenylendiamin mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen p-anisidine bevorzugt in Frage. Auch gehören hierzu je Alkylgruppe, einem N-Alkyl-N'-phenyl-p-phenylen- entsprechende Verbindungen, in denen die sekundäre diamin mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, Alkylgruppe durch eine n-Alkylgruppe ersetzt ist, einem N.N'-Dicycloalkyl-p-phenylendiamin oder einem solche, in denen die Methylgruppe durch Äthyl-, ProGemisch hiervon und 95 bis 5 Gewichtsprozent einer 55 pyl- oder Butylreste ersetzt ist, entsprechende Verbin-Verbindung der allgemeinen Formel düngen, in denen die Methoxygruppe durch Äthoxy-,

Propoxy-, Butoxy-, Pentoxy-, Hexoxy-, Heptoxy-,

γ R Octoxy-, Nonoxy- oder Decoxyreste ersetzt ist.

I Wenn R' oder R" aus Cycloalkyl-, insbesondere

«o Cyclohexylgruppen besteht, so gehören hierzu beispielsweise N-Cyclohexyl-p-anisidin, N,N-Dicyclohexyl-p-anisidin, N-AIkyl-N-cyclohexyl-p-anisidin und entsprechende Verbindungen, in denen die Alkyl-

_, _N _„ und Alkoxygruppen entsprechend den vorstehenden

65 Angaben gewählt sind. Es versteht sich, daß auch Gebestehen, worin R ein Wasserstoffatom oder eine mische von N-substituierten p-Aminophenolen und/ Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, R' ein oder N-substituierten p-Alkoxyanilinen verwendet Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Koh- werden können.

Die ρ-Phenylendiamine sowie die substituierten Das synergistische Gemisch kann als solches oder

p-Aminophenole oder substituierten Alkoxyaniline als Lösung oder Dispersion bzw. auch als Pulver oder

können nach bekannten bzw. geeigneten Methoden Paste verwendet werden,

hergestellt werden. Ab Kautschuk kommen vulkanisierbare Kohlen-

Die synergistischen Ozonschutzmittelgemische ver- 5 Wasserstoffe auf der Basis von konjugierten 1,3-Dienen

wendet man vorzugsweise in Konzentrationen von entweder als Homo- oder Mischpolymere mit anderen

etwa 25 bis 75% des einen Bestandteiles und etwa 75 polymerisierbaren Verbindungen in Frage,

bis 25% des anderen Bestandteiles. Besonders zweck- Der Kautschuk kann ein Kunstkautschuk, z. B. ein

mäßig ist es, wenn das p-Phenylendiamin 50 bis 90% Butadien-Styrol-Mischpolymerisat oder Butadien-

und das N-substituierte Aminophenol oder N-substi- io Acrylnitril-Mischpolymerisat-Butylkautschuk oder Po-

tuierte Alkoxyanilin etwa 50 bis 10 Gewichtsprozent lychloropren sein. Zu den Naturkautschuken gehören

des synergistischen Gemisches ausmacht. die Hevea-Arten, Belate und Guttapercha.

Die Ozonschutzmittel nach der Erfindung werden Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der

in Kautschuk üblicherweise in einer Konzentration im Erfindung.

Bereich von etwa 0,5 bis 5 %, insbesondere etwa 1,5 bis 15

4Gewichtsprozent des Kautschaks angewendet, ob- „··,,,- „ ,·_1λ

gleich in einigen Fällen höhere oder niedrigere Kon- Beispiel 1 (zum Vergleich)

zentrationen erforderlich sind. Diese Konzentrationen Tabelle I
beziehen sich auf Kautschuk, ausschließlich der an-

deren Bestandteile der Kautschukmasse. Gewünschten- ao Bestandteile Gewichtsteile

falls kann das synergistische Gemisch zusammen mit

einem zusätzlichen Antioxydationsmittel oder sonstigen Zusatzstoffen gebraucht werden. Hierzu gehören Butadien-Styrol-Kautschuk

