DE2746551A1 - Diazotypiematerial - Google Patents
DiazotypiematerialInfo
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG K 2587
Wiesbaderv-Biebrich
Diazotypiematerial
909817/0073
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
K 2587
Die Erfindung bezieht sich auf ein Diazotypiematerial mit einer Diazokomponente und einer ein schwarzes Farbbild
liefernden Kupplungskomponente in der lichtempfindlichen Schicht.
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Diazotypiematerialien bestehen aus einem Schichtträger und einer darauf aufgebrachten lichtempfindlichen Schicht
enthaltend im wesentlichen eine Diazokomponente und eine Kupplungskomponente, die zusammen zu einem Azofarbstoff
kuppelbar sind. Wird ein solches Material durch eine Vorlage belichtet, so wird die Diazokomponente an den
von der Strahlung getroffenen Stellen zerstört. Durch anschließende Behandlung der erhaltenen latenten Kopie
mit einem basischen Medium wie feuchtem Ammoniakgas, trockenem Ammoniakgas oder alkalischer Lösung erfolgt
die Kupplungsreaktion der unzerstörten Diazo-mit der Kupplungskomponente^ wobei der Azofarbstoff in den nicht
belichteten Bezirken entsprechend der Vorlage erzeugt wird.
Während man bisher hauptsächlich Diazotypiematerialien verwendete, welche nach bildmäßiger Belichtung und anschließender
Entwicklung Kopien mit blauen oder purpurroten Farbtönen lieferten, geht die Forderung nunmehr
dahin, Diazotypiematerialien zu schaffen, mit welchen Kopien mit schwarzen Farbtönen hergestellt werden können,
welche möglichst den aus der Photographic her bekannten vergleichbar sind.
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KALLE Niederlassung der Hoechst AG
K 2587 . - 4- -
So ist aus DT-AS 19 23 115 ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial
bekannt, das bei der Naßentwicklung ein schwarzes Farbbild liefert. Das Material enthält in der lichtempfindlichen
Schicht zwei Kupplungskomponenten, von denen die eine, wenn sie allein verwendet wird, zu einem blauen und
die andere, wenn sie allein verwendet wird, zu einem gelben Farbstoff kuppelt. Als Diazokomponente wird 4-Diazo-2,5-dialkoxy-phenylmorpholin
und als blau kuppelnde Komponente ein substituiertes 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-N(ü-aminoalkyl)-amid
in Verbindung mit einem 1-Biguanidino-naphthol
eingesetzt. Als Gelb-Kuppler wird ein Acetoacetamid verwendet .
Weiter ist aus DT-AS 17 72 980 bekannt, zur Herstellung schwarzer Kopien ein Mehrkomponenten-Diazotypiematerial
zu verwenden, das als Diazokomponente ein 4-Morpholinobenzol- oder ein 2,5-Dialkoxy-4-morpholinobenzoldiazoniumsalz
neben Blau- und Gelb-Kuppler als Kupplungskomponente . enthält.
Mit den bekannten, schwarz kopierenden Diazotypiematerialien lassen sich im allgemeinen Kopien mit zufriedenstellenden
sensitometrischen und anwendungstechnischen Eigenschaften herstellen. Jedoch treten bei der Entwicklung dieser
Materialien nach den heute in der Lichtpaustechnik angewendeten unterschiedlichen Verfahren, wie Entwicklung mit
feuchtem Ammoniakgas, Entwicklung mit trockenem Ammoniak^ gas unter Druck und Entwicklung bei alkalischen Lösungen,
bei den verschiedensten Temperaturen, bei Entwicklung des gleichen Materials zum Teil erhebliche Farbtonunter-
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schiede auf. So erhält man z. B. bei der konventionellen Entwicklung mit feuchtem Ammoniakgas bei erhöhter Temperatur
Kopien mit schwarzen Farbtönen, während man bei der Entwicklung mit trockenem Ammoniakgas unter Druck Kopien
mit Sepiatönen erhält. Ähnliche Farbtonunterschiede können auftreten, wenn ein solches Diazotypiematerial mit
feuchtem Ammoniakgas bei verschiedenen Temperaturen entwickelt wird. Dies ist in der Lichtpauspraxis vielfach
dann der Fall, wenn ein Diazotypiematerial im gleichen Entwicklungsgerät oder in verschiedenen Entwicklungsgeräten
bei unterschiedlichen Entwicklungstemperaturen verarbeitet werden soll. Man erhält so Kopien mit unterschiedlichen
Farbtönen und damit Unterschiede in der Generationsfähigkeit, der Gradation und in der visuellen
und aktirtischen Dichte. Kopien dieser Art sind anwendungstechnisch
nur bedingt geeignet.
Ein weiterer Nachteil dieser schwarzlinig kopierenden Diazotypiematerialien besteht darin, daß von Vorlagen
unterschiedlicher Dichte, insbesondere von Halbtonvorlagen, vielfach Kopien mit unterschiedlichen Farbtönen erhalten
werden. Derartige zwietönige Kopien sind für viele Anwendungsgebiete aufgrund ihrer unterschiedlichen spektralen
Eigenschaften ungeeignet. Dies ist besonders dann der Fall, wenn von einer transparenten Diazokopie, d. h. von
einem Diazozwischenoriginal, eine oder mehrere Generationskopien mit dem gleichen Diazotypiematerial angefertigt
werden sollen. Ist die Information auf der Diazozwischenkopie sehr klein, wie beispielsweise bei einer Diazomikrofilmkopie,
dann kann es bereits bei der ersten Diazo-
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generation, meist aber bestimmt bei der folgenden zweiten und dritten Diazogeneration entweder durch Verstärkung
oder durch Abschwächung zu deutlichen Detailverlusten kommen.
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Aufgabe der Erfindung ist es, ein Diazotypiematerial zu schaffen, mit dem sich Kopien mit schwarzem Farbton herstellen
lassen, welches bei unterschiedlichen Entwicklungsbedingungen Kopien mit möglichst gleichen, schwarzen
Farbtönen und mit guter Farbstabilität liefert.
Diese Aufgabe wird durch ein Diazotypiematerial mit einer Diazokomponente und einer ein schwarzes Farbbild liefernden
Kupplungskomponente in der lichtempfindlichen Schicht gelöst, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß als Diazokomponente
ein 2,5-Dialkoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumsalz und als Kupplungskomponente eine Kombination aus
a) 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-N(ω -aminoalkyl)-amid als Blau-Kuppler, b) ein 2-Alkyl- oder 2-Aryl-l,3-dihydroxybenzol
oder ein Cyanoacetamid als Gelb-Kuppler und c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
mit X - Null, =S, =S0 oder =S02 als Rotbraunkuppler vorhanden
sind, wobei die Molverhältnisse von Blau- zu Gelb-
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Kuppler im Bereich von etwa (0,7 bis 0/9) : 1 und von Blau- zu Rotbraun-Kuppler im Bereich von etwa
(6 bis 12) : 1 liegen. Die Molverhältnisse von Blauzu Gelb-Kuppler bzw. von Blau- zu Rotbraun-Kuppler liegen
vorzugsweise bei etwa 0,8 : 1 bzw. 8:1.
Das Molverhältnis von Diazokomponente zu Kupplungskomponente liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 1 : (1,1 bis 1,4)
Ein Molverhältnis von 1 : 1,3 hat sich dabei als besonders günstig erwiesen.
Hierdurch wird erreicht, daß ein in seinen Komponenten ausgewogenes Diazotypiematerial zur Verfügung gestellt
werden kann, das unabhängig von seiner Entwicklungsart durch feuchtes oder trockenes Ammoniakgas oder mit Hilfe
alkalischer Lösung bei unterschiedlichen Druck- und Temperaturbedingungen Kopien mit dunkelvioletten bis
blaustichig schwarzen, d. h. im ganzen schwarzen Farbtönen liefert. Die Kopien weisen außerdem hohen visuellen
Kontrast, eine mittlere bis flache Gradation und eine gute Generationsfähigkeit auf. Schließlich besitzt das
erfindungsgemäße Diazotypiematerial eine ausgezeichnete Lagerfähigkeit und ist universell verwendbar.
In bevorzugter Ausführungsform enthält die Diazokomponente zusätzlich ein 4-(Dialkylamino)-benzoldiazoniumsalz, wobei
das Molverhältnis von 2,5-Dialkoxy-4-morpholinobenzoldiazoniumsalz
zu 4-(Dialkylamino)-benzoldiazoniumsalz im Bereich von etwa (5 bis 7) : 1 liegt. Ein Molverhältnis von
etwa 6,5 : 1 ist ganz besonders günstig.
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Hierdurch wird erreicht, daß der dunkelviolette bis blaustichige schwarze Farbton der Kopien sich einem
neutralen Schwarz nähert, einem Farbton, der dem aus der Silberphotographie bekannten ähnlich ist.
Zur Herstellung von Diazotypiematerialien, die bei unterschiedlichen
Entwicklungsbedingungen zu fast gleichen Farbtönen führen, ist zu beachten, daß das Molverhältnis
von Blau- zu Gelb-Kuppler eingehalten wird. Andernfalls wird bei einer wesentlichen Erhöhung ein blaustichiger
Farbton erhalten. Wird das Molverhältnis von Blau- zu Gelb-Kuppler unter die angegebene Grenze erniedrigt,
so erhält man bei der Kupplung einen mehr gelb-grünstichig dunklen Farbton. Ähnliches gilt auch, wenn das Molverhältnis
von Blau- zu Rotbraun-Kuppler außerhalb des angegebenen Grenzbereichs liegt. Eine Überschreitung führt bei der
Kupplung zu grünstichig blauen, ein Unterschreiten zu violettstichig blauen Farbtönen. Höhere Kupplerkonzentrationen
führen z. B. zu einem unnötigen Überschuß an nicht umgesetzter Kupplungskomponente und sind deshalb nicht
zweckmäßig. Das Molverhältnis von Diazokomponente zu Kupplungskomponente liegt deshalb vorzugsweise in dem
oben angegebenen Bereich.
Die zur Herstellung des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen
Diazotypiematerials geeigneten 2,5-Dialkoxy-4-morpholinobenzoldiazoniumsalze
können durch Struktur·^ formel (I) wiedergegeben werden
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O HN-A N\- N0 X (I)
worin
R einen Alkoxyrest mit 1 bis 6, insbesondere mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
X das Anion, ζ. B. ein Chlorozinkat·-, Fluoborat- oder
Hexafluophosphatanion
Hexafluophosphatanion
bedeuten.·
Besonders vorteilhaft einsetzbar ist eine Verbindung der angegebenen Strukturformel, mit R gleich n-Butoxy- und
x als Fluoboratanion.
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Die 4-(Dialkylamino)-benzoldiazoniumverbindung wird durch Strukturformel (II)
(R)2N - {' \V N0 X (II)
wiedergegeben, worin
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K 2587 . -JtG-
R einen Alkylrest mit 1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen und
X ein Anion der oben genannten Art
X ein Anion der oben genannten Art
bedeuten.
Ganz besonders vorteilhaft ist eine Verbindung mit R gleich n-Propyl- und X als Fluoboratanion.
Der zur Herstellung des erfindungsgemäßen Diazotypiematerials
verwendete Blau-Kuppler wird durch die Strukturformel (III) wiedergegeben
OH
R CO-NH- (CH2) - N (III) .
X wobei
R und R, gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen kurzkettigen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlen-5 stoffatomen, oder gemeinsam mit dem Stickstoff
R und R, gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen kurzkettigen Alkylrest oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlen-5 stoffatomen, oder gemeinsam mit dem Stickstoff
atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Rest mit 5 bis 8 Ringgliedern bilden
und
η eine ganze Zahl zwischen 2 bis 5, vorzugsweise 3, 30
bedeuten.
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Die verwendeten Gelb-Kuppler lassen sich durch folgende Strukturformeln (IV) und (IVa) darstellen
(IV)
N-CO- CH2 - CN
(IVa)
worin
R2 Alkyl- mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere
Methyl- oder Aryl-, das substituiert sein kann, insbesondere Phenyl-
bedeutet "und worin
R, und R4 gleich oder verschieden sein können und einen
Alkylrest mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes
Aryl-, insbesondere Methoxyphenyl- oder Benzyl-, oder Aralkylreste, die substituiert sein können,
oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Rest
mit 5 bis 8 Ringgliedern, insbesondere einen Morpholinrest, bilden,
darstellen.
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Als Rotbraun-Kuppler sind beispielsweise geeignet:
Tetrahydroxy-diphenyl
Tetrahydroxy-diphenylsulfid
Tetrahydroxy-diphenylsulfoxid
Tetrahydroxy-diphenylsulfon.
Tetrahydroxy-diphenylsulfid
Tetrahydroxy-diphenylsulfoxid
Tetrahydroxy-diphenylsulfon.
In besonderer Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße
Diazotypiematerial in der lichtempfindlichen Schicht 2,5-Di-butoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumfluoborat und
4-(Di-propylamino)-benzoldiazoniumfluoborat, 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-N(3-morpholinopropyl)-amid,
2-Methyl-l,3-dihydroxy-benzol und 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylsulf
id .
Indem man ein Diazoniumsalzgemisch verwendet, besteht die Möglichkeit, den Farbton auch von der Diazokomponente
her zu steuern. Neben einer fast gleichen Lichtempfindlichkeit zeichnet sich ein solches Diazotypiematerial durch
seine Unempfindlichkeit gegenüber unterschiedlichen Entwicklungsverfahren
und Entwicklungsbedingungen aus. Kopien, die mit diesem Material angefertigt werden, entwickeln
zu praktisch gleichfarbigen völlig neutralschwarzen Farbtönen.
Bei den verwendeten Diazoniumsalzen und Kupplungskomponenten handelt es sich im einzelnen um bekannte, gebräuchliche
Verbindungen. Das Auftragen der Diazotypiekomposition auf den Schichtträger erfolgt üblicherweise in Form
einer Lösung der einzelnen Bestandteile in einem Lösungs-
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mittel oder einem Lösungsmittelgemisch. Nach dem Trocknen kann dann die erhaltene lichtempfindliche Schicht in
bekannter Weise bildmäßig belichtet und entwickelt werden.
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Als geeignete Lösungsmittel dienen Wasser, Isopropanol, Butanol, Aceton, Methanol, 2--Methoxyäthylacetat, Glycolmonomethylather
und Glycolmonoäthyläther.
Vorzugsweise werden die Diazotypiebestandteile aus organischem Medium, das ein filmbildendes Bindemittel
enthält, auf den Schichtträger aufgebracht. Die Konzentration der Azofarbstoff bildenden Bestandteile im Bindemittel
kann variieren zwischen etwa 15 und 3O Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile Bindemittel.
Beispiele für geeignete Bindemittel sind Celluloseäther,
wie Äthylcellulose, Celluloseester, wie Celluloseacetat, -triacetat, -acetopropionat, -butyrat und -acetobutyrat,
Viny!polymerisate, wie Polyvinylacetat, Polyvinylidenchlorid,
Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymerisate, Poly-(methylmethacrylat)-Mischpolymerisate von Alkylacrylaten
und Acrylsäure oder Polyphenylenoxide oder Äthylenglykol/Isophthalsäure/Terephthalsäure-Terpolymerisate.
Die lichtempfindliche Schicht kann außer den Farbstoff bildenden Bestandteilen zusätzlich noch saure Stabilisatoren
und andere Diazotypiehilfsstoffe enthalten.
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K/"\LLE Mieder lassung der Hoechst AG
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Geeignete saure Stabilisatoren, die ein zu frühes Kuppeln der Diazoniumsalze mit den Kupplungskomponenten
verhindern, sind organische Säuren wie 5-Sulfosalicylsäure.
Vorzugsweise werden solche zur Stabilisierung verwendeten organischen Säuren in Konzentrationen von
etwa 4-8 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Bindemittel angewendet. Außerdem können Metallsalze, ζ. Β.
Zinkchlorid, anwesend sein, die neben ihrer stabilisierenden Wirkung insbesondere zur Kontrastverbesserung der
entwickelten Kopie beitragen. Der lichtempfindlichen
Schicht werden zusätzlich Stoffe zugesetzt, die die Entwicklung beschleunigen. Solche Stoffe sind z. B.
Carbonsäureester aus aliphatischen und aromatischen Mono- bzw. Dicarbonsäuren und einwertigen niedrig aliphatischen
Alkoholen sowie Ester aus Carbonsäuren und mehrwertigen aliphatischen Alkoholen. Vorzugsweise werden
die Glycerinester niedriger aliphatischer Säuren, z. B. Glycerindi- und Glycerintriacetat verwendet. Weiterhin
können zur Regulierung des Feuchtigkeitshaushaltes in der lichtempfindlichen Schicht hygroskopische Mittel
wie Glykol, Glycerin etc. und zur Verbesserung der ausbelichteten Bereiche der Kopie geeignete Farbstoffe
in geringer Konzentration, z. B. Methylviolett, zugesetzt werden. Außerdem können der lichtempfindlichen Schicht
5 zur Verhinderung des Vergilbens der ausbelichteten Bezirke der Kopie sogenannte "Antigilbmittel", z. B.
Thioharnstoff oder Thioharnstoffderivate zugesetzt werden. Zur Verbesserung der Gleitfähigkeit übereinanderliegender
unbelichteter oder entwickelter Kopiermaterialien werden anorganische feinteilige Pigmente als sogenannte
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"Schlupfmittel", z. B. Kieselsäure, Aluminiumoxid etc.,
zugegeben.
Als Träger für die lichtempfindlichen Schichten eignen
sich alle übliche Trägermaterialien, z. B. beschichtetes oder unbeschichtetes opakes und transparentes Papier,
Textilien, Celluloseester wie Cellulose-2 1/2- und Cellulosetriacetat, Polyester wie Polyathylenterephthalat,
Vinylpolymere wie Polyvinylacetat oder Polystyrol. Gegebenenfalls kann die lichtempfindliche Schicht jedoch
auch eine selbsttragende Schicht sein, d. h. es ist nicht unbedingt erforderlich, daß die Beschichtungsmasse
auf einen Schichtträger haftend aufgetragen wird.
Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, die Beschichtung derart auf den Träger aufzutragen, daß nach der Entwicklung
der lichtempfindlichen Schicht eine visuelle optische
Dichte von etwa 1-2,5 erzielt wird. Ist die visuelle optische Dichte kleiner als 1,0, liefert das so hergestellte
Diazotypiematerial in der Regel Kopien mit nur geringem, für die praktische Anwendung ungenügendem
Kontrast. Liegt die visuelle optische Dichte andererseits über 2,5, so ist ein solches Diazotypiematerial
meistens zu lichtunempfindlich und liefert außerdem η .ich
der bildmäßi gen Belichtung und L'ntv/ick lung Hop i »mi mit zu
starkem Kontrast, so daß, wenn der ScIi i clit träger transparent
ist, die Generat i on:;f ühigkei t di».:;er I) j .li'.okopi en
sehr stark eingeschränkt ist.
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II O E C H S T AKTIENGESELLSCHAFT
HALLE Niederlassung der Hoechst AC
K 2587 . - LG- -
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher er läutern.
A. Für die in den Beispielen hergestellten Diazotypiematerialien wird ein Basislack (BL) aus 7,5 % Celluloseacetopropionat
in einem Gemisch von Aceton, Methanol,
Butanol und Glykolmonomethylather verwendet»
B. Die nach den Beispielen hergestellten Diazotypiematerialien werden nach drei verschiedenen Entwicklungsverfahren
(EV 1 - EV 3) entwickelt und die hierbei erzielten Farbtöne visuell vergleichend beurteilt.
Als EV 1 gilt die Entwicklung mit feuchtem Ammoniakgas bei 60 - TO0C, unter EV 2 wird die
Entwicklung mit trockenem Ammoniakgas unter Druck
bei 20 - 25°C verstanden und unter EV 3 ist die
Entwicklung mit einer alkalischen Entwicklerlösung bei 40 - 45°C (Badentwicklung) angezeigt. Die alkalische
Entwicklerlösung (EL) setzt sich aus Äthanolamin, Wasser und einem Alkylphenolpolyglykoläther
als Netzmittel zusammen.
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KALLE Niederlassung der Hoechst AG
K 2587 - -t? -
Es werden 6 verschiedene Beschichtungslösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
100 ml Basislack BL 372 mg SuIfosalicylsäure
153 mg Zinkchlorid 168 mg Thioharnstoff 600 mg Glycerintriacetat 75 mg 2,5-Dibutoxy-4-morpholinobenzoldiazonium-
fluoborat 153 mg 2-Methylresorcin
30 mg 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-diphenylsulfid und
0,975 χ 10~3 Mol Blau-Kuppler (BK). 15
Als Blau-Kuppler werden in den Lösungen als solche bekannte Substanzen verwendet:
6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-N(3-morpholinopropyl)-amid
(BK 1)
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-N(3-morpholinopropyl)-amid
(BK 2)
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-N(2-methylphenyl)-amid
(BK 3)
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-N(2-methoxyphenyl)-amid
(BK 4)
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HOECHST AKTIE N GESELLSC H A FT
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2-Hydroxy-3-naphthoesäure-N(2 ,4-dimethoxy-5-chlorphenyl)-amid
(BK 5)
6-Brom-2-hydroxy-3-naphthoesäure-N(3-morpholinopropyl)-amid
(BK 6)
Jede der Lösungen wird dann auf einem mit einer Haftschicht versehenen Polyäthylenterephthalatträger derart
aufgetragen, daß nach der Trocknung die erhaltenen Diazotypiematerialien sich zu einer optischen Volltondichte
von ca. 1,8 - 2,0, gemessen mit einem Grünfilter (Kodak Wratten NR 93) entwickeln lassen.
Der Feststoffgehalt der einzelnen Lösungen liegt zwischen
8,5 und 9,0 Gewichtsprozent.
Von den auf diese Weise hergestellten Diazotypiematerialien
werden jeweils ein erster Abschnitt nach dem Entwicklungsverfahren
EV 1, ein zweiter Abschnitt nach dem Entwicklungsverfahren EV 2 und ein dritter Abschnitt
nach dem Entwicklungsverfahren EV 3 entwickelt. Die erzielten Farbtöne werden im Durchlicht visuell beurteilt.
Aus den in der Tabelle zusammengestellten Daten ergibt 5 sich, daß nur bei Anwendung der erfindungsgemäßen Kombination
aus Diazoniumsalz, Blau-, Gelb- und Rotbraun-Kuppler das Diazotypiematerial nach Lösung 1 bei den 3 verschiedenen
Entwicklungsverfahren zu gleichen blaustichig schwarzen Farbstoffen entwickelt.
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HOECHST AKTIENGESELLSCHA F^T
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K 2587
ZO
Diazotypie material nach Lösung |
BK-MoI- gewicht |
EV 1 | Farbton nach EV 2 |
EV 3 |
1 | 344 | blaustichig schwarz |
blaustichig schwarz |
blaustichig schwarz |
2 | 314 | violett | violett | violett |
3 | 277 | violett | braun | violett |
4 | 293 | violett | braun | violett |
5 | 357,5 | violett | braun | violett |
6 | 393 | blau | braun | violett |
Ähnliche-gute Ergebnisse erzielt man, wenn man den Blau-Kuppler
vom Typ BK 1 verwendet, bei dem der basische Morpholinopropylrest ersetzt ist durch Reste wie
- morpholinoäthyl,
- morpholinopentyl,
- morpholinopentyl,
- pyrrolidinoäthyl,
- diäthylaminoäthyl,
- hydroxyäthylaminoäthyl und
- aminoäthyl.
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Bei entsprechender Substitution an den Blau-Kupplern BK 2 und BK 6 werden' keine einheitlich schwarzen Farbtöne erhalten.
Auch wenn Blau-Kuppler vom Typ BK 3, 4 und 5 ver·!-
wendet werden, bei denen der aromatische Rest der Carbon*» amidgruppe außer durch Methyl-, Methoxy und Chlor durch
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
K 2587 · - βθ- -
Äthoxy,
Trifluormethyl, Carbonamid,
SuIfamid,
Nitro,
Nitro,
Dimethyl,
Diäthylamino,
Hydroxy oder
Fluor bzw. Brom, besetzt ist,
wobei im aromatischen Carbonamidrest ein Substituent oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten anwesend
sein können, werden keine schwarzen Farbtöne erhalten.
Die Blaukuppler vom Typ BK 1, 2. oder 6 erhält man in bekannter Weise durch Aminolyse von 2-Hydroxy-3-naphthoesäuremethy
lester bzw. 6-Methoxy- oder 6-Brom-2-hydroxy-3-naphthoesäuremethylester
mit den entsprechenden N,N-disubstituierten Alkylendiaminen.
Die Blau-Kuppler vom Typ BK 3, 4 oder 5 erhält man nach bekannten Verfahren durch Aminolyse von 2-Hydroxy-3-naphthoesäurechlorid
mit den entsprechenden kernsubstituierten Anilinderivaten.
372 mg Sulfosalicylsäure 153 mg Zinkchlorid
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K 2587 - Tt -
162 mg Thioharnstoff
153 mg 2-Methylresorcin
153 mg 2-Methylresorcin
30 mg 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-diphenylsulfid
336 mg 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-N(3-morpholinopropyl)-amid 600 mg Glycerintriacetat
660 mg 2,5-Dibutoxy-4-morpholinobenzol-
660 mg 2,5-Dibutoxy-4-morpholinobenzol-
diazonium-fluoborat und
70 mg 4-(Dipropylamino)-benzoldiazoniumfluoborat
gelöst.
Der Feststoffgehalt beträgt 10 Gewichtsprozent.
Die Lösung wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf eine mit einer Haftschicht versehene Polyäthylenterephthalatfolie aufgetragen und getrocknet. Anschließend
werden von dem so erhaltenen Diazotypiematerial 3 gleich große Stücke von ca. 10 cm abgeschnitten und jeder Ab
schnitt unter einer Silberbildvorlage solange belichtet, bis der ausbelichtete Hintergrund eine visuelle optische
Dichte von 0,07 aufweist. Die jeweils bildmäßig belichteten Abschnitte 1, 2 und 3 werden nach den jeweiligen
Die hergestellten Diazofilmkopien werden zur visuellen Beurteilung des Farbtons Im Ourchlicht betrachtet. Man
erkennt, daß die unbelichteten Bezirke der drei Diazofilm^ abschnitte zu neutralschwarzen Farbstoffen von nur sehr
geringen Parbtonschwankungen entwickelt wurden.
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K 2587 . -JLL-
Ändert man das Molverhältnis von 2,5-Dibutoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumfluoborat
und .4-(Dipropylamino)-benzoldiazoniumfluoborat auf etwa 1:1, indem
man 380 mg 2,5-Dibutoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumfluoborat und 260 mg 4-(Dipropylamino)-benzoldiazoniumfluoborat
verwendet, so erhält man Diazokopien mit braunen Farbtönen. Erhöht man dagegen das Molverhältnis
von 2,5-Dibutoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumfluoborat
und 4-(Dipropylamino)-benzoldiazoniumfluoborat auf etwa 15 : 1, so erhält man Diazokopien mit blauen Farbtönen.
Neutralschwarze Farbtöne werden im Ergebnis auch erzielt, wenn man anstelle von 2,5-Dibutoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumfluoborat
2,5-Diäthoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumfluoborat
und anstelle, von 4-(Dipropylamino)-benzoldiazoniumfluoborat 4-(Diäthylamino)-benzoldiazoniumfluoborat
einsetzt.
Beispiel 3
in 100 ml Basislack BL werden gelöst:
in 100 ml Basislack BL werden gelöst:
37.2 mg Sulfosalicylsäure
162 mg Thioharnstoff
153 mg Zinkchlorid
153 mg 2-Methyl-resorcin
162 mg Thioharnstoff
153 mg Zinkchlorid
153 mg 2-Methyl-resorcin
30 mg 2,2*,4,4'-Tetrahydroxy-diphenylsulfid
336 mg 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-
N(3-morpholinopropyl)-amid . 600 mg Glycerintriacetat
660 mg 2,5-Dibutoxy-4-morpholino-bdnzol-
660 mg 2,5-Dibutoxy-4-morpholino-bdnzol-
diazoniumfluoborat
70 mg 4-(Dipropylamino)-benzoldiazoniumfluoborat
70 mg 4-(Dipropylamino)-benzoldiazoniumfluoborat
909817/0073
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
K 2587
ty
Der Feststoffgehalt der Lösung beträgt 10 Gewichtsprozent.
Das Molverhältnis von Blau-Kuppler 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-N(3-morpholinopropyl)-amid
und Gelb-Kuppler 2-Methylresorcin ist 0,8 : 1.
Die Lösung wird auf eine mit einer Haftschicht versehenen Polyäthylenterephthalatfolie aufgetragen und
getrocknet.
Zur Herstellung, Entwicklung und Beurteilung der Diazofilmkopien
wird wie bei Beispiel 2 verfahren. Man erhält Diazofilmkopien mit neutralschwarzen Farbstoffbildern,
deren Farbtöne nur geringfügig voneinander abweichen.
Wird das Molverhältnis von Blau-Kuppler und Gelb-Kuppler auf 1,75 : 1 erhöht, erhält man Diazokopien mit rotstichig
blauen Farbstoffbildern.
Wird das Molverhältnis von Blau-Kuppler und Gelb-Kuppler
auf 0,5 : 1 reduziert, erhält man Diazokopien mit grünstichig braunen Farbstoffbildern.
Ähnliche Ergebnisse mit neutralschwarzen Farbstoffbildern
werden erzielt, wenn der Blau-Kuppler durch die im Beispiel 1 genannten Verbindungen vom Typ BK 1 und der Gelb-Kuppler
durch 2-Phenylresorcin oder Cyanessigsäure-N(4-methoxyphenyl)-amid
ersetzt wird.
909817/0073
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
K 2587
In 100 ml Basislack BL werden gelöst:
372 mg Sulfosalicylsäure
162 mg Thioharnstoff
153 mg Zinkchlorid
600 mg Glycerintriacetat
153 mg 2-Methyl-resorcin
162 mg Thioharnstoff
153 mg Zinkchlorid
600 mg Glycerintriacetat
153 mg 2-Methyl-resorcin
30 mg 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-diphenylsulfid
360 mg 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-
N(3-morpholinopropy1)-amid
6OO mg 2,5-Dibutoxy-4-morpholino-benzol-
diazoniniumfluoborat
70 mg 4-(Dipropylamino)-benzoldiazoniumfluoborat. 15
Der Feststoffgehalt der Lösung beträgt 10 Gewichtsprozent.
Das Molverhältnis von 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-N(3-morpholinopropyl)-amid
und 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylsulfid
ist 8:1.
Die Lösung wird, wie im Beispiel 1 beschrieben,auf eine mit einer Haftschicht versehenen Polyäthylenterephthalatfolie
aufgetragen, anschließend getrocknet und dann, wie im Beispiel 2 beschrieben, bildmäßig belichtet
und entwickelt.
Man erhält nach den unterschiedlichen Entwicklungsverfahren Diazofilmkopien mit neutralschwarzen Farbstoff-
909817/0073
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
K 2587
bildern, deren Farbtöne nur geringfügig voneinander abweichen.
Wird das Molverhältnis von Blau-Kuppler und Rotbraun-Kuppler auf 4 : 1 reduziert, erhält man nach EV 1
grünstichig schwarze und nach EV 2 und EV 3 violettstichig schwarze Farbstoffbilder.
Wird das Molverhältnis von Blau-Kuppler und Rotbraun-Kuppler auf 25 : 1 erhöht, so erhält man nach EV 1
violettstichig schwarze und nach EV 2 und EV 3 grünstichig schwarze Farbstoffbilder.
Ähnliche, gute Ergebnisse werden erzielt, wenn der Blau-Kuppler
durch die im Beispiel 1 genannten Verbindungen vom Typ BK 1 und der Rotbraun-Kuppler durch 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-diphenyl,
2,2',4,4'-Tetrahydroxy-diphenylsulfoxid
oder 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-diphenylsulfon
ersetzt werden.
20
20
Ein in der Diazotypie gebräuchliches natürliches Transparentpapier
wird mit folgender Lösung einseitig beschichtet und getrocknet:
25
25
100 ml Basislack BL 1
372 mg Sulfosalicylsäure
162 mg Thioharnstoff
153 mg Zinkchlorid
600 mg Glycerintrlacetat
372 mg Sulfosalicylsäure
162 mg Thioharnstoff
153 mg Zinkchlorid
600 mg Glycerintrlacetat
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
K 2587 . - 26. -
1,5 mg Methylviolett
153 mg 2-Methyl-resorcin
153 mg 2-Methyl-resorcin
30 mg 2,2·,4,4'-Tetrahydroxy-diphenylsulfid
336 mg 6-Methoxy-2-hydroxy-3-anphthoesäure-N(3-morpholinopropyl)-amid
660 ?ag 2,5-Dibutoxy-4-morpholino-benzoldiazonium-
fluoborat
70 mg 4(Dipropylamino)-benzoldiazonium-
70 mg 4(Dipropylamino)-benzoldiazonium-
fluorborat
10
10
Der Feststoffgehalt der Lösung beträgt 10 Gewichtsprozent.
Die Lösung wird so auf den transparenten Papierträger aufgebracht, daß nach Trocknung, und Entwicklung der
Diazotypieschicht mit feuchtem Ammoniakgas eine maximale visuelle optische Dichte von 1,70 erreicht wird.
Das auf diese Weise hergestellte Diazotypiematerial wird in einem handelsüblichen Lichtpausgerät unter einer Vorlage
bildmäßig belichtet und entwickelt.
Man erhält eine außerordentlich kontrastreiche Diazokopie mit neutralschwarzen Farbstoffbildern. Da die
Farbstoffe die aktinische Strahlung üblicher Lichtpauslampen
sehr gut absorbieren, eignet sich die erhaltene Diazokopie hervorragend als Zwischenoriginal zur Anfertigung
weiterer Diazokopien.
909817/0073
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
K 2587
Ein in der Diazotypie übliches Lichtpausrohpapier mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat
wurde auf der vorbehandelten Oberfläche mit einer filtrierten Lösung folgender Zusammensetzung
bestrichen:
100 ml Wasser
1,0 g Zitronensäure
1,25 g Thioharnstoff
1,0 g Zitronensäure
1,25 g Thioharnstoff
0,38 g 2-Methyl-resorcin
0,075 g 2,2',4,4'-Tetrahydroxy^diphenylsulfid
0,85 g e-Methoxy-^-hydroxy-rS-naphtoesäure^
N(3-morpholinopropyl)-amid 1,72· g 2,5-Dibutoxy-4-morpholino-benzol·*-.
diazoniumhydrogensulfat
Nach dem Trocknen wurde das sensibilisierte Papier unter einer transparenten Vorlage bildmäßig belichtet und in
einem handelsüblichen Lichtpausgerät mit feuchtem Ammoniakgas entwickelt. Es wurden neutralschwarze
Farbstoffbilder erhalten.
909817/0073
Claims (4)
- HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AGK 2587 --*""-WLK-Dr.S-cbPatentansprüche«J/. Diazotypiematerial mit einer Diazokomponente und einer ein schwarzes Farbbild liefernden Kupplungskomponente in der lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß als Diazokomponente ein 2,5-Dialkoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumsalz und als Kupplungskomponente eine Kombination ausa) 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-N(to -aminoalkyl)-amid als Blau-Kuppler,b) ein 2-Alkyl- oder 2-Aryl-l,3-dihydroxybenzol oder ein Cyanoacetamid als Gelb-Kuppler undc) mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formelmit X - Null, =S, =S0 oder =S02 als Rotbraunkuppler vorhanden sind, wobei die Molverhältnisse von Blau- zu Gelb-Kuppler im Bereich von etwa (0,7 bis 0,9) ; 1 und von Blau- zu Rotbraun-Kuppler im Bereich von etwa (6 bis 12) : 1 liegen.
- 2. Diazotypiematerial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Diazokomponente zu Kupplungskomponente im Bereich von etwa 1 : (1,1 bis 1,4) liegt.909817/0073HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HALLE Niederlassung der Hoechst AGK 2587 - 2 -
- 3. Diazotypiematerial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Diazokomponente zusätzlich ein 4-(Dialkylamino)-benzoldiazoniumsalz enthält, wobei das Molverhältnis von 2,5-Dialkoxy-4-morpholino-benzoldiazoniumsalz zu 4-(Dialkylamino)-benzoldiazoniumsalz im Bereich von etwa (5 bis 7) : 1 liegt.
- 4. Diazotypiematerial nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es in der lichtempfindlichen Schicht 2,5-Di-butoxy-4-morpholinobenzoldiazoniumfluoborat, 4- (Di-propylamino)-benzoldiazoniumfluoborat, 6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure-N(3-morpholinopropyl)-amid, 2-Methyl-l,3-dihydroxybenzol und 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylsulfid enthält.909817/0073
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