DE2412952A1 - Gekoppelte halogentriazine als bleichaktivatoren - Google Patents
Gekoppelte halogentriazine als bleichaktivatorenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Bleichzubereitungen, und sie ist insbesondere auf verbesserte Bleichzubereitungen gerichtet,
die Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzende Verbindungen und als Aktivator für diese
Peroxid freisetzenden Verbindungen ein gekoppeltes Halogentriazin der Formel I
R1
enthalten, worin A fUr Vinylen, Phenylen, Biphenylen, Stilbyl
oder A'thinylenbis (p-phenylen) steht, Z Sauerstoff, Schwefel oder
-N(H)- bedeutet, η eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist, X. und X2
jeweils Chlor, Brom oder Fluor bedeuten, und R1 sowie R-
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jeweils für Halogen, Hydroxy, Mercapto, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkylmercapto, Aryl, Aryloxy, Arylmercapto, Dialkoxyphosphinyl
oder
R3
-N
R4
stehen, worin R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl,
Carboxyalkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Sulfoalkyl,· Aryl,
Sulfoaryl, Acylaminoaryl oder Carbamoylalkyl bedeuten, oder
wobei R3 und R4 zusammen für einen Morpholin-, Piper'azin-
oder Piperidinring stehen.
Unter Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy werden jeweils Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen verstanden.
Eine bevorzugte Unterklasse gekoppelter Halogentriazine,
die sich als Aktivatoren erfindungsgemäß verwenden lassen, sind die Bis (triaziriylainino) stilbendisulfonsäuren der
Formel II
worin R. und R2 die in Formel I angegebene Bedeutung haben.
Typische Verbindungen, die sich als Aktivatoren bei den erfindungsgemäßen Bleichzubereitungen verwenden lassen, sind
folgende:
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(1)
ei
ei
(2)
(CH,
N(CH3)2
SO H
Cl
(3)
(4)
N(CH2CH2OH)2 N(CH2CH2OH)2
(5)
Br
H H
N(CH2CH2CN)2
O3H 1SOH
Br
N(CH2CH2CN)2
A09839/0965
(6)
.Cl
OC
(7)
(C2H5).
N(C2H5)2
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Die erfindungsgemäßen Bleichzubereitungen enthalten die aktivierende Verbindung und die Wasserstoffperoxid freisetzende
Verbindung in einem Molverhältnis von etwa 1:1 bis etwa 1:10, vorzugsweise etwa 1:1 bis 1:3. Das tatsächliche
Verhältnis aus Aktivator und Bleichmittel läßt sich natürlich für verschiedene Anwendungsarten in breitem
Rahmen variieren.
Für die erfindungsgemäßen Bleichzubereitungen eignen sich als Sauerstoffbleichmittel Wasserstoffperoxid oder organische
Peroxide oder anorganische Persauerstoffsalze, die in Wasser
Wasserstoffperoxid freisetzen. Beispiele geeigneter Peroxidverbindungen
sind Harnstoffperoxid, Benzoylperoxid, tiethyläthylketonperoxid
und dergleichen. Beispiele geeigneter anorganischer Persauerstoffbleichverbindungen sind die Alkaliperborate,
-percarbonate, -perphosphate, -persulfate, -monopersulfate
oder dergleichen. Natürlich lassen sich gewünschtenfalls auch Gemische zweier oder mehrerer Bleichverbindungen
verwenden. Die oben erwähnten verschiedenen Peroxid freisetzenden Verbindungen lassen sich für die erfindungsgemäßen
Zubereitungen zwar verwenden, bevorzugte Peroxid freisetzende Verbindungen sind jedoch Natriumperborat (vom wirtschaftlichen
Standpunkt her) und Natriumpercarbonat (vom ökologischen Standpunkt aus).
Die erfindungsgemäßen aktivierten Bleichzubereitungen eignen sich zum Bleichen verschiedener Träger unter Einschluß von
Geweben, und zwar insbesondere dann, wenn sie mit Waschmittelzubereitungen für Haushaltswäsche oder gewerbliche Wäschereien
vermischt sind. Die wichtigste Eigenschaft solcher Waschmittelzubereitungen 1st ihre Fähigkeit zum Entfernen von Flecken
unter Einschluß von Kaffee, Tee, Wein und ähnlichen Flecken, und die Eigenschaft ungefärbte Textilien reinweiß zu halten.
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Außer Nahrungsmittelflecken läßt sich auch allgemeiner Schmutz entfernen, wie Grasflecken, ürinflecken und dergleichen.
Außer dem Waschmittel, der Persauerstoff liefernden Verbindung
und dem Persauerstoffbleichaktivator können derartige Waschmittelzubereitungen gegebenenfalls auch andere
Zusätze enthalten wie Germicide, Fungicide, Enzyme, optische Aufheller, Färbemittel, Parfüme, Verdicker, Emulsions- oder
Suspensionsstabilisatoren und dergleichen, unter Einschluß sogenannter aufbauender Mittel, wie Natriumphosphat, Salzen,
Carbonaten, Silicaten und dergleichen, wie sie hierfür normalerweise üblich sind. ·
Die Waschmittelkomponente solcher aktivierter Bleichzubereitungen kann irgendein hierfür übliches anionisches, kationisches,
nichtionisches oder amphoteres Mittel sein.
Beispiele typischer geeigneter anionischer Waschmittel sind die Alkali- oder Erdalkalisalze höherer Alkylbenzolsulfonate,
Olefinsulfonate, höherer Alkylsulfate oder höherer Fettsäuremonoglyceridsulfate.
Beispiele typischer geeigneter kationischer Waschmittel sind Tetraalky!ammoniumsalze, bei denen eine der Alky!gruppen
etwa 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, wie Dodecyltrimethylammoniumchlorid
oder Äthyldimethyloctadecylammoniummethosulfat.
Beispiele geeigneter typischer amphoterer Waschmittel sind diejenigen Verbindungen, die sowohl über kationische
als auch anionische Stellen verfügen, und hierunter gehören beispielsweise Aminofettsäuren wie Dimethylaminopropionsäure
oder Iminodifettsäuren wie Methyliminodilaurinsäure.
409833/0965
Beispiele typischer nichtionischer Waschmittel sind PoIyglycoläther
von Alkanolamiden höherer Fettsäuren und ferner Polyglycoläther höherer Alkanole und höherer Fettsäuren.
Bleichzubereitungen lassen sich im allgemeinen auch wegen ihrer germiciden Eigenschaften verschiedenartig zur Steuerung
von mikrobiellem Wachstum verwenden. Eine diesbezügliche Anwendung kann auf jeder Oberfläche oder jedem Substrat erfolgen»
wo man eine solche Steuerung haben möchte.
Die Behandlung von Wasser in Schwimmbädern oder von Schwimmbadoberflächen
mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen ist besonders günstig, da die normalerweise niedrigeren Temperaturen
dieser Umgebung eine wirksame Anwendung anderer antimikrobieller Mittel verhindern. Ein damit verwandtes
Anwendungsgebiet ist die Behandlung von Wasservorratsbehältern oder Leitungen, um sie für Mensch und Industrie gebrauchsfähig
zu machen, beispielsweise ein Hygienischmachen von Feldwasser zum Verbrauch durch Militärpersonen oder die
Behandlung von Industriewasser, so daß es sich wieder für industrielle Verfahren oder durch die umgebende Gesellschaft
verwenden läßt. Die Zubereitungen lassen sich im Gemisch mit Waschmitteln ferner für den Hausgebrauch und in der
Industrie als germicide Waschmittel verwenden, oder auch für Haarbleichzubereitungen, die Persauerstoffverbindungen enthalten
.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele und Versuche näher erläutert.
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Beispiele 1 und 2
Beurteilung der Verwendung der Verbindungen als Bleichaktivatoren
Typische erfindungsgemäß gekoppelte Halogentriazine werden bezüglich ihrer Verwendbarkeit als Bleichaktivatoren bei
Anwendung mit Natriumperborat und einem Waschmittel untersucht. Das Molverhältnis aus Aktivator und Natriumperborat
beträgt bei diesen Untersuchungen 1:1,1, es wird jedoch auch eine geringere Menge an Aktivator untersucht.
Das Untersuchungsverfahren ist wie folgt: 5 g-Proben eines
entschlichteten 80 χ 80 Baumwollgewebes werden in folgender Weise mit Tee beschmutzt. 5 Teesäckchen werden in 1 Liter
Wasser gegeben und 5 Minuten gekocht. Die Fleckenproben taucht man dann in den Tee und kocht sie darin weitere
5 Minuten. Sodann werden die Testproben aus dem Tee genommen, ausgewrungen, bei 93 - 104 0C getrocknet, in
kaltem Wasser gespült und erneut getrocknet.
Zwei der beschmutzten Baumwollproben gibt man in ein Terg-0-Tometer aus rostfreiem Stahl, nämlich eine Testwaschmaschine,
die von der U.S. Testing Company hergestellt und vom Waschmittelhandel für Untersuchungszwecke verwendet
wird. Sodann werden 40 g eines nicht mit Flecken versehenen Baumwollgewebes und 1 Liter destilliertes Wasser von 49 C
zugegeben, so daß man ein für eine Haüshaltswaschmaschine
typisches Verhältnis aus Wasser und Kleidung von etwa 20:1 erhält. Hierauf fügt man 2,0 g Tide (ein anionisches
Waschmittel vom Alkylarylsulfonattyp), 0,33 g wasserfreies
Natriumperborat (oder eine äquivalente Menge an
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wasserhaltigem Material) und die angegebene Menge an Aktivatorverbindung
zu. Das Terg-O-Tometer wird 15 Minuten bei einer Temperatur von 49 0C bei 100 Zyklen pro Minute
betrieben. Die Proben werden dann entfernt, mit kaltem Wasser gespült und bei Raumtemperatur getrocknet.
Vor und nach dem Waschen werden die Proben unter Verwendung eines Hunter-Reflektometers Modell 25-M mit einem Blaufilter
untersucht. Hierzu legt man die Proben auf weiße Porzellanplatten und ermittelt die entsprechenden Daten
einmal auf jeder Seite. Bei allen Ermittlungen vermeidet man einen Fluoreszenzeffekt. *
Die Reflexionswerte werden gemittelt, und man berechnet hieraus die Schmutzentfernung nach folgender Formel,
in der R das Symbol für Reflexion bedeutet:
Für jeden Satz oder jede Reihe von Versuchen werden ferner Vergleichsversuche unter Verwendung von Waschmittel und Natriumperborat
ohne Aktivator durchgeführt. Die prozentual entfernte Schmutzmenge kann beim Vergleich infolge Schwankungen
bei den verwendeten Kleidern und dem zur Bildung der Flecken verwendeten Tee etwas schwanken.
Die dabei erhaltenen Versuchsergebnisse lassen sich der
folgenden Tabelle entnehmen, in der die untersuchten Aktivatorverbindungen durch die Reste R, und R, gekennzeichnet
sind, die in deren Kopf der Tabelle angegebenen allgemeinen Formel erscheinen.
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Cl
SO3H
•^Beispiel
-IJ-H
-N-H
% Fleckenentfernung (Veraleich)
35,9
Gewicht an Aktivator (q)
2,50 0,50
% Fleckenentfernung
45,5 42,8
-OCH.
-OCH-
35,9
2,50 0,50
55,6 40,4
Claims (6)
1. Aktivierte Bleichzubereitung aus Wasserstoffperoxid oder einer Wasserstoffperoxid freisetzenden Verbindung und
einer aktivierenden Menge eines gekoppelten Halogentriazins der Formel
ν ν
l2
worin A für Vinylen, Phenylen, Biphenylen, Stilbyl oder Äthinylenbis(p-phenylen) steht, Z Sauerstoff, Schv/efel oder
-H(H)- bedeutet, η eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist, X. und X2 jeweils Chlor, Brom oder Fluor bedeuten, und R1 sowie
R2 jeweils für Halogen, Hydroxy, Mercapto, Alkyl, Alkenyl,
Alkoxy, Alkylmercapto, Aryl, Aryloxy, Arylmercapto, Dialkoxyphosphinyl
oder
stehen, worin R, und R. Wasserstoff, Alkyl, Cyanoalkyl,
Hydroxyalkyl, Carboxyalkyl, Chloralkyl, Alkoxyalky}., SuIfo
alkyl, Aryl, Sulfoaryl, Acylaminoaryl oder Carbamoylalkyl
bedeuten, oder wobei R- und R. zusammen für einen Morpholin-,
Piperazin- oder Piperidinring stehen.
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2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molverhältnis aus dem gekoppelten Halogentriazin und der Wasserstoffperoxid freisetzenden Verbindung etwa 1:1
bis etwa 1:10 beträgt.
3. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wasserstoffperoxid freisetzende Verbindung Natriumperborat
oder Natriumpercarbonat enthält.
4. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als gekoppeltes Halogentriazin die Verbindung der
Formel
SO3H
iö^H
NH
enthält.
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5, Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als gekoppeltes Halogentriazin die Verbindung der Formel
■Ss ^y- N-OCH
H N
Cl
OCH
enthält.
6. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ferner ein Waschmittel enthält.
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