Beschleuniger, Weichmacher, Streckmittel, Wachs- Ofenruß

und Verstärkungsmittel. Als zusätzliche Antioxy- »5 Zinkoxyd

dationsmittel kommen z. B. 2,6-Di-terL-butyl-4-me- Stearinsäure

thylphenol, Phenyl -β- naphthylamin, 6 - Phenyl - 2,2, Schwefel

4 - trimethyl -1,2 - dihydroxychinolin, Bis - (4 - methyl- N-Cyclohexyl-2-benzthiazyl-

6-tert.-butyl-phenyl)-methan, 2,6-Di-tert.-butyl-p-cre- sulfenamid

sol und das Reaktionsprodukt von Aceton und Di- 30
phenylamin in Frage. Diese Antioxydantien werden im Eine Probe des Kautschuks nach diesem Ansatz

allgemeinen in einer Konzentration von etwa 0,5 bis wvde als Kontrollprobe verwendet. In andere Proben

3 Gewichtsprozent des Kautschuks gebraucht. wurden während des Vermahlens verschiedene Zu-

Gewünschtenfalls kann das synergistische Gemisch satzstoffe eingearbeitet, wie nachstenend näher ander Erfindung auch zusammen mit Paraffin und/oder 35 gegeben ist. Alle Proben wurden zu Streifen von mikrokristallinem Wachs gebraucht werden. Das 15,2 cm Länge, 19 mm Breite und 2 mm Dicke geWachs wird allgemein in einer Konzentration von formt und einzeln bei 140⁰C vulkanisiert. Dann etwa 0,5 bis 3 Gewichtsprozent des Kautschuks zur wurden die Proben 1 Tag bzw. 2 Tage bei 99° C vorAnwendung gebracht. gealtert, worauf verschiedene Proben um 10 oder 20%

Die Bestandteile des Ozonschutzmittelgemisches 40 gedehnt und in einer Ozonkammer bei 38 "C einer

können dem Kautschukansatz getrennt oder vorher Atmosphäre ausgesetzt wurden, die 50 Teile Ozon je

vereinigt zugegeben werden. Das synergistische Ge- 100 Million Teile Luft enthielt. Die Proben wurden

misch kann auch vorher mit zusätzlichen Antioxi- periodisch untersucht, und der Zeitpunkt der ersten

dantien. Wachs und/oder sonstigen Zusatzstoffen ver- sichtbaren Risse wurde festgestellt und in folgender

mischt und diese Mischung dann mit ein oder meh- 45 Tabelle angegeben.

reren anderen Bestandteilen des Kautschukansatzes Die Werte der Tabelle Il ergeben einen Vergleich

vereinigt werden. Vorzugsweise wird das synergistische der Empfindlichkeit für Ozonangriff bei un&tibili-

Gemisch schon in den Kautschuklatex eingearbeitet. siertem und mit einem Phenylendiamin stabilisiertem

Man kann jedoch auch vulkanisierten Kautschuk in Kautschuk. Obgleich der Zusatzstoff A eine merkliche

eine Lösung oder Dispersion des Ozonschutzmittels 50 Verbesserung in der Haltbarkeit bei Dehnungen von

eintauchen, um einen Oberflächenüberzug auf dem 10% liefert, reicht weder eine Konzentration von

Kautschuk anzubringen, oder das synergistische Ge- 2 noch von 4 Gewichtsprozent aus, um Kautschuk zu

misch kann aufgesprüht, aufgegossen oder in sonstiger stabilisieren, der 1 oder 2 Tage vorgealtert und um

Weise mit dem vorher vulkanisierten Kautschuk in 20% seiner Länge gestreckt wurde.
Kontakt gebracht werden. 55 Bei Verwendung in dem in Tabelle I angegebenen

