DE2729762A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORINATED S-TRIAZINE - Google Patents
PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORINATED S-TRIAZINEInfo
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509 Leverkusen. Bayerwerk509 Leverkusen. Bayerwerk
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Verfahren zur Herstellung fluorierter s-TriazineProcess for the preparation of fluorinated s-triazines
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung fluorierter s-Triazine, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man flüssiges s-Trichlortriazin oder ein flüssiges gemischt chloriert-fluoriertes s-Triazin, insbesondere ein durch teilweise Fluorierung von s-Trichlortriazin erhaltenes Fluorierungsgemisch, bei Temperaturen von 5016O0C und Drucken von 2-30 bar, insbesondere 2-10 bar und ganz besonders 4-6 bar mit wasserfreiem HF umsetzt.The present invention relates to a process for the preparation of fluorinated s-triazines, which is characterized in that liquid s-trichlorotriazine or a liquid mixed chlorinated-fluorinated s-triazine, in particular a fluorination mixture obtained by partial fluorination of s-trichlorotriazine, at temperatures of 5016O 0 C and pressures of 2-30 bar, in particular 2-10 bar and very particularly 4-6 bar with anhydrous HF.
Die Reaktion kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Man erhält in Abhängigkeit von der verwendeten Menge HF gemischt-chloriert-fluorierte s-Triazine oder s-Trifluor-triazin. Im allgemeinen setzt man 0,5-10 Äquivalente HF pro Äquivalent auszutauschendes Chlor ein. Bei Verwendung von 0,5 - 1 Äquivalent HF erhält man vorwiegend gemischt-chloriert-fluorierte s-Triazine, bei Verwendung von 1,3-3 Äquivalenten HF überwiegend s-Trifluortriazin. The reaction can be carried out batchwise or continuously. Depending on the Amount of HF used mixed-chlorinated-fluorinated s-triazines or s-trifluoro-triazine. In general, 0.5-10 equivalents of HF are used per equivalent of chlorine to be exchanged. When using 0.5-1 equivalent of HF, predominantly mixed-chlorinated-fluorinated s-triazines are obtained from 1.3-3 equivalents of HF predominantly s-trifluorotriazine.
Die Reaktion wird im Einzelnen folgendermaßen durchgeführt:The reaction is carried out in detail as follows:
Le A 18 213Le A 18 213
8 O b' ο 3 3 / O 2 3 28 O b 'ο 3 3 / O 2 3 2
In einer Druckapparatur wird bei einer Innentemperatur von ca. 150°C und 3-5 bar Stickstoff geschmolzenes s-Trichlortriazin vorgelegt und im Verlauf von etwa 3 Stunden pro Äquivalent Chlor 0,5-10 Äquivalente HF zugepumpt.S-trichlorotriazine is melted in a pressure apparatus at an internal temperature of approx. 150 ° C. and 3-5 bar nitrogen submitted and pumped in 0.5-10 equivalents of HF per equivalent of chlorine in the course of about 3 hours.
Der während der Reaktion entstehende Chlorwasserstoff wird durch einen Rückflußkühler über ein Regelventil bei Drucken von 2-30, insbesondere von 2-10 bar, ganz besonders von 4-6 bar kontinuierlich entspannt. In einer bevorzugten Ausführungsweise läßt man mit dem Beginn der HF-Zuleitung bzw. nach Austausch von etwa 5-20 Äquivalentprozent Chlor die Innentemperatur auf 50 bis 130°C, insbesondere 90-11O0C,sinken. Man behält diese Reaktionstemperatur durch Zuheizen bis Reaktionsende nach etwa drei Stunden bei, kühlt dann den Inhalt des Reaktors ab und rektifiziert das Reaktionsgemisch über eine Kolonne mit Rückflußkühler. Wasserfreie Flußsäure und alle übrigen möglichen Reaktionsprodukte lassen sich problemlos destillativ voneinander trennen.The hydrogen chloride formed during the reaction is continuously depressurized through a reflux condenser via a control valve at pressures of 2-30, in particular 2-10 bar, very particularly 4-6 bar. In a preferred mode is allowed with the beginning of the RF feed line or after exchange of about 5-20 equivalent percent chlorine, the internal temperature to 50 to 130 ° C, in particular 0 90-11O C sink. This reaction temperature is maintained by heating until the end of the reaction after about three hours, the contents of the reactor are then cooled and the reaction mixture is rectified via a column with a reflux condenser. Anhydrous hydrofluoric acid and all other possible reaction products can easily be separated from one another by distillation.
Teilfluorierte s-Trihalogentriazine lassen sich ebenso in die Fluorierung einsetzen wie s-Trichlortriazin, sogar mit dem Vorzug der günstigeren Dosiermöglichkeit, da alle teilfluorierten s-Trihalogentriazine bei Raumtemperatur flüssig sind ; darüber hinaus kann man von Starttemperaturen ausgehen, die unter 150°C liegen.Partially fluorinated s-trihalotriazines can also be used in the Use fluorination like s-trichlorotriazine, even with that The more favorable metering option is preferred, since all partially fluorinated s-trihalotriazines are liquid at room temperature are ; in addition, starting temperatures below 150 ° C can be assumed.
Im Falle der kontinuierlichen Verfahrensweise wird zunächst wie oben geschildert verfahren. Sobald die jeweils gewünschte Reaktionstemperatur und/oder der erwünschte Umsetzungsgrad erreicht sind, wird zusätzlich neben wasserfreier Flußsäure geschmolzenes s-Trichlortriazin in die Reaktionsmischung gepumpt. Dabei werden die beiden Reaktionspartner Flußsäure und s-Trichlortriazin im gewünschten Verhältnis eingesetzt. Die ebenfalls kontinuier-In the case of the continuous procedure, the procedure described above is initially used. As soon as the respective desired Reaction temperature and / or the desired degree of conversion are reached, in addition to anhydrous hydrofluoric acid molten s-trichlorotriazine is pumped into the reaction mixture. The two reactants become hydrofluoric acid and s-trichlorotriazine used in the desired ratio. The likewise continuous
Le A 18 213 - 2 -Le A 18 213 - 2 -
8CSS83/02328CSS83 / 0232
lieh abgezogene Reaktionsmischung wird in einer Kontirektifikation getrennt.The reaction mixture drawn off is carried out in a rectification separated.
Gemischt chlorierte-fluorierte s-Triazine und s-Trifluortriazin sind bekannte Verbindungen, die sich insbesondere für die Herstellung von Reaktivfarbstoffen und von herbiziden Wirkstoffen eignen.Mixed chlorinated-fluorinated s-triazines and s-trifluorotriazine are known compounds that are particularly useful for the preparation of reactive dyes and herbicidal active ingredients suitable.
Le A 18 213 - 3 - Le A 18 213 - 3 -
809883/0232809883/0232
Ein unter 5 bar Stickstoffdruck stehendes Reaktionsgefäi? mit Rürkflupkiihler und Regelventil wird mit 553 g geschmolzenem s-Trichlortriazin beschickt. Bei einer Innentemperatur von 1500C beginnt man 320 g wasserfreie Flußsäure über.eine VA-Kapillare in die Schmelze mit einer Geschwindigkeit von ca. 130 g/h cinzudosieren. Gleichzeitig stellt man die Kesselbeheizung ein und läßt die Innentemperatur von anfänglich 1500C auf 1000C fallen und hält dann bis Reakti onsenrle auf diesem V.'crt. Bei der angegebenen Dosiergeschwimügkei t ist nach etwa 2,5 Stunden die gesamte Flußsäure zugepumpt. Man rührt 0,5 Stunden nach, kühlt dann auf 20°C Innentemperatur ab und entspannt den Reaktor. Die Reaktionsmischung wird über eine VA-Fiillkörperkolonne (0 3,8cm, Höhe 0,5 m, VA Xetzwendeln^ nit Riickflußteiler rektifiziert. >fan erhalt zunächst ca. l'iO nil überschüssige Flußsäure zurück, anschließend 372 g s-Trifluortriazin vom Kp 72 - 740C. Der Rückstand, bestehend aus s-Difluor chiortriazin kann im Kessel verbleiben und erneut in die Reaktion eingesetzt werden.A reaction vessel under 5 bar nitrogen pressure with Rürkflupkiihler and control valve, 553 g of molten s-trichlorotriazine are charged. At an internal temperature of 150 0 C to 320 g of anhydrous hydrofluoric acid begins über.eine VA capillary in the melt at a rate of about 130 g / h cinzudosieren. At the same time, the boiler heating and allows the inside temperature from initially 150 0 C to 100 0 C fall and then stops to Reakti onsenrle on this V.'crt. At the specified metering rate, all of the hydrofluoric acid is pumped in after about 2.5 hours. The mixture is stirred for a further 0.5 hour, then cooled to an internal temperature of 20 ° C. and the reactor is depressurized. The reaction mixture is rectified in a VA solid column (Ø 3.8 cm, height 0.5 m, VA Xetzwendeln ^ n with reflux divider.> The fan first receives back approx - 74 0 C. The residue, consisting of s-difluoro chiortriazine, can remain in the kettle and be used again in the reaction.
Heispiel 2Example 2
Wie Beispiel 1, jedoch mit einem Entspannungsdruck von 15 bar. Nach dem Abdestillleren überschüssiger HF enthält das Reaktionsgemische laut GCAs in Example 1, but with an expansion pressure of 15 bar. After excess HF has been removed by distillation, the reaction mixture contains according to GC
S-TFT S-DFT s-MFT s-TCT 51 £ 1IO1Ii 1< 7,9 f 0,6 %S-TFT S-DFT s-MFT s-TCT 51 £ 1 IO 1 Ii 1 < 7.9 f 0.6%
(s-TFT: s-Trifluortriazin; s-DFT: s-Difluorchlortriazin; s-MFT: s-Monofluordichlortriazin; s-TCT: s-Trichlortriazin).(s-TFT: s-trifluorotriazine; s-DFT: s-difluorochlorotriazine; s-MFT: s-monofluorodichlorotriazine; s-TCT: s-trichlorotriazine).
Die Komponenten werden durch fraktionierte Destillation isoliert Le A 18 213 - 4 -The components are isolated by fractional distillation Le A 18 213 - 4 -
809883/0232809883/0232
s-TFT: Kp 72 - 740C nD 20 1.384 2 s-DFT: Kp 113 - 11'»° C nD a0 l.'i'<93 s-MFT: Kp 15'i°C nD*° 1.5060s-TFT: Kp 72 - 74 0 C n D 20 1,384 2 s-DFT: Kp 113 - 11 '»° C n D a0 l.'i'<93 s-MFT: Kp 15'i ° C n D * ° 1.5060
Wie Beispiel 1, jedoch werden anstelle von 320 g wasserfreier Flupsäure lediglich l60 g zudosiert. Nach GC enthält das Re al; ti ons gern! schAs in Example 1, but instead of 320 g, it is less anhydrous Flupic acid only added 160 g. According to GC, the Re al; gladly! NS
s-TFT s-DFT s-MFT s-TCT 4 ft 52,4 f, 39,2 t 4,4 & s-TFT s-DFT s-MFT s-TCT 4 ft 52.4 f, 39.2 t 4.4 &
Vie Beispiel 1, jedoch mit einem Entspannungsdruck von 15 bar und einer Reaktionstenperatur von durchgehend 1500C. Xach GC enthält das Reaktionsgemisch ,Vie Example 1, but with a letdown pressure of 15 bar and a Reaktionstenperatur of continuous 150 0 C. Xach GC containing the reaction mixture,
S-TCTS-TCT
Vie Beispiel 1, man läßt jedoch die Starttemperatur von 1500C auf SO0 C Reaktionstemperatur fallen.Vie Example 1, but allowed the starting temperature of 150 0 C to SO fall 0 C reaction temperature. Nach den Abdestillieren überschüssiger Flupsäure enthält das neaktionsgenisch nach GCAfter distilling off excess fluosic acid it contains reaction-genetic according to GC
s-TFT s-DFT s-f-TFT s-TCT 92,3 ff 7,7 r* - ■s-TFT s-DFT s-f-TFT s-TCT 92.3 ff 7.7 r * - ■
Le A 18 213 - 5 - Le A 18 213 - 5 -
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