DE2816629A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents
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Description
PATENTANWALT DR. RICHARD K-'EISSL
WicisrrTvr'O'str. 45
D-8000 MÜNCHEN
Tel. 089/295125.
Mappe 24416 ICI Case Dd 29482
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien
Disazofarbstoffe
Priorität: 19,4.77 - Großbritannien
3098U/0850
2816623
BESCHREIBUNG:
Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe und insbesondere auf Disazofarbstoffe, die einen heterocyclischen Kern enthalten.
Gemäß der Erfindung werden Disazofarbstoffe vorgeschlagen,
die frei von ionischen wasserlöslich machenden Gruppen sind und die Formel:
Λ - N » N,
N-E
aufweisen, worin A für den Rest einer Diazokomponente steht, E für den Rest einer Kupplungskomponente steht und R für ein
Wasserstoffatom oder einen Substituenten steht. Beispiele für
Substituenten R sind ggf. substituierte Kohlenwasserstoffradikale,
wie z.B. Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylradikale, oder Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-', Halogen-, Acylamido-,
Cyano-, Alkylthio-, Arylthio-, Alkoxycarbonyl- oder Aminocarbonylradikale.
Der Rest A kann ein ggf. substituiertes Aryl- oder heterocyclisches
Radikal sein.
Beispiele für ggf. substituierte Arylradikale A sind ggf. substituierte
Naphthylradikale und vorzugsweise substituierte Phenylradikale, insbesondere Phenylradikale, die ein oder mehrere
Substituenten enthalten, wie z.B. Chlor, Brom, Cyano, Triflüoromethyl, Nitro, Alkyl, wie Methyl, Alkoxy, wie Methoxy
und Äthoxy, Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl, Alkylcarbonyl,
wie Acetyl, Acylamino, wie Acetylamino, Phthalyl (so daß ein Anthrachinonkern gebildet wird), Alkoxycarbonyl·, wie Methoxy-
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carbonyl und Äthoxycarbonyl, und hydroxy- und alkoxysubstituierte
Derivate davon, wie ß-Methoxyäthoxycarbonyl, ß-Hydroxyäthoxycarbonyl
und ß-(ß'-Athoxyäthoxy)äthoxycarbonyl,
Aminosulfonyl und N-Alkyl-, Ν,Ν-Dialkyl- und N-Phenylderivate
davon, wie N-Methylaminosulfonyl, Ν,Ν-Diäthylaminosulfonyl,
N-Phenylaminosulfonyl und N-Äthyl-N-phenylaminosulfonyl,
Aminocarbonyl und N-Alkyl- und N,N-Dialkylderivate da-''
von, wie N-Methylaminocarbonyl· und Ν,Ν-Diäthylaminocarbonyl,
und Aminosulfonyloxy und N-Alkyl- und Ν,Ν-Dialkylderivate davon.
Beispiele für ggf. substituierte heterocyclische Radikale A sind:
2-(Thienyl),
3-(Pyrazolyl),
2- oder 5-(Imidazolyl),
3-(1,2,4-Triazolyl),
5-(1,2,3,4-tetrazolyl),
2-(Thiazolyl·),
3-(1,2,4-Triazolyl),
5-(1,2,3,4-tetrazolyl),
2-(Thiazolyl·),
5-(Isothiazolyl),
5-(1,2,4-Thiadiazolyl·),
2-(1,3,4-Thiadiazoiyl·),
3-(Pyridyl·),
2-(Benzoxazol·yl·),
2-(Benzthiazolyl),
3-(Benz-2,1-isothiazolyl·),
3-(Indazol·yl·),
3-(Thienyi-2,3-b-pyridin),
3- (IsothiaZOiy^S, 4-d-pyrimidin) ,
3-(Isothiazol·yl·-3,4-b-pyridin) und
3-(Isothiazoiyl-3,4-b-thiophen).
Der Rest Ξ kann der Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-,
Pyrazolon-, Aminopyrazol·-, Phenol·-, 2,6-Dihydroxypyridin-, Naphthol·- oder Aryl·aminreihe sein und besitzt
vorzugsweise die Formel·:
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1 2
worin R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff atom oder ein ggf. substituiertes Kohlenwasserstoffradikal,
insbesondere ein ggf. substituiertes Niederalkylradikal,
stehen und der Benzolring B zusätzlich Substituenten enthalten oder einen Teil eines ggf. weiter substituierten
Naphthalin- oder Chinolinrings bilden kann.
E stellt insbesondere ein Radikal der Formel:
dar, worin W für ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkyl-
oder Nxederalkoxyradikal steht, V für ein Wasserstoff-, Chloroder Broir.atom oder ein Nieder alkyl-, Nieder alkoxy-, Trifluoromethyl-
oder Cyanoradikal, ein Radikal der Formel -SC^T oder
ein Acylaminoradikal, insbesondere eine Acylaminogruppe der
Formel -NHCOT2 oder -NKSO7T3 steht, wobei T2 Wasserstoff, Al-
4 3 kyl, insbesondere Niederaikyl, Aryl oder -NHT ist, T ggf.
4 substituiertes Niederaikyl oder Aryl ist und T Wasserstoff,
3
Alkyl oder Aryl ist, R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkylradikal, insbesondere ein Niederalkylradikal, steht und R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkylradikal, insbesondere ein Niederalkylradikal, oder ein ggf. substituiertes Aryl- oder Cycloalkylradikal steht.
Alkyl oder Aryl ist, R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkylradikal, insbesondere ein Niederalkylradikal, steht und R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkylradikal, insbesondere ein Niederalkylradikal, oder ein ggf. substituiertes Aryl- oder Cycloalkylradikal steht.
Beispiele für ggf. substituierte Niederalkylradikale R3 und R
sind Hydroxyniederalkylradikale, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl, ß-
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oder ^-Hydroxypropyl und <5-Hydroxybutyl, Niederalkoxy-niederalkyl-radikale,
wie z.B. β-(Methoxy- oder Äthoxy)äthyl und
^-Methoxypropyl, Cyano-niederalkyl-radikale, wie ζ.3. ß-Cyanoäthyl,
Aryl-niederalkyl-radikale, wie z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl,
Carboxy-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-Carboxyäthyl
und S-Carboxybutyl, Niederalkoxy-carbonyl-niederalkylradikale,
wie z.B. ß-Methoxycarbonyläthyl, Hydroxy-nieder- -·.