Das synergistische Gemisch nach der Erfindung Grundkautschuk besaßen das N-substituierte p-Aminokann in jedem Kautschukansatz verwendet werden, phenol und N-substituiertes p-Alkoxyanilin praktisch der Ozonrißbildungen ausgesetzt ist, insbesondere keine Wirkung gegen Ozoneinfluß. Wenn aber diese solchen Ansätzen, wie sie für Fahrzeug- und Last- Verbindungen mit einem Phenylendiamin kombiniert wagenreifen und Schläuche, Bänder, Kautschuk- 60 wurden, ergab sich eine synergistische Wirkung. Dies platten, Kautschukfäden,' gummierte Gewebe, Form- geht aus den folgenden Beispielen hervor, in denen gegenstände, Stiefel und Schuhe gebraucht werden. Die verschiedene Proben des Grundkautschuks nach Ta-Ansätze können in einer Form, in offenem Dampf, in belle I mit einem Gehalt von 2 Gewichtsprozent jeweils heißer Luft oder in der Kälte durch das sogenannte der verschiedenen nachstehend angegebenen verbinsaure Verfahren vulkanisiert werden. Die Erfindung 65 düngen zubereitet wurden. Die verschiedenen Kaukann auch für die Stabilisierung von Klebstoffen oder tschukproben wurden vorgealtert, um 10 oder 20% Elastomeren gebraucht werden, die unter Ozon- gestreckt und in derselben Weise wie im vorstehenden einwirkung reifen. Beispiel bewertet.

	Tabelle II	Voralterung (Tage)	Dehnung (•/„der Länge)	Stunden bis zur Rißbildung
OzonschutzmJttel	Menge in Gewichtsprozent	1 2 1 2 1 2 1 2 0 1 2 0 1 2	10 10 20 20 10 10 20 20 10 10 10 20 20 20	2 2 2 2 168 24 8 8 168 168 168 168 168 4
Iceines Iceines iceines Iceines N,N'-Di-?-octyl-p-pheny]eudiamin N,N'-Di-2-octyl-p-phenylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N,N'-Di-2-octyl-p-pb.enylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N.N'-Di^-octyl-p-phenylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N.N'-DW-octyl-p-phenylendiamin N.N'-Di^-octyl-p-phenylendiamin	2 2 2 2 4 4 4 4 4 4

Beispiel 2

Die geprüfte Verbindung bestand aus N-sek.-Butyip-anisidin. Bei Einarbeitung in eine Kautschukprobe in einer Konzentration von 2 Gewichtsprozent und Aussetzung in der Ozonkammer unterlagen alle Proben bei einer Streckung von 10 oder 20% einer Rißbildung innerhalb 6 Stunden in der OzorAammer. Dies beweist, daß diese Verbindung selbst im Grundkautschuk keine Ozonschutzwirkung besitzt.

Eine andere Probe desselben Kautschuks, jedoch mit 2 Gewichtsprozent N-sek.-Butyl-p-anisidin und 2 Gewichtsprozent N,N'-Di-2-octyl-p-phenylendiamin, ergab keine Rißbildung während mehr als 168 Stunden bei den um 10 und um 20% gedehnten und nicht oder 1 Tag vorgealterten Proben. Es ist überraschend, daß dieses Gemisch verbesserte Ergebnisse gegenüber der Verwendung von 2 Gewichtsprozent des obigen p-Phenylendiamins allein lieferte.

Beispiel 4

Die geprüfte Verbindung bestand aus N-2-Äthylhexyl-p-aminophenol. Wenn 2 Gewichtsprozent dieser Verbindung in eine andere Probe des obengenannten Kautschuks eingearbeitet, in derselben Weise gestreckt

und bewertet wurden, unterlagen alle 1 oder 2 Tage vorgealterten Proben einer Rißbildung innerhalb 4 Stunden. Andererseits unterlagen andere Proben des Grundkautschuks aus Tabelle I mit 2 Gewichtsprozent von jeweils N,N'-Di-2-octyl-p-phenylendiamin

und N-2-Äthylhexyl-p-aminophenol keiner Rißbildung bei allen Proben, die um 10% gestreckt und nicht bzw. 1 oder 2 Tage vorgealtert wurden, sowie bei Proben, die um 20% gestreckt und nicht oder 1 Tag vorgealtert wurden, wenn sie länger als 168 Stunden in die

Ozonkammer eingesetzt wurden. Hier ist wiederum ein synergistischer Effekt zu beobachten.

