DE2746041A1 - Thermoplastische terpolymerisate aus acrylnitril, vinylestern und inden und/oder cumaron - Google Patents
Thermoplastische terpolymerisate aus acrylnitril, vinylestern und inden und/oder cumaronInfo
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Description
51 193
Anmelder: THE STANDARD OIL COMPANY, Midland Building, Cleveland, Ohio 44 115 (USA)
Thermoplastische Terpolymerisate aus Acrylnitril, Vinylestern und Inden und/oder Cumaron
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Polymerisate mit hohen Erweichungstemperaturen und die aus einem olefinisch
ungesättigten Nitril, einem Vinylester und Inden als wesentlichen Bestandteilen zusammengesetzt sind. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Polymerisate.
Die neuen Polymerisate gemäß der vorliegenden Erfindung werden durch Polymerisation eines größeren Anteils eines olefinisch ungesättigten Nitrile wie Acrylnitril und eines geringeren Anteils eines Vinylesters wie Vinylacetat und Inden
erhalten.
Die erfindungsgemäß verwendbaren olefinisch ungesättigten Nitrile sind die A>,ß-olefinisch ungesättigten Mononitrile
der Formel CH2=C-CN, worin R Wasserstoff, eine niedere Alkyl-
gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogen ist. Solche Verbindungen umfassen Acrylnitril, oC-Chloracrylnitril,
flC-Pluoracrylnitril, Methacrylnitril, Äthacrylnitril und dergleichen. Bevorzugt ist Acrylnitril.
8Q9835/0487 2
Λ-
-Z-
274604
Die erfindungsgemäß verwendbaren Vinylester sind vorzugsweise Vinylester von niederen Monocarbonsäuren der Formel
R1COOCH=CH2, worin R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist. Besonders bevorzugter Vinylester ist Vinylacetat.
Als dritte Komponente sind erfindungsgemäß Inden (1-H-Inden)
und Cumaron (2,3-Benzofuran) und Gemische hiervon brauchbar. Besonders bevorzugt ist hierbei der Einsatz von Inden alleine.
Die erfindungsgemäßen Polymerisationsprodukte können nach Jeder der bekannten allgemeinen Polymerisationsverfahren wie
Polymerisation der reinen Produkte, Lösungspolymerisation und Emulsions- oder Suspensionspolymerisation im Einzelansatz
oder mit kontinuierlicher oder stufenweiser Zugabe der Monomeren und anderen Reaktionskomponenten hergestellt werden. Die Verwendung
von Mercaptanen und anderen Kettenmodifikatoren ist nicht notwendig, und es ist bevorzugt, daß sie bei der erfindungsgemäßen
Herstellung der neuen Polymerisationsprodukte nicht verwendet werden. Die bevorzugte Art und Weise der
Herstellung ist die Polymerisation in wäßrigem Medium durch Emulsions- oder Suspensionspolymerisation. Vorzugsweise wird
die Polymerisation in einem wäßrigen Medium in Anwesenheit eines Emulgators oder eines Suspendiermittels und eines freie
Radikale erzeugenden Polymerisationsauslösers bei einer Temperatur im Bereich von etwa 0 bis etwa 100°C und im wesentlichen
in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff durchgeführt.
Die bevorzugten erfindungsgemäßen Polymerisationsprodukte sind diejenigen, die durch Polymerisation von (A) etwa 50
bis 80 Gew.?6 mindestens eines Nitrile der Formel
, worin R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, R
809835/0487
-3-
(B) etwa 10 bis 40 Gew.# eines Vinylesters der Formel
R1COOCH=CH2, worin R^ die vorstehend angegebene Bedeutung
hat, und (C) etwa 10 bis 20 Gew.# Inden, Cumaron oder von
Gemischen hiervon erhalten werden, wobei die angegebenen Prozentzahlen für (A), (B) und (C) auf das kombinierte Gewicht
von (A) plus (B) plus (C) bezogen sind.
Die vorliegende Erfindung kann insbesondere anhand der Polymerisation
eines Gemisches aus Acrylnitril, Vinylacetat und Inden unter Bildung eines Produktes erläutert werden, das
ganz außergewöhnlich gute Undurchlässigkeit für Gase und
Dämpfe und eine verbesserte ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur (heat-distortion temperature) hat.
Die neuen erfindungsgemäßen Polymerisate stellen thermoplastische Produkte dar, die zu einer großen Anzahl brauchbarer
Gegenstände nach jeder der in Verbindung mit bekannten thermoplastischen Polymerisationsprodukten üblichen und bekannten
Verfahrensweisen wie Extrusion, Vermählen, Formen, Ziehen, Blasen und dergleichen wärmeverformt werden können.
Die erfindungsgemäßen Polymerisationsprodukte haben eine ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit gegen Lösungsmittel,
die sie für die Verpackungsindustrie wertvoll macht. Insbesondere sind sie zur Herstellung von Flaschen, Folien und
anderen Arten von Behältern für Flüssigkeiten und Feststoffe geeignet.
In den folgenden Ausführungsbeispielen sind die Mengen der Bestandteile in Gewichtsteilen ausgedrückt, sofern nicht
anders angegeben.
Ein Acrylnitril-Vinylacetat-Inden-Terpolymerisat wurde aus
den folgenden Bestandteilen und in der folgenden Weise hergestellt :
80
| - /r- | Bestandteil | Teile |
| , (ο | Wasser | 200 |
| Hydroxyäthylcellulo se | 0,2 | |
| Acrylnitril | 50 | |
| Vinylacetat | 36 | |
| Inden | 14 | |
| Azobi si sobutyronitril | 0,6 | |
Das anfängliche Polymerisationsgemisch enthielt kein Azobisisobutyronitril
und nur 4 Teile Inden. Dieses Gemisch wurde kontinuierlich unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt und
auf 60°C gebracht. Zu diesem Zeitpunkt wurden 0,2 Teile Azobi si sobutyr onitril zugefügt. Die restlichen 10 Teile Inden
wurden kontinuierlich dem Reaktionsgemisch über eine Zeit von 7 Stunden verteilt zugegeben. Zwei zusätzliche Anteile Azobi
sisobutyronitril von je 0,2 Gewichtsteilen wurden ebenfalls
2,5 bzw. 5 Stunden nach der ersten Zugabe von Azobisisobutyronitril
zugegeben. Am Ende der 7-stündigen Reaktionszeit wurde die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 70 bis
750C gesteigert und weitere 11/2 Stunden bei diesem Temperaturbereich
gerührt. Das resultierende Rohharz wurde abfiltriert und weiter dadurch gereinigt, daß es mit siedendem
Aceton gerührt und sodann mit Methanol gewaschen wurde. Das schließlich erhaltene gereinigte und getrocknete Polymerisat
hatte die folgenden Eigenschaften; Molekulargewicht, bestimmt nach GPC: 0,98 χ 10 ; Brabender-Plasticorder-Drehmoment bei
35 U/min und 2300C: 1000 Metergramm; ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur
(264 psi = 18,54 kg/cm ); 110 C; Biegestärke: 6,47 x 103 psi (4,548 χ 102 kg/cm2); Biegemodul: 6,34 χ 105
psi (4,456 χ 104 kg/cm2); und Zugstärke: 5,11 χ 105 psi
(3,592 χ 102 kg/cm2).
-5-
2746QA1
Ein Acrylnitril:Vinylacetat:Inden-Terpolymerisat mit einem
Monomerengewichtsverhältnis von 60:20:20 wurde wie im Beispiel
1 beschrieben hergestellt. Es wurde gefunden, daß das erhaltene Harz ein Molekulargewicht von 0,96 χ 10 , ein Brabender-Plasticorder-Drehmoment
bei 35 U/min und 2J5O°C von 900 Metergramm, eine ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur (264 psi;
18,54 kg/cm2) von 112°C, eine Biegestärke von 6,23 x 105 psi
(4,378 χ 102 kg/cm2) und ein Biegemodul von 6,26 χ 10^ psi
(4,400 χ 104 kg/cm2) hat.
A. Ein Acrylnitril Vinylacetat:Inden-Terpolymerisat mit einem
Monomerengewichtsverhältnis von 70:10:20 wurde wie im Beispiel
1 beschrieben hergestellt. Das resultierende Harz hatte
5 ein Molekulargewicht von 1,32 x 10 , ein Brabender-Drehmoment
bei 35 U/min und 2300C von 1600 Metergramm, eine ASTM-Hitze-Verdrehungstemperatur
(264 psi: 18,54 kg/cm ) von 112 C, eine Biegestärke von 8,56 χ ΙΟ-' psi (5,99 x 10 kg/cm ), ein
Biegemodul von 6,51 x 10^ psi (4,557 x 10 kg/cm ) und eine
Zugstärke von 8,14 χ 103 psi (5,698 χ 102 kg/cm2).
B. Ein Copolymerisat von 70 Gewichtsteilen Acrylnitril und 30 Gewichtsteilen Vinylacetat, das von der vorliegenden Erfindung
nicht umfaßt wird, wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt. Da kein Inden im Ausgangsgemisch anwesend war, war es nicht
notwendig, irgendein Monomerprodukt während der Polymerisationsreaktion kontinuierlich zuzufügen. Es wurde gefunden,
daß das resultierende Polymerisat ein GPC-Molekulargewicht
von 5 x 10-*, ein Brabender-Plasticorder-Drehmoment bei 2300C
und 35 U/min von mehr als 5000 Metergramm (es würde nicht sauber schmelzen) und eine ASTM-Hitzeverdrehungstemperatur
(264 psi; 18,54 kg/cm2) von nur 85°C hat.
609835/0487 _6_
Ein Terpolymerisat wurde unter Einsatz von Acrylnitril, Vinylacetat
und Inden im Gewichtsverhältnis 66,5:10:23,5 aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
| Bestandteil | Teile |
| Wasser | 200 |
| Hydroxyäthylcellulose | 0,2 |
| Acrylnitril | 66,5 |
| Vinylacetat | 10 |
| Inden | 23,5 |
| 2,2'-Azo-bis-(2,4-dimethyl)- | |
| valeronitril | 0.6 |
Dem Ausgangspolymerisationsgemisch wurden nur 9,5 Teile Inden und kein 2,2 '-Azo-bis- (2,4-dimethyl)-valeronitril zugefügt.
Das Ausgangsgemisch wurde unter einer Stickstoffatmosphäre
gerUhrt und auf 630C erhitzt. Sodann wurden 0,2 Teile
2,2'-Azo-bis-(2,4-dimethyl)-valeronitril zugefügt, über eine
Zeit von 7 Stunden verteilt wurden dem Reaktionsgemisch kontinuierlich
14 Teile Inden zugegeben. Des weiteren wurden 2,5 bzw. 5 Stunden nach der ersten Zugabe Anteile von je 0,2
Gewichtsteilen 2,2»-Azo-bi s-(2,4-dimethyl)-valeronitril
zugegeben. Am Schluß der Reaktionszeit wurde die Temperatur des Polymerisationsgemisches auf 70 bis 750C gesteigert und
weitere 11/2 Stunden gerührt. Das resultierende Harz wurde
wie in Beispiel 1 beschrieben abgetrennt und gereinigt. Das schließlich erhaltene gereinigte und getrocknete Polymerisat
hatte ein Molekulargewicht von 1 χ 10 , ein Brabender-Plasticorder-Drehmoment
bei 230°C und 35 U/min von 1150 Metergramm, eine ASTM-Hltzeverdrehungstemperatur (264 psi; 18,54 kg/cm )
von 980C, eine Biegestärke von 4,8 χ 103 pel (3,36 χ 102 kg/cm2),
ein Biegemodul von 4,98 χ 1Crpsi (3,486 χ 10* kg/ca2) und eine
Zugstärke von 4,61 χ 105psi (3,227 x 102 kg/cn2)·
809835/0487
Claims (5)
1. Terpolymerisat, das durch Copolymerisation von
(A) etwa 50 bis 80 Gew.% mindestens eines Nitrils der
Formel CH2=C-CN
worin R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogen ist,
(B) etwa 10 bis etwa 40 Gew.# eines Vinylesters der Formel
R1COOCH=CH2, worin R^ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und
(C) etwa 10 bis etwa 20 Gew.96 Inden, Cumaron oder ein Gemisch
hiervon
erhalten ist, wobei die angegebenen Prozentzahlen für (A),
(B) und (C) auf das Gesamtgewicht von (A) plus (B) plus
(C) bezogen sind.
2. Terpolymerisat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß (A) Acrylnitril ist.
3. Terpolymerisat gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß (B) Vinylacetat ist.
4. Terpolymerisat gemäß Anspruch 1 bis 3$ dadurch gekennzeichnet,
daß (C) Inden ist.
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_2-
5. Verfahren zur Herstellung der Terpolymerisate gemäß Ansprüchen
1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem wäßrigen Medium unter Zusatz von freie Radikale
bildenden Polymerisationsauslösern bei einer Temperatur von 0 bis 1O0°C
(A) etwa 50 bis etwa 80 Gew.90 mindestens eines Nitrils
=C-
der Formel CH2=C-CN
worin R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen oder ein Halogen ist,
(B) etwa 10 bis etwa AO Gew.% eines Vinylesters der
Formel R1COOCH=CH2, worin R1 Wasserstoff oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und
(C) etwa 10 bis etwa 20 Gew.9<> Inden, Cumaron oder ein
Gemisch hiervon
polymerisiert, wobei die angegebenen Prozentzahlen für (A),
(B) und (C) auf das Gesamtgewicht von (A) plus (B) plus
(C) bezogen sind.
Applications Claiming Priority (1)
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| US05/772,724 US4074037A (en) | 1977-02-28 | 1977-02-28 | Thermoplastic terpolymers of acrylonitrile, vinyl esters and indene |
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