DE2705047B2 - Verwendung von a -Acyloxy- N-acylamiden als Aktivatoren für Perverbindungen - Google Patents
Verwendung von a -Acyloxy- N-acylamiden als Aktivatoren für PerverbindungenInfo
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Description
in der Rj, R4 und Rs, die identisch oder verschieden
sind, entweder H, lineare Alkylreste mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, verzweigte Alkyl- und Cycloalkylreste
mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder is Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen
und wenigstens einem Benzolkern bedeuten, während R2 und R3 entweder H, lineare Alkylreste
mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, verzweigte Alkyl-
und Cycloalkylreste mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen
und wenigstens einem Benzolkern oder lineare oder verzweigte Alkylenreste mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen
darstellen, wobei die Reste gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen aus der Reihe der
Hydroxy-, Chlor-, Brom-, Fluor-, Jod-, Nitro-, Alkoxy-, Amino-, Carbonyl-, Nitril-, Ester-, Amid-,
Äthergruppen substituiert sind, als Aktivatoren für Perverbindungen.
2. Verwendung von «-Acyloxy-N-acylamiden
nach Anspruch 1, wobei das molare Verhältnis von Aktivator zur Perverbindung zwischen 0,1 und 10
liegt.
daß sie in bezug auf Raumfeuchtigkeit instabil sind und spontan hydrolysiert werden, wodurch sie schnell ihre
Aktivatoreigenschaft verlieren. Des weiteren erforderndiese Produkte besondere Vorkehrungen zu ihrer
Aufbewahrung, Handhabung und Zugebung zu anderen Substanzen, wie diejenigen, die beispielsweise bei der
gewöhnlichen Zusammensetzung eines Waschpulvers verwendet werden. Verschiedene Lösungen wurden
vorgeschlagen, um diesen Nachteil auszuschalten: Das Umgeben mit einer Schutzhülle, getrennte Lagerung,
Zusatz von Trocknungssubstanzen, jedoch wurden hierdurch keine befriedigenden Ergebnisse erzielt,
entweder ergaben sich technische Probleme bei der Umsetzung in die Praxis, oder es führte zu einer
beträchtlichen Preissteigerung des Aktivatormaterials.
Es besteht daher ein industrielles Interesse daran, Aktivatoren für Perverbindungen zu finden, die
während der Aufbewahrungszeit in festem Zustand unter normalen Aufbewahrungs- und Klimabedingungen
stabil sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung von «-Acyloxy-N-acylamiden der Formel
Ri —C—O—C-C-N-C-R5
R3 O R4 O
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Λ-Acyloxy-N-acylamiden als Aktivatoren für
mineralische und organische Perverbindungen und insbesondere als Aktivatoren von Wasserstoffperoxid,
deren Additionsprodukte mit organischen Substanzen, wie Harnstoff und Dicyclohexylamin, ebenso wie deren
mineralische Persalze, wie Perborate, Percarbonate und Perphosphate.
Die Wirkung wäßriger Lösungen von Perverbindungen als Oxydations- und Bleichmittel wird nur bei
Temperaturen oberhalb von 700C und vorzugsweise zwischen 80 und 1000C wirksam.
Es sind zahlreiche Produkte bekannt, die die w Eigenschaft aufweisen, als Aktivatoren von Perverbindungen
zu dienen, d. h. es ermöglichen, eine oxydierende oder Bleichwirkung schneller als diejenige, die man
üblicherweise erreicht, zu erzielen, oder diese Wirkung unter günstigeren Temperaturbedingungen zu entwik- π
kein im Vergleich zu solchen, die notwendig sind, um diese Wirkung bei Abwesenheit dieser Substanzen zu
erzielen. Alle diese Verbindungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere perhydrolysierbare
Gruppen aufweisen. bo
Für das Bleichen ist eine bestimmte Anzahl von Aktivatorverbindungen vom Anfang der kommerziellen
Entwicklung bekannt. Die diesbezügliche Literatur erwähnt hauptsächlich heterocyclische Poly-N-acetylverbindungen
vom Typ der Hydantoine, Glycolurile, Benzimidazole und der Diketopiperazine. Diese Entwicklung
wurde jedoch nicht weiter verfolgt, da diese Verbindungen den hauptsächlichen Nachteil aufweisen,
als Aktivatoren für Perverbindungen, wobei Ri, R4 und
R5, die identisch oder unterschiedlich sind, entweder H,
lineare Alkylreste mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, verzweigte Alkyl- und Cycloalkylfeste mit 3 bis 12
Kohlenstoffatomen oder Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und wenigstens einem
Benzolkern bedeuten, während R2 und R3 entweder H,
lineare Alkylreste mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, verzweigte Alkyl- und Cycloalkylreste mit 3 bis 12
Kohlenstoffatomen, Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und wenigstens einem Benzolkern
oder lineare und verzweigte Alkylenreste mit 2 bis 11
Kohlenstoffatomen darstellen, und die Reste gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen aus der Reihe der
Hydroxy-, Chlor-, Brom-, Fluor-, Jod-, Nitro-, Alkoxy-, Amino-, Carbonyl-, Nitril-, Ester-, Amid-, Äthergruppen
substituiert sind.
