CH618724A5 - Process for the preparation of novel disperse dyestuffs of the monoazo series - Google Patents

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe, die für das Färben oder Bedrucken von synthetischen Textilien wertvoll sind. The invention relates to a process for the production of new disperse dyes of the monoazo series, which are valuable for dyeing or printing synthetic textiles.

5 Aus der GB-PS Nr. 1 125 684 sind Azofarbstoffe bekannt, die frei von Sulfogruppen sind und der Formel: 5 From GB-PS No. 1 125 684 azo dyes are known which are free from sulfo groups and have the formula:

N=N-K N = N-K

entsprechen, worin K den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet, Y u. a. Wasserstoff sein kann und der Benzolkern A weiter substituiert sein kann. In dieser GB-PS wird kein Farb-2o stoff erwähnt, der von der Diazokomponente 2,6-Dieyano-3,5-dimethylanilin abgeleitet ist. correspond, wherein K represents the rest of a coupling component, Y u. a. Can be hydrogen and the benzene nucleus A can be further substituted. In this GB-PS no dye-2o substance is mentioned which is derived from the diazo component 2,6-dieyano-3,5-dimethylaniline.

Erfindungsgemäss werden neue Dispersionsfarbstoffe der Monoazoreihe hergestellt, die frei von Sulfogruppen sind und der Formel: According to the invention, new disperse dyes of the monoazo series are produced which are free from sulfo groups and have the formula:

25 25th

■N=N-E ■ N = N-E

verwendet, worin W Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalk-oxy bedeutet, V Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cyano, -S02T3 oder Acylamino darstellt, insbesondere eine Acylaminogruppe der Formel -NHCOT2 oder—NHS02T3, wobei T2 Wasserstoff, Alkyl, insbesondere Nideralkyl, Aryl oder —NHT4 bedeutet, T3 gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Aryl darstellt und T4 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeutet, R3 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, insbesondere Nie-deralkylrest darstellt und R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, insbesondere Niederalkylrest oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Cycloalkyl bedeutet. used, where W is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, V is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, chlorine, bromine, trifluoromethyl, cyano, -S02T3 or acylamino, in particular an acylamino group of the formula -NHCOT2 or —NHS02T3, where T2 is hydrogen, alkyl , in particular nideralkyl, aryl or —NHT4, T3 represents optionally substituted lower alkyl or aryl and T4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R3 represents hydrogen or an optionally substituted alkyl, in particular lower alkyl, radical and R4 represents hydrogen or an optionally substituted alkyl, means in particular lower alkyl or optionally substituted aryl or cycloalkyl.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel: 3. The method according to claim 1, characterized in that a coupling component of the formula:

(I) (I)

35 35

entsprechen, worin E für den Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, Phenol-, 2,6-Dihydroxypyridin- oder Arylaminreihe steht. correspond, in which E represents the rest of a coupling component of the acylacetarylamide, pyrazolone, aminopyrazole, phenol, 2,6-dihydroxypyridine or arylamine series.

In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke 40 «Niederalkyl» und «Niederalkoxy» auf Alkyl- bzw. Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Throughout the description, the terms 40 "lower alkyl" and "lower alkoxy" refer to alkyl or alkoxy radicals having 1 to 4 carbon atoms.

Der Rest der Kupplungskomponente (E) entspricht vorzugsweise der Formel: The rest of the coupling component (E) preferably corresponds to the formula:

45 45

50 50

A1-C00X1 A1-C00X1

2 2 2 2

A -C00X A -C00X

worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlen-wasserstoffrest, insbesondere einen gegebenenfalls substitu-55 ierten Niederalkylrest, stehen und der Benzolring B zusätzliche Substituenten enthalten oder Bestandteil einen gegebenenfalls weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinrings sein kann. wherein R1 and R2, which are the same or different, each represent hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical, in particular an optionally substituted lower alkyl radical, and the benzene ring B contains additional substituents or is part of an optionally further substituted naphthalene or quinoline ring can.

E ist insbesondere ein Rest der Formel: E is in particular a radical of the formula:

60 60

verwendet, worin W und V die im Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben, A1 und A2, die gleich oder verschieden sind, Niederalkylenreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen und X1 und X2, die gleich oder verschieden sind, Niederal-kylreste bedeuten. used, wherein W and V have the meanings given in claim 2, A1 and A2, which are identical or different, represent lower alkylene radicals having 1 to 6 carbon atoms and X1 and X2, which are identical or different, mean lower alkyl radicals.