Beispiel 3

Die geprüfte Verbindung bestand aus N-sek.-Octylp-anisidin, hergestellt durch reduktive Alkylierung von p-Anisidin mit Äthylamylketon. Wenn Proben des Grundkautschuks der Tabelle I mit einem Gehalt von 2 Gewichtsprozent N-sek.-Octyl-p-anisidin hergestellt, um 10 und 20% gedehnt, nicht bzw. 1 und 2 Tage vorgealtert und in der Ozonkammer bewertet wurden, unterlagen alle Proben innerhalb 2 Stunden in der Ozon.kammer der Rißbildung. Dies beweist wiederum, daß diese Verbindung keine Schutzwirkung gegen Ozon in dem betreffenden Grundkautschuk besaß.

Proben des Grundkautschuks wurden mit einem Gehalt von 2 Gewichtsprozent jeweils von N,N'-Di-2-octyl-p-phenylendiamin und N-sek.-Octyl-p-anisidin hergestellt und in derselben Weise wie oben beschrieben bewertet. Alle um 10% gedehnten und nicht bzw. 1 oder 2 Tage gealterten Proben ergaben keine Rißbildung während mehr als 160 Stunden in der Ozonkammer. Die um 20% getreckte und 1 Tag gealterte Probe ergab keine Rißbildung während mehr als 168 Stunden in der Ozonkammer. Es ist hier wiederum überraschend, daß die Mischung einen synergistischen Effekt zeigte.

Beispiel 5

Wenn 2 Gewichtsprozent N-Methyl-N'-n-butylp-aminophenol in andere Proben des vorstehend beschriebenen Grundkautschuks eingearbeitet wurden, so unterlagen die 1 und 2 Tage vorgealterten und entweder um 10 oder 20% gestreckten Proben der Riß-So bildung innerhalb 6 Stunden in der Ozonkammer. Im Gegensatz hierzu unterlagen andere Proben des Kautschuks, der gleichzeitig 2 Gewichtsprozent N,N'-Di-2-oclyl-p-phenylendiamin und 2 Gewichtsprozent N-Methyl-N'-n-butyl-p-aminophenol enthielt, keiner Rißbildung wählend mehr als 168 Stunden in der Ozonkammer bei um 10% gestreckten und nicht oder 1 Tag gealterten Proben und bei der um 20% gestreckten und keinen Tag vorgealterten Probe. Hier ist wiederum der synergistische Effekt nachgewiesen.

Beispiel 6

Ein Gemisch aus 70 Gewichtsprozent N,N'-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin und 35 Gewichtsprozent

N-Methyl-N-sek.-butyl-p-phenetidin wurde in einer Konzentralion von 4 Gewichtsprozent in Proben des oben beschriebenen Kautschuks eingearbeitet. Bei um

10% gestreckten und nicht oder 1 Tag gealterten Proben und bei einer um 20% gestreckten und keinen Tag vorgealterten Probe traten während mehr als 168 Stunden in der Ozonkammer keine Risse auf, was den synergistischen Effekt des Gemisches zeigt.

Beispiel 7

Ein weiteres Ozonschutzmittel wurde aus 65 Gewichtsprozent N-Phenyl-N'-(l,3-dimeihylbutal)-p-phenylendiamin und 35 Gewichtsprozent N-sek.-Hexylp-anisidin gewonnen. Das Gemisch dieser beiden Verbindungen wurde in einer Konzentration von 4Gewichtsprozent in Naturkautschukproben eingearbeitet. Bei um 10% gestreckten und nicht oder 1 Tag gealterten Proben und bei einer um 20% gestreckten und keinen Tag vorgealterten Probe erhielt man während mehr als 168 Stunden keine Rißbildung.

Beispiel 8

Ein synergistisches Gemisch aus 60 Gewichtsprozent N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylendiamin und 40 Gewichtsprozent N-Methyi-N-sek.-octyl-p-aminophenol wurde durch Vermählen in Proben des im Beispiel 1 beschriebenen Grundkautschuks in einer Menge von

ίο 4 Gewichtsprozent eingearbeitet. Bei allen Proben, die um 10% gestreckt und nicht oder 1 Tag vorgealtert wurden, sowie bei Proben, die um 20% gestreckt und nicht vorgealtert wurden, unterblieb die Rißbildung, wenn sie langer als 168 Stunden in die Ozonkammer

is eingesetzt wurden.

Beispiel 9 (zum Versuchsbericht)

Vergleich der Ozonschutzwirkung eines synergistischen Gemisches nach der Erfindung mit einem ähnlich zusammengesetzten Gemisch gemäß der USA.-Patentschrift 2 960 487

	2 Gewichtsteile	2 Gewichtsteile	Statische Ozonschutzmittelaktivität,	O11 je Million	Teile Luft bei
	p-Phenylendiaminderivat	N-sec-Butyianisidin	gemessen in Stunden bis zum ersten Bruch	38° C
	je 100 Gewichtsteile	je 100 Gewichtsteile	bei der angegebenen Dehnung in Kontakt	20·/.
	Kautschuk	Kautschuk	mit 50 Teilen	6 bis 7
				Obisl
	Verbindung 2	keines	10"/.	Obisl
a	Verbindung 1	keines	>168	>168
b	keines	2,00	4 bis 5	Ibis 2
C	Verbindung 2	2,00	Obisl	0 bis 1
Λ	Verbindung 1	2,00	>168	30%
e	keines	keines	>168	2 bis 3
f		0 bis 1	Obisl
		Obisl
	>168
	Obisl
	Obisl

Probed = Erfindungsgemäß. Probe e = Gemäß USA.-Patentschrift 2 960 487. Verbindung 1 = N,N'-Di-(2-äthylhexy!)-p-phenylendiamin. Verbindung 2 = N.N'-Di-sec-octyl-p-phenylendiamin.

Beispiel 10 (Vergleichsbeispiel)

Zum Nachweis des synergistischen Effektes wurde die statische Ozonschutzmittelaktivität gegenüber Butadien-Styrol-Kautschuk für N-2-Heptadecyl-p-aminophenol, N,N'-(l-Methylhepryl)-p-phenylendiamin sowie ein Gemisch beider Verbindungen ermittelt.

Gestreckte Kautschukstreifen wurden 40 Minuten bei 40⁰C vulkanisiert und um 10, 20 und 30% über ihre ursprüngliche Länge gedehnt Die gedehnten Streifen wurden dann in einer Testvorrichtung bei 37,8" C Ozon ausgesetzt (50 Teile Ozon je 100 Millionen Teile Luft). Die Zeit bis zum ersten Bruch, die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt ist, zeigt, daß das verwendete Aminophenol aHein ein etwas schlechteres Ozonschutzmittel als das verwendete Phenylendiamin allein ist (vgl. die Versuche 2 und 4). Andererseits zeigen die Werte, daß die Kombination beider Verbindungen einen überraschenden synergistischen Effekt

♦5 gegenüber der Verwendung der einzelnen Verbindungen ergibt, und zwar ist die Kombination von jeweils 2 Teilen beider Verbindunigen einerseits wirksamer als jeweils zwei Teile jeder der beiden Verbindungen allein, andererseits aber auch wirksamer als jeweils vier Teile beider Verbindungen allein, woraus sich klar ergibt, daß es sich bei der Wirksamkeit der beanspruchten und untersuchten Ozonschutzmittel nicht um einen additiven, sondern um einen synergistischen Effekt handelt

Statische Ozonschutzmittelaktivität in Butadien-Styrol-Kautschuk

	N-2-Heptadecyl-p-amino-	N,N'-{1-Methylheptyl)-	Zeit bis zum ersten Bruch in Stunden	Dehnung	30%
versucn VJi·	phenol, (Teile je 100 Teile	p-phenylendiamin, (TeHe		20%	Obisl
ΙΝΓ.	Kautschuk)	je 100 Teile Kautschuk)	W/.	Obisl	8 bis 24
1	keines	keines	0 bis 1	72	72
2	keines	2,0	72	72	8 bis 24
3	keines	4,00	72	8 bis 24	72
4	2,00	keines	24 bis 48	72	78
5	4,00	keines	72	78
6	2,00	2,00	78

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Claims (1)

1. lenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis

   Patentanspruch: 12 Kohlenstoffatomen und R" eine Alkylgruppe mit

   1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-

   Ozonschutzmittel für Kautschuk, bestehend aus gruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten,
   einem N.N'-disubstituierten p-Phenylendiamin und S Erfindungsgemäß wird das Phenylendiamm im Geeinem N-Alkyl-p-aminophenol, dadurch ge- misch mit einem N-Alkyl-p-aminophenol verwendet, kennzeichnet, daß es zu 5 bis 95 Gewichts- Wenn in der oben angegebenen Formel R Wasserstoff prozent aus einem N.N'-Di-sek.-alkyl-p-phenylen- ist, ist die N-Alkylgruppe bevorzugt sekundär. Entdiamin mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen je Alkyl- sprechende Verbindungen sind z. B. N-Isopropylgruppe, einem N-Alkyl-N'-phenyl-p-phenylendi- io p-aminophenol, N-sek.-Butyl-p-aminophenol, N-sek.-amin mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, Pentyl-p-aminophenol, N-sek.-Hexyl-p-aminophenol, einem Ν',Ν'-Dicycloalkyl-p-phenylendiamin oder N-sek-Heptyl-p-amino-phenol, N-selc-Octyl-p-sminoeinem Gemisch hiervon und 95 bis 5 Gewichts- phenol, N-sek.-Nonyl-p-aminophenol und N-sek.-prozent einer Verbindung der allgemeinen Formel Decyl-p-aminophenol.

   15 Es können jedoch auch p-Aminophenole mit

   ^{υ K} primärer Alkylgruppe am N-Atom angewandt werden.

   Wenn R' eine Alkylgruppe ist, besteht die Verbindung aus einem Ν,Ν-Dialkyl-p-aminophenol. Bevorzugt hat R' 1 bis 4 Kohlenstoffatome und R" 3 bis ao 20 Kohlenstoffatome. Zur Erläuterung hierfür seien genannt N-Methyl-N-isopropyl-p-aminophenol, N-Me-

   _R> _ _N _ _R» thyl-N-sek.-butyl-p-aminophenol, N-Methyl-N-sek.-

   pentyl-p-aminophenol, N-Methyl-N-sek.-hexyl-p-ami-

   besteht, worin R ein Wasserstoffatom oder eine nophenol, N-Methyl-N-sek.-heptyl-p-aminophenol, Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, R' as N-Methyl-N-sek.-octyl-p-aminophenol, N-Methylein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis N-sek.-nonyl-p-aminophenol, N-Methyl-N-sek.-decyl-20 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe p-aminophenol und ähnliche Verbindungen, in denen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und R" eine Alkyl- die Methylgruppe durch andere Glieder ihrer homogruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine logen Reihe wie Äthyl, Propyl oder Butyl ersetzt ist. Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen 30 Es versteht sich wiederum, daß die Alkylgruppen bedeuten. primäre oder sekundäre Konfiguration haben können.

   Zur Erläuterung von Verbindungen, worin eine oder

   beide Substituenten R' und R" aus Cycloalkylresten