CA1094793A - Activateurs pour percomposes - Google Patents
Activateurs pour percomposesInfo
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Classifications
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-
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Abstract
L'invention concerne des compositions comprenant un percomposé et un activateur constitué par au moins un .alpha.-acyloxy, N-acylamide de formule: où R1, R2, R3, R4 et R5 sont H ou des radicaux hydrocarbonés substitués le cas échéant par des groupements fonctionnels. Les compositions selon l'invention peuvent être utilisés dans tous les cas où un percomposé est mis en oeuvre pour obtenir une action oxydante ou de blanchiment, comme par exemple dans le blanchiment des fibres textiles, des huiles, graisses et cires, les traitements des cheveux et de la peau en cosmétologie, la passivation des surfaces métalliques, les techniques de purification, de désinfection et de stérilisation. Elles permettent d'obtenir une action de blanchiment ou d'oxydation plus rapide à température donnée: elles permettent également d'obtenir un même effet de blanchiment en travaillant à température plus basse.
Description
-~` lQ~ 1793 La présente invention concerne de nouvelles compositions comprenant un percomposé et un activateur constitué par au moinC un ~-acy~oxy, N-ac~lamide. Le terme "percomposé" inclut à la fois les percomposés minéraux et organiques et vise plus particulièrement l'eau oxygénée, ses produits d'addition avec des substances organiques telles l'urée et la dicyclohexylamine, ainsi que ses persels minéraux tels les perborates, percar-bonates et perphosphates.
L'action de solutions aq~euses de percomposés comme agents d'oxydation et de blanchiment nè devient efective qu'à des températures supérieures à 7~C et de préférence comprises entre 80 et 100C.
L`art antérieur décrit de nombreux produits présentant la propriété d'agir comme activateurs de percomposés, c'est-à-dire permettant d'obtenir une action oxydante ou de blanchiment plus rapide que celle que l'on observe habituellement, ou encore de développer cette action dans des conditions de température ; beaucoup plus douces que celles qulil est nécessaire de mettre en oeuvre en leur absence/ tous ces composés se caractérisant par le fait qu'ils possèdent une ou plusieurs fonctions per-hydrolysables.
Dans le domaine du blanchiment un certain nombre de com-posés activateurs ont connu un début de développement com-mercial. La litterature sur ce sujet fait mention principale-ment d'hétorocycles poly-N acétylés du type hydantoines, gly-- colurils, benzimidazoles et dicétopipérazines. Cependant ce développement ne s'est pas poursuivi car ces substances pré-sentent le défaut majeur d'etre instables vis-à-vis de l'humi-dité ambiante et de s'hydrolyser spontanément, perdant ainsi rapidement leur propriété d'activateur. De plus ces produits nécessitent des précautions spéciales pour etre stockés, mani-~, ~0~47~3 pules ou additionnés a d'autres ingrédients tels ~ue ceuxintervenant par exemple dans la composition habituelle d'une : poudre de lessive ~iverSes solutions ont été proposées pour pallier ce défaut: enroba~e, cohditionnement séparé, addition de produits desséchants ... mais n'ont pas donné satisfaction, soit qu'elles posent des problèmes techniques de mise en pra-tique, soit qu'elles conduisent à une augmentation considérale du prix de revient de la matière active.
Il existe donc un besoin industriel de disposer d'activa-teurs pour percomposés qui soient stables dans le temps à l'état solide dans des conditions normales de stockage et de~condi-tionnement.
La présente invention répond à un tel objet en proposant des compositions comprenant un percomposé et un activateur pour le percompose selon l'invention, cet activateur est constitué
par au moins un ~-ac~lox~, N-ac~lamide de ormule:
R - C - O - C - C - N - C - R
20 dans laquelle Rl, R4 et R5, identiques ou di.fférents, sont ~:~ choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à ll atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un - noyau benzénique; R2 et ~3, s~nt choisis parmi H, les radicaux ;~: - alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et c~cloalkyle.ayant de-3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un noyau benzénique, les radicaux alkylène linéaires et ramifiés ayant de 2 à ll atomes de carbone. Ces radicaux peuvent être substitués par des .. -- 2 -- .
10'3 ~7~33 groupements fonctionnels tels les groupements hy~roxy, chloro, bromo, hluoro, iodo, nitro, alcoxy, amino, carbonyle, nitrile, ester, amide, éther, etc...
A titre purement illustrati, des exemples d'~-acyloxy, N-acylamides constituant des activateurs pour percomposés 10~4793 selon la pxésente invention sont 1'acétoxy-2-N-ac~tyl acétamide, 1'ac~toxy-~-N-acétyl propionamlde, 1'acétoxy-2-N-ac~tyl butyr~mide, 1'ac~toxy-2-N-ac~tyl i~obytyramide, 1'ac~toxy-2-m~thyl-2 ac~tyl butyramlde,- l'ac~toxy-2-isobutyl-2-N-ac~tyl propionamide, l'acéto-xy-l-N-acétyl-cyclohexane carboxamide.
Une façon paxticuliarem~nt avanta~euse de mettre en oeuvre les activateuxs de la pr~sQntQ invention cons~te à les a~outer au percomposé a rai~on d'environ 0,33 mole par mole de percompoa~ ~ activer. Cependant, selon le~ besoin~, on pourra op~rer avec un d~faut ou un exc~s d'activateur avec un rapport molaire activateur ~ur percompos~ compris préférQntiellement entre 0,1 ~t 10.
Le~ activateur~ ~elon l'~nvention peuvent atre utili~
dans tou~ le~ cas o~ un percompos~ e~t mi~ en oeuvre pour obtenir une action ~xydante ou de blanchiment, par exemple dan~ le blan-chiment des fibre~ textiles, de~ huile~, graie~e~ et cixes, le~
traitem~nts des cheveux et de la peau en co~m~tologie, la pas~iva-: tion de3 surface~ métalligue~, les technique~ de purification, de d~sinfection et de stérili~ation.
Les activateurs de l'invention ajout~s au percomposé
ou à une formulation contenant un ou plusieur~ pQrcompo~, par exemple une poudre de lessive, permettent d'obtenir un effet de blanchiment ou d'oxydation plus rapide ~ temp~rature donn~e, il8 permettent ~gal~ment d'obtenir un m~me effet de blanchiment en op~rant ~ temp~rature plus basse.
Par exempl~, en pré~ence de perborate de sodium en : mllieu le~iviel, les activateur~ de 1'invention permettent d'ob-tenlr ~ des t~mp~rature~ comprise~ entre 30 et so& une action de blanchiment ~en3iblement ~quivalenta à celle obtenue en leux ab~ence ~ des temp~rature~ ~lev~es de l'ordre de 80& .
Le~ exemple~ ~uivants illu3trent 1'invention de fa~on non limitative.
.. . . .
10~47~33 Dans un compartiment d'un bain-marie AHIBA (6 VI B~
port~ ~ 40 C on a placé 250 ml d'une solution aqueuse contenant S g par l~tre de la poudre ~ lavex ayant la composition ci-de~sous :
ComPo8ition de la Poudre % en poid~
L'action de solutions aq~euses de percomposés comme agents d'oxydation et de blanchiment nè devient efective qu'à des températures supérieures à 7~C et de préférence comprises entre 80 et 100C.
L`art antérieur décrit de nombreux produits présentant la propriété d'agir comme activateurs de percomposés, c'est-à-dire permettant d'obtenir une action oxydante ou de blanchiment plus rapide que celle que l'on observe habituellement, ou encore de développer cette action dans des conditions de température ; beaucoup plus douces que celles qulil est nécessaire de mettre en oeuvre en leur absence/ tous ces composés se caractérisant par le fait qu'ils possèdent une ou plusieurs fonctions per-hydrolysables.
Dans le domaine du blanchiment un certain nombre de com-posés activateurs ont connu un début de développement com-mercial. La litterature sur ce sujet fait mention principale-ment d'hétorocycles poly-N acétylés du type hydantoines, gly-- colurils, benzimidazoles et dicétopipérazines. Cependant ce développement ne s'est pas poursuivi car ces substances pré-sentent le défaut majeur d'etre instables vis-à-vis de l'humi-dité ambiante et de s'hydrolyser spontanément, perdant ainsi rapidement leur propriété d'activateur. De plus ces produits nécessitent des précautions spéciales pour etre stockés, mani-~, ~0~47~3 pules ou additionnés a d'autres ingrédients tels ~ue ceuxintervenant par exemple dans la composition habituelle d'une : poudre de lessive ~iverSes solutions ont été proposées pour pallier ce défaut: enroba~e, cohditionnement séparé, addition de produits desséchants ... mais n'ont pas donné satisfaction, soit qu'elles posent des problèmes techniques de mise en pra-tique, soit qu'elles conduisent à une augmentation considérale du prix de revient de la matière active.