618 724 618 724

worin W Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeutet, V Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom, Tri-fluormethyl, Cyano, -S02T3 oder Acylamino darstellt, insbesondere eine Acylaminogruppe der Formel -NHCOT2 oder -NHS02T3, wobei T2 Wasserstoff, Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Aryl oder-NHT4 bedeutet, T3 gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Aryl darstellt und T4 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeutet, R3 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, insbesondere Niederalkylrest darstellt und R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, insbesondere Niederalkylrest oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder.Cycloalkyl bedeutet. where W is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, V is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, chlorine, bromine, trifluoromethyl, cyano, -S02T3 or acylamino, in particular an acylamino group of the formula -NHCOT2 or -NHS02T3, where T2 is hydrogen, alkyl, in particular Lower alkyl, aryl or -NHT4 means, T3 represents optionally substituted lower alkyl or aryl and T4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R3 represents hydrogen or an optionally substituted alkyl, in particular lower alkyl radical and R4 represents hydrogen or an optionally substituted alkyl, in particular lower alkyl radical or optionally substituted aryl or cycloalkyl.

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Niederalkylreste R3 und R4 sind Hydroxyniederalkyl, wie z. B. ß- Hydroxyäthyl, ß- oder y-Hydroxypropyl und Ç-Hydroxybutyl, Niederalkoxy-niederalkyl, wie z. B. ß-Methoxy- oder ß-Äthoxy-äthyl und y-Methoxypropyl, Cyano-niederalkyl, wie z. B. ß-Cyanoäthyl, Aryl-niederalkyl, wie z. B. Benzyl und ß-Phenyläthyl, Acyloxy-niederalkyl, wie z. B. ß-Acetoxyäthyl und ô-Acetoxybutyl, Carboxy-niederalkyl, wie z. B. ß-Carboxyäthyl und ô-Carboxy-butyl, Niederalkoxy-carbonyl-niederalkyl, wie z. B. ß-Methoxy-carbonyläthyl, Hydroxy-niederalkoxy-niederalkyl, wie z. B. ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)-äthyl, Niederalkoxy-niederalkoxy-nieder-alkyl, wie z. B. ß-(ß'-Methoxyäthoxy)-äthyl, Niederalkoxy-nie-deralkoxy-carbonyl-niederalkyl, wie z. B. ß-(ß'-Methoxy-äthoxycarbonyl)-äthyl, Acyloxy-niederalkyl, insbesondere Niederalkylcarbonyloxy-niederalkyl, wie z. B. ß-Acetoxyäthyl und ô-Acrtoxybutyl, Chlor-niederalkyl, wie z. B. Y-Chlorpropyl, und Niederalkoxycarbonyloxy-niederalkyl, wie z. B. ß-Äthoxy-carbonyloxyäthyl. Examples of optionally substituted lower alkyl radicals R3 and R4 are hydroxy lower alkyl, such as. B. ß-hydroxyethyl, ß- or y-hydroxypropyl and Ç-hydroxybutyl, lower alkoxy-lower alkyl, such as. B. ß-methoxy or ß-ethoxy-ethyl and y-methoxypropyl, cyano-lower alkyl, such as. B. ß-cyanoethyl, aryl-lower alkyl, such as. B. benzyl and ß-phenylethyl, acyloxy-lower alkyl, such as. B. ß-acetoxyethyl and ô-acetoxybutyl, carboxy-lower alkyl, such as. B. ß-carboxyethyl and ô-carboxy-butyl, lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl, such as. B. ß-methoxy-carbonylethyl, hydroxy-lower alkoxy-lower alkyl, such as. B. ß- (ß'-Hydroxyäthoxy) ethyl, lower alkoxy-lower alkoxy-lower alkyl, such as. B. ß- (ß'-methoxyethoxy) ethyl, lower alkoxy never deralkoxy carbonyl lower alkyl, such as. B. ß- (ß'-methoxy-ethoxycarbonyl) ethyl, acyloxy-lower alkyl, especially lower alkylcarbonyloxy-lower alkyl, such as. B. ß-acetoxyethyl and ô-Acrtoxybutyl, chloro-lower alkyl, such as. B. Y-chloropropyl, and lower alkoxycarbonyloxy-lower alkyl, such as. B. ß-ethoxy-carbonyloxyethyl.

Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6-Dicyano-3,5-dimethylanilin diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, Phenol-, 2,6-Dihydroxypyridin- oder Arylaminreihe, die frei von Sulfogruppen ist, kuppelt. The process according to the invention is characterized in that 2,6-dicyano-3,5-dimethylaniline is diazotized and the resulting diazo compound with a coupling component of the acylacetarylamide, pyrazolone, aminopyrazole, phenol, 2,6-dihydroxypyridine or arylamine series, which is free of sulfo groups, couples.

Die Diazotierung und Kupplung können nach Methoden ausgeführt werden, die überlicherweise für diese Reaktionen angewandt werden. Beispielsweise kann das erfindungsgemässe Verfahren zweckmässig so ausgeführt werden, dass man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wässrigen Lösung derselben zugibt oder dass man das Amin mit Nitrosylschwefel-säure rührt und die resultierende Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den pH des Gemischs zur Erleichterung der Kupplungsreaktion einstellt und abschliessend den resultierenden Farbstoff mittels herkömmlicher Methoden isoliert. Diazotization and coupling can be carried out by methods commonly used for these reactions. For example, the process according to the invention can expediently be carried out by adding sodium nitrite to a solution or dispersion of the amine in a strong inorganic acid or in an aqueous solution thereof, or by stirring the amine with nitrosylsulfuric acid and adding the resulting solution or dispersion to the diazo component adding a solution of the coupling component in water or in a mixture of water and a water-miscible organic liquid, if necessary adjusting the pH of the mixture to facilitate the coupling reaction and finally isolating the resulting dye using conventional methods.

Als Beispiele für Kupplungskomponente sollen die folgenden erwähnt werden: Acylacetarylamide, wie z. B. Acetoacet-anilid und Acetoacet-2,5-dimethoxyanilid; Aminopyrazole, wie z. B. l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol; Pyrazolone, wie z. B. l,3-Dimethyl-5-pyrazolon, aber insbesondere l-Phenyl-3-methyl-, -3-carbonamido- oder -3-carbomethoxy-5-pyrazolon, worin der Phenylrest gegebenenfalls beispielsweise durch Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfonamido oder Acetylamino substituiert ist; 2,6-Dihydroxypyridine, wie z.B. 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin und l-Äthyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on; Phenole, wie z. B. o-Cresol, Resorcin und 3-Acetylaminophenol; aber insbesondere Arylamine der Naphthylaminreihe, wie z. B. 1-Naphthylamin, und insbesondere der Anilinreihe, wie z. B. 2,5-Dimethoxyani-lin, N,N-Diäthylanilin, N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N,N-Di-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ß-äthoxyäthyl)-ani-lin, N,N-Di-(ß-carbonmethoxyäthyl)-m-toluidin, N-[ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl]-m-toluidin, 2-Methoxy-5-ace- The following should be mentioned as examples of coupling components: Acylacetarylamide, such as. B. Acetoacet anilide and Acetoacet 2,5-dimethoxyanilide; Aminopyrazoles, e.g. B. l-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole; Pyrazolones, e.g. B. l, 3-dimethyl-5-pyrazolone, but in particular l-phenyl-3-methyl-, -3-carbonamido- or -3-carbomethoxy-5-pyrazolone, in which the phenyl radical is optionally, for example, methyl, methoxy, ethoxy, Chlorine, bromine, nitro, sulfonamido or acetylamino is substituted; 2,6-dihydroxypyridines, e.g. 3-cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine and l-ethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-one; Phenols such as B. o-cresol, resorcinol and 3-acetylaminophenol; but in particular arylamines of the naphthylamine series, such as. B. 1-naphthylamine, and in particular the aniline series, such as. B. 2,5-Dimethoxyani-lin, N, N-diethylaniline, N, N-di- (ß-hydroxyethyl) -m-toluidine, N, N-di- (ß-cyanoethyl) aniline, N-ethyl N- (ß-ethoxyethyl) -ani-lin, N, N-di- (ß-carbon methoxyethyl) -m-toluidine, N- [ß- (ß'-methoxyethoxycarbonyl) -ethyl] -m-toluidine, 2-methoxy -5-ace-

tylamino-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl]-anilin, N,N-Di-(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ö-acetoxybutyl)-aniIin und N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin, tylamino-N- [ß- (ß'-methoxyäthoxycarbonyl) ethyl] aniline, N, N-di- (ß-acetoxyethyl) -m-toluidine, N-ethyl-N- (ß-cyanoethyl) aniline, N Ethyl-N- (ö-acetoxybutyl) -aniIin and N-ethyl-N-benzyl-m-toluidine,

5 Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffen umfasst die Farbstoffe der Formel worin W, V, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen 2o haben. A preferred class of dyes obtainable according to the invention comprises the dyes of the formula in which W, V, R3 and R4 have the meanings given above.

Eine zweite bevorzugte Klasse von erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffen umfasst die Farbstoffe der Formel: A second preferred class of dyes obtainable according to the invention comprises the dyes of the formula:

A^COOX1 A ^ COOX1

2 2 A -C00X 2 2 A -C00X

;n y worin W und V die oben angegebenen Bedeutungen haben, A1 35 und A2, die gleich oder verschieden sind, Niederalkylenreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen und X1 und X2, die gleich oder verschieden sind, Niederalkylreste bedeuten. Vorzugsweise ist V Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder NHCÖT5, worin T5 Niederalkyl ist. n y wherein W and V have the meanings given above, A1 35 and A2, which are identical or different, represent lower alkylene radicals having 1 to 6 carbon atoms and X1 and X2, which are identical or different, mean lower alkyl radicals. Preferably V is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or NHCÖT5, wherein T5 is lower alkyl.

40 Eine dritte bevorzugte Klasse von erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffen umfasst die Farbstoffe der Formel: A third preferred class of dyes obtainable according to the invention comprises the dyes of the formula:

45 45

50 50

N=N N = N

worin W für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, 55 V für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder-NHCOT5 steht, wobei T5 Niederalkyl ist, und R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkylcar-bonyloxy-niederalkyl, Niederalkoxycarbonyl-alkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkylcarbonyl-niederalkyl, y-Chlor-ß-hydr-60 oxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyano-niederalkyl, Niederalkoxycarbonyl-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl, Cyano-niederalkoxy-niederalkyl, Niederalkoxy-niederalkyl, Niederalkoxy carbonyl-niederalkylthio-niederalkyl, Niederalkoxy-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl, 65 Niederalkoxycarbonyloxy-niederalkyl, Phenyl-niederalkyl, Chlor-niederalkyl, Niederalkoxy-niederalkoxy-niederalkoxy-carbonyl-niederalkyl, Cyano-nieder- alkoxycarbonyl-niederal-kyl, Niederalkylsulfonylamino-niederalkyl, Niederalkylsulfo- where W is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, 55 V is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or -NHCOT5, where T5 is lower alkyl, and R5 and R6, which are the same or different, are hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyloxy-lower alkyl, Lower alkoxycarbonyl-alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkylcarbonyl-lower alkyl, y-chloro-ß-hydr-60 oxypropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyano-lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, cyano-lower alkoxy-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower alkoxy carbonyl-lower alkylthio- lower alkyl, lower alkoxy-lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, 65 lower alkoxycarbonyloxy-lower alkyl, phenyl-lower alkyl, chloro-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkoxy-lower alkoxy-carbonyl-lower alkyl, cyano-lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, lower alkylsulfonylamino-lower alkyl, lower alkylsulfo-

618 724 618 724

4 4th

nyl-niederalkyl, Carboxyniederalkyl und Hydroxy-niederalk-oxycarbonyl-niederalkyl stehen. nyl-lower alkyl, carboxy-lower alkyl and hydroxy-lower alk-oxycarbonyl-lower alkyl.

Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe können zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Textilien, insbesondere Textilien aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulose-triacetat, Polyamiden, wie z. B. Polyhexamethylenadipamid, und insbesondere aromatischen Polyestern, wie z. B. Polyäthy-lenterephthalat, verwendet werden. Diese Textilien können in Form von Filamenten, Fasern, Geweben oder Gewirken vorliegen. The dyes obtainable according to the invention can be used for dyeing or printing synthetic textiles, in particular textiles made from secondary cellulose acetate and cellulose triacetate, polyamides, such as, for. As polyhexamethylene adipamide, and especially aromatic polyesters, such as. B. Polyethylene terephthalate can be used. These textiles can be in the form of filaments, fibers, fabrics or knitted fabrics.

Die neuen Farbstoffe können, gegebenenfalls gemeinsam mit einem oder mehreren weiteren Dispersionsfarbstoffen, auf die synthetischen Textilien nach Methoden aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf solche Textilien angewandt werden. So können die Farbstoffe in Form von wässrigen Dispersionen durch Färbe-, Klotzoder Druckprozesse aufgebracht werden, wobei Bedingungen und Zusätze angewandt werden können, die üblicherweise bei der Durchführung solcher Prozesse herangezogen werden. Alternativ können die Farbstoffe auf die synthetischen Textilien nach Lösungsmittelfärbemethoden aufgebracht werden, beispielsweise dadurch, dass man eine Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloräthylen, die gegebenenfalls eine geringe Menge Wasser enthält, auf das Textilmaterial aufbringt, und zwar vorzugsweise bei einer erhöhten Temperatur. Die Farbstoffe können auch zur Schmelzfärbung von synthetischen Polymeren verwendet werden, beispielsweise durch Zusatz des Farbstoffes nicht vor dem Schmelzen, sondern erst kurz vor dem Extrudieren oder Verspinnen, worauf die gefärbten Polymere durch Schmelzspinnen in Fasern oder Filamente übergeführt werden. Die Farbstoffe können schliesslich auch durch Transferdruck auf synthetische Textilien aufgebracht werden, und zwar gegebenenfalls unter vermindertem Luftdruck oder unter feuchten oder nassen Bedingungen. The new dyes, optionally together with one or more further disperse dyes, can be applied to the synthetic textiles by methods which are usually used to apply disperse dyes to such textiles. Thus, the dyes can be applied in the form of aqueous dispersions by dyeing, padding or printing processes, it being possible to use conditions and additives which are usually used when carrying out such processes. Alternatively, the dyes can be applied to the synthetic textiles by solvent dyeing methods, for example by applying a solution or dispersion of the dye in perchlorethylene, which may contain a small amount of water, to the textile material, preferably at an elevated temperature. The dyes can also be used to melt-dye synthetic polymers, for example by adding the dye not before melting, but only shortly before extrusion or spinning, whereupon the colored polymers are converted into fibers or filaments by melt spinning. Finally, the dyes can also be applied to synthetic textiles by transfer printing, if appropriate under reduced air pressure or under moist or wet conditions.

Wenn die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe auf synthetische Textilien aufgebracht werden, ergeben sie gelbe bis violette Färbungen oder Drucke, die eine vorzügliche Echtheit gegen Licht und nasse und trockene Wärmebehandlungen aufweisen, und zwar sowohl vor als auch nach einer Wärmefixierung. Die Farbstoffe haben auch einen hohen Färbewert, ein vorzügliches Färbeverhalten, einen guten Egalisierungstempe-raturbereich und vorzügliche Aufzieheigenschaften auf synthetischen Textilien, insbesondere Textilien aus aromatischen When the dyes obtainable according to the invention are applied to synthetic textiles, they give yellow to violet colorations or prints which have excellent fastness to light and wet and dry heat treatments, both before and after heat setting. The dyes also have a high dyeing value, excellent dyeing behavior, a good leveling temperature range and excellent absorption properties on synthetic textiles, in particular textiles made from aromatic substances

Polyestern, so dass leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können. Polyesters so that deep shades can be easily obtained.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen s sind. The invention is illustrated by the following examples, in which the parts and percentages are based on the weight s.

Beispiel 1 example 1

1,71 Teile 2,6-Dicyano-3,5-dimethylanilin werden zu einer 1» Lösung von Nitrosylschwefelsäure, die durch Auflösen von 0,7 Teilen Natriumnitrit in 8 Teilen Schwefelsäuremonohydrat erhalten worden ist, zugegeben, wobei die Temperatur beim Mischen durch Aussenkühlung auf — 5° C gehalten wird. Das Gemisch wird dann 2 Stunden lang bei —5 bis 0° C gerührt. Die i s erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 2,06 Teilen N,N-Diäthyl-m-aminoacetanilid in einem Gemisch aus 100 Teilen Wasser, 10 Teilen einer 5 %igen wässrigen Salzsäurelösung und 30 Teilen Eis zugegeben; das Gemisch wird 30 Minuten lang bei 0 bis 5° C gerührt, und der 2i) ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. 1.71 parts of 2,6-dicyano-3,5-dimethylaniline are added to a 1 »solution of nitrosylsulfuric acid, which has been obtained by dissolving 0.7 parts of sodium nitrite in 8 parts of sulfuric acid monohydrate, the temperature when mixing by external cooling is kept at - 5 ° C. The mixture is then stirred at -5 to 0 ° C for 2 hours. The solution of the diazo compound obtained is then added to a solution of 2.06 parts of N, N-diethyl-m-aminoacetanilide in a mixture of 100 parts of water, 10 parts of a 5% strength aqueous hydrochloric acid solution and 30 parts of ice; the mixture is stirred at 0 to 5 ° C. for 30 minutes, and the 2i) precipitated dye is then filtered off, washed with water and dried.

Wenn er in einem wässrigen Medium dispergiert ist, dann färbt der Farbstoff Textilmaterialien aus einem aromatischen Polyester in rubinroten Farbtönen mit einer vorzüglichen Echt-25 heit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockenen Wärmebehandlungen. When dispersed in an aqueous medium, the dye colors textile materials made from an aromatic polyester in ruby shades with an excellent fastness to light, wet treatments and dry heat treatments.

Das im obigen Beispiel verwendete 2,6-Dicyano-3,5-dime-thylanilin wurde selbst dadurch erhalten, dass ein Gemisch aus 25,7 Teilen Acetylacetonamin, 18,9 Teilen Malonodinitril und 30 20 Teilen Wasser 18 st gerührt wurde. Der ausgefallene Feststoff wurde dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen, mit einer 8%igen wässrigen Natriumhydroxydlösung extrahiert, mit Wasser gewaschen und abschliessend getrocknet, wobei 13,5 Teile des gewünschten Produkts erhalten wurden. The 2,6-dicyano-3,5-dimethyl-aniline used in the above example was itself obtained by stirring a mixture of 25.7 parts of acetylacetonamine, 18.9 parts of malonodinitrile and 30 20 parts of water for 18 hours. The precipitated solid was then filtered off, washed with water, extracted with an 8% aqueous sodium hydroxide solution, washed with water and finally dried, whereby 13.5 parts of the desired product were obtained.

35 In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für Farbstoffe der Formel I angegeben, die dadurch erhalten werden können, dass man die 2,06 Teile der Kupplungskomponente von Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge einer der in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskompo-40 nente ersetzt. In der dritten Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht werden. 35 The following table shows further examples of dyes of the formula I which can be obtained by replacing the 2.06 parts of the coupling component of Example 1 by an equivalent amount of one of the coupling components given in the second column of the table replaced. The third column of the table shows the shades obtained when the dyes are applied to a textile material made from an aromatic polyester.

Beispiel example

Kupplungskomponente Coupling component

Farbton hue

2 2nd

N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)anilin N, N-Di (β-acetoxyethyl) aniline

Rötlich-orange Reddish-orange

3 3rd

N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin N, N-Di (β-acetoxyethyl) -m-toluidine

Scharlach Scarlet fever

4 4th

N,N-Di (ß-n-propylcarbonyloxy)-m-toluidin N, N-Di (β-n-propylcarbonyloxy) -m-toluidine

Scharlach Scarlet fever

5 5

N,N-Di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin N, N-Di (β-methoxycarbonylethyl) aniline

Rötlich-orange Reddish-orange

6 6

3-Acetylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-acetylamino-N, N-di (β-methoxycarbonylethyl) aniline

Bläulich-rot Bluish-red

7 7

N,N-Diäthyl-m-toluidin N, N-diethyl-m-toluidine

Bläulich-rot Bluish-red

8 8th

N-ÄthyI-N-(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin N-Ethyl-N- (β-hydroxyethyl) -m-toluidine

Bläulich-rot Bluish-red

9 9

N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyIäthyl)anilin N-ethyl-N- (ß-methoxycarbonyIäthyl) aniline

Scharlach Scarlet fever

10 10th

N,N-Di(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin N, N-Di (β-hydroxyethyl) -m-toluidine

Rot red

11 11

N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (ß-methoxycarbonylethyl) -m-toluidine

Rot red

12 12

N,N-Diäthylanilin N, N-diethylaniline

Rot red

13 13

N-Äthyl-N-(ß-acetyläthyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (ß-acetylethyl) -m-toluidine

Rot red

14 14

N-Äthyl-N-(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (ß-acetoxyethyl) -m-toluidine

Rot red

15 15

N-Äthyl-N-(co-hydroxy-n-pentyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (co-hydroxy-n-pentyl) -m-toluidine

Bläulich-rot Bluish-red

16 16

N-Äthyl-N-(ö-acetoxy-n-butyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (ö-acetoxy-n-butyl) -m-toluidine

Bläulich-rot Bluish-red

17 17th

N-Äthyl-N- (a -methyl-ß-methoxycarbonyläthyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (a -methyl-ß-methoxycarbonylethyl) -m-toluidine

Rot red

18 18th

N-Äthyl-N- (v-chloro-ß-hydroxypropyl) -m-toluidin N-ethyl-N- (v-chloro-ß-hydroxypropyl) -m-toluidine

Rot red

19 19th

3-Methoxy-N,N-diäthylanilin 3-methoxy-N, N -diethylaniline

Bläulich-rot Bluish-red

20 20th

3-Methoxy-N-äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)anilin 3-methoxy-N-ethyl-N- (ß-hydroxyethyl) aniline

Bläulich-rot Bluish-red

21 21st

N-Cyclopentylanilin N-cyclopentylaniline

Rot red

22 22

N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin N-ethyl-N- (ß-cyanoethyl) aniline

Rot red

23 23

24 24th

25 25th

26 26

27 27th

28 28

29 29

30 30th

31 31

32 32

33 33

34 34

35 35

36 36

37 37

38 38

39 39

40 40

41 41

42 42

43 43

44 44

45 45

46 46

47 47

48 48

49 49

50 50

51 51

52 52

53 53

54 54

55 55

56 56

57 57

58 58

59 59

60 60

61 61

62 62

63 63

64 64

65 65

66 66

67 67

68 68

69 69

70 70

71 71

72 72

73 73

74 74

75 75

76 76

77 77

78 78

79 79

80 80

5 618 724 5 618 724

Kupplungskomponente Coupling component

Farbton hue

N,N-Di(ß-propionyloxyäthyl)-m-toIuidin N, N-Di (ß-propionyloxyethyl) -m-toIuidin

Scharlach Scarlet fever

N-Äthyl-N-[ß-(ß'-methoxycarbonyläthoxycarbonyl)-äthyl ]- N-ethyl-N- [ß- (ß'-methoxycarbonylethoxycarbonyl) ethyl] -

Bläulich-rot m-toluidin Bluish-red m-toluidine

N-Äthyl-N-[ß-(ß'-cyanoäthoxy)-äthyl]-m-toluidin N-ethyl-N- [ß- (ß'-cyanoethoxy) ethyl] -m-toluidine

Bläulich-rot Bluish-red

N-Äthyl-N - [ß-(ß ' -methoxycarbonyläthylthio)-äthyl]-m-toluidin N-ethyl-N - [ß- (ß '-methoxycarbonyläthylthio) ethyl] -m-toluidine

Bläulich-rot Bluish-red

N-Äthyl-N-(ß-methoxyäthyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (ß-methoxyethyl) -m-toluidine

Bläulich-rot Bluish-red

N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-2,5-dimethylanilin N-methyl-N- (ß-hydroxyethyl) -2,5-dimethylaniline

Rot red

N,N-Diäthyl-2,5-dimethoxyanilin N, N-diethyl-2,5-dimethoxyaniline

Violett violet

3-Acetylamino-N-(ß-cyanoäthyl)-N-[ß-(ß'methoxyäthoxy- 3-acetylamino-N- (ß-cyanoethyl) -N- [ß- (ß'methoxyäthoxy-

Scharlach carbonyl)-äthyl]-anilin Scarlet carbonyl) ethyl] aniline

3-Acetylamino-N-[ß-(ß'-äthoxyäthoxycarbonyl)-äthyl]-anilin 3-Acetylamino-N- [ß- (ß'-ethoxyethoxycarbonyl) ethyl] aniline

Scharlach Scarlet fever

3-Acetylamino-N,N-di-(ß-hydroxyäthyl)-anilin 3-acetylamino-N, N-di- (β-hydroxyethyl) aniline

Rubin ruby

3-(N-Äthylureido)-N,N-di-(ß-acetoxyäthyl)-anilin 3- (N-ethylureido) -N, N-di- (ß-acetoxyethyl) aniline

Bläulich-rot Bluish-red

N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-anilin N-ethyl-N- (ß-methoxycarbonyloxyethyl) aniline

Rot red

2-Methoxy-5-acetylamino-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)- 2-methoxy-5-acetylamino-N- [ß- (ß'-methoxyethoxycarbonyl) -

Violett violet

äthyl]-anilin ethyl] aniline

3-(Methylsulfonylamino)-anilin 3- (methylsulfonylamino) aniline

Rötlich-orange Reddish-orange

N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin N-ethyl-N-benzyl-m-toluidine

Rot red

3-Chloro-N-äthyl-N-(ß-chloroäthyl)-anilin 3-chloro-N-ethyl-N- (ß-chloroethyl) aniline

Scharlach Scarlet fever

3-Bromo-N,N-di-(ß-hydroxyäthyl)-anilin 3-Bromo-N, N-di- (β-hydroxyethyl) aniline

Scharlach Scarlet fever

3-Ureidoanilin 3-ureidoaniline

Scharlach Scarlet fever

2,5-Dimethyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin 2,5-dimethyl-N- (β-methoxycarbonylethyl) aniline

Scharlach Scarlet fever

3-Acetylamino-N,N-di-(ß-acetoxyäthyl)-anilin 3-acetylamino-N, N-di- (ß-acetoxyethyl) aniline

Bläulich-rot Bluish-red

N,N-Di-(ß-äthoxycarbonyläthyl)-m-toluidin N, N-Di- (ß-ethoxycarbonylethyl) -m-toluidine

Scharlach Scarlet fever

2-Äthoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-acetoxyäthyl)-anilin 2-ethoxy-5-acetylamino-N, N-di- (ß-acetoxyethyl) aniline

Violett violet

3-Chloro-N-äthyl-N-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-anilin 3-chloro-N-ethyl-N- (ß-methoxycarbonyloxyethyl) aniline

Rötlich-orange Reddish-orange

2-Äthoxy-5-formyIamino-N-[ß-(ß'-äthoxyäthoxycarbonyI)- 2-ethoxy-5-formylamino-N- [ß- (ß'-ethoxyethoxycarbonyl) -

Rötlich-violett Reddish-purple

äthyl]-anilin ethyl] aniline

3-(N,N-Diäthylureido)-N,N-diäthylanilin 3- (N, N-diethylureido) -N, N-diethylaniline

Rubin ruby

2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxy 2-methoxy-5-acetylamino-N-ethyl-N- [ß- (ß'-methoxyethoxy

Bläulich-violett carbonyl)-äthyl]-anilin Bluish-violet carbonyl) ethyl] aniline

2-Methoxy-5 -acetylamino-N- [ß-(ß ' - {ß " -methoxy- 2-methoxy-5-acetylamino-N- [ß- (ß '- {ß "-methoxy-

Violett violet

äthoxy}äthoxy-carbonyl)-äthyl]-anilin ethoxy} ethoxy-carbonyl) ethyl] aniline

3-Acetyl-N,N-di-(ß-acetoxyäthyl)-anilin 3-acetyl-N, N-di- (β-acetoxyethyl) aniline

Orange orange

N,N-Di-[ß-(p-bromobenzoyloxy)-äthyl]-anilin N, N-Di- [ß- (p-bromobenzoyloxy) ethyl] aniline

Orange orange

N-Äthyl-N-(m-methylsulfonylbenzyl)-anilin N-ethyl-N- (m-methylsulfonylbenzyl) aniline

Scharlach Scarlet fever

2-Methyl-5-(methylsulfonylamino)-anilin 2-methyl-5- (methylsulfonylamino) aniline

Orange orange

N-Methyl-N-(ß-cyanoäthyl)-anilin N-methyl-N- (ß-cyanoethyl) aniline

Orange orange

N-n-Butyl-N-(ß-cyanoäthyl)-m-toluidin N-n-butyl-N- (β-cyanoethyl) -m-toluidine

Scharlach Scarlet fever

N-Äthyl-N-(ß,Y-dihydroxypropyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (ß, Y-dihydroxypropyl) -m-toluidine

Rot red

N-Äthyl-N-[a,ß-di-(äthoxycarbonyl)-äthyl]-anilin N-ethyl-N- [a, ß-di- (ethoxycarbonyl) ethyl] aniline

Orange orange

N-Äthyl-N-(ß-phenyläthyl)-anilin N-ethyl-N- (ß-phenylethyl) aniline

Scharlach Scarlet fever

3-Trifluoromethyl-N,N-diäthylanilin 3-trifluoromethyl-N, N-diethylaniline

Scharlach Scarlet fever

N,N-Di-[ß-(cyanomethoxycarbonyl)-äthyl]-anilin N, N-Di- [ß- (cyanomethoxycarbonyl) ethyl] aniline

Scharlach Scarlet fever

2-Methoxy-5-benzoyl-amino-N,N-di-(ß-acetoxyäthyl)-anilin 2-methoxy-5-benzoyl-amino-N, N-di- (β-acetoxyethyl) aniline

Violett violet

3-Acetylamino-N,N-di-[ß-(methylsulfonyloxy)-äthyl]-anilin 3-acetylamino-N, N-di- [ß- (methylsulfonyloxy) ethyl] aniline

Rot red

3-(ß-Chloropropionylamino)-N,N-diäthylanilin 3- (ß-Chloropropionylamino) -N, N-diethylaniline

Bläulich-rot Bluish-red

3-(Isopropionylamino)-N,N-dibenzylanilin 3- (isopropionylamino) -N, N-dibenzylaniline

Bläulich-rot Bluish-red

N-Äthyl-N-(ß-succinimidoäthyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (ß-succinimidoethyl) -m-toluidine

Rot red

N-Äthyl-N-[ß-(methylsulfonylamino)-äthyl]-m-toluidin N-ethyl-N- [ß- (methylsulfonylamino) ethyl] -m-toluidine

Rot red

N-Äthyl-N-(ß-äthylsulfonyläthyl)-m-toluidin N-ethyl-N- (ß-ethylsulfonylethyl) -m-toluidine

Rot red

3-Äthoxycarbonyl-N,N-diäthylanilin 3-ethoxycarbonyl-N, N -diethylaniline

Scharlach Scarlet fever

3-Cyano-N,N-diäthylanilin 3-cyano-N, N -diethylaniline

Orange orange

3-Äthylthio-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin 3-ethylthio-N, N-di- (ß-methoxycarbonylethyl) aniline

Scharlach Scarlet fever

3-(N-Äthylacetylamino)-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)- 3- (N-Ethylacetylamino) -N, N-di- (ß-methoxycarbonylethyl) -

Scharlach anilin Scarlet aniline

3-(Dimethylaminosulfonylamino)-N,N-diäthylanilin 3- (dimethylaminosulfonylamino) -N, N -diethylaniline

Bläulich-rot Bluish-red

N-Phenylmorpholin N-phenylmorpholine

Rot red

N-Phenylpyrrolidin N-phenylpyrrolidine

Rot l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Red l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone

Gelb l-(N-ß-Hydroxyäthylamino)-naphthalin Yellow l- (N-ß-hydroxyethylamino) naphthalene

Violett violet

3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin 3-cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine

Grünlich-gelb Greenish-yellow

Phenol phenol

Gelb yellow

Acetoacetanilid Acetoacetanilide

Gelb l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol Yellow l-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole

Gelb yellow

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Claims (2)

618 724 2 PATENTANSPRÜCHE618 724 2 PATENT CLAIMS 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe, die frei von Sulfogruppen sind und der Formel: 1. Process for the preparation of new disperse dyes of the monoazo series which are free from sulfo groups and of the formula: N=N-E N = N-E (I) (I) entsprechen, worin E den Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, Phenol-, 2,6-Dihydroxypyridin- oder Arylaminreihe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6-Dicyano-3,5-dimethylanilin dia-zotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Amino-pyrazol-, Phenol-, 2,6-Dihydroxypyridin- oder Arylaminreihe, die frei von Sulfogruppen ist, kuppelt. correspond in which E is the remainder of a coupling component of the acylacetarylamide, pyrazolone, aminopyrazole, phenol, 2,6-dihydroxypyridine or arylamine series, characterized in that dia-zotation 2,6-dicyano-3,5-dimethylaniline and couples the resulting diazo compound with a coupling component of the acylacetarylamide, pyrazolone, amino-pyrazole, phenol, 2,6-dihydroxypyridine or arylamine series which is free of sulfo groups. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel: 2. The method according to claim 1, characterized in that a coupling component of the formula: