DE2733468A1 - Kationische farbstoffe - Google Patents
Kationische farbstoffeInfo
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- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
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Description
Kationische Farbstoffe
O.Z. 32 703
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
R gegebenenfalls substituiertes Alkyl η die Werte 1, 2 oder 3 und
X einen gegebenenfalls weitersubstituierten Aminoarylrest bedeuten und in der der Benzolkern a durch Wasserstoff, Alkyl,
Alkoxy, Chlor, Brom, Amino, Alkyl- oder Dialkylamino, Alkanoyl amino oder Nitro substituiert sein kann.
Alkyl- und Alkoxyreste für den Ring a haben insbesondere 1 bis \
C-Atome und sind vorzugsweise Methyl, Kthyl, Methoxy oder Äthoj
Substituierte Aminogruppen für den Ring a enthalten als Substituenten vorzugsweise C,- bis C^-Alkyl und C,- bis C^-Alkanoyl,
im einzelnen insbesondere Methyl, Äthyl, Acetyl und Propionyl. Die Reste X entsprechen insbesondere der Formel
in der
1
1
in der
gemeinsam mit der o-Stellung des Arylrestes einen Bing
bildet oder
1 2
B und B unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl
-4-
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-T- < O. Z. 32 703
, 2 * 27334ad
B and B gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring B-5 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy oder Alkoxy
B Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkyl und
3 4
Έ> und B zusammen einen ankondensierten Benzring bedeuten.
Έ> und B zusammen einen ankondensierten Benzring bedeuten.
1 2
Reste B und B sind z.B. neben Wasserstoff C1- bis Cg-Alkyl, das durch Amino, C1- bis C^-Alkoxy, Chlor, Brom, Cyan, C1- bis C2+-A lkylamino, C- bis C^-Dialkylamino, C1- bis C.-Trialkylammonium, C1- bis Cg-Alkanoyloxy, C1- bis Cn-Alkoxycarbonyl, C,- bis C^-Alkylaminocarbonyloxy oder C,- bis Cj.-Alkanoy] amino substituiert sein kann, Allyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Methoxy, Äthoxy oder Chlor substituiertes Phenyl.
Reste B und B sind z.B. neben Wasserstoff C1- bis Cg-Alkyl, das durch Amino, C1- bis C^-Alkoxy, Chlor, Brom, Cyan, C1- bis C2+-A lkylamino, C- bis C^-Dialkylamino, C1- bis C.-Trialkylammonium, C1- bis Cg-Alkanoyloxy, C1- bis Cn-Alkoxycarbonyl, C,- bis C^-Alkylaminocarbonyloxy oder C,- bis Cj.-Alkanoy] amino substituiert sein kann, Allyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Methoxy, Äthoxy oder Chlor substituiertes Phenyl.
1 2 Im einzelnen seien neben den bereits genannten Resten B und B beispielsweise aufgeführt:
Methyl, "ithyl, n- und iso-Propyl, n-, iso- und tert.-Butyl, Hydroxyäthyl,
Cyanäthyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Aminoäthyl, Dirnethylaminoäthyl,
Trimethylammoniumäthyl, Chloräthyl, Bromäthyl, Acetoxyäthyl,
Aminocarbonyläthyl, Acetoxyäthyl, Dimethylaminocarbonyläthyl, ß-Hydroxy-n-propyl, ß-Hydroxy-n-butyl oder ß-Hydroxy-isobutyl.
Wenn B gemeinsam mit der o-Stellung des Arylrestes einen Ring
bildet entspricht X insbesondere den Formeln
oder
in denen B-5 Benzyl oder C,-bis Cj.-Alkyl, vorzugsweise Methyl ist.
Heterocyclische Ringe -N o sind z.B. Pyrrolidinyl, Morpholinyl,
Piperidinyl, Piperazinyl und Tetrahydropyrazolyl.
-5-
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O.Z. 32 703
273346$
äthyl, Äthozyäthyl, Cyanäthyl, Acetozyäthyl, Aminoearbonyläthyl,
ß-Hydroxy-n-propyl, ß-Hydroxy-n-butyl, ß-Hydroxy-iso-butyl, Phenyl
methyl, Phenyläthyl, p-Methylphenylmethyl, p-Methoxyphenylmethyl,
p-Äthozyphenylmethyl.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen
der Formel II
II
mit Verbindungen der Formel III
X-CHO III
in basischem Medium kondensieren.
Die Kondensation kann mit oder ohne Lösungsmittel erfolgen. Als
Lösungemittel eignen sich z. B. prim., sec. und tert. Amine, Halogenkohlenwasserstoffe, Alkohole, Glykole, Glykoläther, DMF, HMP, DMSO ode
-6-
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_jgd o. ζ. 32 703
* 2733469
HMFT. gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser oder Gemische dieser
Lösungsmittel.
Geeignete Lösungsmittel sind im einzelnen beispielsweise: Methylamin (wäßrig), Äthylamin, Piperidin, Pyrrolidin, Dimethylamin,
Diethylamin, Triäthylamin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chloräthan, 1,1- und 1,2-Dichloräthan, Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol, Methanol, Äthanol, n- und iso-Propanol, n-, iso- und
tert.-Butanol, Äthylenglykol, Glycerin, Butylglykol, Äthylenglykolmonomethyläther, Propylendiglykol, Dimethylformamid, HMP, DMSO, HMPT.
Zur Einstellung des basischen Milieus eignen sich z. B. Alkalien,
Alkoholate oder Amine. Im einzelnen seien beispielsweise genannt: Magnesiumoxid, Calciumoxid, Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n-propylamin,
Di-iso-propylamin, Di-n-butylamin, Di-iso-butylamin, N-Methylanilin,
N-Äthylanilin, Methylamin, Äthylamin, n-und iso-Propylamin, n-, iso-
und tert.-Butylamin, Anilin,Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin,
Pyridin, o-, ß- und γ-Picolin, Methanolat, Äthanolat, n- und iso-Propanolat oder n-, iso- und tert.-Butanolat.
Wie ersichtlich können Base und Lösungsmittel identisch sein. Weitere Einzelheiten der Kondensation können den Beispielen entnommen
werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
-7-
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O.Z. 32 703
IV
aurch Quarternierung mit E -A zugänglich, wobei A ein als Anion
abspaltbarer Rest ist.
Anionen A , die auch bei den Quarternierungsprodukten durch doppelte
Umsetzung eingeführt werden können, sind z. B.:
Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat, Äthosulfat, Toluolsulfat, Benzolsulfat, Nitrat, Phosphat, Acetat, Formiat, Hydroxyl, Tetrafluoroborat,
Hydrogensulfat, Aminosulfat, Hydrogenphosphat, Hetaphosphat, Hydrogencarbonat, Tetrachlorozinkat, Chloracetat, Hydroxyacetat, Propionate
Trichloracetat, Benzoat oder Phthalat.
durch Umsetzung mit Lactonen oder Lactamen der Formel
-8-
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Z -0- oder -NR- ist,
R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet und der Benzolkern a die angegebenen
Substituenten tragen kann.
CH-X
in der
• 4
Wasserstoff oder C1- bis C.-Alkyl und 1 ' 4
X einen gegebenenfalls substituierten p-Sialkylaminophenylrest bedeuten und R und A die angegebenen Bedeutungen haben.
1 2
und B und B sind vorzugsweise uneubstituierte Alkylreste, insbesondere
solche mit 1 bis 4 C-Atomen und vorzugsweise Methyl oder Äthyl. Bevorzugte Reste R sind Methyl, Äthyl und Benzyl.
Sie Verbindungen der Formel I sind gelb bis orange und eignen sich als
basische Farbstoffe zum Färben von Textilmaterial aus anionisch modifizierten Fasern, insbesondere jedoch zum Färben von Papier.
-9-
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30 g 4-Methyl-pyrrolidino-f1.2-aJ-benzimidazolium-methosulfat werden
in 100 ml Alkohol gelöst, mit 15 β p-Dimethylaminobenzaldehyd und
10 ml Piperidin versetzt und zum Sieden erhitzt. Nach 1 Stunde fällt
in der Hitze ein Niederschlag aus. Es wird abgesaugt und mit wenig kaltem Äthanol gewaschen. Ausbeute 31 8 Farbstoff der Formel:
CHxSO. 3 4
16 g Pyrrolidino-[i.2-a]-benzimidazol werden in 100 ml Chloroform
gelöst und bei Bauntemperatur langsam mit 10 ml Dimethylsulfat versetzt.
Es wird 1 h bei 40 °C nachgerührt. Nach Zugabe von 15g p-Dimethylaminobenzaldehyd wird 2 h zum Sieden erhitzt, abgekühlt und der ausgefallene
Farbstoff abgesaugt. Ausbeute: 24 g Farbstoff der Formel aus Beispiel 1.
-10-
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-ie·-' o.ζ. 32 703
86 g Butyrolacton und 108 g o-Phenylendiamin werden unter Zugabe von
10 ml Eisessig so lange auf 200 0C erhitzt bis 36 ml H3O abdestilliert
sind. Man läßt abkühlen und tropft bei 90 - 110 0C langsam 95 ml Dimethylsulfat zu. Es wird 1 h bei 90 °C gehalten. Anschließend tropft
man 100 ml Piperidin zu und versetzt mit 149 g p-Dimethylaminobenzaldehyd. Ee wird 1 h bei 90 0C gehalten. Der Beaktionsansatz wird
mit 100 ml Eisessig versetzt und die homogene Lösung auf eine verdünnte Lösung von Natriuaacetat in H„0 ausgetragen. Hierbei tritt
sofort Kristallisation ein. Es wird abgesaugt und getrocknet. Ausbeute: 290 g Farbstoff der Formel:
CH5COO
Dieser Farbstoff eignet sich zur Einstellung hochkonzentrierter
Lösungen z. B. in Eisessig/H?O mit guter Lagerstabilität.
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-*?.'- - O.Z. 32 703
41 g 4,5-Dimethyl-o-phenylendiamin, 26 g Butyrolacton und 5 ml Eisessig
werden so lange auf 200 0C erhitzt bis 11 ml H2O abdestilliert sind. Man
Iä3t abkühlen und tropft bei 90 - 110 0C langsam 50 ml Dimethylsulfat zu.
Ee wird 1 h bei 90 0C gehalten. Inschließend tropft man 30 ml Piperidin
zu und versetzt mit 55 g p-Dimethylaminobenzaldehyd. Es wird 1 h bei 90 C
gehalten.
Der Beaktioneansatz wird mit 40 ml Eisessig versetzt und die homogene Lösung
auf verdünnte Natriumacetatlösung ausgetragen. Aasbeute: 60 g Farbstoff der Formel:
H,C
CH3COO
-12-
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-ϊ?- 0.Z. 32 703
52 g 6-Methyl-pyrrolidino- Q1.2-aJ-benzimidazol werden in 200 al
Alkohol gelöst und 30 al Diaethylsulfat zugetropft. Ee wird 1 h bei
40 C nachgerührt* Anschließend werden 45 g p-Dimethylaainobenzaldehyd
eingetragen und 30 al Piperidin zugetropft. Sie Beaktionslösung wird
2 h zum Sieden erhitzt, abgekühlt und der entstandene Farbstoff abgesaugt.
Ausbeute: 70 g Farbstoff der Formel:
.CH,
* I^U Mm .» ^~
CH,
CH,SO. 3 4
52 g 6-Methyl-pyrrolidino—£i #2-a]-benziaidazol werden in 200 al
Alkohol gelöst und 30 al Dimethylsulfat zugetropft. Es wird 1 h bei
40 0C nachgerührt. Anschließend werden 31 g p-Diäthylaainobenzaldehyd
eingetragen und 30 al Piperidin zugetropft. Die Heaktionslösung wird
2 h zum Sieden erhitzt, abgekühlt und der entstandene Farbstoff abgesaugt.
Ausbeutet 73 g Farbstoff der Formel:
-13-909807/0027
. O.Z.
Ao
52 g 6-Methyl-pyrrolidino—[i,2-a]-benzimidazol werden in 200 ml
Chloroform gelöst und 40 ml Benzylchlorid zugetropft. Es wird auf 60 C
erhitzt und eine Stunde nachgerührt. Anschließend werden 45 g p-Dimethylaminobenzaldehyd eingetragen und 30 ml Piperidin zugetropft. Die
Seaktionslösung wird 2 h zum Sieden erhitzt, abgekühlt und der entstandene Farbstoff abgesaugt.
Ausbeute: 72 g Farbstoff der Formel:
CH —C | -M | ,CH, | |
I ^ ' | 3 | ||
η © c: | 'CH5 | ||
X | |||
6 5 | |||
Beispiel θ
30 g 4-A^hyl-pyrrolidino-£i,2-a]-benzimidazolium-methosulfat werden in
100 ml Alkohol gelöst mit 15 g p-Diäthylaminobenzaldehyd und 10 ml
Piperidin versetzt und zum Sieden erhitzt. Hach 1 Stunde wird abgekühlt,
abgesaugt und mit wenig kaltem Äthanol gewaschen.
C,
'2
H5OSO5
-14-
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-&-
O.Z. 32
273346?
In den nachfolgenden Tabellen sind weitere Beispiele aufgeführt, die
analog den voranstehenden Vorschriften hergestellt werden. Anion ist jeweils Acetat.
CH,
9 | CH5 | H | H | H |
10 | CH5 | OH, | H | H |
11 | CH5 | H | CH, | H |
12 | H | OH, | OH, | H |
13 | OH, | CH, | CH, | H |
14 | CH, | H | CH, | CH |
15 | C2H5 | H | H | H |
16 | OH, | CH5 | OH, | CH |
17 | H | C2H5 | H | H |
18 | H | OCH3 | H | H |
19 | H | OH | H | H |
20 | H | Cl | H | H |
21 | H | H | Cl | H |
22 | H | Cl | Cl | H |
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-15-
O.Z. 32 703
CH, | H | z1 | H | Z2 | H | |
24 | H | CB, | H | H | ||
25 | CE, | CH, | H | H | ||
26 | OH, | H | CE, | H | ||
27 | H | CH3 | OE, | H | ||
28 | H | OC2H5 | H | H | ||
Λ-Ν
B'
29 | ISO-C3H7 | IsO-C3H7 | H | H | H |
30 | 0A | 0A | H | H | H |
31 | I8O-C4H9 | H | H | H | |
32 | CH3 | C2H5 | H | H | H |
33 | U-C5H11 | C5H11 | H | H | H |
34 | B-C6H13 | C6H15 | H | H | H |
35 | H | H | H | ||
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B1 | B2 | n | z1 | Z2 | o.z. 32 703 2733468 |
|
Nr. | C12H25 | C12H25 | H | H | Z^ | |
36 | CH3 | CH2-C6H5 | H | H | H | |
37 | C2H5 | CH2-CH2Cl | H | H | H | |
38 | C2H5 | CH2-CH2CH | H | H | H | |
39 | CH3 | C6H5 | H | H | H | |
40 | CH3 | P-C6H4Cl | H | H | H | |
41 | C2H5 | C2H5 | OH | H | H | |
42 | CH3 | P-C6H4CH3 | H | H | H | |
43 | CH3 | P-C/-H.0CH, 04 j |
H | H | H | |
44 | C2H5 | CH2-CH2-OCOCH3 | H | H | H | |
45 | CH3 | CH2CH2-HHCOCH3 | H | H | H | |
46 | C2H5 | CH2-CH2-C6H5 | H | H | H | |
47 | C2H5 | CH2-CH2-H(CH3), | > H | H | H | |
48 | C2H5 | CH2-CH2-I(CH3), | > H | H | H | |