alkoxy-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)-äthyl,
Niederalkoxy-niederalkoxy-niederalkyl-radikale, wie
z.B. ß-(ß'-Methoxyäthoxy)äthyl, Niederalkoxy-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl-radikale,
wie z.B. ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl,
Acyloxy-niederalkyl-radikale, insbesondere Niederalkyl-carbonyloxy-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-Acetoxyäthyl
und ί-Acetoxybutyl, Chloro-niederalkyl-radikale,
wie z.B. ß-Chloroäthyl und g'-Chloropropyl, Nieder aiko xy-c arbonyloxy-niederalkyl-radikale,
wie z.B. ß-ÄthoxycarbonyloxyäthyI,
Niederalkyl-carbonyl-niederalkyl-radikale, das op-Chloro-ß-hydroxypropyl-radikal,
Niederalkoxy-carbonyl-niederalkoxy-carbonylniederalkyl-radikale,Cyano-niederalkoxy-niederalkyl-radikale,
Nieder alkoxy-c ar bonyl -nieder alkyl thio-niederalkyl-radikal-e,
Niederalkoxy-niederalkoxy-niederaikoxy-carbonyl-niederalkylradikale,
Cyano-alkoxy-carbonyl-niederalkyl-radikale, Niederalkyl-sulfonyl-amino-niederalkyl-radikale,
Niederalkyl-sulfonyl-niederalkyl-radikale
und Hydroxy-niederalkoxy-carbonylniederalkyl-radikale.
3 4 Beispiele für Cycloalkylradikale R und R sind Cyclopentyl
und Cyclohexyl.
Es wird bevorzugt, daß die Alkyl- und Alkoxyradikale, die oben aufgeführt sind, Niederalkyl- und Niederalkoxyradikale
sind.
In der gesamten Beschreibung bezieht sich der Ausdruck "Niederalkyl"
und "Niederalkoxy" auf Alkyl- und Alkoxyradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
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Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten Disazofarbstoffe, welches dadurch
ausgeführt wird, daß man ein Amin der Formel -A-NH-, worin A
die oben angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert, und die resultierende Diazoverbindung mit einem Aminothiazol der Formel:
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt, das so erhaltene Azozwischenprodukt der Formel:
A-N=N
diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel E-H, worin E die oben angegebene
Bedeutung besitzt, kuppelt.
Das Diazotieren und Kuppeln kann durch in der Technik für diese Reaktionen an sich bekannte Verfahren ausgeführt werden.
Beispielsweise kann das erfindungsgemäße Verfahren bequem dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu
einer Lösung oder Dispersion des Amins A-NH2 in einer starken
anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung davon zugibt oder daß man das Amin mit Nitrosylschwefelsäure rührt und daß
man hierauf die resultierende Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Thiazolkupplungskomponente
in Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den
pH des Gemischs zur Erleichterung der Kupplungsreaktion nachstellt
und das resultierende Azoaminothiazolzwischenprodukt durch herkömmliche Methoden isoliert. Ein ähnliches Verfahren
wird dann auf die Diazotierung des Azoaminothiazolzwischen-
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Produkts angewendet, und anschließend wird die so erhaltene Diazoverbindung mit der Kupplungskomponente E-H gekuppelt.
Beispiele für Amine der Formel A-NH2 sind 1-Napthylamin- oder
2-Chloro-1-naphthylamin, aber insbesondere Amine der Benzolreihe, wie z.B. Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder
p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloroanilin, o-, m- oder p-Bromoanilin,
o-, m- oder p-Nitroanilin, 2,5-Dichloroanilin, 2,4-Dinicroanilin,
2,4-Dinitro-6-(chloro- oder-bromo)anilin,
4-Methansulfonylanilin, 4-Aminobenzotrifluorid, 4- oder 5-Nitro-2-toluidin,
4- oder 5-Nitro-2-anisidin, 4- oder 5-Chloro-2-anisidin, 4- oder 5~Chloro-2-toluidin, 4- oder 5-Brcmo-2-anisidin,
2,6-Di(chloro- oder -bromo)—4-nitroanilin,
2,4,6-Trinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin, 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid,
2,4-Bis(methansulfonyl)anilin, 2-(Chloro- oder Bromo)-4-nitroanilin, Methylanthranilat, 4-
oder 5-Nitromethylanthranilat, 4-Aminobenzamid, 2,6-Di(chloro-
oder bromo-)anilin-4-sulfonamid, 2,6-Di(chloro- oder bromo)-4-methylsulfonylanilin,
2,5-Di(chloro- oder bromo)-4,6-dinitroanilin,
2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-2-(chloro- oder bromo)-4,6-dinitro-(toluol oder anisol), 3-Amino-4-(chloro-
oder bromo)-2,6-dinitro-(toluol oder■anisol), 2- oder A-Cyanoanilin,
4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-cyanoanilin, 2-Chloro-4-cyanoanilin, 4-Aminodiphenyl,
1- oder 2-Aminoanthrachinon, 3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol,
2-(Chloro- oder Bromo)-4-methylsulfonylanilin, 3-(Chloro- oder
Bromo)-4-thiocyanatoanilin, 2-(Chloro- oder Bromo)-4-sulfamylanilin,
2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon,
2-Amino-3-(chloro- oder bromo)-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Sulfamyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Dimethylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitroanilin,' 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chloro-
oder bromo)anilin, 2-Phenylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Amino-3-(chloro- oder bromo)-5-nitrobenzoesäure-methylester, 2-Aminoterephthalsäure-dimethylester, 2-Amino-5-nitroterephthalsäure-dimethylester,
4-Aminobenzoesäure-ß-methoxyäthyl-
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ester, 4-Aminobenzoesäure-ß-hydroxyäthylester, Anilin-2-,
-3- oder -4-sulfamat, 2-Amino-4-chlorophenylsulfamat und
Anilin-2-, -3- oder -4-N,N-dimethylsulfamat.
Beispiele für 2-Äminothiazole der Formel:
•Ν
die als Mittelkomponenten verwendet werden können, sind: 2-Aminothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol,
2-Amino-4-(2'-tolyl)thiazol, 2-Amino-4-(3'-nitrophenyl)thiazol,
2-Amino-4-äthylthiazol, 2-Amino-4-(4'-methoxyphenyl)thiazol,
2-Amino-4-(4'-äthoxyphenyl)thiazol, 2-Amino-4-(4'-chlorophenyl)thiazol,
2-Amino-4-(2'-methoxyphenyl)-thiazol,
2-Amino-4-benzylthiazol, 2-Amino-4-(4'-thiomethoxyphenyl)thiazol,
2-Amino-4-(3',4'-dihydroxyphenyl)thiazol,
2-Amino-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)thiazol, 2-Amino-4-(2'-furyl)-thiazol,
2-Amino-4-cyanothiazol, 2-Amino-4-(äthoxycarbonyl)-thiazol, 2-Amino-4-chlorothiazol, 2-Amino-4-bromothiazol,
2-Amino-4-jodothiazol, 2-Amino-4-butoxymethylthiazol, 2-Amino-4-vinylthiazol,
2-Amino-4-(4'-tolyl)thiazol, 2-Amino-4-(2'-nitrophenyl)thiazol,
2-Amino-4-(2'-chlorophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(4'-nitrophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(3'-chlorophenyl)-thiazol,
2-Amino-4-(4'-bromophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(3'-bromophenyl)thiazol,
2-Amino-4-(4'-toluolsulfonylmethyl)thiazol,
2-Amino-4-(2',4'-dichlorophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(21,5'-dichlorophenyl)thiazol,
2-Amino-4-chloromethylthiazol und 2-Amino-4-carboxythiazol.
Beispiele für Kupplungskomponenten E-H sind Acylacetarylamide,
wie z.B. Acetoacetanilid und Acetoacet-2,5-dimethoxyanilid; Aminopyrazole, wie z.B. 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol;
Pyrazolone, wie z.B. 1,3-Dimethyl-5-pyrazolon, aber insbeson-
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dere 1-?henyl-3-(methyl-, carbonamido- oder carbomethoxy)-5-pyrazolone,
worin das Phenylradikal ggf. substituiert ist durch beispielsweise Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom,
Nitro, Sulfonamido oder Acetylamino; 2,6-Dihydroxypyridine,
wie z.B. 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin und 1-Äthyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on;
Phenole, wie z.B. Phenol selbst, o-Kresol, Resorcin und 3-Acetylaminophenol; je--'
doch insbesondere Arylamine der Naphthylaminreihe, wie z.B. 1-Kaphthylamm, und ganz besonders der Anilinreihe, wie z.B.
2,5-Dimethoxyanilin,
Ν,Ν-Diäthylanilin,
N,N-Di(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N,N-Di(ß-cyanoäthyl)anilin,
N-Äthyl-N-(3-äthoxyäthyl)anilin,
N,N-Di(ß-methoxycarbonyläthyl)-m-toluidin, Ν-/Ϊ3- (ß ' -Methoxyäthoxycarbonyl) äthy 17-m-toluidin, 2-Methoxy-5-acetylamino-N-/"ß- (ß ' -methoxyäthoxycarbonyl) äthyl/anilin,
Ν,Ν-Diäthylanilin,
N,N-Di(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N,N-Di(ß-cyanoäthyl)anilin,
N-Äthyl-N-(3-äthoxyäthyl)anilin,
N,N-Di(ß-methoxycarbonyläthyl)-m-toluidin, Ν-/Ϊ3- (ß ' -Methoxyäthoxycarbonyl) äthy 17-m-toluidin, 2-Methoxy-5-acetylamino-N-/"ß- (ß ' -methoxyäthoxycarbonyl) äthyl/anilin,
N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin,
N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin,
N-Äthyl-N-(o-acetoxybutyl)anilin,
N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin,
N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)anilin,
N,N-Di(ß-n-propylcarbonyloxy)-m-toluidin,
N,N-Di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Acetylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
N,N-Diäthyl-m-toluidin,
N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-acetyläthyl)-m-toluidin,
N-Äthyl-N-(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N- (iy-hydroxy-n-pentyl) »m-toluidin,
N-Äthyl-N- (<S-acetoxy-n-butyl) -m-toluidin, N-Äthyl-N- (cx-methyl-ß-methoxycarbonyläthyl) -m-toluidin,
N-Äthyl-N-(^-chloro-ß-hydroxypropyl)-m-toluidin,
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3-Methoxy-N,N-diathylanilin,
3-Methoxy-N-äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)anilin,
N-Cyclopentylanilin,
N,N-Di (ß-propionyloxyäthyl) -ia-toluidin,
N-Athyl-N-^B- (ß ' -methoxycarbonyläthoxycarbonyl) äthyl7-mtoluidin,
N-Äthyl-N-/13- (ß'-cyanoäthoxy) äthy17-m-toluidin,
N-Äthyl-N-/"ß- (ß ' -methoxycarbonyläthylthio)äthy17-m-toluidin,
N-Äthyl-N-(ß-methoxyäthyl)-m-toluidin,
N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-2,5-dimethylanilin,
NfN-Diäthyl-2,5-dimethoxyanilin,
3-Acetylamino-N- (ß-cyanoäthyl) -N-/J3- (ß '-methoxyäthoxycarbonyl)äthy1/anilin,
S-Acetylamino-N-Zß-(ß'-äthoxyäthoxycarbonyl)äthy 1/ anilin,
3-Acetylamino-N,N-di(ß-hydroxyäthyl)anilin,
3-(N-Äthylureido)-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin,
N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)anilin,
3-(Methylsulfonylamino)anilin, 3-Chloro-N-äthyl-N-(ß-chloroäthyl)anilin,
3-Bromo-N,N-di(ß-hydroxyäthyl)anilin, 3-Ureidoanilin,
2,5-Dimethyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-Acetylamino-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin,
N,N-Di(ß-äthoxycarbonyläthyl)-m-toluidin,
2-Äthoxy-5-acetylamino-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin,
3-Chloro-N-äthyl-N-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)anilin, 2-Äthoxy-5-formylamino-N-/B-(ß'-äthoxyäthoxycarbonyl)äthyiyanilin,
3-(N,N-Diäthylureido)-N,N-diäthylanilin, 2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-/~ß- (ß'-methoxyäthoxycarbonyl)äthy1/anilin,
2-Methoxy-5-acetylamino-N-/ß-(ß'-£ß"-methoxyäthoxy}äthoxy-
carbony1)äthy Ij anilin, *
3-Acetyl-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin,
NjN-Di/ß-ip-bromobenzoyloxy)äthy Ij anilin,
N-Äthyl-N-(m-methylsulfonylbenzyl)anilin,
2-Methyl-5-(methylsulfonylamino)anilin, N-Methyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin,
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N-n-Butyl-N-(ß-cyanoäthyl)-m-toluidin,
N-Äthyl-N-(β, ^-dihydroxypropyl)-ra-toluidin,
N-Äthyl-N-^ö^ß-di (äthoxycarbonyl) äthyl/anilin,
N-Äthyl-N- (j3-phenyläthyl) anilin,
3-Trifluororcethyl-N,N-diäthylanilin,
Ν,Ν-Di/B- (cyanomethoxycarbonyl) äthyl_7anilin,
2-Methoxy-5-benzoylamino-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin,
3-Acetylamino-N,N-di/3- (iTLethylsuifonyloxy) äthy 1/anilin,
3- (ß-Chloroprcpionylair.ino) -N,N-diäthylanilin,
3-(Isopropionylamino)-Ν,Ν-dibenzylaniiin,
N-Athyl-X-(ß-succinimidodthyl)-m-toluidin,
N-Äthyl-N-^ß- (methylsulfonylamino) äthyIj-m-toluidin,
N-Äthyl-N-(ß-äthylsulfonyläthyl)-m-toluidin,
3- Athoxycarbonyl-Nj-N-diathylanilin,
3-Cyano-N,N-diäthylaniiin,
3-Äthylthio-N,N-di(ß-merhoxycarbonyläthyl)anilin,
3-(N-Äthylacetylamino)-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-(Dirnethylaminosulfonylamino)-Ν,Ν-diäthylanilin,
N-?henylmorpholin,
N-Phenylpyrrolidin,
1-(N-ß-Hydroxyäthy1amino)η aphthalin,
N,N-Di (iB-äthoxycarbonylärhyl) anilin,
S-Acetylamino-NfN-diäthylanilin,
3-Acetyla;nino-N,N-di (ß-äthoxycarbonyläthyl) anilin,
3-Creido-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-(X-Mothylureido)-N,N-di(ß-methoxycarbonyiäthyl)anilin,.
3-Propionylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-(Methoxycarbonylamino)-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-(Methylsulfonylamino)-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-Methoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Äthoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-Chloro-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-3rcmo-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-Cyano-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-Methylsulfonyl-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-Sulfamoyl-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
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2-Methyl-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
2-Methoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
2-Methoxy-5-methyl-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
N-Äthyl-N-ß-cyanoäthyl-m-toluidin,
2,5-Dimethoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,
3-Methyl-N,N-di/ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl/anilin,
3-Methyl~N,N-di/ß- (ß ' -hydroxyäthoxycarbonyl) äthyl_7anilin,
3-Methyl-N-(ß-carboxyäthyl)-N-(ß-äthoxycarbonyläthyl)anilin,
N-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)anilin,
3-Methyl-N-(ß-cyanoäthyl)-N-(ß-carboxyäthyl)anilin,
2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di/ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthy
1/ anilin,
3-Acetylamino-N,N-di/ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)äthy1/anilin
3-Acetylamino-N,N-di/ß-(cyanomethoxycarbonyl)äthyl/anilin.
Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe eignen sich besonders
zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat,
Poiyamidtextilmaterialien, wie z.B. solchen aus Polyhexamethylenadipamid,
und vor allein Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, wie z.B. Polyäthylenterephthalat. Solche Materialien
können die Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien aufweisen.
Die genannten Disazofarbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien
ggf. gemeinsam mit anderen Dispersionsfarbstoffen
durch solche Verfahren aufgebracht werden, die beim Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf solche Textilmaterialien
üblich sind. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen Dispersionen durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren unter
Verwendung solcher Bedingungen und weiterer Zusätze aufgebracht werden, die üblicherweise bei der Durchführung solcher
Verfahren herangezogen werden. Alternativ können die Farbstoffe auf die synthetischen Textilmaterialien durch Lösungs-
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mittelfärbeverfahren aμfgebracht werden, beispielsweise dadurch,
daß man eine Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, das ggf. eine kleinere Menge Wasser enthält,
auf das Textilmaterial aufbringt, und zwar vorzugsweise bei erhöhter Temperatur. Die erwähnten Farbstoffe können
auch beim Schmelzfärben von synthetischen Polymeren, beispielsweise
durch Techniken mit spätem Einspritzen, verwendet wer-? den, wobei die gefärbten Polymere dann in Fäden oder Fasern
schmelzgesponnen werden. Die genannten Farbstoffe können auch auf synthetische Textilmaterialien durch ein Transferdruckverfahren
aufgebracht werden, und zwar ggf. unter vermindertem Druck oder unter nassen oder feuchten Bedingungen.
Wenn die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe auf synthetische
Textilmaterialien angewendet werden, dann ergeben sie orange bis grünlichblaue Färbungen, die eine vorzügliche Echtheit
gegenüber Licht und nassen und trockenen Wärmebehandlungen aufweisen, und zwar sowohl vor als auch nach einer Wärmefixierung.
Die genannten Farbstoffe besitzen außerdem auf synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen
Polyestern, eine hohe Färbekraft und vorzügliche Färbe-, Egalisierungs-, Temperaturbereichs- und Aufbaueigenschaften,
so daß leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt
sind.
6,37 Teile 4-Chloroanilin werden in einer Lösung aufgelöst,
die 15 Teile konzentrierte Salzsäure und 125 Teile Wasser enthält. Die Lösung wird gerührt und auf eine Temperatur von 0-5 C
abgekühlt, und dann werden 25 Teile einer 14%igen wäßrigen Natriumnitritlösung zugegeben, wobei die Mischungstemperatur
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durch äußere Kühlung zwischen O und 5 C gehalten wird. Das
Gemisch wird 15 min gerührt, und dann wird eine Lösung von
7,52 Teilen 2-Amino-4-methylthiazolhydrochlorid in 200 Teilen
Eisessig und 40 Teilen Wasser zugegeben, wobei gleichzeitig
eine 32%ige wäßrige Lösung von Natriumacetat zugetropft wird,
um den pH des Gemischs gegenüber Kongorot-Indikatorpapier gerade säuer zu halten. Das Gemisch wird dann 2 st gerührt,-
und der ausgefallene gelbe Feststoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
2,52 Teile des gemäß obiger Vorschrift hergestellten festen
Zwischenprodukts werden in einem Gemisch aus 20 Teilen Phosphorsäure
(spezifisches Gewicht 1,700) und 20 Teilen Eisessig gerührt,-Das Gemisch wird auf O0C abgekühlt, und 2,6 Teile
einer 40%igen Lösung von Nitrosylschwefelsäure werden dann
während 1 st zugegeben, wobei die Temperatur des Gemischs
durch äußere Kühlung; zwischen 0 und 2°C gehalten wird. Das Gemisch wird dann weitere 2 st bei 0-2°C gerührt und dann zu
einer Lösung von 1,7 Teilen Ν-Äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin in
40 Teilen Eisessig und 5 Teilen Wasser, das 0,2 Teile SuIfaminsäure
enthält, zugegeben, wobei der pH des Gemischs durch gleichzeitige Zugabe einer 3-2%igen wäßrigen Natriumacetatlösung
auf 1-2 gehalten wird. Das resultierende Gemisch wird 2 st gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er
Textiimaterialien aus aromatischen Polyestern in tiefe violette Farbtöne.
Das Verfahren von.Beispiel 1 wird wiederholt, außer daß die
1,7 Teile N-Äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin durch 2,06 Teile N,N-Diäthyl-m-aminoacetanilid
ersetzt werden.
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Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern
in grünlichbiaue Farbtöne.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, außer daß die "
1,7 Teile N-äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin durch 1,88 Teile N-Äthyl-N-ß-cyanoäthyl-m-toluidin
ersetzt werden.
Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern
in marineblaue Farbtöne.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird wiederholt, außer daß die 1,7 Teile N-Äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin durch
2,65 Teile Ν,Ν-Bis(acetoxyäthyl)anilin ersetzt werden.
Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern
in violette Farbtöne.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, außer daß die 1,7 Teile N-Äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin durch 2,79 Teile Ν,Ν-Bis
(acetoxyäthyl) -m-toluidin ersetzt werden.
Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern
in rötlichblaue Farbtöne. '
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- 19 - 2316629
6,9 Teile 4-Nitroanilin werden diazotiert und mit 7,52 Teilen
2-Amino-4-methylthiazolhydrochlorid gekuppelt, wobei die Vorschrift von Beispiel 1 verwendet wird.
Zu einem Gemisch aus 20 Teilen Phosphorsäure (spezifisches J
Gewicht 1,700) und 20 Teilen Eisessig werden unter äußerer Kühlung 5 Teile einer 40%igen Lösung von Nitrosylschwefelsäure
während 5 min zugegeben. Diese Lösung wird weiter auf 0-5°C gekühlt, und 2,63 Teile des gemäß obiger Vorschrift
hergestellten festen Zwischenprodukts v/erden während 5 min zugegeben. Das Gemisch wird weitere 25 min bei 0-5 C gerührt
und dann zu einer Lösung von 2,1 Teilen N-Äthyl-N-(ßacetoxyäthyl)anilin
in 40 Teilen Eisessig und 5 Teilen Wasser, das 0,4 Teile SuIfaminsäure enthält, zugegeben. Das resultierende
Gemisch wird 2 st gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in blaue Farbtöne.
Das Verfahren von Beispiel 6 wird wiederholt, außer daß die
2,06 Teile N,N-Di-äthyl-m-aminoacetanilid_durch 2,1 Teile
N-Äthyl-N-(ß-acetoxyäthyl)anilin ersetzt werden.
Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist,
dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in blaue Farbtöne. * ·
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Die Farbstoffe dieser Beispiele werden durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, indem das in der zweiten
Spalte der folgenden Tabelle 1 angegebene Amin diazotiert wird, die so erhaltene Diazokomponente mit dem in der dritten
Spalte angegebenen 2-Aminothiazol gekuppelt wird, das resultierende AzoZwischenprodukt diazotiert wird und die so
erhaltene Diazoverbindung mit der in der vierten Spalte angegebenen Kupplungskomponente gekuppelt wird. Die Farbtöne,
die beim Aufbringen einer wäßrigen Dispersion des betreffenden Farbstoffs auf Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern
erhalten werden, sind in der fünften Spalte angegeben.
Amin | Rn N Ii ti |
Kupplungskomponente | Farbton | |
Bei spiel |
4-Chloroanilin | IA2 R= ^ |
3-Acetylamino-N- äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin |
rötlich blau |
8 | ti | Methyl | N,N-Diäthyl-m- toluidin |
grünlich- blau |
9 | Il | 3-Acetylamino-N,N- bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin |
rötlich blau |
|
10 | 4-Methylani lin |
Il | N-Äthyl-N-(ß- cyanoäthyl)-m- toluidin |
violett |
11 | 4-Nitroanilin | If | 3-Propionylamino- Ν,Ν-diäthylanilin |
bläulich grün |
12 | H | Il | N-Äthyl-N-(ß-pro- pxonyloxyäthyl)- anilin |
blau |
13 | Il | N,N-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-toluidin |
grünlich blau |
|
14 | ||||
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Fortsetzung der Tabelle I
Bei spiel |
Amin | \ N -UL R= 2 |
Kupplungskomponente | Farbton |
15 | 4-Chloro- anilin |
Wasserstoff | 3-Acetylamino-N,N- diäthylanilin |
grünlich blau |
16 | Il | 11 | N,N-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-toluidin |
rötlich blau |
17 | 11 | Il | N,N-Diäthyl-m- toluidin |
grünlich blau |
18 | Il | Il | 3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin |
Il |
19 | Il | 11 | 3-Acetylamino-N,N- . bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin |
rötlich blau |
20 | Anilin | Methyl | N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin |
violett |
21 | Il | Il | 3-Ac e ty1amino-N,N- diäthylanilin |
blau |
22 | Il | 11 | Ν,Ν-Bis(ß-acetoxy äthyl )-m-tolu idin |
■ „violett |
23 | ■ 1 | Il | 3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin |
blau |
24 | Il | Il | 3-Acetylamino-N,N- bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin |
blau- violett |
25 | Il | Il | 3-Acetylamino-N- äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin |
violett |
26 | Il | 11 | Ν,Ν-Diäthyl-m- toluidin |
blau |
27 | 4-Chloro- anilin |
Il | N-n-Butyl-N-(ß- cyanoäthyl) anilin |
violett |
28 | Il | Il | N-n-Butyl-N-(ß- cyanoäthyl)-m- toluidin |
marine blau |
29 . | H | ti | 3-Acetylamino-N,N- di-n-propylanilin |
grünlich blau |
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Fortsetzung der Tabelle I
Bei spiel |
Amin | Ί R = |
Kupplungskomponente - | Farbton |
30 | 4-Chloro- anilin |
N ..JL |
Ν,Ν-Bis(ß-propionyl- oxyäthyl)anilin |
violett |
31 | Il | Methyl | Ν,Ν-Bis (ß-propionyl- oxyäthyl)-m-toluidin |
rötlich- blau |
32 | Il | II | Ν,Ν-Bis(ß-hydroxy äthyl) -m-toluidin |
blau |
33 | Il | 11 | 3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin |
grünlich blau |
34 | Anilin | It | 3-Acetylamino-N,N- diäthylanilin |
blau |
35 | Wasserstoff | Ν,Ν-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-toluidin |
violett | |
36 | Il | It | Ν,Ν-Diäthyl-m- to Iu id in |
blau |
37 | Il | ti | 3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin |
rötlich- - blau |
38 | II | Il | 3-Acetylamino-N,N- bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin |
blau- violett |
39 | 4-Nitro- aniiin |
Il | 3-Acetylamino-N,N- diäthylanilin |
bläulich grün |
40 | Il | It | N-Äthyl-N-(ß-acet oxyäthyl) anilin |
blau |
41 | 11 | Il | Ν,Ν-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-töluidin |
blau |
42 | Il | Il | Ν,Ν-Diäthyl-m- to Iu id in |
grünlich blau |
43 | Anilin | If | Ν,Ν-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-toluidin |
rötlich blau |
44 | Il | Phenyl | N,N-Biäthyl-m- toluidin |
grünlich blau |
45 | M | Il | 3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin |
■1 |
Il |
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Fortsetzung der Tabelle I
Beispiel
Amin
R = Kupplungskomponente
Farbton
46 47
48 49 50
51 52
53 54 55 56 57
Anilin
4-Chloroanilin
4-Nitroanilin
Phenyl 3-Äcetylamino-N,N-bis-(ß-acetoxyäthyl)
anilin
3-Acetylamino-N-äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin
N,N-Bis(ß-acetoxyäthyl) -m-toluidin
N,N-Diäthyl-mtoluidin
3-Acetylamino-N,N-bis(ß-hydroxyäthyl)-anilin
3-Acetylamino-N,N-bis(ß-aGetoxyäthyl)-anilin
3-Acetylainino-N-äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin
3-Äcetylamino-N ,N-. diäthylani1in
N-Äthyl-N-(ß-acetoxyäthyl )anilin
N,N-Bis(ß-acetoxyäthyl )-m-toluidin
N,N-Diäthyl-mto Iu id in · - .
