DE2705047A1 - Aktivatoren fuer perverbindungen - Google Patents
Aktivatoren fuer perverbindungenInfo
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Description
PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT1 DIPLOMCHEMIKER
5 KÖLN Sl, OBERLÄNDER UFER 90 9 7 0 ζ fl A 7
. » Köln, den 14. Januar 1977
j ·
25 boulevard de l'Amiral Bruix, 75116 Paris (Frankreich)
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von <*-Acyloxy,
N-Acylamiden als Aktivatoren für mineralische und organische
Perverbindungen und insbesondere als Aktivatoren von Wasserstoffperoxid, deren Additionsprodukte mit organischen
Substanzen, wie Harnstoff und Dicyclohexylamin ebenso wie deren mineralische Persalze, wie Perborate, Percarbonate und
Perphosphate.
Die Wirkung wässriger Lösungen von Perverbindungen als Oxydations-
und Bleichmittel wird nur bei Temperaturen oberhalb von 7o C und vorzugsweise zwischen 8o und 1oo C wirksam.
Es sind zahlreiche Produkte bekannt, die die Eigenschaft aufweisen,
als Aktivatoren von Perverbindungen zu dienen, d.h. es ermöglichen, eine oxydierende oder Bleichwirkung schneller
als diejenige, die man üblicherweise erreicht, zu erzielen, oder diese Wirkung unter günstigeren Temperaturbedingungen
zu entwickeln im Vergleich zu solchen, die notwendig sind, um diese Wirkung bei Abwesenheit dieser Substanzen zu erzielen.
Alle diese Verbindungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere perhydrolysierbare Gruppen aufweisen.
Für das Bleichen ist eine bestimmte Anzahl von Aktivatorver-
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bindungenvom Anfang der kommerziellen Entwicklung bekannt.
Die diesbezügliche Literatur erwähnt hauptsächlich heterocyclische Poly-N-acetylverbindungen mit Hydantoinen, Glycoloriden,
Benzimidazolen und Diketopiperazinen. Diese Entwicklung wurde jedoch nicht weiter verfolgt, da diese Verbindungen
den hauptsächlichen Nachteil aufweisen, daß sie in Bezug auf Raumfeuchtigkeit instabil sind und spontan hydrolysiert
werden, wodurch sie schnell ihre Aktivatoreigenschaft verlieren. Desweiteren erfordern diese Produkte besondere Vorkehrungen
zu ihrer Aufbewahrung, Handhabung und Zugebung zu anderen Substanzen, wie diejenigen, die beispielsweise bei
der gewöhnlichen Zusammensetzung eines Waschpulvers verwendet werden. Verschiedene Lösungen wurden vorgeschlagen, um diesen
Nachteil auszuschalten: Das Umgeben mit einer Schutzhülle, getrennte Lagerung, Zusatz von Trocknungssubstanzen..., jedoch
wurden hierdurch keine befriedigenden Ergebnisse erzielt, entweder ergaben sich technische Probleme bei der Umsetzung
in die Praxis, oder es führte zu einer beträchtlichen Preissteigerung des Aktivatormaterials.
Es besteht daher ein industrielles Interesse daran, Aktivatoren für Perverbindungen zu schaffen, die während der Aufbewahrungszeit
in festem Zustand unter normalen Aufbewahrungsund Klimabedingungen stabil sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher Aktivatoren für Perverbindungen,
die durch *-Acyloxy, N-Acylamide der Formel:
?2
R1 -C-O-C-C-N-C-Rt-
0 R3 0 R4 0
gebildet werden, wobei R., R4 und R5, die identisch oder unterschiedlich
sein können, entweder H, lineare Alkylreste mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, verzweigte Alkyl- und Cycloalkyl-
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27050A7 • * ·
reste mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Kohlenwasserstoffreste
mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und wenigstens einem Benzolkern sind, während R2 und R- entweder H, lineare Alkylreste
mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, verzweigte Alkyl- und Cycloalkylreste
mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und wenigstens einem
Benzolkern oder lineare und verzweigte Alkylenreste mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen sind. Die Reste können gegebenenfalls
durch funktionelle Gruppen, etwa Hydroxy-, Chlor-, Brom-, Fluor-, Jod-, Nitro-, Alkoxy-, Amino-, Carbonyl-, Nitril-,
Ester-, Amid-, Äther-, usw.-gruppen substituiert sein.
Beispiele für <*-Acyloxy, N-Acylamide, die Aktivatoren für Perverbindungen
gemäß der vorliegenden Erfindung bilden, sind rein beispielhaft Acetoxy-2-N-acetylacetamid, Acetoxy-2-N-acetylpropionamid,
Acetoxy-2-N-acetylbutyramid, Acetoxy-2-N-acetylisobutyramid,
Acetoxy-2-methyl-2-acetylbutyramid, Acetoxy-2-isobutyl-2-N-acetylpropionamid, Acetoxy-1-N-acetylcyclohexancarboxamid.
Eine besonders bevorzugte Einsatzweise der erfindungsgemäßen
Aktivatoren besteht im Zugeben zu der Perverbindung in einer Menge von etwa o,33 Mol/Mol zu aktivierender Perverbindung.
Je nach Zweck kann jedoch mit einem Ober- bzw. Unterschuss an Aktivator in Bezug auf das molare Verhältnis von Aktivator
zu Perverbindung zwischen vorzugsweise o,1 und 1o gearbeitet werden.
Die erfindungsgemäßen Aktivatoren können in all den Fällen verwendet
werden, wo eine Perverbindung eingesetzt wird, um eine oxydierende oder Bleichwirkung zu erzielen, beispielsweise beim
Bleichen von Textilfasern, ölen, Schmierölen und Wachsen, der Behandlung von Haaren und der Haut in der Kosmetologie, der
Passivierung von metallischen Oberflächen, den Techniken zum Reinigen, Desinfizieren und Sterilisieren.
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Die erfindungsgemäßen Aktivatoren, die einer Perverbindung
oder einer Formulierung enthaltend eine oder mehrere Perverbindungen zugegeben werden, beispielsweise einem Waschpulver,
ermöglichen es, bei gegebener Temperatur schneller eine Bleich- oder Oxydationswirkung zu erzielen, sie ermöglichen
es gleichzeitig, einen gleichen Bleicheffekt bei tieferer Temperatur zu erhalten.
Beispielsweise ermöglichen es die erfindungsgemäßen Aktivatoren
in Anwesenheit von Natriumperborat in Waschlauge bei Temperaturen zwischen 3o und 5o°C eine Bleichwirkung zu erzielen,
die praktisch äquivalent zu derjenigen ist, die bei Abwesenheit der Aktivatoren bei erhöhten Temperaturen in der
Größenordnung von 80 C erhalten wird.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen erläutert.
In einem Behälter eines Wasserbades AHIBA (G VI B), das auf 4o°C gehalten wird, wurden 25o ml einer wässrigen Lösung enthaltend
5 g/l des Waschpulvers nachfolgender Zusammensetzung:
Na2SO4 Na3CO3
Na3HPO4 Na4P2O7
Na5P3O10
NaPO3
Schaumerzeuger optischer Aufheller, verschiedene,
so daß sich
| 5, | 34 |
| 7, | 25 |
| 2, | 65 |
| 0, | 96 |
| 3, | 99 |
| 3o, | 41 |
| 11, | 92 |
| 18, | 9 |
| 14 | |
| I00 | % ergibt |
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und 1,7 g/l Tetrahydratperborat gegeben. In den anderen Behälter des Recipienten wurde die gleiche Lösung gegeben, der
zusätzlich Acetoxy-2,N-acetylacetamid in einer Konzentration
von 1 g/l zugegeben wurde. In jeden der Behälter wurde ein
Stück Baumwollgewebe "Empa" gegeben, das mit vereinheitlichten Schmutzflecken von Wein imprägniert war und aus dem Laboratorium von St. Gallen (Schweiz) stammte.
Stück Baumwollgewebe "Empa" gegeben, das mit vereinheitlichten Schmutzflecken von Wein imprägniert war und aus dem Laboratorium von St. Gallen (Schweiz) stammte.
Nach 15 min Waschen bei 4o°C wurden die Gewebe unter laufendem kalten Wasser gespült und bei Umgebungstemperatur getrocknet.
Die Bleichkraft ist definiert als die Differenz zwischen den Weißindizes (gemessen mit Hilfe eines Spektrophotometers
"ELREPHO"CARL ZEISS - Filter Nr. 6) vor und nach dem Waschen, angegeben in Prozent eines maximalen Weiß von 1oo.
"ELREPHO"CARL ZEISS - Filter Nr. 6) vor und nach dem Waschen, angegeben in Prozent eines maximalen Weiß von 1oo.
n, .-„„„ „ _ Änderung des Weiß „ .. Λ
Blexchung % - es Weiß x 1o°
Folgende Ergebnisse wurden erhalten:
Bleichung ohne Aktivator = 4o,7 %
Bleichung mit Aktivator =58,1 %
Bleichung mit Aktivator =58,1 %
Es wurde entsprechend Beispiel 1 gearbeitet, jedoch die Art der Verschmutzung, die Temperatur und der Aktivator geändert,
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle enthalten.
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-4-
| Bei spiel |
Art der Flecken |
Waschtempe- ratur |
Aktivator | Konzen tration in q/1 |
% Bleichung |
mit Ak
tivator |
| 2 | Wein | 4o | Formel | o,5 | ohne Ak tivator |
56,1 |
| 3 | Wein | 4o | Acetoxy-2, N-acetylacetamid |
2 | 39,9 | 62,7 |
| 4 | Wein | 4o | Acetoxy-2, N-acetylacetamid |
1 | 39,7 | 57,3 |
| 5 | Wein | 4o | Acetoxy-2, N-ace- tylpropionamid |
1 | 39,9 | 57 |
| (Ti | Wein | 3o | Acetoxy-2, N-ace- tylisobutyramid |
1 | 39,9 | 54 |
| 7 | Wein | 3o | Acetoxy-2, N-ace tylacetamid |
1 | 38,1 | 49,9 |
| 8 | Wein | 2o | Acetoxy-2, N-ace- tylpropionamid |
1 | 38,1 | 45,2 |
| o> | Wein | 2o | Acetoxy-2, N-ace tylacetamid |
1 | 31,7 | 41,1 |
| 1ο | Tee | 2o | Acetoxy-2, N-ace- tylpropionamid |
1 | 31,7 | 56,2 |
| 11 | Tee | 4o | Acetoxy-2, N-ace tylacetamid |
o,5 | 44 | 53,2 |
| 12 | Tee | 4o | Acetoxy-2, N-ace tylacetamid |
2 | 44,4 | 63,4 |
| 13 | Tee | 4o | Acetoxy-2, N-ace tylacetamid |
1,o8 | 44,4 | 54,4 |
| 14 | Tee | 4o | Acetoxy-2, N-ace- tylpropionamid |
1,17 | 45,3 | 52,5 |
| Acetoxy-2, N-ace- tylisdbutyramid |
45,3 | |||||
Claims (7)
- - τι -Patentansprüche(■
.y/Aktivatoren für Perverbindungen, gebildet durch die -Acyloxy N-acylamide der Formel:?2R1 -C-O-C-C-N-C- Κι ti ι if ι H 3O R3 O R4 Owobei R1, R. und R1., die identisch oder verschieden sein können, entweder H, lineare Alkylreste mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, verzweigte Alkyl- und Cycloalkylreste mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und wenigstens einem Benzolkern sind, während R2 und R-. entweder H, lineare Alkylreste mit 1 bis 1.1 Kohlenstoffatomen, verzweigte Alkyl- und Cycloalkylreste mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und wenigstens einem Benzolkern oder lineare oder verzweigte Alkylenreste mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen sind, wobei die Reste gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen wie Hydroxy-, Chlor-, Brom-, Fluor-, Jod-, Nitro-, Alkoxy-, Amino-, Carbonyl-, Nitril-, Ester-, Amid-, Äthergruppen substituiert sein können. - 2. Aktivatoren für Wasserstoffperoxid und seine Additionsverbindungen gemäß Anspruch 1.
- 3. Mischungen enthaltend eine Perverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie desweiteren einen Aktivator nach Anspruch 1 enthalten.ORIGINAL INSPECTED833/097 5-A»
- 4. Mischungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Aktivator zu Perverbindung zwischen o,1 und 1o liegt.
- 5. Mischungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis zwischen Aktivator und Perverbindung
etwa gleich o,33 ist. - 6. Waschpulver enthaltend einen Aktivator gemäß Anspruch 1.
- 7 η Ο ~ ■; ? / ■■"■c; 7 5
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