49 | CH3 | CH2-CH2-COOCH3 | H | H | H | |
50 | CH3 | CH3 | OCH3 | H | H | |
51 | CH3 | CH3 | OC2H5 | H | H | |
52 | CH3 | CH3 | Cl | H | H | |
53 | CH3 | CH3 | OH, | H | H | |
54 | CH3 | CH3 | H | OH, | H | |
55 | -(CH2) | 2-0-(CH2)2- | H | H | H | |
56 | -(CH2) |
2-H-(CH2)2-
CH3 |
H | H | H | |
57 | -(CH2) | 2-S02-(CH2)2- | H | H | H | |
58 | -CH2-CH2-CH2-CH2- | H | ||||
59 | ||||||
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-if-
Beispiel 6θ
O.Z. 32 703
Eine Mischung aus 33 g o-Phenylendiamin, 30 g cf-Valerolacton und
5 ml Eisessig wird so lange auf 2000C erhitzt bis 12 ml H2O abdestilliert
sind. Es wird abkühlen lassen und bei 9O0C 30 g Dimethylsulfat
eingetropft, eine Stunde bei 90° gehalten, 25,5 g Piperidin zugetropft und mit 55 g p-Dimethylaminobenzaldehyd
versetzt. Es wird eine Stunde bei 90° gehalten und auf 200 ml Äthanol/Wasser ausgetragen. Die ausgefallenen Kristalle werden
abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 52 g Farbstoff der Formel
Ausbeute: 52 g Farbstoff der Formel
In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe synthetisiert. Anion ist jeweils Acetat.
,1
CH.
CH
Cl'
H CH,
H *
H H H
-18-
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ο. ζ. 32 703 nt
Nr. | B1 |
61 | H-C3H7 |
62 | I8O-C3H7 |
63 | H-C4H9 |
64 | IeO-C4H9 |
65 | H-C5H11 |
66 | H-C6H13 |
67 | H-C12H25 |
68 | CH2-CH2-CIi |
69 | CH2-CH2-OH |
70 | CH2-P-C6H4-OCH3 |
71 | CH2-P-C6H4CH3 |
72 | CH2-P-C6H4Cl |
73 | CH2-CH2-COIH2 |
74 | CH2-CH2-COOCH3 |
Verwendet man als Verbindungen X-CHO Dihydroindol- oder Tetrahydrochinolinaldehyde,
so erhält man ebenfalls gelbe Farbstoffe.
BASF Aktiengesellschaft
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Claims (4)
1. Kationische Farbstoffe der allgemeinen Formel
-X
in der
R gegebenenfalls substituiertes Alkyl
η die Werte 1, 2 oder 3 und
X einen gegebenenfalls weitersubstituierten Aminoarylrest bedeuten und in der der Benzolkern a durch Wasserstoff, Alkyl,
Alkoxy, Chlor, Brom, Amino, Alkyl- oder Dialkylamino, Alkanoyl-
amino oder Nitro substituiert sein kann.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
in der
R Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl, Methoxy oder Äthoxy,
R-5 Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl,
R Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl und
X einen gegebenenfalls substituierten p-Dialkylaminophenyl-
rest bedeuten und
1 ο
R und A die angegebenen Bedeutungen haben.
R und A die angegebenen Bedeutungen haben.
333/77
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-2-
-P-- O.Z. 32
*
273346«
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
II
mit Verbindungen der Formel III
X-CHO III in basischem Medium kondensiert.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von anionisch modifizierten Fasern oder von Papier.
-3-
909807/0027
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JP (1) | JPS5423632A (de) |
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