N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)-m-toluidin
blau
rötlichblau
blau
bläulichgrün
bläulichgrün
grünlichblau
blau
grün ·
grünlichblau
grün
grünlichblau
Die Farbstoffe dieser Beispiele werden durch das in Beispiel
1 beschriebene Verfahren erhalten, indem das in der zweiten
SO 9 8 Z13/0 8 50
Spalte der folgenden Tabelle 2 angegebene Amin diazotiert
wird, die so erhaltene Diazoverbindung mit 2-Amino-4-methylthiazol
gekuppelt wird, das resultierende Azozwischenprodukt diazotiert wird und die so erhaltene Diazoverbindung
mit der in der dritten Spalte angegebenen Kupplungskomponente gekuppelt wird. Der Farbstoff, der beim Aufbringen einer
wäßrigen Dispersion des Farbstoffs auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten wird, ist in der
vierten Spalte angegeben.
Bei spiel |
Amin | Kupplungskomponente | Farbton |
58 | 2-Bromo-4-nitroanilin | N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin |
grünlich blau |
59 | 4-Cyanoanilin | II | blau |
60 | 2-Cyano-4-nitroanilin | Il | bläulich grün |
61 | 4-Nitro-2-(trifluoro- methyl)anilin |
Il | grünlich blau |
62 | 2,4-Dicyanoanilin | Il | ■1 |
63 | 3-Nitroanilin | Il | rötlich blau |
64 | 4-Methyl-2-nitroanilin | 11 | blau |
65 | 2-Methoxy-4-nitroanilin | II | grünlich blau |
66 | 4-(Methylsulfonyl)- anilin |
U- | rötlich blau |
67 | 2-Chloro-4-(rnethyl- sulfonyl)anilin |
11 | blau |
68 | 2-Chloro-4-nitroanilin | Il | grünlich blau |
69 | 4-Aminoacetophenon | ' ■■ | rötlich blau |
70 | 4-Amino benζ aldehyd | II | blau |
71 | 4-Äthoxycarbonylanilin | N-Äthyl-N-(ß- cyanoäthyl)anilin |
rötlich blau |
Fortsetzung von Tabelle 2
Bei spiel |
Amin | Kupplungskomponente | Farbton |
72 | 4-(ß-Methoxyäthoxy)- cartionylanilin |
N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin |
rötlich blau |
73 | 4-(Aminosulfonyl)- anilin |
"Il | H |
74 | 4-(Ν,Ν-Dimethylamino- sulfonyl) anilin |
Il | 11 |
75 | 4-(Aminocarbonyl)anilin | Il | Il |
76 | 4-(N-Äthylamino carbonyl) anilin |
Il | Il |
77 | 4-Aminoacetanilid | Ii | Il |
78 | 3-(N,N-Dimethylamino sulf onyloxy)anilin |
Il | violett |
79 | 2-Amino-3, 5-dinitro- thiophen |
: Il | grün |
80 | 2-Ämino-3-nitro-5- acetylthioplien |
Il | II- " |
81 | 2-Amino-3-methoxy- carbonyl-5-nitrö- thiophen |
Il | Il |
82 | 2-Affiino-3-cyano-5- nitrothiophen |
Il | Il |
83 | 2-Amino-3,5-dieyano- 4-me t hy 1 th-iophen |
Il | Il |
84 | 2-Amino-5-nitro- thiazol |
Il | Il |
85 | 5-Amino-3-phenyl- 1/2,4-thiadiazol |
Il | grünlich blau |
86 | 2-Amino-6-methyI- . sulfonylbenzo- thiazol |
Il | bläulich grün |
87 | 2-Amino-6-thiocyanato- benzothiazol |
Il | Il |
88 | ^-Amino-e-nitrobenzo- thiazol |
grün | |
89 | 2-AmInO-O-ChIOrObBnZO- thiazol |
Il | grünlich blau |
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Fortsetzung von Tabelle 2
Bei spiel |
Amin | Kupplungskomponente | Farbton |
90 | 2-Amino-6-methoxybenzo- thiazol |
N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin |
grünlich- blau |
91 | 2-Aminobenzothiazol | II | Il |
92 | 3-Ämino-5-nitrobenzo- 2,1-isothiazol |
Il | grün |
93 | 2,5-Dichloroanilin | Il | blau- violett |
94 | 2,4,5-Trichloroanilin | Il | rötlich blau |
95 | 4-Chloroanilin | 2-Methoxy-5-methyl- Ν,Ν-bis(ß-acetoxy- äthyl)anilin |
grünlich blau |
96 | Il | 2-Methyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin |
violett |
97 | Il | 2-Chloro-N-(ß-hydroxy- äthyl)anilin |
■1 |
98 | Il | 2-Methoxy-5-methyl-N- n-butylanilin |
grünlich- blau |
99 | Il | 3-Amino acetan ilid | bläulich violett |
100 | Il | 3-Acetylamino-N- äthylanilin |
blau |
101 | 3-Acetylamino-N,N- bis(ß-methoxycarbo- nyläthyl)anilin |
rötlich- blau |
|
102 | Il | 2,5-Dimethoxy-N,N- bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin |
grünlich blau |
103 | Il | 3-Chloro-N,N-bis(ß- ' hydroxyäthyl)anilin |
rötlich blau |
104 | Il | 3-Bromo-N,N-bis(ß- methoxycarbonyl- äthyl)anilin |
violett |
105 | Il | '3-Trifluoromethyl- N,N-bis(ß-acetoxy- äthyl)anilin |
Il |
106 | Il | 3-Cyano-N,N-bis(ß- acetoxyäthyl)anilin |
Il |
8098U/0850
Fortsetzung von Tabelle 2
Bei spiel |
Am in | Kupplungskomponente | Farbton |
107 | 4-Chloroanilin | 3-(Methylsulfonyl)-N,N- diäthylanilin |
rötlich blau |
108 | Il | 3-(Äthylaminosulfonyl)- Ν,Ν-bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin |
violett |
109 | Il | 3-(Aminosulfonyl)-N,N- . diäthylanilin |
rötlich blau |
110 | Il | 3-(Dimethylaminosulfonyl)- Ν,Ν-bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin |
violett |
111 | Il | 3- (Propionylamino)-N, N- diäthylanilin |
grünlich blau |
112 | Il | 3-(ß-Methoxyäthoxy- carbonylamino)-Ν,Ν-di- äthylanilin |
Il |
113 | Il | S-Benzoylamino-N^N-bis- (ß-hydroxyäthyl)anilin |
Il |
114 | Il | 3-Formylamino-N,N-bis- (ß-acetoxyäthyl)anilin |
rötlich blau |
11 5 | Il | 3-Ureido-N,N-diäthyl- anilin |
grünlich blau |
116 | Il | 3-(Äthylaminocarbony1- amino)-N,N-diäthylanilin |
Il |
117 | Il | 3-(Phenylaminocarbonyl- amino)-Ν,Ν-bis(ß-acetoxy äthyl) anilin |
rötlich blau |
118 | Il | 5-Acetylamino-2-äthoxy- N,N-Ms (ß-acetoxyäthyl) - anilin |
grünlich blau |
119 | Il | 5-Acety1amino-2-methoxy- N,N-diäthylanilin |
bläulich- grün |
120 | Il | 5-Acetylamino-2-methoxy- N-äthylanilin |
grünlich blau |
121 | 11 | 3-Acetylamino-N-(ß-meth- oxycarbonyläthyl)anilin |
rötlich blau |
122 | Il | 3-Acetyl amino-N-/lß- (ß · - äthoxyäthoxycarbonyl)- äthyl/anilin |
bläulich violett |
809843/085 0
Fortsetzung von Tabelle 2
Bei spiel |
Amin | Kupplungskomponente | Farbton |
123 | 4-Chloroanilin | 3-Acetylamino-N-(ß-cyanoäthyl)- N-(ß-methoxycarbonyläthyl) - anilin |
bläulich violett |
124 | Il | 3-Acetylaitiino-N- (ß-cyanoäthyl) - N-/(ß-methoxyäthoxycarbonyl)- äthyl/anilin |
Il |
125 | " | 3-(ÄthoxycarbonyIamino)-N, N- diäthy!anilin |
grünlich blau |
126 | Il | 3-(Methoxycarbonylamino)- N,N-bis(ß-methoxycarbonyl äthyl) anilin |
rötlich blau |
127 | 11 | N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)- anilin |
blau |
128 | Il | 3-Methyl-N-äthyl-N-(ß,^-di- hydroxypropyl)anilin |
11 |
129 | Il | 3-Methyl-N-äthyl-N-(^-chloro- ß-hydroxypropyl)anilin |
It |
130 | Il | Ν,Ν-Bis(ß-methoxyäthyl)anilin | Il |
131 | Il | 3-Methyl-N-(ß-cyanoäthyl)-N- (ß-äthoxyäthyl)anilin' |
rötlich blau |
132 | Il | 3-Acetylamino-N-(ß-cyanoäthyl)- N-(Y-methoxypropyl)anilin |
Il |
133 | Il | N-Benzyl-N-(ß-cyanoäthyl)- anilin |
violett |
134 | Il | 3-Methyl-N-(ß-acetoxyäthyl)- N-(ß-phenyläthyl)anilin |
rötlich blau |
135 | Il | Ν,Ν-Bis(ß-methoxycarbonyl äthyl) anilin |
violett |
136 | Il | 3-Methyl-N,N-bis(ß-äthoxy- carbonyläthyl)anilin |
rötlich- blau |
137 | Il | 5-Acetylamino-2-methoxy- N,N-bis(ß-methoxycarbonyl äthyl) an Hin |
grünlich blau |
138 | Il | N-(ß-Cyanoäthyl)-N-(ß-äth- oxycarbonyläthyl)anilin |
violett |
139 | ti | N-(ß-Cyanoäthyl)-N-(ß-acet oxyäthyl) anilin |
Il |
809843/0850
Fortsetzung von Tabelle 2
Bei spiel |
Amin | Kupplungskomponente | Farbton |
140 | 4-Chloroanilin | N-(ß-Cyanoärhyi)-N-(ß-phen- oxyäthyl)anilin |
violett |
1 41 | 11 | N-Äthyl-N-/"(ß -cyanomethoxy- cärbonyl)äthyl7anilin |
rötlich blau |
142 | π | N- (ß-Cyanoäthyl) -N-/"(ß- hyäroxyäthoxycarbonyl)- äthyl/anilin |
violett |
143 | Il | N- (ß-Cyanoäthyl) -N-/*(ß--". acetoxyäthoxycarbonyl)- äthyl7anilin · |
Il |
1 44 | Il | 5-Acetylamino-2-methoxy- N-/"(ß-methoxyäthoxycar- bonyl)äthyl/anilin |
grünlich blau |
145 | Il | 5-Acetylamino-2-methoxy- N-äthyl-N-/f(ß-methoxyäthoxy- carbonyl)äthy1/anilin |
bläulich grün |
146 | Il | S-Methyl-NfN-bisAfi-athoxy- carbonyloxy) äthyIjanilin |
rötlich blau |
147 | Il | 3-Methyl-N-(ß-cyanoäthyl)- . N-/~(ß-methylcarbonyl) äthyl7- anilin |
violett |
148 | 11 | N-Äthyl-N-/ß-(ß'-cyanoäth- oxy)äthyl/anilin . |
rötlich blau |
149 | Il | 3-Acetyla.mino-N-äthyl-N- (ß-/jß ' - (ß "-methoxyäthoxy) - äthoxycarbonyl7äthyljanilin |
bläulich violett |
150 | Il | 3-Methyl-N-äthyl-N-Cß- äthylsulf onyläthyl) anilin |
rötlich blau |
151 | Il | 3-Methyl-N-äthyl-N-/*(ß-athyl- äminocarbonyloxy)äthyl/ani- lin |
blau |
152 | Il | Acetoacetanilid | gelb |
153 | Il | 1-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon | orange |
154 | • π | 1-Phenyl-J-methyl-S-amino- pyrazol |
rot |
155 | Il | S'-Methyl-S-pyrazolon | gelb |
156 | Il | 3-Cyano-4-methy1-6-hydroxy- pyrid-2-on |
gelb |
8098U/08
Fortsetzung von Tabelle 2
Bei spiel |
Amin | Kupplungskomponente | Farbton |
157 158 159 160 |
4-Chloroanilin Il Il ti |
1-Äthyl-S-cyano-^-methyl-ö- hydrο xypyr id-2-on 1-n-Butyl-3-cyano-4-methyl- 6-hydroxypyrid-2-on 6-Kydroxypyrid-2-on-phenol o-Kresol |
gelb II 11 |
Die Farbstoffe dieser Beispiele werden durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, indem das in der zweiten
Spalte der folgenden Tabelle 3 angegebene Amin diazotiert wird, die so erhaltene Diazoverbindung mit dem in der dritten
Spalte angegebenen 2-Aminothiazol gekuppelt wird, das resultierende
Azozwischenprodukt diazotiert wird und die so erhaltene Diazoverbindung mit der in der vierten Spalte angegebenen
Kupplungskomponente gekuppelt wird. Der Farbton, der beim Aufbringen einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffs auf
ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten wird, ist in der fünften Spalte angegeben.
Bei spiel |
Amin |
IU LF
ίΒ>ϋΛΙ'2 |
Kupplungskomponente 4 |
Farbton |
161 162 |
2-Cyano-4,6- dinitroanilin 2,6-Dicyano- 4-nitroanilin |
Methyl | N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin N-n-Butyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin |
grün Il |
809843/0850
- 31 -
Fortsetzung von Tabelle 3
Bei spiel |
Amin | JCAh2 | Kupplungskomponente | Farbton |
163 | 4-Chloro- anilin |
Methyl | ß-Naphthol | violett |
164 | Il | Il | ^-Naphthol | Il |
165 | Il | 11 | Diphenylamin | 11 |
166 | Il | Il | N-Cyclohexylanilin | Il |
167 | Il | Il | N- (ß-Hydroxyäthyl) -ct- naphthylamin |
grünlich blau |
168 | Il | Il | 8- (ß-Hydroxyäthyl)- aminochinolin |
Il |
169 | 4^Aminodi phenyl sul- fon |
Il | N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)- anilin |
|
170 | 4-Chloro- anilin |
Il | 3-Benzoylamino-N,N-bis- (ß-acetoxyäthyl)anilin |
rötlich blau |
171 | Il | Il | N-Äthyl-N-(ß-phenoxy- äthyl)-m-toluidin |
blau |
172 | Il | Il | N-(ß-Acetoxyäthyl)-N- (ß-phenoxyäthyl)anilin |
bläulich violett |
173 | Il | Il | N-Äthyl-N-(ß-p-tolyl- sulfonyläthyl)-m-toluidin |
rötlich blau |
174 | ti | 4-Methoxy- phenyl |
N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)- m-toluidin |
blau |
175 | Il | 4-Tolyl | H | I! |
176 | Il | 2-Nitro- phenyl |
Il | Il |
177 | Il | 3-Nitro- phenyl |
Il * | Il |
178 | Il | 4-Chloro- phenyl |
It | Il |
179 | 11 | 3-Chloro- phenyl |
II | Il |
180 | Il | 2-Chloro- phenyl |
Il | Il |
181 | Il | 4-BromO- phenyl |
Il | 11 |
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Fortsetzung von Tabelle 3
Bei spiel |
Amin | Rx | I | 1 | Kupplungskomponente | Farbton |
R = NH? | ||||||
182 | 4-Chloro- anilin |
3-BrosnO- phenyl |
N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin |
blau | ||
183 | It | p-Tolylsul- fonylmethyl |
Il | It | ||
184 | 11 | 2,4-Dichlo- rophenyl |
Il | If | ||
185 | It | 2,5-Dichlo- rophenyl |
Il | Il | ||
186 | Il | Äthyl | Il | rötlich blau |
||
187 | Il | Cyano | It | Il |
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE:1. Disazofarbstoffe, die frei von ionischen wasserlöslich
machenden Gruppen sind und die Formel:A-N=N-J. J-N=N-Eaufweisen, worin A für den Rest einer Diazokomponente
steht, E für den Rest einer Kupplungskomponente steht und R für ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten steht.2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daßA für ein ggf. substituiertes Aryl- oder heterocyclisches Radikal steht.3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
das ggf. substituierte Arylradikal aus einem ggf. substituierten Phenylradikal besteht.4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß E die Formel:R11 2aufweist, worin R und R jeweils unabhängig voneinanderfür ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Kohlenwasserstoffradikal stehen und der Benzolring B zusätzlich Substituenten enthalten oder einen Teil eines ggf.
weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinrings bilden kann.809843/Q850Farbstoffe nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das ggf. substituierte Kohlenwasserstoffradikal, das durch R^ und R dargestellt wird, au tuierten Niederalkylradikal besteht.durch R^ und R dargestellt wird, aus einem ggf. substi6. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß E die Formel:aufweist, worin W für ein Wasserstoffatom oder ein Nieder alkyl- oder Niederalkoxyradikal steht, V für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Trifluoromethyl-, Cyano- oder Acylaminoradikal oder ein Radikal der Formel -SO2T , wobei T ein ggf. substituiertes Niederalkyl- oder Arylradikal ist, steht, R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substi-tuiertes Alkylradikal steht und R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkyl-, ein ggf. substituiertes Aryl- oder ein Cycloalky!radikal steht.Farbstoffe nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Acylaminoradikal, das durch V dargestellt wird, die2 3 2Formel -NHCOT oder -NHSO-T aufweist., wobei T für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Arylradikal oder4 3 ein Radikal der Formel -NHT steht, T die in Anspruchangegebene Bedeutung besitzt und T für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Arylradikal steht.Farbstoffe nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die ggf. substituierten Alkylradikale, die durch R und R4 dargestellt werden, und die Alkylra-809843/08502 4
dikale, die durch T und T dargestellt werden, aus ggf. substituierten Niederalkylradikalen bzw. Niederalkylradikalen bestehen.9. Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel A-NH2, worin A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einem 2-Aminothiazol der Formel:worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt, das so erhaltene AzoZwischenprodukt der Formel:A-N=Ndiazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel E-H, worin E die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.10. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wobei die Farbstoffe auf das synthetische Textilmaterial durch ein Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren aus einer wäßrigen Dispersion des Disazofarbstoffs aufgebracht werden.11. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester besteht.809843/0850
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---|---|---|---|
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EP0017769A1 (de) * | 1979-03-20 | 1980-10-29 | BASF Aktiengesellschaft | Farbstoffe der Thiazolreihe und ihre Verwendung |
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-
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-
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- 1978-04-19 ES ES468949A patent/ES468949A1/es not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4340537A (en) * | 1979-03-20 | 1982-07-20 | Basf Aktiengesellschaft | Monoazo dyes of the thiazole series having a heterocyclic substituent in the 4-position |
DE3215123A1 (de) * | 1981-04-24 | 1982-12-09 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd., Tokyo | Dis-azo-farbstoffe fuer polyesterfasern |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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GB1589927A (en) | 1981-05-20 |
IT1174363B (it) | 1987-07-01 |
ES468949A1 (es) | 1978-12-16 |
JPS53130729A (en) | 1978-11-15 |
FR2388025A1 (fr) | 1978-11-17 |
IT7822406A0 (it) | 1978-04-17 |
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---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |