DE2729762A1 - Verfahren zur herstellung fluorierter s-triazine - Google Patents

Verfahren zur herstellung fluorierter s-triazine

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DE2729762A1 DE19772729762 DE2729762A DE2729762A1 DE 2729762 A1 DE2729762 A1 DE 2729762A1 DE 19772729762 DE19772729762 DE 19772729762 DE 2729762 A DE2729762 A DE 2729762A DE 2729762 A1 DE2729762 A1 DE 2729762A1
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Alfons Dr Dorlars
Erich Dr Klauke
Ernst Dr Kysela
Herbert Dr Schwarz
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/28—Only halogen atoms, e.g. cyanuric chloride

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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patent«. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
My/AB
Verfahren zur Herstellung fluorierter s-Triazine
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung fluorierter s-Triazine, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man flüssiges s-Trichlortriazin oder ein flüssiges gemischt chloriert-fluoriertes s-Triazin, insbesondere ein durch teilweise Fluorierung von s-Trichlortriazin erhaltenes Fluorierungsgemisch, bei Temperaturen von 5016O0C und Drucken von 2-30 bar, insbesondere 2-10 bar und ganz besonders 4-6 bar mit wasserfreiem HF umsetzt.
Die Reaktion kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Man erhält in Abhängigkeit von der verwendeten Menge HF gemischt-chloriert-fluorierte s-Triazine oder s-Trifluor-triazin. Im allgemeinen setzt man 0,5-10 Äquivalente HF pro Äquivalent auszutauschendes Chlor ein. Bei Verwendung von 0,5 - 1 Äquivalent HF erhält man vorwiegend gemischt-chloriert-fluorierte s-Triazine, bei Verwendung von 1,3-3 Äquivalenten HF überwiegend s-Trifluortriazin.
Die Reaktion wird im Einzelnen folgendermaßen durchgeführt:
Le A 18 213
8 O b' ο 3 3 / O 2 3 2
In einer Druckapparatur wird bei einer Innentemperatur von ca. 150°C und 3-5 bar Stickstoff geschmolzenes s-Trichlortriazin vorgelegt und im Verlauf von etwa 3 Stunden pro Äquivalent Chlor 0,5-10 Äquivalente HF zugepumpt.
Der während der Reaktion entstehende Chlorwasserstoff wird durch einen Rückflußkühler über ein Regelventil bei Drucken von 2-30, insbesondere von 2-10 bar, ganz besonders von 4-6 bar kontinuierlich entspannt. In einer bevorzugten Ausführungsweise läßt man mit dem Beginn der HF-Zuleitung bzw. nach Austausch von etwa 5-20 Äquivalentprozent Chlor die Innentemperatur auf 50 bis 130°C, insbesondere 90-11O0C,sinken. Man behält diese Reaktionstemperatur durch Zuheizen bis Reaktionsende nach etwa drei Stunden bei, kühlt dann den Inhalt des Reaktors ab und rektifiziert das Reaktionsgemisch über eine Kolonne mit Rückflußkühler. Wasserfreie Flußsäure und alle übrigen möglichen Reaktionsprodukte lassen sich problemlos destillativ voneinander trennen.
Teilfluorierte s-Trihalogentriazine lassen sich ebenso in die Fluorierung einsetzen wie s-Trichlortriazin, sogar mit dem Vorzug der günstigeren Dosiermöglichkeit, da alle teilfluorierten s-Trihalogentriazine bei Raumtemperatur flüssig sind ; darüber hinaus kann man von Starttemperaturen ausgehen, die unter 150°C liegen.
Im Falle der kontinuierlichen Verfahrensweise wird zunächst wie oben geschildert verfahren. Sobald die jeweils gewünschte Reaktionstemperatur und/oder der erwünschte Umsetzungsgrad erreicht sind, wird zusätzlich neben wasserfreier Flußsäure geschmolzenes s-Trichlortriazin in die Reaktionsmischung gepumpt. Dabei werden die beiden Reaktionspartner Flußsäure und s-Trichlortriazin im gewünschten Verhältnis eingesetzt. Die ebenfalls kontinuier-
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lieh abgezogene Reaktionsmischung wird in einer Kontirektifikation getrennt.
Gemischt chlorierte-fluorierte s-Triazine und s-Trifluortriazin sind bekannte Verbindungen, die sich insbesondere für die Herstellung von Reaktivfarbstoffen und von herbiziden Wirkstoffen eignen.
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Ein unter 5 bar Stickstoffdruck stehendes Reaktionsgefäi? mit Rürkflupkiihler und Regelventil wird mit 553 g geschmolzenem s-Trichlortriazin beschickt. Bei einer Innentemperatur von 1500C beginnt man 320 g wasserfreie Flußsäure über.eine VA-Kapillare in die Schmelze mit einer Geschwindigkeit von ca. 130 g/h cinzudosieren. Gleichzeitig stellt man die Kesselbeheizung ein und läßt die Innentemperatur von anfänglich 1500C auf 1000C fallen und hält dann bis Reakti onsenrle auf diesem V.'crt. Bei der angegebenen Dosiergeschwimügkei t ist nach etwa 2,5 Stunden die gesamte Flußsäure zugepumpt. Man rührt 0,5 Stunden nach, kühlt dann auf 20°C Innentemperatur ab und entspannt den Reaktor. Die Reaktionsmischung wird über eine VA-Fiillkörperkolonne (0 3,8cm, Höhe 0,5 m, VA Xetzwendeln^ nit Riickflußteiler rektifiziert. >fan erhalt zunächst ca. l'iO nil überschüssige Flußsäure zurück, anschließend 372 g s-Trifluortriazin vom Kp 72 - 740C. Der Rückstand, bestehend aus s-Difluor chiortriazin kann im Kessel verbleiben und erneut in die Reaktion eingesetzt werden.
Heispiel 2
Wie Beispiel 1, jedoch mit einem Entspannungsdruck von 15 bar. Nach dem Abdestillleren überschüssiger HF enthält das Reaktionsgemische laut GC
S-TFT S-DFT s-MFT s-TCT 51 £ 1IO1Ii 1< 7,9 f 0,6 %
(s-TFT: s-Trifluortriazin; s-DFT: s-Difluorchlortriazin; s-MFT: s-Monofluordichlortriazin; s-TCT: s-Trichlortriazin).
Die Komponenten werden durch fraktionierte Destillation isoliert Le A 18 213 - 4 -
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s-TFT: Kp 72 - 740C nD 20 1.384 2 s-DFT: Kp 113 - 11'»° C nD a0 l.'i'<93 s-MFT: Kp 15'i°C nD*° 1.5060
Beispiel 3
Wie Beispiel 1, jedoch werden anstelle von 320 g wasserfreier Flupsäure lediglich l60 g zudosiert. Nach GC enthält das Re al; ti ons gern! sch
s-TFT s-DFT s-MFT s-TCT 4 ft 52,4 f, 39,2 t 4,4 &
Vie Beispiel 1, jedoch mit einem Entspannungsdruck von 15 bar und einer Reaktionstenperatur von durchgehend 1500C. Xach GC enthält das Reaktionsgemisch ,
s-TFT 5 s-DFT s-MFT
89,3 fo 8,1 % 2,6 %
Beispiel
S-TCT
Vie Beispiel 1, man läßt jedoch die Starttemperatur von 1500C auf SO0 C Reaktionstemperatur fallen. Nach den Abdestillieren überschüssiger Flupsäure enthält das neaktionsgenisch nach GC
s-TFT s-DFT s-f-TFT s-TCT 92,3 ff 7,7 r* - ■
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    1/ Verfahren zur Herstellung fluorierter s-Triazine, dadurch gekennzeichnet, daß man flüssiges s-Trichlortriazin oder ein flüssiges gemischt chloriert-fluoriertes s-Trichlortriazin mit wasserfreiem HF umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 14O-16O°C fluoriert.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß man bei Drucken von 2-30 bar, insbesondere 2-10 bar, ganz besonders 4-6 bar fluoriert.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß man in eine Schmelze von s-Trichlortriazin bei etwa 14O-16O°C bis zu einem Austausch von etwa 5-20 Äquivalentprozenten Chlor HF einleitet und anschließend bei Temperaturen von etwa 50-13O0C, insbesondere 90-110°C,die Reaktion bis zum gewünschten Fluorierungsgrad weiterführt.
  5. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion kontinuierlich durchgeführt wird.
  6. 6. Verfahren nach Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein flüssiges, durch partielle Fluorierung von s-Triazin mit HF erhältliches Reaktionsgemisch einsetzt.
    Le A 18 213 - 6 -
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    OBIQINAL INSPECTED
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