Il existe donc un besoin industriel de disposer d'activa-teurs pour percomposés qui soient stables dans le temps à l'état solide dans des conditions normales de stockage et de~condi-tionnement.
La présente invention répond à un tel objet en proposant des compositions comprenant un percomposé et un activateur pour le percompose selon l'invention, cet activateur est constitué
par au moins un ~-ac~lox~, N-ac~lamide de ormule:
R - C - O - C - C - N - C - R
20 dans laquelle Rl, R4 et R5, identiques ou di.fférents, sont ~:~ choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à ll atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un - noyau benzénique; R2 et ~3, s~nt choisis parmi H, les radicaux ;~: - alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et c~cloalkyle.ayant de-3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un noyau benzénique, les radicaux alkylène linéaires et ramifiés ayant de 2 à ll atomes de carbone. Ces radicaux peuvent être substitués par des .. -- 2 -- .
10'3 ~7~33 groupements fonctionnels tels les groupements hy~roxy, chloro, bromo, hluoro, iodo, nitro, alcoxy, amino, carbonyle, nitrile, ester, amide, éther, etc...
A titre purement illustrati, des exemples d'~-acyloxy, N-acylamides constituant des activateurs pour percomposés 10~4793 selon la pxésente invention sont 1'acétoxy-2-N-ac~tyl acétamide, 1'ac~toxy-~-N-acétyl propionamlde, 1'acétoxy-2-N-ac~tyl butyr~mide, 1'ac~toxy-2-N-ac~tyl i~obytyramide, 1'ac~toxy-2-m~thyl-2 ac~tyl butyramlde,- l'ac~toxy-2-isobutyl-2-N-ac~tyl propionamide, l'acéto-xy-l-N-acétyl-cyclohexane carboxamide.
Une façon paxticuliarem~nt avanta~euse de mettre en oeuvre les activateuxs de la pr~sQntQ invention cons~te à les a~outer au percomposé a rai~on d'environ 0,33 mole par mole de percompoa~ ~ activer. Cependant, selon le~ besoin~, on pourra op~rer avec un d~faut ou un exc~s d'activateur avec un rapport molaire activateur ~ur percompos~ compris préférQntiellement entre 0,1 ~t 10.
Le~ activateur~ ~elon l'~nvention peuvent atre utili~
dans tou~ le~ cas o~ un percompos~ e~t mi~ en oeuvre pour obtenir une action ~xydante ou de blanchiment, par exemple dan~ le blan-chiment des fibre~ textiles, de~ huile~, graie~e~ et cixes, le~
traitem~nts des cheveux et de la peau en co~m~tologie, la pas~iva-: tion de3 surface~ métalligue~, les technique~ de purification, de d~sinfection et de stérili~ation.
Les activateurs de l'invention ajout~s au percomposé
ou à une formulation contenant un ou plusieur~ pQrcompo~, par exemple une poudre de lessive, permettent d'obtenir un effet de blanchiment ou d'oxydation plus rapide ~ temp~rature donn~e, il8 permettent ~gal~ment d'obtenir un m~me effet de blanchiment en op~rant ~ temp~rature plus basse.
Par exempl~, en pré~ence de perborate de sodium en : mllieu le~iviel, les activateur~ de 1'invention permettent d'ob-tenlr ~ des t~mp~rature~ comprise~ entre 30 et so& une action de blanchiment ~en3iblement ~quivalenta à celle obtenue en leux ab~ence ~ des temp~rature~ ~lev~es de l'ordre de 80& .
Le~ exemple~ ~uivants illu3trent 1'invention de fa~on non limitative.
.. . . .
10~47~33 Dans un compartiment d'un bain-marie AHIBA (6 VI B~
port~ ~ 40 C on a placé 250 ml d'une solution aqueuse contenant S g par l~tre de la poudre ~ lavex ayant la composition ci-de~sous :
ComPo8ition de la Poudre % en poid~
2 3 t Na2S4 7,25 2 3 2,65 Na~HP04 0,96 Na4P207 3,99 5 3 10 30,41 NaP03 11,92 ~2 18,9 Surfactant3 14 Azurant, divers qQp 100 et 1,.7 g par litre de perborate tétrahydxat~. Dans l'autre comp~r-timent de~ r~cipients on a placé la m~me solution additionn~e en outre d'ac~toxy-2,N acétyl ac~tamide ~ la concentration de 1 ~
par litre. Dans chacun de~ compartiments on a placé une pi~ce de tissu~ de coton "Empa n impr~gn~ de ~alissures de vin normalis~es provenant du laboratoire de Saint Gall (Suis~e).
Aprb~ 15 ~n de lavage ~ 40& , on a rinc~ les ti~su~
80U~ un courant d'eau froide et on 1~ a ~éch~R ~ température ambiante.
Le pouvoir de blanchiment e3t défini par la différence entre les indices de blanc (mesuré~ ~ l'aide d'un spectrophotome-tre "ELREPHO" CARL ZEISS - filtre No 6) avant et apr~s le lavage, rapportée en pourcentage a un blanc maxim~m de 100.
variation de blanc Blanchiment X = - x 100 100 - blanc initial On a obtenu les r~BultatS ~uivant~ :
* ~ Q d~ com~er~ 4 _ ` la~7~3 Blanchiment sans activateur = 40,7 %
~lanchiment avec act~vateur - 58,1 %
EXÆMPLES 2 ~ 14 - On op~re dan~ le8 même~ conditions que pour l'exemple 1 ci-de~ua mais en fai~ant varier la nature de~ t~che~, la temp~rature et l'activateur, Le~ r~sultats sont donn~ dan~
le tableau ci-apr~s.
10~47~3 TABLEAU RECAPITULATIF DES RESULT_TS OLTENUS
_ _ . ......... , .... . . , . .__ No de¦Natur~ Tempé- Activateur X da blan chiment1 ;xQm de8 r ture Formule tration t;v teur tivateur ., I
2 Vin 40 Ac~toxy- ~ 0,5 39,9 56,1 N-ac~tylacéta-: Vin 40 mAi~dte - 2------------ -2~ -~ 39~7 62,7 ~: ~ ~acétylac~ta-mide _ . 4 Vln 40 Ac~toxy-2 1 39,9 57,3 N-ac~tylpro-pio~amide .. .
Vin 40 Ac~toxy-2 1 39,9 57 N-ac~tylisobuty-ramid~ .
. . .
6 Vi~ 30 Ac~toxy-2 1 38,1 54 N-ac~tylac~ta-mide .
7 Vin 30 Acetoxy-2 1 38,1 49,9 N-ac~tylpropio-namide . ... . .
8 Vin 20 Acétoxy-2 1 31,7 45,2 N-ac~tylac~ta-mide ~ ..
9 Vin 20 Acétoxy-2 1 31,7 41,1 - 20 namide ._ . ~ ....
Th~ 20 Acétoxy~2 1 44 56,2 , N-acétylac~ta-mide . _ : 11 Thé 40 Ac~toxy-2 O,544,4 53,2 N-ac~tyl~c~ta-~ide ,.. ~ _ . _ 12 Th~ 40 Ac~toxy-2 2 44,4 63,4 N-ac~tylac~ta-mida . - . . _ 13 Th~ 40 Ae~toxy-2 1,08 45,3 54,4 : N-ac~tylprop~o-.~ : ~amide . __ __. _ _ 14 Th~ 40 Acétoxy-2 1,17 45,3 52,5 N-acétyli~obu-~ tyra~ide .
par litre. Dans chacun de~ compartiments on a placé une pi~ce de tissu~ de coton "Empa n impr~gn~ de ~alissures de vin normalis~es provenant du laboratoire de Saint Gall (Suis~e).
Aprb~ 15 ~n de lavage ~ 40& , on a rinc~ les ti~su~
80U~ un courant d'eau froide et on 1~ a ~éch~R ~ température ambiante.