Beispiele für Λ-Acyloxy-N-Acylamide, die als Aktivatoren
für Perverbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, sind
Λ-Acetoxy-N-acetylacetamid, a-Acetoxy-N-acetylpropionamid, a-Acetoxy-N-acetylbutyramid, Λ-Acetoxy-N-acetylisobutyramid, «-Acetoxy-a-methyl-N-acetylbutyramid, a-Acetoxy-a-isobutyl-N-acetylpropionamid, Acetoxy-1-N-acrtylcyclohexancarboxamid. Eine besonders bevorzugte Einsatzweise der erfindungsgemäß zu verwendenden Aktivatoren besteht im Zugeben zu der Perverbindung in einer Menge von etwa 0,33 Mol/Mol zu aktivierender Perverbindung. Je nach Zweck kann jedoch mit einem Über- bzw. Unterschuß an Aktivator in bezug auf das molare Verhältnis von Aktivator zu Perverbindung zwischen vorzugsweise 0,1 und 10 gearbeitet werden.
Λ-Acetoxy-N-acetylacetamid, a-Acetoxy-N-acetylpropionamid, a-Acetoxy-N-acetylbutyramid, Λ-Acetoxy-N-acetylisobutyramid, «-Acetoxy-a-methyl-N-acetylbutyramid, a-Acetoxy-a-isobutyl-N-acetylpropionamid, Acetoxy-1-N-acrtylcyclohexancarboxamid. Eine besonders bevorzugte Einsatzweise der erfindungsgemäß zu verwendenden Aktivatoren besteht im Zugeben zu der Perverbindung in einer Menge von etwa 0,33 Mol/Mol zu aktivierender Perverbindung. Je nach Zweck kann jedoch mit einem Über- bzw. Unterschuß an Aktivator in bezug auf das molare Verhältnis von Aktivator zu Perverbindung zwischen vorzugsweise 0,1 und 10 gearbeitet werden.
Die erfindungsgemäßen Aktivatoren körnen in all den Fällen verwendet werden, wo eine Perverbindung
eingesetzt wird, um eine oxydierende oder Bleichwirkung zu erzielen, beispielsweise beim Bleichen von
Textilfasern, ölen, Schmierölen und Wachsen, der
Behandlung von Haaren und der Haut in der Kosmetologie, der Passivierung von metallischen
Oberflächen, den Techniken zum Reinigen, Desinfizieren und Sterilisieren.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aktivatoren, die einer Perverbindung oder einer Formulierung
enthaltend eine oder mehrere Perverbindungen zugegeben werden, beispielsweise einem Waschpulver, ermöglichen es, bei gegebener Temperatur schneller eine
Bleich- oder Oxydationswirkung zu erzielen, sie ermöglichen es gleichzeitig, einen gleichen Bleicheffekt
bei tieferer Temperatur zu erhalten.
Beispielsweise ermöglichen es die erfindungsgemäß zu verwendenden Aktivatoren in Anwesenheit von
Natriumperborat in Waschlauge bei Temperaturen zwischen 30 und 500C eine Bleich wirkung zu erzielen,
die praktisch äquivalent zu derjenigen ist, die bei Abwesenheit der Aktivatoren bei erhöhten Temperaturen in der Größenordnung von 8O0C erhalten wird.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispie-[en erläutert
In einem Behälter eines Wasserbades AHIBA (G VI B), das auf 400C gehalten wird, werden 250 ml
einer wäßrigen Lösung, enthaltend 5 g/l des Waschpulvers nachfolgender Zusammensetzung:
Na2SiO3
Na2SO4
Na2CO3
Na2HPO4
Na4P2O7
Na5P3Oi0
NaPO3
H2O
30
5,34
7,25
2,65
0,96
3,99
30,41
11,92
18,9
Schaumerzeuger
Optischer Aufheller,
verschiedene, so daß sich
14
100%
ergibt
und 1,7 g/l Tetrahydratperborat gegebea In den
anderen Behälter des Recipienten wird die gleiche Lösung gegeben, der zusätzlich «-Acetoxy-N-acetylacetamid in einer Konzentration von 1 g/l zugegeben wird.
In jeden der Behälter wird ein Stück Baumwollgewebe »EMPA« gegeben, das mit vereinheitlichten Schmutzflecken von Wein imprägniert ist und aus dem
Laboratorium von St Gallen (Schweiz) stammt
Nach 15 min Waschen bei 400C werden die Gewebe
unter laufendem kalten Wasser gespült und bei Umgebungstemperatur getrocknet
Die Bleichkraft ist definiert als die Differenz zwischen den Weißindizes (gemessen mit Hilfe eines Spektrophotometers »ELREPHO« CARL ZEISS - Filter Nr. 6)
vor und nach dem Waschen, angegeben in Prozent eines maximalen Weiß von 100.
, . ,
Ble,chung % =
Ble,chung % =
Änderung des Weiß
χ 100.
Bleichung ohne Aktivator = 40,7%
Bleichung mit Aktivator =58,1%
Es wird entsprechend Beispiel 1 gearbeitet, jedoch die
Art der Verschmutzung, die Temperatur und der Aktivator geändert. Die Ergebnisse sind in der
nachfolgenden Tabelle enthalten.
Art der
Hecken
Waschtemperatur
Aktivator
Formel
% Bleichung | mit Ak | |
Konzen | ohne Ak | tivator |
tration in g/l | tivator | 56,1 |
0,5 | 39,9 | 62,7 |
2 | 39,7 | 57,3 |
1 | 39,9 | 57 |
1 | 39,9 | 54 |
38,1 | 49,9 | |
38,1 | 45,2 | |
31,7 | 41,1 | |
31,7 | 56,2 | |
44 | 53,2 | |
0,5 | 44,4 | 63,4 |
2 | 44,4 | 54,4 |
1,08 | 45,3 | 52,5 |
1,17 | 45,3 | |
a-Acetoxy-N-acetylacetamid
a-Acetoxy-N-acetylpropionamid
e-Acetoxy-N -acetyl isobutyram id
ff-Acetoxy-N-acetylacetamid
tf-Acetoxy-N-acetylpropionamid
ff-Acetoxy-N-acetylacetamid
ff-Acetoxy-N-acetylpropionamid
ff-Acetoxy-N-acetylacetamid
a-Acetoxy-N-acetylacetamid
ff-Acetoxy-N-acetylacetamid
a-Acetoxy-N-acetylpropionamid
a-Acetoxy-N-acetylisobutyramid
2 Wein 40
3 Wein 40
4 Wein 40
5 Wein 40
6 Wein 30
7 Wein 30
8 Wein 20
9 Wein 20
10 Tee 20
11 Tee 40
12 Tee 40
13 Tee 40
14 Tee 40
aktivierende Wirkung des erfindungsgemäßen Λ-Aceto- 65 40 und 60° C mit einem Waschmittelgrundstoff des
xy-N-acetylacetamids mit dem Ν,Ν-Diacetylanilin und EMPA (Laboratoire Federal d'Essai de Materiaux de
dem N,N-Diacetyl-p-toluidin nach der GB-PS 8 55 735 Saint-Gall [Suisse]), der die folgenden Bestandteile
verglichen: enthält, gewaschen:
5g/l einer EMPA-Waschmittelbasis, ohne Zusatz
von Perborat und blauem Farbstoff
1,7 g/l Perborat
1,7 g/l Perborat
die angegebenen ivlengen der entsprechenden Aktivatoren in einem molaren Verhältnis Perborat/
Aktivator gleich 1 oder 2
Die entsprechenden Waschmittelzusammansetzungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
!0 Der Waschvorgang wird unter den folgenden Bedingungen durchgeführt:
Waschmaschine AHIBA1 vorerhitzi auf 60° C,
Beschickung mit 250 cm3 Waschlauge und 12,5 g
Gewebe (Verhältnis 1/20),
Erhitzen 20 min auf 40° C, 30 min auf 60° C,
Behandlung während 30 min bei einer Temperatur von 40°C oder 60°C,
Kaltspülung.