Le pouvoir de blanchiment e3t défini par la différence entre les indices de blanc (mesuré~ ~ l'aide d'un spectrophotome-tre "ELREPHO" CARL ZEISS - filtre No 6) avant et apr~s le lavage, rapportée en pourcentage a un blanc maxim~m de 100.
variation de blanc Blanchiment X = - x 100 100 - blanc initial On a obtenu les r~BultatS ~uivant~ :
* ~ Q d~ com~er~ 4 _ ` la~7~3 Blanchiment sans activateur = 40,7 %
~lanchiment avec act~vateur - 58,1 %
EXÆMPLES 2 ~ 14 - On op~re dan~ le8 même~ conditions que pour l'exemple 1 ci-de~ua mais en fai~ant varier la nature de~ t~che~, la temp~rature et l'activateur, Le~ r~sultats sont donn~ dan~
le tableau ci-apr~s.
10~47~3 TABLEAU RECAPITULATIF DES RESULT_TS OLTENUS
_ _ . ......... , .... . . , . .__ No de¦Natur~ Tempé- Activateur X da blan chiment1 ;xQm de8 r ture Formule tration t;v teur tivateur ., I
2 Vin 40 Ac~toxy- ~ 0,5 39,9 56,1 N-ac~tylacéta-: Vin 40 mAi~dte - 2------------ -2~ -~ 39~7 62,7 ~: ~ ~acétylac~ta-mide _ . 4 Vln 40 Ac~toxy-2 1 39,9 57,3 N-ac~tylpro-pio~amide .. .
Vin 40 Ac~toxy-2 1 39,9 57 N-ac~tylisobuty-ramid~ .
. . .
6 Vi~ 30 Ac~toxy-2 1 38,1 54 N-ac~tylac~ta-mide .
7 Vin 30 Acetoxy-2 1 38,1 49,9 N-ac~tylpropio-namide . ... . .
8 Vin 20 Acétoxy-2 1 31,7 45,2 N-ac~tylac~ta-mide ~ ..
9 Vin 20 Acétoxy-2 1 31,7 41,1 - 20 namide ._ . ~ ....
Th~ 20 Acétoxy~2 1 44 56,2 , N-acétylac~ta-mide . _ : 11 Thé 40 Ac~toxy-2 O,544,4 53,2 N-ac~tyl~c~ta-~ide ,.. ~ _ . _ 12 Th~ 40 Ac~toxy-2 2 44,4 63,4 N-ac~tylac~ta-mida . - . . _ 13 Th~ 40 Ae~toxy-2 1,08 45,3 54,4 : N-ac~tylprop~o-.~ : ~amide . __ __. _ _ 14 Th~ 40 Acétoxy-2 1,17 45,3 52,5 N-acétyli~obu-~ tyra~ide .
Claims (4)
1. Compositions caractérisées en ce qu'elles comprennent un percomposé, et un activateur constitué par au moins un .alpha.-acyloxy N-acylamide de formule:
dans laquelle R1, R4 et R5, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un noyau benzénique; R2 et R3 sont choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de car-bone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un noyau benzénique, les radi-caux alkylène linéaires et ramifiés ayant de 2 à 11 atomes de carbone; lesdits radicaux pouvant être substitués par des groupements fonctionnels choisis dans le groupe constitué par les groupements hydroxy, chloro, bromo, fluoro, iodo, nitro, alcoxy, amino, carbonyle, nitrile, ester, amide et éther.
dans laquelle R1, R4 et R5, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un noyau benzénique; R2 et R3 sont choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de car-bone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un noyau benzénique, les radi-caux alkylène linéaires et ramifiés ayant de 2 à 11 atomes de carbone; lesdits radicaux pouvant être substitués par des groupements fonctionnels choisis dans le groupe constitué par les groupements hydroxy, chloro, bromo, fluoro, iodo, nitro, alcoxy, amino, carbonyle, nitrile, ester, amide et éther.
2. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que le rapport molaire activateur sur percomposé est compris entre 0,1 e. 10.
3. Compositions selon la revendication 2, caractérisées en ce que le rapport molaire activateur sur percomposé est égal à environ 0,33.
4. Compositions selon la revendication 1, 2 ou 3, carac-térisées en ce que le percomposé est le péroxyde d'hydrogène ou ses composés d'addition.
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