Vergleich der Bleichwirkung verschiedener Aktivatoren in % bei Wäsche in einer
»AHIBA«-Maschine bei 600C
1. Versuchsreihe, Molverhältnis Perborat/Aktivator =
Waschmittel | g/l | EMPA-Gewebe | 5 | 46,9% | EMPA-Gewebe | EMPA-Gewebe |
weinver- | 1,7 | kakaover | teever- | |||
schmutzt | 1,03 | schmutzt | schmutzt | |||
Waschmittelbasis | ||||||
EMPA | 5 | 37% | 5 | 46,15% | 15,5% | 36,7% |
Perborat | 1,7 | 1,7 | ||||
Waschmittelbasis | 0,64 | |||||
EMPA | 5 | 44,65% | ||||
Perborat | 1.7 | 5 | ||||
Acetoxy-acetal-acetamid | 2,06 | 53,6% | 1,7 | 24,15% | 55,2% | |
Waschmittelbasis | 0,72 | |||||
EMPA | 5 | |||||
Perborat | 1,7 | 50,65% | 21,1% | 54,2% | ||
Diacetylanilin | 1,28 | |||||
Waschmittelbasis | ||||||
EMPA | 5 | |||||
Perborat | 1,7 | 49% | 19,55% | 51,75% | ||
Diacetyltoluidin | 1,44 | |||||
2. Versuchsserie, Molverhältnis Perborat/Aktivator = 2 | ||||||
Waschmittelbasis | ||||||
EMPA | ||||||
Perborat | ||||||
Acetoxyacetyl-acetamid | 17,05% | 50,35% | ||||
Waschmittelbasis | ||||||
EMPA | ||||||
Perborat | ||||||
Diacetylanilin | 13,9% | 46,4% | ||||
Waschmittelbasis | ||||||
EMPA | ||||||
Perborat | 11,55% | 45,8% | ||||
Diacetyltoluidin | ||||||
Die Wirksamkeit der verschiedenen Aktivatoren wird bestimmt, indem die Bleichkraft der Waschmittel nach
der folgenden Formel bestimmt wird:
End-Weiße —Anfangs-Weiße
100-Anfangs-Weiße *
100-Anfangs-Weiße *
100.
Die Weiße der behandelten trockenen Gewebe wird mit einem ZEISS-Elektrophotometer gemessen. Die in
der Tabelle angegebenen Werte entsprechen dem Mittelwert der Messungen auf der Oberseite und der
Unterseite der Gewebe.
Die Versuchsergebnisse zeigen, daß der erfindungsgemäße Aktivator Λ-Acetoxy-N-acetylacetamid eine
wesentliche Verbesserung der Bleichkraft bewirkt, während die Zugabe des Diacetylanilins und des
Diacetyltoluidins nach der GB-PS 8 55 735 gegenüber einem mit Perborat versetzten Waschmittel eine
wesentlich geringere Verbesserung ergibt. Beispielsweise beträgt die Bleichkraft bei mit Wein verschmutztem
Gewebe bei 6O0C ohne Aktivator 37%, bei Zugabe der
Anilinderivate 50,65% bzw. 49%, während bei Zugabe des erfindungsgemäßen Aktivators die Bleichkraft
53,6% beträgt.
Damit ist der technische Fortschritt überzeugend dargelegt.
Claims (1)
1. Verwendung von «-Acyloxy-N-acylamiden der
Formel
R1-C-O-C-C-N-C-R5
R3 O R4 O
10
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